《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究》參考課件

第二課時(shí)有機(jī)化反應(yīng)的研究第二單元

科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

復(fù)習(xí)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式

波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾重結(jié)晶萃取

紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量組成三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究——機(jī)理與方法有機(jī)化學(xué)反應(yīng)需要什么條件、受哪些因素的影響、反應(yīng)機(jī)理如何等等，這些都是科學(xué)家們研究的課題。

通過(guò)實(shí)例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究

化合物分子在光或熱等條件下，共價(jià)鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理注意：將氯氣先用光照，在黑暗中放置一段時(shí)間后，再與甲烷混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。解：在黑暗中放置一段時(shí)間后，氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已銷(xiāo)毀。此時(shí)再將氯氣與甲烷混合，沒(méi)有自由基引發(fā)反應(yīng)，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。將氯氣先用光照，立即在黑暗中與甲烷混合，生成甲烷的氯代產(chǎn)物。解：氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基，立即在黑暗中與甲烷混合，氯自由基來(lái)不及銷(xiāo)毀，可引發(fā)反應(yīng)，生成甲烷的氯代產(chǎn)物；甲烷用光照后，立即在黑暗中與氯氣混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。解：甲烷分子中C─H鍵較強(qiáng)，不會(huì)在光照下發(fā)生均裂，產(chǎn)生自由基。1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4問(wèn)題解決酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反應(yīng)機(jī)理2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法1、-c-o-酯鍵中的-c--o-碳氧單鍵2、利用同位素的核物理性質(zhì)（具有放射性，質(zhì)量不同）3、可以研究如：2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑

氧原子的去向=oo=問(wèn)題解決拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法

海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴(lài)堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E·盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué)教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。1945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是《放射性同位素探索》。海維西于1966年7月5日在德國(guó)去世，享年81歲。蛋白質(zhì)分子DNA分子拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論1967年美國(guó)有機(jī)化學(xué)家科里(EliasJamesCorey),他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對(duì)有機(jī)合成有重大貢獻(xiàn)，而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱(chēng)合成

2001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家，他們分別是美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普雷斯。得獎(jiǎng)理由：在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn),對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了不對(duì)稱(chēng)合成。他們的研究成果涉及到手性分子與對(duì)映異構(gòu)。什么是手性分子與對(duì)映異構(gòu)？1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Br-CH2Br,則A的1H—NMR譜上有幾個(gè)峰?B的1H—NMR譜上有2個(gè)峰，強(qiáng)度比為3:1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?

鞏固練習(xí)：2.某一元醇C2H6O中氧為18O，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為：（）A.86B.88C.90D.92C1、有機(jī)化合物