研究有機(jī)化合物的一般方法 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

研究有機(jī)化合物的一般方法請(qǐng)?jiān)诖溯斎肽母睒?biāo)題任務(wù)一：分離、提純1.什么是物質(zhì)的分離和提純？物質(zhì)的分離：把混合物的各組成物質(zhì)分開(kāi)，得到較純凈

的物質(zhì)，并要求恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)的過(guò)程。物質(zhì)的提純：將混合物中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法

除掉以提高其純度的過(guò)程。任務(wù)一：分離、提純3.有機(jī)化學(xué)中分離和提純的常用方法不增、不減、易分離、易恢復(fù)2.分離和提純的基本原則蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶、色譜法等方法一：蒸餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大適用范圍：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)產(chǎn)物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點(diǎn)40℃62℃77℃甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，液態(tài)產(chǎn)物如下：

可用蒸餾法分離提純液態(tài)混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。注意事項(xiàng)：①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處⑤冷凝水從下口進(jìn)，上口出⑥實(shí)驗(yàn)開(kāi)始前應(yīng)先檢查裝置氣密性⑦實(shí)驗(yàn)前先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后先停止加熱，再停水。方法二：萃取液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑

中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)

移到另一種溶劑的過(guò)程。類別包括：液-液萃取和固-液萃取固-液萃?。豪萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離

組分的過(guò)程。圖片出自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第13頁(yè)方法二：萃取常用萃取劑：有苯、四氯化碳、乙醚等。萃取劑的選擇：

1.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；

2.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)3.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大圖片出自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第13頁(yè)方法三：分液分液：把兩種互不相溶的液體分離開(kāi)的操作方法。注意：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。說(shuō)明：1.分液和萃取是兩種不同的操作方法，分液可以單獨(dú)

進(jìn)行，但萃取之后一般要進(jìn)行分液；2.萃取分液后，常用蒸餾法分離萃取劑和溶質(zhì)。方法四：重結(jié)晶原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同

而將雜質(zhì)除去。選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

1.雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去；2.被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響

較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。思考：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸

需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？資料：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，

熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，在水中的

溶解度如下:溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。增大苯甲酸在水中的溶解度防止苯甲酸晶體析出實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸思考：1.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

2.如何求算重結(jié)晶法提純苯甲酸的收率？

取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液，若無(wú)明顯現(xiàn)象，說(shuō)明氯化鈉已經(jīng)除凈。方法五：色譜法原理：當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中

不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。分類：柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜、高

效液相色譜等。圖片出自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第15頁(yè)分離提純的常見(jiàn)流程：線路一：萃取--分液--蒸餾

（適用于兩種互溶的有機(jī)液體）線路二：加熱溶解--趁熱過(guò)濾--冷卻結(jié)晶--重結(jié)晶--過(guò)濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較大）線路三：加熱濃縮--蒸發(fā)結(jié)晶--過(guò)濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較?。S花蒿？思考：結(jié)合所學(xué)內(nèi)容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？資料：青蒿素為無(wú)色針狀晶體，味苦。在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn):156~157℃。思考：結(jié)合所學(xué)內(nèi)容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？干燥搗碎青蒿素干葉浸泡萃取固液混合物過(guò)濾濾液濾渣濃縮粗品精制純品（合并）（反復(fù)進(jìn)行）確定實(shí)驗(yàn)式（也稱最簡(jiǎn)式）任務(wù)二：確定實(shí)驗(yàn)式定性分析元素組成定量分析各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合物通過(guò)測(cè)定無(wú)機(jī)物的質(zhì)量，推算出所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比有機(jī)化合物的元素定量分析最早由德國(guó)化學(xué)家李比希提出。（J·vonLiebig，1803—1873）取一定量含C、H（O）的有機(jī)物H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式用CuO氧化【例題】含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。

（2）計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：（1）計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C):N(H):N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2:6:1答：該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。解：元素定量分析法：李比希元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀任務(wù)三：確定分子式思考：1.若要確定未知物A的分子式，還需要什么信息？

2.有哪些方法可以確定相對(duì)分子質(zhì)量？（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D：D=

M1/M2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρ

g/L，M=22.4L/mol×ρ

g/L（4）質(zhì)譜法相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法：快速、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的重要方法。質(zhì)譜儀待測(cè)樣品高能電子流等轟擊帶正電的離子計(jì)算機(jī)分析質(zhì)荷比質(zhì)譜圖圖譜分析分子式質(zhì)譜圖：實(shí)驗(yàn)式：C2H6O質(zhì)荷比數(shù)：46相對(duì)分子質(zhì)量：46分子式：C2H6O未知物A的質(zhì)譜根據(jù)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)，寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：二甲醚乙醇任務(wù)四：確定分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的確定化學(xué)方法物理方法計(jì)算不飽和度預(yù)測(cè)可能的官能團(tuán)，寫出可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等方法一：紅外光譜原理：用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同。圖片出自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第17頁(yè)

CH3CH2OH乙醇方法二：核磁共振氫譜原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰數(shù)目＝氫原子種類不同峰面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比方法二：核磁共振氫譜圖片出自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第18頁(yè)

CH3