研究有機化合物的一般方法 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

研究有機化合物的一般方法請在此輸入您的副標(biāo)題任務(wù)一：分離、提純1.什么是物質(zhì)的分離和提純？物質(zhì)的分離：把混合物的各組成物質(zhì)分開，得到較純凈

的物質(zhì)，并要求恢復(fù)到原來狀態(tài)的過程。物質(zhì)的提純：將混合物中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法

除掉以提高其純度的過程。任務(wù)一：分離、提純3.有機化學(xué)中分離和提純的常用方法不增、不減、易分離、易恢復(fù)2.分離和提純的基本原則蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶、色譜法等方法一：蒸餾蒸餾燒瓶溫度計冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈③有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大適用范圍：①液體有機物中含有少量雜質(zhì)②有機物熱穩(wěn)定性較強產(chǎn)物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點40℃62℃77℃甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，液態(tài)產(chǎn)物如下：

可用蒸餾法分離提純液態(tài)混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。注意事項：①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處⑤冷凝水從下口進(jìn)，上口出⑥實驗開始前應(yīng)先檢查裝置氣密性⑦實驗前先通水，再加熱；實驗后先停止加熱，再停水。方法二：萃取液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑

中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)

移到另一種溶劑的過程。類別包括：液-液萃取和固-液萃取固-液萃?。豪萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離

組分的過程。圖片出自有機化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第13頁方法二：萃取常用萃取劑：有苯、四氯化碳、乙醚等。萃取劑的選擇：

1.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；

2.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)3.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大圖片出自有機化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第13頁方法三：分液分液：把兩種互不相溶的液體分離開的操作方法。注意：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。說明：1.分液和萃取是兩種不同的操作方法，分液可以單獨

進(jìn)行，但萃取之后一般要進(jìn)行分液；2.萃取分液后，常用蒸餾法分離萃取劑和溶質(zhì)。方法四：重結(jié)晶原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同

而將雜質(zhì)除去。選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

1.雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去；2.被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響

較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。思考：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸

需要經(jīng)過哪些步驟？資料：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，

熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，在水中的

溶解度如下:溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2實驗探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸實驗探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。增大苯甲酸在水中的溶解度防止苯甲酸晶體析出實驗探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸思考：1.如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

2.如何求算重結(jié)晶法提純苯甲酸的收率？

取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液，若無明顯現(xiàn)象，說明氯化鈉已經(jīng)除凈。方法五：色譜法原理：當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中

不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離。分類：柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜、高

效液相色譜等。圖片出自有機化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第15頁分離提純的常見流程：線路一：萃取--分液--蒸餾

（適用于兩種互溶的有機液體）線路二：加熱溶解--趁熱過濾--冷卻結(jié)晶--重結(jié)晶--過濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較大）線路三：加熱濃縮--蒸發(fā)結(jié)晶--過濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較?。S花蒿？思考：結(jié)合所學(xué)內(nèi)容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？資料：青蒿素為無色針狀晶體，味苦。在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點:156~157℃。思考：結(jié)合所學(xué)內(nèi)容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？干燥搗碎青蒿素干葉浸泡萃取固液混合物過濾濾液濾渣濃縮粗品精制純品（合并）（反復(fù)進(jìn)行）確定實驗式（也稱最簡式）任務(wù)二：確定實驗式定性分析元素組成定量分析各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物通過測定無機物的質(zhì)量，推算出所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比有機化合物的元素定量分析最早由德國化學(xué)家李比希提出。（J·vonLiebig，1803—1873）取一定量含C、H（O）的有機物H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收質(zhì)量差質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式用CuO氧化【例題】含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。

（2）計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C):N(H):N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2:6:1答：該未知物A的實驗式為C2H6O。解：元素定量分析法：李比希元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀任務(wù)三：確定分子式思考：1.若要確定未知物A的分子式，還需要什么信息？

2.有哪些方法可以確定相對分子質(zhì)量？（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D：D=

M1/M2（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρ

g/L，M=22.4L/mol×ρ

g/L（4）質(zhì)譜法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法：快速、精確測定相對分子質(zhì)量的重要方法。質(zhì)譜儀待測樣品高能電子流等轟擊帶正電的離子計算機分析質(zhì)荷比質(zhì)譜圖圖譜分析分子式質(zhì)譜圖：實驗式：C2H6O質(zhì)荷比數(shù)：46相對分子質(zhì)量：46分子式：C2H6O未知物A的質(zhì)譜根據(jù)有機物中碳原子的成鍵特點，寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：二甲醚乙醇任務(wù)四：確定分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的確定化學(xué)方法物理方法計算不飽和度預(yù)測可能的官能團(tuán)，寫出可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等方法一：紅外光譜原理：用紅外線照射有機物時，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同。圖片出自有機化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第17頁

CH3CH2OH乙醇方法二：核磁共振氫譜原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰數(shù)目＝氫原子種類不同峰面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比方法二：核磁共振氫譜圖片出自有機化學(xué)基礎(chǔ)，人民教育出版社，2020版，第18頁

CH3