3.3生活中兩種常見的有機(jī)物課件7(人教版必修2)

第三章有機(jī)化合物

第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物

——乙醇

一、乙醇的用途乙醇乙醚溶劑醫(yī)用酒精75%(體積)化工原料制飲料燃料作溶劑醫(yī)用酒精讓我看一看？想一想？顏色：氣味：狀態(tài)：揮發(fā)性：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)二、物理性質(zhì)

工業(yè)酒精約含乙醇96%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）無水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）

醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）

飲用酒視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)。⑵如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗(yàn).⑴如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？【問題】HHOOHHHOC2H5（3）為什么乙醇能與水以任意比互溶?乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖燃燒產(chǎn)物（4）將4.6g乙醇完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過盛足量濃硫酸的洗氣瓶和足量堿石灰的干燥管，充分吸收后稱量發(fā)現(xiàn)洗氣瓶質(zhì)量增重5.4g，干燥管質(zhì)量增重8.8g。能否確定乙醇的分子式？n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn（O）==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)測(cè)定分子式為C2H6O,試推測(cè)可能有的結(jié)構(gòu)？H—C—C—O—HHHHH

兩者互為同分異構(gòu)體，究競(jìng)那一個(gè)是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式？要由實(shí)驗(yàn)確定。問題：H—C—HHHHHCOB式A式

類比Na與水反應(yīng)：

H—O—HH++OH-C2H5—O—H？問題：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)確認(rèn)？

乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng).mpg現(xiàn)象:試管中有氣體生成,可以燃燒,燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴,石灰水不變渾濁.結(jié)論:氣體是氫氣-OH：羥基定量實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)測(cè)定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1.12升

(0.05mol)氫氣：A式而B為甲醚的分子結(jié)構(gòu),甲醚不能與鈉反應(yīng)由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_______，nC2H6O∶nH2=實(shí)驗(yàn)結(jié)論：2∶1結(jié)構(gòu)式:比例模型乙醇的分子式：C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)歸納總結(jié)四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂H—C—C—O—H，HHHH①處O—H鍵斷開①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換2、氧化反應(yīng)①燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙醇被高錳酸鉀氧化為乙醛(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)③催化氧化

由此可見，實(shí)際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑

總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇

判斷酒后駕車的方法：

使駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理的強(qiáng)氧化劑三氧化鉻（Cr03）的硅膠，如果呼出的氣體中含有乙醇，乙醇會(huì)被Cr03氧化成乙醛，而Cr03會(huì)被還原為硫酸鉻。三氧化鉻和硫酸鉻的顏色不同。Cr03（暗紅色）Cr2（SO4）3

（綠色）

CH3CH2OHCH3CHO練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH★★醇氧化機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②小結(jié)：叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H)，

則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2OH—C—C—HHHHOH3、脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵，④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵→消去反應(yīng)(2)分子間脫水CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃→取代反應(yīng)１、已知乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下圖：其中①②③④⑤表示化學(xué)鍵的代號(hào)，用代號(hào)回答乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是（）乙醇與濃硫酸共熱到170℃斷裂的鍵是（）乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑，加熱條件下反應(yīng)斷裂的鍵是（）①④③⑤⑤（1）能與鈉反應(yīng)的有

；

（2）能與O2在點(diǎn)燃條件下反應(yīng)的有

；

（3）能發(fā)生消去反應(yīng)的有

；

２、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH這四種有機(jī)物，它們的化學(xué)特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號(hào)填空：ABCDABCDBCD

ACD

（4）能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)的有

；*4、與鹵化氫(HX)發(fā)生取代反應(yīng)CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△H—C—C—O—H，HHHH②②處C-O鍵斷開烴的衍生物的概念：

烴分子中的H原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成一系列化合物，稱為烴的衍生物。官能團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。幾種常見的官能團(tuán)名稱和符號(hào)為：

名稱鹵素原子羥基

硝基

醛基

羧基符號(hào)－X－OH－NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ碳碳雙鍵、碳碳三鍵小結(jié):乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系置換反應(yīng)→CH3CH2ONa取代反應(yīng)→CH3CH2BrA.①處斷鍵：B.②處斷鍵：C.③,①處斷鍵：D.④,②處斷鍵：消去反應(yīng)→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反應(yīng)→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2反應(yīng)中乙醇斷鍵位置？3、我國具有悠久的釀酒歷史。某白酒的標(biāo)簽上注有“53”的字樣，它表示（）A、該酒是在53℃的條件下釀制的B、該酒精的著火點(diǎn)是53℃C、100g該酒中含有53g酒精D、100mL該酒中含有53mL酒精D4、可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含水的試劑是（）A、無水硫酸銅B、生石灰C、膽凡D、金屬鈉A第三章有機(jī)化合物

第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物

——乙酸

傳說古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷？酉廿一日一、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃

（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑分子比例模型二、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO推測(cè)：羧基的性質(zhì)想一想？羰基羥基上的反應(yīng)結(jié)構(gòu)分析發(fā)生在羧基受C=O的影響：

碳氧單鍵、氫氧鍵更易斷上的反應(yīng)發(fā)生在受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),比較醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱.科學(xué)探究酸性：CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生，是二氧化碳?xì)怏w。這說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。盡管如此，但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分電離，仍是一種弱酸。

廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇，特別鮮美。?觀察思考?、陲柡蚇a2CO3溶液的作用是什么？①反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?

課本P75演示實(shí)驗(yàn)3-4：2、★★酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯生成乙酸乙酯反應(yīng)的特點(diǎn)：a.反應(yīng)很慢b.反應(yīng)是可逆的生成的乙酸乙酯在同條件下又部分地發(fā)生水解反應(yīng)c.加熱。加熱的目的：

1、提高反應(yīng)速率

2、使乙酸乙酯揮發(fā)有利于收集。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備的注意事項(xiàng)1.裝藥品的順序如何？2.濃硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？如何除去？①催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率②吸水劑:增大反應(yīng)進(jìn)行的程度乙酸;乙醇５、加碎瓷片——防暴沸先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸。

①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇，吸收乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出?！睿?飽和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?７.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？防止發(fā)生倒吸探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同位素原子示蹤法酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯OCH3—C—O—H

酸性酯化反應(yīng)小結(jié)：C1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。202、關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是（）A．乙酸易溶于水和乙醇B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D．乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸D3、酯化反應(yīng)屬于（）A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D“酒是陳的香”是一種重要的化工原料在日常生活中也有廣泛的用途3.乙酸的用途

一元飽和羧酸酯的性質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)：

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+HOC2H51．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（）

A．金屬鈉B．溴水

C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊試液CD2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（）

A．蒸餾B．水洗后分液

C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液3.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CA4．用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng)，如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%，則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88gA5、禁止用工業(yè)酒精配制飲料酒，這是因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有少量會(huì)使人中毒的（）A、甲醇B、乙酸C、油脂D、丙三醇A6、即能與Na、NaOH、Cu(OH)2反應(yīng)，又能與Na2CO3反應(yīng)的物質(zhì)是（）A、酒精B、甲烷C、醋酸D、乙酸乙酯C7、(2005、上海高考)下列化學(xué)名詞正確的是（）A、三硝基甲笨B、燒堿C、乙酸乙脂D、炭酸鈉三硝基甲苯乙酸乙酯碳酸鈉B8、下列有機(jī)物，即能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化的是（）A、CH3COOHB、BrCH2CH2COOHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH(OH)COOHCD9、實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體，當(dāng)振蕩混合時(shí)，有氣泡產(chǎn)生，原因是（）A、產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4B、有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來C、有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來D、有部分乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯C10、已知一些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱：