2012-2015年全國(guó)卷有機(jī)化學(xué)題集錦

年-2015年全國(guó)卷高考有機(jī)化學(xué)題(2012年全國(guó)一卷)1．下列說(shuō)法中正確的是A．醫(yī)用酒精的濃度通常為95％B．單質(zhì)硅是將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)變?yōu)殡娔艿某Ｓ貌牧螩．淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物D．合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無(wú)機(jī)非金屬材料2．分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種B．6種C．7種D．8種3．分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A．C7H16B．C7H14O2C．C8H18D．C8H18O28．(14分)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：按下列合成步驟回答問(wèn)題：(1)在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是____________________________________；(2)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用l0mL水、8mLl0％的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2；③向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是______；(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)_____，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是______(填入正確選項(xiàng)前的字母)；A重結(jié)晶B過(guò)濾C蒸餾D萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是______(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A25mLB50mLC250mLD509mL（選做題）對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)___________________，該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)_____；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________；(4)F的分子式為_(kāi)_________；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（2012年全國(guó)二卷）1、橙花醇具有玫瑰及蘋(píng)果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是A、既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B、在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C、1mo1橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）D、1mo1橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴30、化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉?wèn)題：B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________，該反應(yīng)的類(lèi)型是________；寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4％，其余為氧，則C的分子式是________。（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2013年全國(guó)一卷）8.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)12.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A.15種 B.28種 C.32種 D.40種13.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是選項(xiàng)目的分離方法原理A.分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B．分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C．除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D．除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大26．(13分)醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對(duì)分子質(zhì)量密度／(g·cm－3)沸點(diǎn)／℃溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過(guò)90℃。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5％碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸餾得到純凈環(huán)己烯l0g?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)裝置b的名稱是______。(2)加入碎瓷片的作用是_______________________；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是(填正確答案標(biāo)號(hào))。A．立即補(bǔ)加B．冷卻后補(bǔ)加C．不需補(bǔ)加D．重新配料(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并__________；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的______(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是_________________________。(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有__________(填正確答案標(biāo)號(hào))。A．圓底燒瓶B．溫度計(jì)C．吸濾瓶D．球形冷凝管E．接收器(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)已烯產(chǎn)率是__________(填正確答案標(biāo)號(hào))。A．41％B．50％C．61％D．70％（選做題）38.[化學(xué)—選修5:有機(jī)化學(xué)荃礎(chǔ)](15分)查爾酮類(lèi)化合物G是黃酮類(lèi)藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫回答下列問(wèn)題：A的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________。E的分子式為_(kāi)_______________，由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_______種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1：1的為_(kāi)_______________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2013年全國(guó)二卷）7.在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：下列敘述錯(cuò)誤的是A.生物柴油由可再生資源制得B.生物柴油是不同酯組成的混合物C.動(dòng)植物油脂是高分子化合物D.“地溝油”可用于制備生物柴油8.下列敘述中，錯(cuò)誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2－二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4－二氯甲苯26.（15）正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：沸點(diǎn)/。c密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí)，開(kāi)始滴加B中溶液。滴加過(guò)程中保持反應(yīng)溫度為90—95。C，在E中收集90。C以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75—77。C餾分，產(chǎn)量2.0g?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)中，能否將 Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說(shuō)明理由。（2）加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是。（3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是，D儀器的名稱是。（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是（填正確答案標(biāo)號(hào)）。a.潤(rùn)濕 b.干燥c.檢漏d.標(biāo)定（5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，水在層（填“上”或“下”（6）反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90—95。C，其原因是。（7）本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為%。（選做題）38.[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)〕（15分）化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為。（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E的分子式為。（4）F生成G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類(lèi)型為。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2014年全國(guó)一卷）7．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯26、(13分)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素質(zhì)的成分之一，具有香蕉的香味，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：實(shí)驗(yàn)步驟：在A中加入4.4g的異戊醇，6.0g的乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開(kāi)始緩慢加熱A，回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水硫酸鎂固體，靜置片刻，過(guò)濾除去硫酸鎂固體，，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯3.9g?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）裝置B的名稱是：（2）在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是：；第二次水洗的主要目的是：。（3）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后（填標(biāo)號(hào)），A．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出D．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口放出（4）本實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量乙酸的目的是：（5）實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水硫酸鎂的目的是：（6）在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是：(填標(biāo)號(hào))（7）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是：A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅（8）在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從130℃開(kāi)始收集餾分，產(chǎn)率偏(填高或者低)原因是（選做題）38、〔化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)〕(15分)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的⑤回答下列問(wèn)題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型為（2）D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為：（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫(xiě)出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_(kāi)___________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_(kāi)_______；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。（2014年全國(guó)二卷）7．下列過(guò)程沒(méi)有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A．用活性炭去除冰箱中的異味B．用熱堿水清除炊具上殘留的油污C．用浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅藻土保存水果D．用含硅膠、鐵粉的透氣小袋與食品一起密封包裝8．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種（選做題）38．[化學(xué)選修——5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）立方烷（）具有高度的對(duì)稱性．高致密性．高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。③的反應(yīng)類(lèi)型為，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為。在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是（填化合物代號(hào)）。I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有個(gè)峰。立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。（2015年全國(guó)一卷）9．烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）A．1：1B．2：3C．3：2D．2：1（選做題）38．[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱是，B含有的官能團(tuán)是。（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是，⑦的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一天有A和乙醛為起始原料制備1，3—丁二烯的合成路線。(2015年全國(guó)二卷)8.某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mo該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的