2025年高考化學復(fù)習考點追蹤與預(yù)測（新高考）專題12 有機化學基礎(chǔ)講義（原卷版）

專題12有機化學基礎(chǔ)01專題網(wǎng)絡(luò)·思維腦圖02考情分析·解密高考03高頻考點·以考定法考點二考點二有機反應(yīng)類型【高考解密】命題點01有機物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機反應(yīng)類型命題點02微型有機合成路線中有機反應(yīng)類型【技巧解密】【考向預(yù)測】考點一有機代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途【高考解密】命題點01有機物的共線、共面命題點02有機物的性質(zhì)及用途【技巧解密】【考向預(yù)測】04核心素養(yǎng)·微專題微專題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷考點考查內(nèi)容考情預(yù)測有機代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途1、有機物的共線、共面2、有機物的性質(zhì)及用途高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學基礎(chǔ)的核心知識。涉及的常見考點如下：(1)有機物分子中的官能團；(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(3)能根據(jù)命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名；(4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系；(7)有機反應(yīng)類型的判斷；(8)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。預(yù)計在2024年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結(jié)合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。有機反應(yīng)類型1、有機物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機反應(yīng)類型2、微型有機合成路線中有機反應(yīng)類型同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷1、有機物同分異構(gòu)體的判斷2、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷考點一有機代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途命題點01有機物的共線、共面典例01（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說法正確的是

A．分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B．分子中含有5個手性碳原子C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物典例02（2022·浙江卷）關(guān)于化合物，下列說法正確的是A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色典例03（2021·重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長起長霜，藥則已成矣”。其中“長霜“代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于桔酸說法正確的是A．分子式為C7H8O5 B．含有四種官能團C．與苯互為同系物 D．所有碳原子共平面命題點02有機物的性質(zhì)及用途典例01（2023·浙江卷）下列說法不正確的是()A．從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B．蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色C．水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料典例02（2022·海南卷）化學物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯誤的是()A．滌綸可作為制作運動服的材料B．纖維素可以為運動員提供能量C．木糖醇可用作運動飲料的甜味劑D．“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛典例02（2021·重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長起長霜，藥則已成矣”。其中“長霜“代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于桔酸說法正確的是A．分子式為C7H8O5 B．含有四種官能團C．與苯互為同系物 D．所有碳原子共平面1．有機物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，但低級醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點、沸點越低。2．有機物的主要化學性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點主要化學性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味3．常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出4．官能團與反應(yīng)用量的關(guān)系官能團化學反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH2示例：消耗NaOH的物質(zhì)的量消耗H2的物質(zhì)的量5.有機物在日常生活中的應(yīng)用性質(zhì)應(yīng)用(1)醫(yī)用酒精中乙醇的體積分數(shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維(4)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋(6)食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點用于廚具表面涂層(8)甘油具有吸水性甘油作護膚保濕劑(9)淀粉遇碘水顯藍色鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)(10)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)(11)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時，用NaHCO3溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精(14)油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂6.有機物分子中原子共線、共面問題（1）熟練掌握五種基本模型對比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上。②含有，至少6個原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHCl所得有機物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu)，至少12個原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對角線一定有4個原子共線，若用其他原子代替對角線上的任何氫原子，所得有機物苯環(huán)對角線上所有原子也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。④含有—C≡C—，至少4個原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機物中所有原子仍然共線。⑤含有結(jié)構(gòu)，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準共線、共面基準點就可以化繁為簡。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。（3）復(fù)雜有機物共面、共線問題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)?？枷?1有機物的共線、共面1．（2023·全國·模擬預(yù)測）制造芯片需用光刻膠。某光刻膠(X)的合成反應(yīng)如圖：下列說法正確的是A．馬來酸酐中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式B．1molX最多可與2molNaOH反應(yīng)C．馬來酸酐的某種同分異構(gòu)體中所有碳原子共線D．降冰片烯能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)2．（2023上·福建福州·高三福建省福州第一中學校考開學考試）苯并唑酮類化合物X常用于植物保護劑，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于X的說法正確的是A．分子中所有原子可能全部共面B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色C．X與足量H2加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目為5個D．1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH3．（2023·吉林長春·統(tǒng)考模擬預(yù)測）2022年10月5日下午，瑞典皇家科學院將諾貝爾化學獎授予CarolynR．Bertozzi等三位在“點擊化學和生物正交化學”方面做出貢獻的科學家．疊氮—炔成環(huán)反應(yīng)是經(jīng)典的點擊化學反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示：下列說法錯誤的是A．化合物X與

互為同分異構(gòu)體B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共線C．該成環(huán)反應(yīng)為加成反應(yīng)D．化合物Z的分子式為4．（2023上·四川成都·高三石室中學校考期中）稠環(huán)芳烴在光學、電學等方面有著極具潛力的應(yīng)用。下列關(guān)于如圖所示幾種稠環(huán)芳烴的說法正確的是A．并五苯是苯的同系物 B．苝的一氯代物有只1種C．三聚茚分子中所有原子共面 D．Z型并苯可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)5．（2023·安徽淮南·統(tǒng)考二模）重要的有機聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順反異構(gòu))，下列說法正確的是

A．醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個B．單體M的結(jié)構(gòu)簡式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4個碳原子共線考向02有機物的性質(zhì)及用途1．（2024·廣西北海·統(tǒng)考一模）某有機物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A．分子中所有碳原子可能共平面B．分子中碳原子的雜化方式有兩種C．該有機物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，最多消耗D．該有機物能使稀酸性溶液褪色2．（2023·吉林長春·統(tǒng)考一模）藥物異搏定合成路線中的某一步反應(yīng)如圖所示(部分產(chǎn)物未給出)，下列說法正確的是A．X分子中共面的碳原子最多有8個B．有機物X不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)C．與溶液反應(yīng)，最多消耗D．有機物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個手性碳原子3．（2024·陜西西安·校聯(lián)考模擬預(yù)測）有機物M是某種藥物的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)M的說法錯誤的是A．M的官能團有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．最多能與金屬鈉反應(yīng)D．在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一的化學式為4．（2024·河南南陽·校聯(lián)考模擬預(yù)測）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．每個黃芩苷分子中含有9個手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)5．（2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測）10-羥基喜樹堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是A．有2種含氧官能團 B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可與溶液反應(yīng)產(chǎn)生 D．有2個手性碳原子考點二有機反應(yīng)類型命題點01有機物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機反應(yīng)類型典例01（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)典例02（2022·北京卷）我國科學家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)典例03（201·北京卷）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是A．分子中有3種官能團 B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng) D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)命題點02微型有機合成路線中有機反應(yīng)類型典例01（2023·全國卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯典例02（2022·山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備典例03（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。已知：R1COOH+R2COOH+H2O下列有關(guān)L的說法不正確的是A．制備L的單體分子中都有兩個羧基B．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C．L中的官能團是酯基和醚鍵D．m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響1.官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類型官能團主要化學性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)基本類型有機物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類考向01有機物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機反應(yīng)類型1．（2023·貴州黔東南·統(tǒng)考一模）有機物G的部分合成路線如下，下列推斷錯誤的是A．上述轉(zhuǎn)化中，只發(fā)生了取代反應(yīng) B．X和Z均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．X能溶于水，G和Z難溶于水 D．Y→Z的另一種產(chǎn)物是氯化氫2．（2023·廣東·惠州一中校聯(lián)考三模）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，下列說法中正確的是A．該物質(zhì)在常溫下能與水以任意比例互溶B．分子中所有碳原子可共平面C．該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH3．（2024·陜西商洛·校聯(lián)考一模）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法錯誤的是A．該有機物能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體B．1mol該有機物最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機物能使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應(yīng)D．該有機物分子中所有原子不可能處于同一平面上4．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是A．分子式為C13H14O5B．能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)C．苯環(huán)上的一氯代物為3種D．1molZ最多可與3molNaOH反應(yīng)5．（2024·陜西寶雞·統(tǒng)考模擬預(yù)測）《本草綱目》中記載：“看藥上長起長霜，藥則已成矣”。其中“長霜”代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于桔酸說法不正確的是A．分子式為C7H6O5B．可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．與苯乙醇互為同系物D．所有碳原子共平面考向02微型有機合成路線中有機反應(yīng)類型1．（2024·江蘇南京·統(tǒng)考一模）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線如下：下列說法不正確的是A．X中含有醛基和醚鍵B．X、Y可用溶液或2%銀氨溶液進行鑒別C．Z分子存在手性碳原子D．該轉(zhuǎn)化過程中包含加成、消去、取代反應(yīng)類型2．（2023·西藏日喀則·統(tǒng)考一模）有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，如圖所示，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B，下列說法錯誤的是

A．物質(zhì)B中含有3種含氧官能團B．物質(zhì)A中所有碳原子不可能位于同一平面C．物質(zhì)A能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．用FeCl3溶液可檢驗物質(zhì)B中是否混有A3．（2023·湖南株洲·統(tǒng)考一模）桂皮中含有的肉桂醛(

)是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上制備肉桂醛可采用的方法為：+CH3CHO

+H2O。下列說法不正確的是A．可用溴的CCl4溶液鑒別乙醛和肉桂醛B．該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和取代兩個過程C．肉桂醛分子中所有原子可能共面D．1mol肉桂醛最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)4．（2022·新疆烏魯木齊·校聯(lián)考一模）PLA是由乳酸結(jié)構(gòu)單元組成的高分子聚合物，其降解產(chǎn)物為乳酸，而乳酸最終可被生物體進一步分解為二氧化碳和水，工廠用PLA來生產(chǎn)一次性餐具，既衛(wèi)生又環(huán)保。下列敘述正確的是

A．乳酸與乙酸互為同系物B．乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳數(shù)目相同C．乳酸合成丙交酯的反應(yīng)是取代反應(yīng)D．PLA可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)5．（2023·遼寧鞍山·統(tǒng)考一模）顛茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如圖所示，下列關(guān)于該合成所涉及的物質(zhì)說法錯誤的是

A．顛茄酮屬于酰胺類化合物 B．“-Me”表示甲基C．顛茄酮具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)形成鹽 D．上述合成中所涉及的烴的含氧衍生物一定條件下均可與H2發(fā)生加成微專題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷命題點01同分異構(gòu)體的判斷典例01（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說法錯誤的是A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體典例02（2022·江蘇卷）精細化學品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子典例03（2021·全國卷）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得命題點02同分異構(gòu)體數(shù)目判斷典例01（2021·重慶卷）我國化學家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色典例02（2020·山東卷）從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)典例03（2019·全國卷）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種一、同分異構(gòu)現(xiàn)象的的判斷1、無機物與無機物間的異構(gòu)現(xiàn)象（1）氰酸（H－O－C≡N）與異氰酸（俗名雷酸，其結(jié)構(gòu)為H－N＝C＝O）以及同一金屬的氰酸鹽與異氰酸（雷酸）鹽如氰酸銀與雷酸銀互為同分異構(gòu)體。（2）二氯二氨合鉑[Pt(NH3)2Cl2]有兩種構(gòu)造異構(gòu)體，順鉑異構(gòu)體具有抗癌活性，反鉑異構(gòu)體沒有抗癌活性：順式反式2、無機物和有機物間的異構(gòu)現(xiàn)象無機物氰酸銨[NH4CNO]與有機物尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體。3、有機物與有機物間的異構(gòu)現(xiàn)象——中學階段涉及的常見有機同分異構(gòu)體：1）碳鏈異構(gòu)：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。2）位置(官能團位置)異構(gòu)：具有相同分子式但取代基或官能團在分子的碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)稱為位置異構(gòu)。3）類別異構(gòu)(又稱官能團異構(gòu))：類別異構(gòu)的常見情況有：（1）CnH2n：(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴；（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；（3）CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；（4）CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n≥3)飽和一元酮；（5）CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯、羥基醛；（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。（8）C6H12O6：葡萄糖和果糖；（9）C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；注：巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)1）不飽和度(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示(2)有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：【微點撥】在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)(3)幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團或結(jié)構(gòu)CCCO環(huán)CC苯環(huán)不飽和度111242）常見有機物的官能團異構(gòu)通式不飽和度常見類別異構(gòu)體CnH2n+20無類別異構(gòu)體CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷4）順反異構(gòu)：含有雙鍵（如，，等）的化合物存在順反異構(gòu)。二、同分異構(gòu)體的書寫步驟1．烷烴只存在碳架異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳架①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。②減少一個碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動：、。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置；2個支鏈時，可先連在同一個碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。、。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子。則C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2．烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。(1)碳架異構(gòu)：C—C—C—C、。(2)位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即。故C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3．烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。(1)碳架異構(gòu)：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式。C—C—C—C—C(2)位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。(3)官能團異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。4、含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫技巧A.苯環(huán)上有兩個取代基時：①先確定好“對稱軸”，再“定一移一”。（這個屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對、間”。②接著再進行官能團異構(gòu)：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環(huán)上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。B.苯環(huán)上有三個取代基時：①先確定好“對稱軸”，再“定二移一”。（這個屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對、間”。②接著再進行官能團異構(gòu)：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環(huán)上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．等效氫法，適用于一鹵代物、醇的找法單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。1）判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。2）應(yīng)用(1)一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例(2)醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例2、變鍵法：即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸(1)烯烴：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵(2)炔烴：單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子，以“C5H8”為例箭頭指的是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成三鍵(3)醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個數(shù)即可(4)羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數(shù)甲基個數(shù)即可3、插鍵法：在有機物結(jié)構(gòu)式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結(jié)構(gòu)，適用于醚和酯(1)醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環(huán)類的非常有效4．烴基取代法(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。5．換元法若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。6、組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。7、多官能團同分異構(gòu)體的判斷(1)同種官能團：定一移一，以“C3H6Cl2”為例先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。(2)不同種官能團：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例先找戊醛，再用羥基取代氫原子8、強化記憶常見同分異構(gòu)體的數(shù)目（1)烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷癸烷個數(shù)111235975注：還可用公式計算碳原子數(shù)小于10的烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目：按C=2n-8+2n-4+1（n為烷烴碳原子數(shù)目）計算結(jié)果取整數(shù)即為烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整數(shù)為9，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整數(shù)為18，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為18；依此類推，可計算出壬烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為35。(2)烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個數(shù)11248(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種③若苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同時，其結(jié)構(gòu)有6種④若苯環(huán)上的三個取代基都不同時，其結(jié)構(gòu)有10種(4)C4H10的二氯代物有9種；(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5種；四、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷1、限定的可能條件①酸（-COOH、-OH（酚羥基））。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團：含醛基的有機物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。③能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團：酯類物質(zhì),水解生成對應(yīng)的醇和羧酸；肽鍵水解成氨基酸，鹵代烴水解生成醇。④使溴水發(fā)生沉淀的或能使FeCl3變色的官能團：酚羥基（-OH）。⑤能使高錳酸鉀（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳雙鍵或碳碳三鍵。⑥水解產(chǎn)物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。⑦與Na2CO3反應(yīng)放出CO2：含羧基的有機物（-COOH）。⑧能與NaOH溶液反應(yīng)：含-OH（酚羥基）、-COOH、-COO-、-X等。⑧核磁共振的氫譜的峰數(shù)（有幾種峰就有幾種氫原子，先確定對稱軸）或峰面積（峰面積即是氫原子的數(shù)目。）2、限定條件的同分異構(gòu)體書寫和數(shù)目判斷技巧(1)確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)(2)組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性?；瘜W特征包括等效氫(3)解題思路例：確定(鄰甲基苯甲酸)符合下列要求的同分異構(gòu)體的種類。①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)解析：第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。技巧：原題有機物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[