備考2025屆高考化學一輪復習講義第九章有機化學基礎第1講認識有機化合物考點2研究有機化合物的一般步驟和方法

考點2探討有機化合物的一般步驟和方法1.探討有機物的基本步驟2.分別提純有機物常用的方法（1）蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強。②該有機物與雜質的[4]沸點相差較大重結晶常用于分別、提純固態(tài)物質①雜質在所選溶劑中的[5]溶解度很小或很大。②被提純的有機物在此溶劑中的[6]溶解度受溫度影響[7]較大（2）萃取和分液①液液萃取：利用有機物在兩種[8]互不相溶的溶劑中的[9]溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。②固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。3.有機物結構式的確定（1）確定有機物結構式的常見流程說明不飽和度（Ω）是衡量有機物不飽和程度的指標，Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)（除苯環(huán)外）＋苯環(huán)數(shù)×4。即每個雙鍵（碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等）或環(huán)（除苯環(huán)外）貢獻1個不飽和度，每個三鍵貢獻2個不飽和度，每個苯環(huán)貢獻4個不飽和度。其應用如下：1.確定困難分子中的氫原子個數(shù)：對于含有C、H、O、鹵素原子（X）的有機物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。2.確定某有機物的同分異構體的官能團種類：如探討苯甲酸的含酚羥基的同分異構體時，通過計算，苯甲酸的不飽和度為4＋1＝5，而苯酚的不飽和度為4，所以還須要一個不飽和含氧官能團，即醛基，而不是飽和的含氧官能團，如羥基或醚鍵。常見結構的不飽和度如表所示基團不飽和度基團不飽和度1個碳碳雙鍵11個碳碳三鍵21個羰基11個苯環(huán)41個脂環(huán)11個氰基21個硝基11個1（2）確定有機物結構式常用的方法①化學方法：利用特征反應鑒定出有機物的[10]官能團，再結合其他結構特點及分子式確定有機物的結構式。②物理方法a.質譜法：確定有機分子的相對分子質量，[11]相對分子質量＝最大質荷比。b.紅外光譜當用紅外線照耀有機物分子時，分子中化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸取，不同化學鍵或官能團[12]吸取頻率不同，其吸取峰在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息。c.核磁共振氫譜d.X射線衍射圖：經過計算可獲得分子結構的有關數(shù)據，如[15]鍵長、[16]鍵角等，用于有機化合物[17]晶體結構的測定。1.易錯辨析。（1）CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同。（?）（2）干脆蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水乙醇。（?）（3）的不飽和度為6。（√）（4）乙醇是良好的有機溶劑，依據“相像相溶”原理知，可用乙醇從水溶液中萃取有機化合物。（?）（5）有機化合物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。（?）（6）對有機化合物分子紅外光譜圖的探討有助于確定有機化合物分子中的官能團。（√）2.利用重結晶法提純苯甲酸粗品試驗過程中：（1）“趁熱過濾”宜選擇抽濾，其優(yōu)點是過濾快，可防止因降溫導致苯甲酸提前析出。（2）“冷卻結晶”宜緩慢（填“急速”或“緩慢”）冷卻，理由是緩慢冷卻得到的晶體顆粒大、總表面積小，可削減對雜質的吸附，且有利于后續(xù)的過濾。3.質譜法測定有機物的相對分子質量的優(yōu)點是用量少、時間短、結果精確等。4.試驗室制取的溴苯中除混有副反應的產物外，還可能混有未完全反應的溴、苯等，去除溴苯中這些雜質的過程中涉及的分別提純的操作依次有（填寫試驗操作名稱，不考慮副產物）洗滌、分液、干燥、過濾（過濾干燥劑）、蒸餾。5.芳香族化合物D的化學式為C7H8O2，核磁共振氫譜顯示其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。該有機物的結構簡式為。6.[原創(chuàng)]通過元素分析確定某有機物的試驗式為C2H6O，回答下列問題：（1）為確定其分子式，不須要（填“須要”或“不須要”）利用質譜法測定其相對分子質量，理由是H原子已達飽和。（2）為進一步確定其結構式：①僅依據紅外光譜能（填“能”或“不能”）確定，理由是紅外光譜能測得是否存在—O—H，從而推斷是乙醇或乙醚；②僅依據核磁共振氫譜能（填“能”或“不能”）確定，理由是乙醇和乙醚的核磁共振氫譜的峰組數(shù)和峰面積比都不一樣。研透高考明確方向命題點1有機物的分別與提純1.[全國Ⅱ高考改編]苯甲酸可用作食品防腐劑。試驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應原理簡示如下：名稱相對分子質量熔點/℃沸點/℃密度/（g·mL－1）溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4（100℃左右起先升華）248—微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水試驗方法：確定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應，按如下流程分別出苯甲酸和回收未反應的甲苯。（1）起先對反應混合物過濾除去的雜質是二氧化錳；操作Ⅰ為分液，操作Ⅱ為蒸餾。（2）無色液體A是甲苯，定性檢驗A的試劑是酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是酸性KMnO4溶液紫色褪去。（3）若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中重結晶的方法提純。（4）干燥苯甲酸晶體時，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結果是苯甲酸升華而損失。解析（1）依據題給信息反應可知，起先過濾除去的應是二氧化錳；經操作Ⅰ后得到有機相和水相，故操作Ⅰ為分液；甲苯為液體反應物，未反應完的甲苯留在分液后的有機相中，依據表格中甲苯和苯甲酸的沸點差異知操作Ⅱ為蒸餾。（2）依據（1）可知經操作Ⅱ后得到的無色液體A為甲苯，可用酸性高錳酸鉀溶液定性檢驗苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以提純苯甲酸的方法為重結晶。（4）從題表信息可知苯甲酸易升華，若干燥時溫度過高，可能導致部分苯甲酸升華而損失。技巧點撥1.液態(tài)有機物分別、提純的一般思路2.固態(tài)有機物分別、提純的一般思路命題點2有機物分子式和結構式的確定2.[2024全國乙卷]元素分析是有機化合物的表征手段之一。按下圖試驗裝置（部分裝置略）對有機化合物進行C、H元素分析?；卮鹣铝袉栴}：（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先通入O2解除石英管中的空氣，而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，檢查裝置的氣密性。依次點燃煤氣燈b、a，進行試驗。（2）O2的作用有解除裝置中空氣，氧化有機物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使CO2和H2O被完全吸取。CuO的作用是CO＋CuO高溫CO2＋Cu（舉1例，用化學方程式表示）。（3）c和d中的試劑分別是A、C（填標號）。c和d中的試劑不行調換，理由是堿石灰會同時吸取水和CO2。A.CaCl2 B.NaClC.堿石灰（CaO＋NaOH） D.Na2SO3（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應完全后，應進行操作：熄滅a處煤氣燈，接著通入一段時間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入O2。取下c和d管稱重。（5）若樣品CxHyOz為0.0236g,試驗結束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g?質譜測得該有機物的相對分子量為118，其分子式為C4H6O4。解析（1）將樣品和CuO放入石英管中后，應先通入O2解除石英管中的空氣，再將已稱重的U型管c、d與石英管連接，以防止石英管中空氣中含有的CO2和水蒸氣對試驗產生干擾，然后檢查裝置的氣密性。為使有機物被充分氧化，應先點燃b處煤氣燈使CuO紅熱，再點燃a處煤氣燈使有機物燃燒。（2）O2可解除裝置中空氣，同時作為反應物氧化有機物使其生成CO2和H2O，還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸取。有機物被氧化不充分時會生成CO，而CuO可將CO氧化為CO2，從而使有機物中的C元素完全被氧化。（3）應先吸取有機物燃燒產生的水（用CaCl2吸取），再吸取產生的CO2[用堿石灰（CaO＋NaOH）吸取]。因堿石灰能同時吸取水和CO2，故不能將c、d中的試劑調換位置。（4）樣品反應完全后，裝置內仍有殘留的CO2和H2O，故應接著通入一段時間O2，將CO2