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文檔簡介
第一節(jié)
認(rèn)識有機(jī)化合物碳原子的成鍵特點(diǎn)
烷烴第七章有機(jī)化合物生活中的常見有機(jī)化合物發(fā)現(xiàn)和合成的物質(zhì)超過了1億種!絕大多數(shù)是有機(jī)物。1、定義:一、有機(jī)化合物大多數(shù)含碳的化合物,簡稱有機(jī)物。注意:CO2、CO、碳酸及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)及其鹽、碳化物(SiC)等屬于無機(jī)物。2、組成:除C外,還含有H、O、N、S、X(鹵素)等【思考】人類目前發(fā)現(xiàn)和合成的物質(zhì)已經(jīng)超過1億種,其中絕大多數(shù)都是有機(jī)物,為什么有機(jī)物的種類會(huì)如此繁多?
3、只含碳、
氫
兩種元素組成的有機(jī)化合物下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是
下列物質(zhì)屬于烴的是_________________
①C2H2②HCN③H2CO3④金剛石⑤CH3Cl⑥CCl4⑦CH3COOH⑧CH4⑨C6H6
①⑤⑥⑦⑧⑨①⑧⑨【練習(xí)】最外層有4個(gè)電子,既不易得電子也不易失電子,通常與H、O、S、N等非金屬原子通過共用電子對的方式形成共價(jià)鍵。二、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)+62
41.碳原子的成鍵數(shù)目每個(gè)C原子形成____個(gè)共價(jià)鍵4這4個(gè)共價(jià)鍵可以如何組合呢?CC2.碳原子的成鍵種類:C原子間可形成_____、_____、_____碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵單鍵雙鍵叁鍵3.碳骨架形式:C原子間可形成_______或_______碳鏈碳環(huán)思考與討論
請結(jié)合下圖顯示的4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式,分析以碳為骨架的有機(jī)物種類繁多的原因。C原子成鍵特點(diǎn)成鍵類型碳骨架形式
單鍵、雙鍵、三鍵
鏈狀(直鏈、支鏈)、環(huán)狀成鍵個(gè)數(shù)4個(gè)三、烷烴的結(jié)構(gòu)1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型5個(gè)原子不共面,以C為中心,4個(gè)H為頂點(diǎn)
4個(gè)C-H鍵的長度、強(qiáng)度、夾角都相同。甲烷是最簡單的有機(jī)物方便觀察空間構(gòu)型表示真實(shí)情況正四面體結(jié)構(gòu)鍵角109°28′【思考與討論】與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物還有乙烷、丙烷、丁烷等。寫出丁烷的結(jié)構(gòu)式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,總結(jié)這類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?分子式有什么規(guī)律?①元素組成:②碳原子之間成鍵種類:③碳原子的剩余價(jià)鍵:只含C、H兩種元素C-C單鍵C與4個(gè)原子相連接有機(jī)化合物乙烷丙烷丁烷碳原子數(shù)234結(jié)構(gòu)式分子式C2H6C3H8C4H10均與H結(jié)合,化合價(jià)達(dá)到“飽和”。這樣一類的有機(jī)化合物稱為飽和烴,也稱為烷烴。鏈狀烷烴的通式:CnH2n+22、烷烴:①
元素組成上只含碳、氫兩種元素②
分子中的碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合③
碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,化合價(jià)達(dá)到“飽和”如果鏈狀烷烴中碳原子數(shù)目為n,氫原子數(shù)就是2n+2規(guī)律:共價(jià)鍵個(gè)數(shù)3n+1寫出下列鏈狀烷烴的分子式1.含有38個(gè)碳原子的烷烴的分子式
2.含有38個(gè)氫原子的烷烴的分子式
3.相對分子量為128的烷烴的分子式
C38H78C18H38C9H20通過乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烴還有哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn);碳原子數(shù)大于2的直鏈烷烴呈鋸齒狀。課堂練習(xí)寫出下列各烷烴的分子式。(1)烷烴C18Hm中,m的值烷烴CnH18中,n的值(2)相對分子質(zhì)量為212的烷烴的分子式(3)同溫同壓下烷烴A蒸汽密度是H2的36倍(4)烷烴B分子中含有200個(gè)氫原子(5)分子中含有22條共價(jià)鍵的烷烴名稱甲烷乙烷丙烷新戊烷分子式CH4C2H6C3H8C5H12結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH33、結(jié)構(gòu)簡式書寫原則:省略C-H鍵和直鏈上的C-C鍵。CH3CH3CCH3CH3【例】寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:
CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3)CH3CH3CH3CCH3CH3或C(CH3)4根據(jù)下列有機(jī)分子的碳骨架,寫出對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。CH3-C≡C-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3-C=C-CH3CH3CH3【注意】省略單鍵,但雙鍵、三鍵不能省略鍵線式把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。(注意官能團(tuán)上的氫不能?。〤H3CH2CH3鍵線式可表示為__________________鍵線式可表示為__________________CH3CH=CHCH3鍵線式可表示為__________________⑴⑵⑶(4)
(5)
練習(xí):請寫出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3CHOO1)分子式:4)結(jié)構(gòu)式:4、有機(jī)物的表示方法用元素符號和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子。用短線來表示原子間的共用電子對H?C?C?HHHHH2)最簡式:組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比。如CH4、C2H6、C3H8、C4H10……如CH4、CH3、C3H8、C2H5……3)電子式:用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況。5)分子模型空間填充模型(比例模型)球棍模型最能反映真實(shí)結(jié)構(gòu)5、烷烴的命名——習(xí)慣命名法(1)1-10
個(gè)C原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
烷戊烷C5H12C8H18辛烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3正戊烷異戊烷新戊烷CH3CH3
CCH3CH3無支鏈帶一支鏈帶二支鏈(2)11個(gè)C原子及以上的直鏈烷烴:如:C11H24
稱為十一烷(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示思維啟迪寫出丙烷、正丁烷,正戊烷的結(jié)構(gòu)簡式丙烷正丁烷正戊烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3觀察它們在結(jié)構(gòu)和分子組成上有何特點(diǎn)?相差1個(gè)CH2相差1個(gè)CH2相差2個(gè)CH2結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)
CH2
原子團(tuán)概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)
CH2
原子團(tuán)
的化合物互稱為同系物。屬于同一類物質(zhì),具有相同的通式分子式不同例如CH4
與
CH3(CH2)8CH3XCH3CH2CH2CH2CH3與CH3CHCH2CH3CH3CH2=CH2
與CH2CH2
CH2CH2X6、同系物同系物所含元素種類一定相同,除C、H外其他種類元素原子數(shù)必須相同判斷下列物質(zhì)是否屬于同系物1.CH3CH3和CH3COOH2.CH3-CH3和CH2H2CCH23.CH3CH3和CH44.CH3CH2CH3和CH3-CH2-CH-CH3CH35.CH3CH2CH2CH3和CH3-CH-CH3CH3是否否否是化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體如:正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體相同點(diǎn)分子式相同不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同同分異構(gòu)體的特點(diǎn)分子組成相同、分子量相同性質(zhì)不同不一定是同類物質(zhì)7、同分異構(gòu)體CH4C2H6C3H8:C5H12:無同分異構(gòu)體C4H10:2種(正丁烷、異丁烷)CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3(CH2)3CH3CH3CH2CHCH3CH3或CH3CH2CH(CH3)2
CH3CCH3CH3CH3或C(CH3)4
正戊烷異戊烷新戊烷36.07℃27.9℃9.5℃沸點(diǎn):結(jié)論:在同碳原子數(shù)的烷烴中,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。熔點(diǎn):-19.5℃-159.4℃-129.8℃課堂練習(xí)練一練:下列屬于同分異構(gòu)體的是()A、CH2=CH2
與CH2CH2
CH2CH2B、C、D、CH3CH2CH2CH3與CH3CHCH3CH3與CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3與CH3CH2CH3B下列物質(zhì)中屬于同系物的是_________。①CH2=CH-CH3②CH4③CH3CH2CH3④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②③④概念內(nèi)涵比較對象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等,中子數(shù)不等,原子之間原子H、D、T,16O和18O同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)金剛石與石墨,O2與O3結(jié)構(gòu)相似,組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2有機(jī)物甲烷與乙烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物有機(jī)物正丁烷與異丁烷“四同”概念比較1.下列五組物質(zhì)中____互為同位素,____是同素異形體,____是同分異構(gòu)體,____是同系物,___是同一物質(zhì)。
④①②白磷、紅磷③⑤③④⑤①②、、下列各對物質(zhì)的相互關(guān)系A(chǔ).
12C和13C
B.O2和O3 C.乙烷和已烷D.E.同一物質(zhì)同分異構(gòu)體下列烷烴的分子式表示的不是純凈物的是()
A.CH4 B.C3H8C.C5H12 D.C7H16CD
烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。常用符號“—R”表示。例:—CH3甲基
—CH2CH3(或—C2H5)
乙基
……注意:
—R基中的“—”表示1個(gè)單電子,即烴基是電中性的。(1)烴基思考:丙基、丁基有幾種同分異構(gòu)體?(2)同分異構(gòu)體的書寫與辨識①方法:一般采用“減碳法”“減碳法書寫同分異構(gòu)體的要訣”主鏈由長到短,支鏈由整到散位置由心到邊,排布對鄰到間等位不重掛,掛內(nèi)不掛端寫出C5H12的同分異構(gòu)體。(1)寫最長直鏈?zhǔn)紺—C—C—C—C—C(2)摘一碳依次掛,不到端(找出對稱線)C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC(3)摘二碳先整掛,后打散,排“對”“鄰”“間”C—C—C—CCCC—C—C—CCC例:寫出C6H14的同分異構(gòu)體注意:烷烴中第一個(gè)碳上不連甲基,第二個(gè)碳上不連基…總結(jié):對于烷烴,其同分異構(gòu)體主要為碳原子間的結(jié)合順序不同而造成的碳鏈異構(gòu)。練習(xí):寫出庚烷(C7H16)的同分異構(gòu)體。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC②同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷a、等效氫法(對稱法)同一碳原子上的氫等效。同一碳原子上所連甲基上的氫原子等效處于鏡面對稱的氫原子等效。烴分子中等效氫原子的種類有多少,其一氯代物種類就有多少。討論1:以下烷烴有幾種一氯代物?CH3CH3CH3CH2CH3
CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3討論2:某烴的一種同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種,該烴的分子式可能是()A、C3H8B、C5H12C、C6H14D、C8H18
引申:
在碳原子數(shù)小于10的烷烴中,一氯代物沒有同分異構(gòu)體的有幾種?CH4CH3—CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CCH3CH3CCH3CH33、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)是,其一氯代物(C8H13Cl)有
種。2.菲的結(jié)構(gòu)簡式,從菲的結(jié)構(gòu)簡式分析,菲的一氯取代產(chǎn)物共有()A.4種B.5種C.10種D.14種B4[思考]1.蒽的結(jié)構(gòu)簡式為
該分子的一氯代物有幾種?123討論:
CH3CH2CH2CH2CH3
二氯代物有幾種同分異構(gòu)體?CH3CHCH3CH3b、定一移二
對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。練習(xí):分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有幾種?那分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體又有幾種?c、替代法
如丁烷(C4H10)的二氯代物有9種同分異構(gòu)體,則八氯代物也有9種。(將H替換為Cl)結(jié)論:烴CnHm
:x氯代物與(m-x)氯代物種數(shù)是一樣的。練習(xí):已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體,則蒽的八氯代物有()
A、12種B、13種
C、14種D、15種D補(bǔ)充:烷烴的系統(tǒng)命名法1、確定主鏈:注意:等長碳鏈時(shí),以支鏈最多者為主鏈。選最長碳鏈做主鏈;CH3—CH—CH3—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH32、給主鏈碳編號從離支鏈最近端起,用阿拉伯?dāng)?shù)字以1,2,3……給主鏈碳編號定位,以確定支鏈位置。CH3—CH—CH3—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH3123412345671、選主鏈,稱某烷(最長碳鏈)2、編號碼,定支鏈(支鏈最近原則)3、取代基,寫在前,注位置,連短線4、不同基,簡在前,相同基,要合并CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32,2–二甲基-3-乙基戊烷123451、選主鏈,稱某烷(最長碳鏈)2、編號碼,定支鏈(支鏈最近原則)3、取代基,寫在前,注位置,連短線4、不同基,簡在前,相同基,要合并5、同位置,簡在前。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH36、支鏈序號的合數(shù)要最小2、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱某烷(最長碳鏈)(2)編號碼,定支鏈(支鏈最
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