2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)課時(shí)跟蹤練50鹵代烴醇酚

課時(shí)跟蹤練50鹵代烴醇酚[基礎(chǔ)鞏固]1．下列關(guān)于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推想錯(cuò)誤的是()A．兩種氟利昂均對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)峻影響，如破壞臭氧層等B．兩種氟利昂均不存在同分異構(gòu)體C．兩種氟利昂在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)D．不能干脆用AgNO3溶液來檢驗(yàn)兩種氟利昂中的氯元素解析：選C。A項(xiàng)，氟利昂是破壞臭氧層的元兇，也是地球變暖的罪魁禍?zhǔn)祝珹正確；B項(xiàng)，這兩種鹵代烴可看作是甲烷分子中的H原子分別被Cl、F原子取代產(chǎn)生的物質(zhì)，由于分子中任何兩個(gè)化學(xué)鍵都相鄰，因此都不存在同分異構(gòu)體，B正確；C項(xiàng)，這兩種氟利昂分子中均只有一個(gè)C原子，與鹵素原子連接的C原子無鄰位C原子，在NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能電離出Cl－，因此不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgCl白色沉淀，故不能干脆用AgNO3溶液檢驗(yàn)，D正確。2．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法不正確的是()A．按系統(tǒng)命名法命名為2-甲基-2-丙醇B．能發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯C．有3種醇類同分異構(gòu)體D．能被催化氧化成醛解析：選D。A項(xiàng)，以與—OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，該有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇，A正確；B項(xiàng)，醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，脫去羥基和與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子，該有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯，B正確；C項(xiàng)，異丁基不變，羥基位置不同，有1種同分異構(gòu)體，異丁基變?yōu)橹辨湺』?，羥基位置不同，有2種同分異構(gòu)體，故該有機(jī)化合物共有3種醇類同分異構(gòu)體，C正確；D項(xiàng)，該有機(jī)化合物與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，羥基不能被催化氧化，D錯(cuò)誤。3．兩種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說法正確的是()A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色B．①②都可以和NaOH溶液反應(yīng)，且①的一氯代物有3種C．等質(zhì)量的①和②分別與足量鈉反應(yīng)生成等質(zhì)量的H2，且二者都能氧化成醛D．二者互為同分異構(gòu)體，分子式均為C5H10O2解析：選D。A項(xiàng)，分子中不含碳碳雙鍵，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A不正確；B項(xiàng)，①②分子中雖然都含有羥基，但屬于醇，都不能和NaOH溶液反應(yīng)，B不正確；C項(xiàng)，①和②分子中，羥基碳原子上都只連1個(gè)氫原子，能發(fā)生催化氧化生成酮，C不正確；D項(xiàng)，①和②的分子式均為C5H10O2，分子結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，D正確。4．利用Heck反應(yīng)合成一種藥物中間體須要閱歷如下圖反應(yīng)過程。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A．a(chǎn)、b、c中只有a是苯的同系物B．c既可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可發(fā)生聚合反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c中全部碳原子均有可能共面D．向反應(yīng)b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可證明b中是否含有氯元素解析：選D。A．結(jié)構(gòu)相像、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳雙鍵，因此三種物質(zhì)中只有a是苯的同系物，A正確；B．c中含有碳碳雙鍵，既可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；C．a(chǎn)、b中，苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)干脆相連的碳原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，另一個(gè)碳原子也可能位于該平面，c中苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，且通過可旋轉(zhuǎn)的單鍵相連，兩平面可重合，所以a、b、c中全部碳原子均有可能共面，C正確；D．反應(yīng)b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生沉淀，干擾氯元素的檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。5．(2024·湛江高三質(zhì)檢)將“試劑”分別加入①②兩支試管中，不能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康牡氖?)選項(xiàng)試驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚的碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇解析：選C。A．醋酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，而苯酚與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)，證明酸性強(qiáng)弱：醋酸＞碳酸＞苯酚，A能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康模籅．飽和溴水與苯發(fā)生萃取、與苯酚反應(yīng)生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，驗(yàn)證了羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響，B能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康?；C．酸性高錳酸鉀溶液因與甲苯反應(yīng)生成苯甲酸而使溶液褪色，驗(yàn)證了苯環(huán)對(duì)甲基的活性有影響，C不能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康?；D．羥基氫原子的活潑性不同，反應(yīng)進(jìn)行的猛烈程度不同，向水和乙醇中分別加入金屬鈉，依據(jù)反應(yīng)進(jìn)行的猛烈程度能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，D能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康摹?．(2024·茂名高三月考)高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠傷寒沙門氏菌TA98和TA100發(fā)生誘變，具有抗病菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于高良姜素的敘述正確的是()A．高良姜素的分子式為C15H15O5B．高良姜素分子中含有3個(gè)羥基、8個(gè)雙鍵C．高良姜素能與碳酸鈉溶液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液等反應(yīng)D．1mol高良姜素與足量的鈉反應(yīng)生成33.6LH2解析：選C。A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高良姜素的分子式為C16H12O4，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，高良姜素分子中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，1個(gè)碳氧雙鍵，共含有2個(gè)雙鍵，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，高良姜素分子中含有酚羥基，可與碳酸鈉溶液、溴水反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，C正確；D項(xiàng)，高良姜素分子中含有3個(gè)羥基，1mol該物質(zhì)能與鈉反應(yīng)生成1.5molH2，但沒有說明是標(biāo)準(zhǔn)狀況，不能確定H2的體積，D錯(cuò)誤。7．鹵代烴在確定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，2-溴丁烷在乙醇鈉存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物狀況如下。下列說法不正確的是()A．此條件下的消去反應(yīng)，生成2-丁烯的量比1-丁烯多B．產(chǎn)物a和b互為順反異構(gòu)體C．產(chǎn)物a和b與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)相同的產(chǎn)物D．2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng)也會(huì)有不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)產(chǎn)物生成解析：選D。A．依據(jù)題意可知，2-溴丁烷在乙醇鈉存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物為a(反-2-丁烯)，次要產(chǎn)物為b(順-2-丁烯)，而c(1-丁烯)只有少量生成，說明生成2-丁烯的量比1-丁烯的量多，A正確；B．由a、b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二者互為順反異構(gòu)體，B正確；C．產(chǎn)物a和b與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，得到的產(chǎn)物均為2，3-二溴丁烷，C正確；D．2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成丙烯一種有機(jī)產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。8．(2024·廣州天河區(qū)測(cè)試)有機(jī)高分子在社會(huì)生產(chǎn)、生活中有著廣泛地應(yīng)用。由烯烴A制備高分子聚合物G的合成路途如圖(部分條件略去)：已知：，R—COOH。(1)A的名稱為，C中碳原子的雜化方式有。(2)B中官能團(tuán)的名稱為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)B→C的化學(xué)方程式為____________________________。(4)依據(jù)F的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)料其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CH=CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②___________________________________③___________________________________(5)C生成D的過程中會(huì)生成另一副產(chǎn)物H，且H是D的同分異構(gòu)體，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________。(6)結(jié)合所學(xué)學(xué)問及題目所給信息，設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備丁二酸的合成路途(其他無機(jī)試劑任選)：__________________________________。解析：由逆推法分析，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，故F為；E發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成F，故E為；D與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，C發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成D，故D為；B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，故B為；A為烯烴，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為。(1)由分析可知，A為，其名稱為丙烯；C中碳碳雙鍵上碳原子的雜化方式為sp2，飽和碳原子的雜化方式為sp3。(2)由分析可知，B為，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、碳氯鍵；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由分析可知，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，B→C的化學(xué)方程式為CH2=CHCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do8(△))CH2=CHCH2OH＋NaCl。(4)依據(jù)分析可知，F(xiàn)為，含有—OH，可以和Na發(fā)生置換反應(yīng)，生成含有—ONa的物質(zhì)；含有—COOH，可以和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成含有的物質(zhì)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)結(jié)合題給信息及題圖中C→D所給的物質(zhì)可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)乙烯首先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二氯乙烷，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CN，最終經(jīng)題圖中E到F的反應(yīng)得到HOOCCH2CH2COOH。答案：(1)丙烯sp2、sp3(2)碳碳雙鍵、碳氯鍵(3)CH2=CHCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do8(△))CH2=CHCH2OH＋NaCl(4)②—OHNa—ONa置換反應(yīng)(答案合理即可)③—COOHCH3CH2OH取代反應(yīng)(答案合理即可)(5)(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(i.NaOH),\s\do8(ii.H＋))[素養(yǎng)提升]9．(2024·云浮測(cè)試)槲皮素是植物界廣泛分布、具有多種類生物活性的化合物，結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多與8molH2反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子B．該物質(zhì)在確定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)，能與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)和足量的Br2、NaOH反應(yīng)，消耗Br2、NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶2解析：選C。A．該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酮羰基，1mol該物質(zhì)最多能與8mol氫氣反應(yīng)，且反應(yīng)后存在多個(gè)手性碳原子，A正確；B．該物質(zhì)中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，存在酮羰基能發(fā)生還原反應(yīng)，B正確；C．該物質(zhì)中存在羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酮羰基4種官能團(tuán)，酚羥基能與碳酸鈉反應(yīng)，但是不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子可被溴原子取代，1mol該物質(zhì)能與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)含有4mol酚羥基，能與4molNaOH反應(yīng)，故消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量之比為6mol∶4mol＝3∶2，D正確。10．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，始終受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的關(guān)注。依據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是()A．b分子中全部原子都在同一平面內(nèi)B．p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱不能生成烯烴C．m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有6種D．反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng)解析：選B。b分子中含有飽和碳原子，全部原子不行能都在同一平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；p分子中溴原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，故B正確；m的分子式為C7H8O，其同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有，共5種，故C錯(cuò)誤；b中碳碳雙鍵斷裂，所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴在KOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，依據(jù)同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)要脫水，最終生成物質(zhì)m，即先取代后消去，故D錯(cuò)誤。11．有機(jī)化合物Z具有美白功效，是化妝品的成分之一，其合成路途如下。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()A．W和X均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．M→X在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生C．X＋Y→Z的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D．Y的核磁共振氫譜有4組峰解析：選C。A．W為乙苯，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B．M→X是鹵代烴的消去反應(yīng)，在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生，故B正確；C．X＋Y→Z的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．Y是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，共有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，核磁共振氫譜有4組峰，故D正確。12．(2024·新高考廣東卷)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工仿照自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法的意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路途如下(加料依次、反應(yīng)條件略)：(1)化合物ⅰ的分子式為。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%。y為。(3)依據(jù)化合物ⅴ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)料其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a________________________消去反應(yīng)b________________________氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計(jì)的合成路途，回答下列問題：(a)最終一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_________________________。(c)從苯動(dòng)身，第