江蘇省連云港市新海實(shí)驗(yàn)中學(xué)蘇教版高二化學(xué)選修五《5.2.1氨基酸》導(dǎo)學(xué)案2

專題5生命活動的基礎(chǔ)物質(zhì)第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸第1課時氨基酸【學(xué)習(xí)任務(wù)】1.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.理解并掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。3.能書寫氨基酸的縮聚反應(yīng)方程式和理解多肽的水解反應(yīng)原理?！緦W(xué)習(xí)準(zhǔn)備】既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)的物質(zhì)有哪些？提示：(1)①單質(zhì)：如Al；②兩性氧化物：如Al2O3；③兩性氫氧化物：如Al(OH)3；④弱酸酸式鹽：如NaHCO3、NaHSO3、NaHS、NaH2PO4、Na2HPO4；⑤弱酸銨鹽：如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S、(NH4)3PO4；⑥氨基酸：如;⑦酯類：如乙酸乙酯?！緦W(xué)習(xí)思考】1.二肽是由幾個氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽鍵數(shù)目有什么關(guān)系？提示：二肽是由2個氨基酸分子形成的。n個氨基酸分子脫去(n-1)個水分子，形成n肽，其中含有(n-1)個肽鍵。2.氨基酸的縮合反應(yīng)和縮聚反應(yīng)與酯化反應(yīng)和生成聚酯的縮聚反應(yīng)原理上是否相似？提示：酯化反應(yīng)是縮合反應(yīng)的一部分，酯化反應(yīng)特指羧酸與醇脫水生成酯的反應(yīng)；縮合反應(yīng)是兩種有機(jī)物（也包括某些含羥基的無機(jī)酸）脫去一分子小分子物質(zhì)生成新有機(jī)物的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)是有小分子發(fā)生反應(yīng)，去小分子（比如H2O），生成一個高聚物分子的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)可以理解為有2個或多個活性基團(tuán)的小分子發(fā)生了多個縮合反應(yīng)的結(jié)果。也可以把縮聚反應(yīng)看成縮合反應(yīng)的一個特例?！菊n堂引入】案例：即將中高考的學(xué)生，是否適合掛氨基酸來補(bǔ)充能量？[咨詢]孩子又累又困，能掛點(diǎn)氨基酸嗎？考生復(fù)習(xí)期間生活和學(xué)習(xí)節(jié)奏較快，大腦活動處于高度緊張狀態(tài)。在這種狀態(tài)下，大腦對氧和某些營養(yǎng)素的消耗和需求比平時增多。因此孩子常會有又困又累的感覺，家長看到總會想做點(diǎn)什么，補(bǔ)充氨基酸便成了很多父母討論的話題?！皰禳c(diǎn)氨基酸，至少能增加抵抗力，孩子也能少生病”、“氨基酸好歹也是補(bǔ)品，對身體肯定是有好處的”……致電咨詢的家長中，不少人認(rèn)為或聽說過這樣的做法。[求證]這種做法不可取，營養(yǎng)主要從膳食中來專家表示，大腦良好的營養(yǎng)和功能狀況主要依靠平時和長期的膳食供應(yīng)，在復(fù)習(xí)考試期間主要補(bǔ)充大腦因消耗增加的營養(yǎng)素，如碳水化合物、維生素C、B族維生素以及鐵等。因此在備考期間不應(yīng)刻意注重“營養(yǎng)”而改變飲食習(xí)慣或進(jìn)食過多。尤其是通過注射方式補(bǔ)充營養(yǎng)，則更是不可取?！緦W(xué)習(xí)活動】學(xué)習(xí)活動1：氨基酸的結(jié)構(gòu)[活動探究]分析常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2—COOH氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1，5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸知識歸納：1.結(jié)構(gòu)：氨基酸的官能團(tuán)為氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。學(xué)習(xí)活動2：氨基酸的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)固態(tài)氨基酸主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點(diǎn)高，不易揮發(fā)，難溶于有機(jī)溶劑。（2）化學(xué)性質(zhì)①兩性：在氨基酸分子中，—COOH是酸性基團(tuán)，—NH2是堿性基團(tuán)，在酸性條件主要以陽離子形態(tài)存在；在堿性條件下主要以陰離子形態(tài)存在，其反應(yīng)關(guān)系為：②成肽反應(yīng)在酸或堿的存在下加熱，氨基酸分子之間通過一個分子的—NH2和另一個分子的—COOH間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵（）的化合物。例如：[重難點(diǎn)突破]：氨基酸形成蛋白質(zhì)時，氨基酸分子數(shù)、肽鍵數(shù)和反應(yīng)過程生成水分子數(shù)之間有一定的關(guān)系：氨基酸n個分子，肽鍵（n-1）個，水分子（n-1）個。[練習(xí)1]在4種化合物：①NaHCO3、②Al（OH）3、③（NH4）2S、④H2NCH2COOH中，跟鹽酸和氫氧化鈉溶液都能反應(yīng)的化合物是()A.②④B.①②C.①②③D.①②③④［答案］D［解析］本題考查了氨基酸的兩性。NaHCO3是弱酸的酸式鹽；Al（OH）3是兩性氫氧化物；（NH4）2S是弱酸弱堿鹽；甘氨酸是氨基酸，它們既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)。故正確答案為D。[變式探究1]把晶體丙氨酸溶于水，使溶液呈堿性，則下列四種微粒中存在最多的是()A.B.C.D.［答案］B［解析］氨基酸分子中含—NH2(堿性)，—COOH（酸性），自身作用生成內(nèi)鹽，在pH不同時存在形態(tài)不同，可表示為：[練習(xí)2]L-多巴是一種有機(jī)物，分子式為C9H11O4N，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式為，這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L-多巴的敘述不正確的是()A.它屬于α-氨基酸，既具有酸性，又具有堿性B.它能與Fe2（SO4）3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個六元環(huán)D.它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)，等物質(zhì)的量的L-多巴最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為1:1［答案］D［解析］此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2連在α位上，屬于α-氨基酸，故A項(xiàng)正確；結(jié)構(gòu)中含酚羥基，遇到Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；兩分子間發(fā)生縮合反應(yīng)，可形成環(huán)狀有機(jī)物：，分子式為C18H18O6N2，C項(xiàng)正確；等物質(zhì)的量的此分子，最多消耗NaOH與HCl物質(zhì)的量之比為3:1，D項(xiàng)錯誤。【學(xué)以致用】1.關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯誤的是()A.構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸分子的結(jié)構(gòu)通式是B.人體內(nèi)氨基酸的分解代謝終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素C.人體內(nèi)所有氨基酸均可以互相轉(zhuǎn)化D.兩個氨基酸分子通過脫水縮合形成二肽［答案］C［解析］構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸為α-氨基酸，A正確，C不正確。2.褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。下列說法不正確的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn)B.在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C.在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性［答案］D［解析］本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。觀察色氨酸的結(jié)構(gòu)可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成為帶正、負(fù)電荷的兩性離子（內(nèi)鹽），熔點(diǎn)較高，A項(xiàng)正確；調(diào)節(jié)pH，使氨基酸以兩性離子的形態(tài)存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶體形式析出，B項(xiàng)正確；色氨酸含有羧基和氨基，可以縮聚形成多肽，C項(xiàng)正確；褪黑素?zé)o氨基和羧基，無兩性，D項(xiàng)錯誤。3.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為則下列說法不正確的是()A.半胱氨酸屬于α-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式為D.與NaOH溶液加熱時可放出一種堿性氣體［答案］C［解析］由題目給出的半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，氨基在羧基鄰位碳原子上，所以屬于α-氨基酸；因?yàn)榘被鶠閴A性基團(tuán)，羧基為酸性基團(tuán)，所以半胱氨酸是一種兩性化合物；兩分子半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基反應(yīng)的結(jié)果，因?yàn)槭前被岬匿@鹽，電離生成的銨根離子與氫氧根離子反應(yīng)會放出氨氣。4.從蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中分離出一種氨基酸，經(jīng)分析分子中只含1個氮原子。0.19g此種氨基酸完全燃燒生成15.95mLN2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。（1）求該氨基酸的含氮質(zhì)量（百）分?jǐn)?shù)和相對分子質(zhì)量。（2）若19.95g該氨基酸恰好和100mL1.5mol·L-1Ba(OH)2溶液中和，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。［答案］（1）含氮10.5%，相對分子質(zhì)量為133（2）［解析］（1）氮原子的物質(zhì)的量等于氨基酸的物質(zhì)的量：n（氨基酸）=15.95mL×2÷22400mL·mol-1=0.001424mol，m(氨基酸)=0.19