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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
(化學(xué)選擇性必修3·人教版)第三章《烴的衍生物》第三節(jié)醛酮第1課時第三節(jié)醛酮第1課時第三章
烴的衍生物肉桂醛苯甲醛香草醛檸檬醛情景引入自然界的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作為植物香料使用。為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮,食用甲醛過量會休克和致癌。新裝修的房子,甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病生活中的醛
室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿袖珍椰子白掌生活小能手一、醛1.定義:醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛
簡寫為:R—CHO2.官能團(tuán):-CHO不能寫成-COH3.飽和一元醛通式:CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO4、醛的分類(1)按醛基的數(shù)目分(2)按烴基是否飽和分(3)按烴基種類分一元醛:CH3CHO乙醛
二元醛:CHOCHO乙二醛多元醛:OHC-CH-CH2CHOCHO飽和醛:CH3CH2CHO不飽和醛:CH2=CHCHO脂肪醛芳香醛CHO命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,按照主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”。(2)從醛基開始的一端給主鏈碳原子編號。(3)在“某醛”之前加上取代基的位次號和名稱。5、醛的命名【課堂練習(xí)1】請對下列醛進(jìn)行命名①HCHO②CH3CH2CHO③④OHCCH2CHO⑤CH2=CHCHO⑥2-甲基丁醛甲醛丙醛丙二醛丙烯醛苯甲醛1.隨C數(shù)↑:熔沸點
,隨支鏈增多而
;密度隨C數(shù)↑而逐
漸
;2.溶解度:隨著C數(shù)↑,在水中的溶解度逐漸
,低級醛
溶于水(CH3CHO、HCHO)3.狀態(tài):除甲醛(HCHO)是氣體,其他的醛常溫下是液體或者固體,有一定氣味(或刺激性氣味)6、醛的物理性質(zhì)增大降低增大減小易1.乙醛的結(jié)構(gòu)HHHHCCO二、乙醛C2H4OCH3CHO—CHO(醛基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)【注意】醛基上的碳原子采用sp2雜化,夾角接近120°,與其相連的原子在同一平面?!菊n堂練習(xí)2】中最少有
個原子共面,最多有
個原子共面1214三、乙醛的物理性質(zhì)①無色、有刺激性氣味的液體;②密度比水小,沸點是20.8℃;③易揮發(fā),易燃燒;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH四、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)
①與H2加成:【注意】①乙醛不能與X2、HX、H2O進(jìn)行加成反應(yīng)
②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)②與HCN加成CH3—C—H+H—CN→O應(yīng)用:醛與氫氰酸加成,在有機(jī)合成中可以用來增長碳鏈。H—CNδ-δ+2-羥基丙腈在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負(fù)性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時,帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上,帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。H—CNδ-δ+與極性試劑反應(yīng)2.氧化反應(yīng)①燃燒O2CH3-C-H+O22CH3C-OH催化劑
△O2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃②催化氧化乙醇
乙醛
乙酸還原氧化氧化(1)與O2反應(yīng)(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)
KMnO4(H+)溶液加入乙醛溶液能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。銀鏡反應(yīng)實驗注意事項:①制備銀氨溶液時,試劑滴加順序不能顛倒,且氨水不能過量②銀氨溶液必須是新制的(現(xiàn)用現(xiàn)配)③試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈,必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;④加熱時不能振蕩或搖動試管;⑤可以用稀HNO3清洗做過銀鏡反應(yīng)后的試管。(3)被弱氧化劑氧化【探究實驗2】教材P67:實驗3-7,與新制銀氨溶液反應(yīng)
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OAgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解①銀鏡反應(yīng)現(xiàn)象:試管內(nèi)壁上覆著一層光亮的銀鏡CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2OΔ銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用:(1)檢驗醛基,并測定醛基的個數(shù)【牢記】1–CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3(2)制鏡或水瓶膽巧記:1醛2銀3氨1水【課堂練習(xí)3】完成下列化學(xué)方程式①CH3CH2CHO+[Ag(NH3)2]OH③HCHO+[Ag(NH3)2]OHHCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3△CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3Δ
②++[Ag(NH3)2]OH+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+△COONH4(1)所用Cu(OH)2必須是新制的,在制備Cu(OH)2時,應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅,NaOH溶液必須明顯過量。(2)加熱時須將混合溶液加熱至沸騰。(3)加熱煮沸時間不能過久,過久將出現(xiàn)黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實驗注意事項產(chǎn)生藍(lán)色沉淀試管內(nèi)產(chǎn)生了磚紅色色沉淀CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4【探究實驗2】教材P67:實驗3—8②與新制的氫氧化銅反應(yīng)【應(yīng)用】①可以用來定性或定量檢驗醛基的存在;1–CHO~2Cu(OH)2~1NaOH~1Cu2O~3H2O
②醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△【小結(jié)】醛類的兩個特征反應(yīng)及—CHO的檢驗特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生
。產(chǎn)生
沉淀注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液隨用隨配,不可久置③
加熱,不可用酒精燈直接加熱④醛用量不宜太多⑤銀鏡可用
浸泡洗滌除去①新制的Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置②配制新制的Cu(OH)2時,所用NaOH溶液必須過量③Cu(OH)2的量要少④加熱至沸騰,但溫度不能過高共同點①兩個反應(yīng)都必須在
性環(huán)境中進(jìn)行②-CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比
反應(yīng)銀鏡磚紅色水浴稀HNO3堿1:2醛的化學(xué)性質(zhì)RCCHHHO加成反應(yīng)(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)(O2,催化劑)(銀氨溶液)(新制氫氧化銅懸濁液)d+d-歸納小結(jié)名稱甲醛苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式俗稱物理性質(zhì)顏色無色無色氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水—用途合成多種有機(jī)化合物;福爾馬林(甲醛水溶液)可用于______和制作__________制造染
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