3.4.1羧酸課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)

羧酸第三章烴的衍生物1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系(重點(diǎn))。2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率(難點(diǎn))。[學(xué)習(xí)目標(biāo)]新課導(dǎo)入自然界的許多動(dòng)植物中含有有機(jī)酸。有些有機(jī)酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫羥基酸，它們既具有羥基的性質(zhì)，也具有羧基的性質(zhì)。HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH檸檬酸乳酸HO—CH—COOHCH3蟻酸HCOOH新課導(dǎo)入1.羧酸的結(jié)構(gòu)及分類(1)羧酸的概念：(2)官能團(tuán)：(3)分子通式：一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物?！狢—OHO飽和一元羧酸通式：或—COOH羧基一元羧酸可寫(xiě)為R—COOHCnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)(4)羧酸的分類脂肪酸芳香酸羧酸苯甲酸()CH3CH2COOH丙酸乙二酸(HOOC—COOH)一元羧酸二元羧酸飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOH乙酸CH2==CH—COOH丙烯酸根據(jù)烴基種類根據(jù)羧基的數(shù)目根據(jù)烴基是否飽和低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸如甲酸、乙酸如硬脂酸(C17H35COOH)、

軟脂酸(C15H31COOH多元羧酸C＞10，水中溶解度小飽和一元羧酸與比它多一個(gè)C原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相等。一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)2.常見(jiàn)的羧酸H—C—OH

O‖無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。結(jié)構(gòu)：用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基的結(jié)構(gòu)，又有醛基的結(jié)構(gòu)。甲酸(蟻酸)HCOOH物理性質(zhì)：一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)苯甲酸(安息香酸)無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。乙二酸(草酸)HOOC—COOH一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)3.羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水；高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)觀察下表，思考羧酸的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的遞變規(guī)律和產(chǎn)生差異的原因。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高。幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸C6H5COOH

122249一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(2)熔、沸點(diǎn)羧酸的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高，且與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)思考交流1.正誤判斷(1)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(2)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級(jí)脂肪酸(3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物(4)苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水(5)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色×√×××一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)思考交流2.(1)請(qǐng)寫(xiě)出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？提示甲酸：

，不但有羧基的結(jié)構(gòu)，也有醛基的結(jié)構(gòu)，因此具有羧酸的性質(zhì)也有醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？提示甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)思考交流3.寫(xiě)出下列酸的名稱：(1)_______________；(2)_____________；(3)_____________；

(4)CH2==CH—COOH_______；(5)HOOC—COOH________(俗稱：_____)；3,4-二甲基戊酸對(duì)甲基苯甲酸鄰羥基苯甲酸丙烯酸乙二酸草酸(6)____________(俗稱：_____)。2-羥基丙酸乳酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如：一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)歸納總結(jié)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中如圖兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂。斷裂羥基被取代斷裂具有酸性δ+δ-生成酯、酰胺等羧酸衍生物如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性？二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)引入1.酸性二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)：②與活潑金屬：①與酸堿指示劑：③與堿性氧化物：⑤與某些鹽：④與堿

：使紫色石蕊溶液變紅2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑羥基受羰基影響，羥基上的氫變得活潑二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(1)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究羧酸的酸性提供的試劑：濃度均為0.01mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。方案實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論①向含有酚酞的0.01mol·L－1NaOH溶液中分別滴入0.01mol·L－1的三種酸②取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液③取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別測(cè)pH溶液的紅色最終均褪去紫色石蕊溶液均變紅色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究羧酸酸性的強(qiáng)弱利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱①實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的原理是什么？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說(shuō)明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋

―→

＋NaHCO3。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)②要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，如述裝置的連接順序如何？(用字母表示)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？有氣體生成；溶液變渾濁。⑤該實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論是什么？酸性：CH3COOH＞H2CO3＞

。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物羥基上的H原子的活潑性比較有機(jī)物類別反應(yīng)物酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3有機(jī)物羥基上的H原子的活潑性：羧酸＞酚＞醇?？梢杂锰妓釟溻c溶液檢驗(yàn)有機(jī)物中是否含有羧基。反應(yīng)，生成H2反應(yīng)，生成H2反應(yīng)，生成H2中和反應(yīng)中和反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)，可生成CO2反應(yīng)，生成NaHCO3不反應(yīng)反應(yīng)，生成CO2不反應(yīng)不反應(yīng)歸納總結(jié)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)俗話說(shuō)：“姜是老的辣，酒是陳的香”

廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，魚(yú)的味道就變得香醇，特別鮮美。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2.酯化反應(yīng)含氧酸(包括羧酸以及無(wú)機(jī)含氧酸)與醇作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。如乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯：

O

CH3CH2—C—OH

+H18O—C2H5‖‖

OCH3CH2—C—18O—C2H5

+H2O酸脫羥基，醇脫氫二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法：注意事項(xiàng)：①藥品添加順序：乙醇、濃硫酸

、冰醋酸；②導(dǎo)管不能插入到液面以下，防止倒吸；實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；④飽和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。[思考]酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，可以采取哪些措施？使用過(guò)量的乙醇，增大乙酸的轉(zhuǎn)化率；濃硫酸作吸水劑，使平衡正向移動(dòng)；冷凝回流；適當(dāng)升高溫度。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法：二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(3)酯化反應(yīng)的基本類型①生成鏈狀酯a.一元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OH除乙酸和乙醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)以外，其他的一元羧酸和一元醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)，如苯甲酸和甲醇反應(yīng)，生成苯甲酸甲酯：CH3COOC2H5＋H2O二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)＋2H2O＋2H2O2CH3COOH＋＋2CH3CH2OH

二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)②生成環(huán)狀酯a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯＋2H2Ob.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯＋二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯＋H2O思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.正誤判斷(1)甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1molCH3COOC2H5

(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)××√×思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，按要求填空。(1)分別寫(xiě)出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。＋2H2O＋6Na―→＋3H2↑、＋2NaOH―→思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。(3)1molM最多消耗____molNaHCO3。1思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)3.有機(jī)物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________，B_________________，D_____________________。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。A→E：______________________________________________________；CH3CH(OH)COOHCH2==CHCOOH＋H2O，消去反應(yīng)思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)A→F：______________________________________________________________。2CH3CH(OH)COOH＋2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))思考交流二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羥基氫原子活潑性的比較物質(zhì)醇水酚低級(jí)羧酸羥基氫原子活潑性

在水溶液中電離程度不電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出H2不反應(yīng)水解水解反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出CO2反應(yīng)放出CO2羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力CH3COOHH2CO3

H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞注意：①羧酸均為弱酸，低級(jí)羧酸，酸性一般比H2CO3強(qiáng)，但高級(jí)脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關(guān)系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。②苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng),但是不會(huì)產(chǎn)生CO2氣體。某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,說(shuō)明該有機(jī)物中一定含有羧基。歸納總結(jié)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)自我測(cè)試1.(2023·寧夏吳忠高二期末)下列轉(zhuǎn)化中的“X”是A.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.Na√自我測(cè)試2.4