高中化學(xué)乙醇-醇類-講解與習(xí)題總結(jié)

尊萼類【講解與習(xí)題】

難點(diǎn)聚焦

一、乙醉的結(jié)構(gòu)

H

③I②①

HCA

I

H

(1)乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以隨意比例混溶.

(2)離子化合物,大部分有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醇是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑.

(3)極性鍵①②③④在確定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂.

(4)羥基與氫氧根的區(qū)分：

①電子式不同

—0H：-0'H(有單電子)

OH-：L?6=H]-

②電性不同一0H呈電中性，OH一呈負(fù)電性.

③存在方式不同：一0H不能獨(dú)立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH能夠獨(dú)立存在，如溶液中的OH「和晶

體中的OK.

④穩(wěn)定性不同

—OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，0K較穩(wěn)定，即使與Fe3+等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，0H「并未遭

破壞.

二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)

1.乙醇的取代反應(yīng)

(1)乙醇與活潑金屬的反應(yīng)

2cH3cH2OH+2Naf2cH3cHzONa+H?f

②反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng).

②其他活潑金屬也能與CH3cH20H反應(yīng)，如：2cH3cHzOH+MgfMg(CH3cH2O)2+H2t

③Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多：2H0—H+2Na-2NaOH+H2t

說(shuō)明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑

@CH3CH2ONa(aq)水解顯堿性.

CH3cH2ONa+H—OHCH3cH2OH+NaOH

(2)乙醇與HBr的反應(yīng):

-HzSO,

CH,—CH2—OH+HBrA"CH3CH2Br+H2O

①該反應(yīng)與鹵代燃的水解反應(yīng)方向相反：

,濃HSO,

CH3cHQH+HBr一百243cHzBr+HzO

但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng).

②反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑.

③反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr供應(yīng)的：2NaBr+H2so4^Na2so4+2HBr

④反應(yīng)過(guò)程中，同時(shí)發(fā)生系列副反應(yīng)，如：2B「+H2so4(濃)^Bn+SCht+2H20+S0：

,濃HzSO<,

QH—OH+H—OCjH-Mg-QHOCH+H0

(3)分子間脫水ssSZsz

①該反應(yīng)是試驗(yàn)室制乙烯過(guò)程中的主要副反應(yīng).試驗(yàn)室制乙烯要求“快速升溫170℃”就是為削減該反應(yīng)的發(fā)生。②該

反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因?yàn)槊撍诜肿娱g而非分子內(nèi)進(jìn)行.

③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參與反應(yīng)的催化劑.

,濃HzSO?,

CzHsOH+HO—NOz------------?QHs0N0z+HZO

(4)硝化反應(yīng)硝酸乙酯

100C,

QHs0H+HO—S03H--------QHsOSO3H+Hz0

(5)磺化反應(yīng)硫酸氫乙酯

2.乙醇的氧化反應(yīng)

占燃

(1)燃燒氧化:C2H6O+302>2CO2+3H2O①CH3cH20H燃燒，火焰淡藍(lán)色②燃的含氧衍生物燃燒通式

為：

yzV

——占燃一

CMO=+(x+4-2)02-->JCO2+2H20

o

II

2cHs2CHs—C—H+SHjO

乙醛

(2)催化氧化

①乙醇去氫被氧

②催化過(guò)程為:Cu-k口工-----2CX10

o

I「一一，A

CHs—C*H+O=}Cu--~?CHs—C—H+HtO+€u

?JCH3CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，Cu也是參與反應(yīng)的催化劑.

三、脫水反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系

脫水反應(yīng)有兩種:

―濃HSO<上

①網(wǎng)一口一皈一Z^^”時(shí)心。

①一是分子內(nèi)脫水，如:

這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，但不屬于取代反應(yīng).

公濃HZSO<

②二是分子間脫水，如：②巡CHzOH+HOCH仆“CHEHzOCH2cHs+HQ

這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，而是取代反應(yīng).

消去反應(yīng)有多種，有的消去小分子HzO分子，這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng)，如①反應(yīng)；有的消去其他小分子HX等，如:

NaOH,5?,

③R—CHj—CHzX——--R—CH—CH+HX

Z這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng).

總的說(shuō)來(lái)，消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖所示關(guān)系:

四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系

+0Eg燃)

—?'OO2+H2O

⑹減Ai匕J伊CH；cHeI+HQ

H—5

+Na

ACHsCHZNa+HzT

!H濃

HzSO?,170tAGHJ+HQ

分子內(nèi)

分子間*CHOCH+HO

濃HzSOV,14。七SBZBZ

濃HESO.,,NaBr

ACHsCXBr+HeO

五、醇的概念：醇是分子中含有跟鏈炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物.這一概念，可從以下幾個(gè)層面理解:

（1）醇分子中含有羥基，且羥基個(gè)數(shù)不限，但不存在1個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基的醇，因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定:

0H

\/\

C--C=0+修0

/\/

0H

CHzOH

（2）羥基連接在鏈燒基上的是醇，如CHQH、CHzOH,不存在羥基連在烯鍵（或快鍵）C原子上的醇，因?yàn)檫@樣的醇

也不穩(wěn)定.

CHzOH

⑶厘在苯環(huán)上的不是醇,如0°：厘在笨環(huán)的側(cè)鏈上的是醇,如

（4）此外還有定義中不包括的一點(diǎn)，羥基連在環(huán)烷基（或環(huán)烯基）的C原子上的也是醇，如等.

六、常見(jiàn)醇的種類和組成

種類飽和一元蜉飽和二元蜉飽和三元弊一元諦醇

通式1CHwiOHC.Hz式OH”CrtH2fl-L(OH)3C.HzcOH

C-.JHZ^4-ZOCIHZ>,4.ZOZ

通式2VCjHzrt+zCh&HzQ

通式3

七、醇的溶解性：醇分子中因?yàn)楹辛u基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥

基越多，極性越強(qiáng)，在水中越易溶解.所以：

（1）3?C3飽和一元醇與水以隨意比混溶；C4?C”的飽和一元醇部分溶于水；Cn以上的飽和一元醇不溶于水.

（2）乙二醇、丙三醇與水以隨意比混溶.

■FCHJ—CH士

3）OH易溶于水.

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

甲蜉乙二蜉丙三酥（甘油）

CHz—OH

CH2—OHCH—OH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-OH11

CH—OH

ZCHZ—OH

9H$(OH)3]

分子式CH<OC2H6OC3H8O3

色味態(tài)等無(wú)色有毒液體無(wú)色、黏稠、有甜味的液體

溶解性與水、酒精任意比混溶（丙三蜉吸濕性強(qiáng)）

主要用途化工原料（甘油有護(hù)膚作用）

九、醇的化學(xué)通性：醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相像：能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng).

十、醇的氧化規(guī)律：醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu).假如醇分子中含有一CH20H基團(tuán)，則該醇可被氧化成醛:

H

；Cu或Ag

2CH—0-1—H+Oz——-2CH—CHO4-2HzO

3Ii3

O—i—H

Ri

如果醇分子中含有CHOH基團(tuán)，貝ij該醉可被氧化成酮：

/

Rz

&

2H+Oz催化X(^O+2HO

Z如果醉分子中含有Ri—C—0H，則該醉不易被氧化。

/|：/

&O-T-H&

十一、有關(guān)生成醇的反應(yīng)：已經(jīng)學(xué)過(guò)的生成醇的反應(yīng)，有以下三種:

催化劑

(1)乙烯水化法CHZ=CH2+H2O----------CH3—CHZOH

HzO

(2)鹵代燒水解法CzH$X+NaOHH5OH+NaX

(3)乙醇鈉水解法CzHONa+H20—>CZH5OH+NaOH

此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些學(xué)問(wèn)，將漸漸學(xué)到.

例題1.假酒中嚴(yán)峻超標(biāo)的有毒成分主要是()

A.CHZ—CH—CHZB.CH30H

OHOHOH

C.CH3cHzOHD.CH3coOH

2.把質(zhì)量為mg的Cu絲灼燒變黑，馬上放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是（)

A.稀H2sCMB.C2H50HC.稀HNO3D.CH3COOH(aq)E.CO

3.嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì).卜?列高分子中有可能被采納的是（)

A.-ECHz-CHaB.￡CHZ-CH+

FOH

C.-tcc12—CClz+D.-E-CHz—CH玉

解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要緣由是水能溶解在材料當(dāng)中（水少材料多時(shí)），反之材料能溶解在水中（材料少

-ECHe-€H^-?

水多時(shí)）.大多數(shù)有機(jī)物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，0H（聚乙烯醇）是一種多

元醇，且C與一0H之比僅2：1,分子具有確定極性，易溶于水，因而可選.C、D都不溶于水，因而不行選.A分子

具有更強(qiáng)的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF,HF劇毒，故

A不能用.

CHz=C-CH=CHe尸OH

4.也，叫做異戊二烯.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為'火，式中以線示鍵,

線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來(lái)，關(guān)于它的敘述正確的是（）

A.維生素A的分子式為C20H30。B.維生素A是一種易溶于水的醇

C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D.1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH2

5.由丁快二醇制備1,3一丁二烯，請(qǐng)?jiān)谙旅孢@個(gè)流程圖的空框中填入有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

Oit-C=C-CH,,刖感猊原a甲職代反應(yīng)A甲

OH0H消去反應(yīng)［消去反應(yīng)

--------?CHJ=CH—OI=CH8

1,3一丁二烯

6.圖6-5是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的試驗(yàn)裝置圖.在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末，

并加入20mL無(wú)水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2so4；干燥管F中填滿堿石灰;

燒杯作水浴器.當(dāng)打開(kāi)分液漏斗C的活塞后，由于濃H2s04流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生.過(guò)幾分鐘后，無(wú)水

硫酸銅粉末由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)色.此時(shí)水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成的氣體從F處逸出，點(diǎn)燃?xì)怏w，有綠色火焰.試回

答：

Fl

1)B中逸出的氣體主要成分是

(2)D瓶的作用是__.

(3)E管的作用是.

(4)F管口點(diǎn)燃的氣體是.

(5)A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的緣由是.

(6)由A中發(fā)生的反應(yīng)事實(shí)，可推斷出的結(jié)論是

解析：由題意，將C中濃H2s滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2s04有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出

HCl(g),經(jīng)D中濃H2s04干燥，進(jìn)入A中，HC1溶于C2H50H中，二者發(fā)生反應(yīng)：C2HsOH+H。-^-C2H5CI+H2O,

CUSO4汲取水分變?yōu)槟懘?，促使上列反?yīng)向右進(jìn)行.加熱時(shí)，生成的C2H5cl從F處逸出，點(diǎn)燃火焰呈綠色.

1.集郵愛(ài)好者在保藏有價(jià)值的郵票時(shí)，常將郵票從信封上剪下來(lái)浸在水中，以便去掉郵票背面的粘合劑。依據(jù)“相像相

溶”原理，該粘合劑的成分可能是

A.ECHz-CHa+B.-￡CH—CHi

aI

Cl

Q-ECHs—CHiD.-ECH2—CHi

CH、OH

3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分別的最好方法是

A.萃取B.結(jié)晶C.分儲(chǔ)D.蒸發(fā)

4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所上?

H才最,關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說(shuō)法不正確的是

A.和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂HHB.在Ag催化下和反應(yīng)鍵①④斷裂

C.和濃硫酸共熱140℃時(shí)，鍵①或鍵②斷裂，170℃時(shí)鍵②⑤斷裂D.和氫溟酸反應(yīng)鍵①斷裂

5.下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯煌的是

A.1—丙醇B.2一丁醇C.2,2一二甲基丙醇D.3,3一二甲基一2一戊醇

6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的依次正確的是

①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸

A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②??③⑤D.??④③⑤

(J—CH-CHaCOOH

7.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)工KOH

：它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④水解⑤酯

化⑥中和⑦縮聚◎加家

A.①③⑤⑥C.①②③⑤⑥D(zhuǎn).除④⑧外

8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

I

C

關(guān)于它的說(shuō)法正確的是

A.維生素A是一種酚B.維生素A的一個(gè)分子中有三個(gè)雙鍵

C.維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)H原子D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元

10.某有機(jī)物X的蒸氣完全燃燒時(shí)須要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的C02和3倍于其體積的水蒸氣。有機(jī)

物X在相宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化：①有機(jī)物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被02氧化為Y；②X能脫水

生成烯J5Z,Z能和HCI反應(yīng)生成有機(jī)物S；③S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無(wú)機(jī)物Q及有機(jī)物X。試回答

下列問(wèn)題：

(1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)用化學(xué)方程式表示①?③的轉(zhuǎn)化過(guò)程。

12.(9分)化學(xué)式為C8HK)O的化合物A具有如下性質(zhì)：

①A+Na----＞漸漸產(chǎn)生氣泡

_濃H2sCU__

?A+RCOOH-----------?有香味的產(chǎn)物

③AKMnOJH-＞苯甲酸

④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑤脫水反