1.4.1研究有機(jī)物的一般步驟和方法解析

第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡(jiǎn)式)質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式紅外光譜、核磁共振氫譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）元素定性分析,確定元素組成1、物質(zhì)的分離：物質(zhì)的提純：

一、分離、提純2、分離和提純的原則：①提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)(不增)；②不減少被提純的物質(zhì)（不減）；③被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；④被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；⑤除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；⑥分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則。⑦途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)物等）

把混合物的各種成分分開,分別得到純凈物(各物質(zhì)保留）把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去,以得到純凈的物質(zhì)(雜質(zhì)不需要)2)、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取色譜法1)、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。如熱分解法、沉淀法、氧化還原法等。過(guò)濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、滲析分液、洗氣、升華、重結(jié)晶、鹽析等3、分離和提純的常見方法：1、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？蒸餾的原理是什么？2、蒸餾對(duì)待分離提純液態(tài)有機(jī)物的要求有哪些？3、思考蒸餾時(shí)需用到的儀器主要有哪些？需要注意那些事項(xiàng)？

利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同來(lái)分離互溶液體混合物，從而除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)的方法。

(1)液態(tài)有機(jī)物有少量雜質(zhì);(2)被提純物熱穩(wěn)定性較強(qiáng);(3)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般相差大于30℃）。蒸餾的原理:利用液體混合物中各組分沸點(diǎn)的差別，控制溫度，使液體混合物成分汽化并使之隨蒸氣冷凝，從而起到分離、提純的作用。

溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺(tái)，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶1、定義：2、對(duì)分離液態(tài)有機(jī)物的要求：3、儀器：1、在蒸餾燒瓶中放入少量沸石，防止液體暴沸；2、蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的

2/3，也不能少于1/3

；3、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)4、溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶的支管口處；5、冷凝管中冷卻水下進(jìn)上出；6、使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾操作應(yīng)注意的問(wèn)題：注意：用蒸餾原理進(jìn)行多種混合液體的分離，叫分餾（石油的分餾）。分餾所得到的產(chǎn)物仍然是混合物。

實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇(99.5%以上)蒸餾加新制生石灰蒸餾思考：1、工業(yè)乙醇所含雜質(zhì)有哪些？2、通過(guò)蒸餾（實(shí)驗(yàn)1-1）得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？3、怎樣才能得到無(wú)水酒精？共沸溶液對(duì)于絕大多數(shù)液體與液體混合而成的溶液，他們的組成成分都保持著各自的沸點(diǎn)．但是對(duì)于少數(shù)幾種溶液混合后，他們的混合液會(huì)具有統(tǒng)一的沸點(diǎn)，一旦兩種或多種液體混合后出現(xiàn)了共同的沸點(diǎn)，就稱此混合液為共沸溶液．通常共沸溶液的沸點(diǎn)低于構(gòu)成此溶液的任一組分的沸點(diǎn)通過(guò)蒸餾獲得的是含95.6%乙醇（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）和4.4%水的共沸混合物（沸點(diǎn)78.15℃）

1、若要提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)？思考下列問(wèn)題：

2、若要提純KNO3、NaCl混合物中的NaCl如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)？結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是分離提純固體物質(zhì)的重要方法。包括:(1)降溫結(jié)晶法：

將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)；(2)蒸發(fā)結(jié)晶法:

適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質(zhì)。鞏固復(fù)習(xí)：什么是結(jié)晶？即：熱出鹽冷出硝2.重結(jié)晶(分離、提純固體有機(jī)物)將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。常用于提純固體有機(jī)物。（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。選擇適當(dāng)?shù)娜軇＿x擇溶劑的條件：

定義：

關(guān)鍵：結(jié)晶與重結(jié)晶的區(qū)別：（物質(zhì)狀態(tài)的變化）結(jié)晶：液態(tài)固態(tài)重結(jié)晶：固態(tài)液態(tài)固態(tài)重結(jié)晶的原理：

是利用混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同，或在同一種溶劑中不同溫度下的溶解度不同，使它們相互分離，達(dá)到純化的目的。固體物質(zhì)在溶劑中的溶解度與溫度關(guān)系密切。通常溫度升高溶解度增大，若把固體物質(zhì)溶解在熱的溶劑中成飽和溶液，冷卻時(shí)因溶解度降低，溶液變成過(guò)飽和溶液從而析出被提純物晶體，使雜質(zhì)全部或大部分留在了溶液中，這個(gè)過(guò)程叫重結(jié)晶。重結(jié)晶通常適用于純化雜質(zhì)含量在5%以下的固體物質(zhì)。雜質(zhì)含量過(guò)高影響結(jié)晶的速度和提純效果，往往需要多次重結(jié)晶才能提純。有時(shí)還會(huì)形成油狀物難以析出結(jié)晶，可采取萃取和水蒸氣蒸餾的方法進(jìn)行初步提純。加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶實(shí)驗(yàn)1-2：苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器：燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、鐵架臺(tái)、漏斗、石棉網(wǎng)閱讀教材，回答下列問(wèn)題1、苯甲酸的性質(zhì)和用途？2、歸納重結(jié)晶的步驟。

3、總結(jié)實(shí)驗(yàn)中所用儀器過(guò)濾【探究1】趁熱過(guò)濾的目的？為什么要趁熱過(guò)濾？若待冷卻后過(guò)濾，就會(huì)有苯甲酸提前結(jié)晶析出。趁熱過(guò)濾則是利用苯甲酸在溫度高時(shí)溶解度大，從而將不溶雜質(zhì)過(guò)濾出去，得到所需苯甲酸的溶液；一方面除去不溶性的雜質(zhì)，另一方面盡量減小因溫度低導(dǎo)致過(guò)濾過(guò)程中苯甲酸析出而造成的損失【探究2】為什么在粗苯甲酸全溶后還要加少量蒸餾水？因溶液過(guò)濾時(shí)溶液與環(huán)境的溫差較大，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過(guò)濾器中，故需在過(guò)濾前增加溶劑的量，適當(dāng)稀釋，減少趁熱過(guò)程中損失的苯甲酸?！咎骄?】為什么濾液需在靜置條件下緩慢結(jié)晶？結(jié)晶后還需過(guò)濾，最終得到純凈的苯甲酸。過(guò)濾的目的是？靜置條件是為了得到均勻而較大晶體。急速冷卻濾液形成的結(jié)晶很小，表面積大，吸附的雜質(zhì)多。結(jié)晶后過(guò)濾的目的主要是除去濾液中的可溶性雜質(zhì)?！咎骄?】在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好？不是，冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗滌液少許，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)?！咎骄?】為什么要洗滌沉淀？如何洗滌沉淀？如何檢驗(yàn)沉淀是否洗凈？3、萃取【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？萃?。狠腿〉脑恚哼x取萃取劑的條件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法。利用溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同,加以分離.（1）萃取劑與原溶劑互不相溶；（2）萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)；（3）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比原溶劑要大得多；常見的有機(jī)萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯……注意：萃取分液后一般要進(jìn)行蒸餾，所以萃取劑應(yīng)易揮發(fā)。液-液萃?。汗?液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。如：用水從中藥中浸取有效成分以制取流浸膏叫“滲瀝”或“浸瀝”；又如：植物油的提取。4、分液【思考與交流】1、分液用于分離哪類混合物？2、重要的玻璃儀器使用中應(yīng)注意什么問(wèn)題？3、實(shí)驗(yàn)的操作過(guò)程是什么？4、萃取分液操作中有哪些注意事項(xiàng)？分液是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)（鐵圈）操作過(guò)程：查漏加液振蕩?kù)o置分液萃取實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要注意的問(wèn)題：（1）分液漏斗在洗滌后，要檢查是否漏液體；（2）分液時(shí)，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內(nèi)壁上。當(dāng)分液漏斗內(nèi)的下層液體恰好流盡時(shí)，要立即關(guān)閉分液漏斗的活塞；（3）振蕩時(shí)應(yīng)該打開上口玻璃蓋適當(dāng)放氣。（4）分液時(shí)保持漏斗內(nèi)外大氣壓一致（5）上層液體從分液漏斗的上口倒出。下層液體從下口放出。5、色譜法：（閱讀P19）【思考與交流】1、什么叫色譜法？原理是什么？2、色譜法常用的吸附劑有哪些？3、色譜法的種類有哪些？5、色譜法定義：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭分類：1、柱色譜法2、紙上色譜法3、薄層色譜法4、氣相色譜法5、液相色譜法課堂練習(xí)：1、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：2、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是

A溴和四氯化碳B苯和甲苯

C汽油和苯D硝基苯和水D⑴、⑵、⑷用蒸餾法；⑶用重結(jié)晶法；⑹升華法⑸、⑻用洗氣法；⑺用萃取分液法；⑷分液法3、下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是 （）A、萃取時(shí)，萃取劑要求密度比水大B、蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球應(yīng)與蒸燒瓶支管口相平C、過(guò)濾時(shí)，可直接將待過(guò)濾的懸濁液倒入漏斗中D、蒸發(fā)時(shí)，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時(shí)，即應(yīng)停止加熱AC4、下列各組混合物的分離或提純方法不正確（）A．用過(guò)濾法分離Fe(OH)3膠體和FeCl3溶液混合物B．用重結(jié)晶法提純NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C．用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D．用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A5、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機(jī)物分離的常用物理方法:蒸餾(分離互溶的液體有機(jī)物)重結(jié)晶(提純固體有機(jī)物)萃取(將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中,再加以分離)色譜法(利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同,分離提純有機(jī)物)物質(zhì)的分離和提純1、固—固混合分離型（1）熱分解法或升華（2）結(jié)晶（重結(jié)晶）2、固—液混合分離型（3）過(guò)濾：分離不溶性固體與液體（4）蒸發(fā)：蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶（5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純3、液—液混合分離型（6）蒸餾（分餾）：利用沸點(diǎn)不同分離液態(tài)混合物（7）滲析：分離膠體和溶液（8