《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)》參考課件2

專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.學(xué)習(xí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)以及簡單的有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)。2.熟悉有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等。3.了解有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，以及掌握同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式：構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)。一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？a.碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵。b.碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵……）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。1.碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型正四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC＝CC≡C

在烴分子中僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子。飽和不飽和甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構(gòu)型鍵角空間各原子的位置2個C和2個H在同一直線上109.5o4個氫(H)位于正四面體的四個頂點(diǎn)，C在正四面體的中心120o2個C和4個H在同一平面上正四面體平面型直線型180o2.雜化軌道理論與有機(jī)化合物空間構(gòu)型幾種簡單有機(jī)物分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法由于存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，某一化學(xué)式可能表示多種不同分子，因此在化學(xué)上常用結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式來表示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。C4H10能否表示正丁烷？為什么？結(jié)構(gòu)式：如：正戊烷分子式：結(jié)構(gòu)式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH優(yōu)點(diǎn)：不足：完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個原子的成鍵情況對于復(fù)雜的分子表示比較繁瑣。1.有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫結(jié)構(gòu)式：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3結(jié)構(gòu)簡式:可以省略簡化的部分：(1)碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂ICCCCCHHHHHHHHHHHHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3(2)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵中的“=”“≡”不能省略1-丁烯：CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH(3)醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式2.有機(jī)物鍵線式的書寫鍵線式:將結(jié)構(gòu)式中（與碳原子直接相連的）氫原子和碳原子符號省略，表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷：鍵線式：CH2CHCH2CH31-丁烯：CH2COOHCH3OＯH丙酸：書寫鍵線式時應(yīng)注意事項(xiàng):a.一般表示2個以上碳原子的有機(jī)物；b.只忽略C-H鍵、其余的化學(xué)鍵不能忽略。必須表示出C=C、C≡C鍵和其它官能團(tuán)。c.除與碳相連的氫原子和碳原子不標(biāo)注外，其余原子必須標(biāo)注d.計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。3.結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式之間的關(guān)系短線替換省略短線電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式共有電子對雙鍵、叁鍵保留元略素去符碳號氫鍵線式三、同分異構(gòu)體⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。⑵同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體。1.概念2.異構(gòu)方式(1)碳鏈（碳架）異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)：順反異構(gòu)對映異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)(1)碳鏈（碳架）異構(gòu)(2)位置異構(gòu)碳鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由邊到心；排布由鄰到間。寫出C4H10O可能的結(jié)構(gòu)簡式(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)CH3OCH3

和CH3CH2OH乳酸分子的空間構(gòu)型：對映異構(gòu)2-丁烯的兩種結(jié)構(gòu)簡式

順-2-丁烯反-2-丁烯

H3C

CH3H3CH

C=C

C=C

HHHCH3順反異構(gòu)順式反式當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(2)雜化軌道理論與有機(jī)化合物空間構(gòu)型(1)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫(2)有機(jī)物鍵線式的書寫(3)結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式之間的關(guān)系3.同分異構(gòu)體(1)概念：同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(2)異構(gòu)方式：構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)1.正己烷的碳鏈呈（）A.直線形B.正四面體C.鋸齒形D.有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH22.下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子一定都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上BC3.某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體，這種烷烴是（）

ＣA.CH2＝CH—CNC.CH2＝CH—CH＝CH2BDD.CH2＝CCH3—CH＝CH2B.CH2＝CH—CH3