第十四章-糖類化合物

第十四章糖類化合物主要內(nèi)容§14.1

單糖

§14.2雙糖§14.3

多糖

一、單糖的結(jié)構(gòu)單糖一般是含有3～6個(gè)碳原子的多羥基醛或多羥基酮。含有醛基的糖稱為醛糖，含有酮基的糖稱為酮糖§14.1單糖§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)1.開(kāi)鏈?zhǔn)娇珊?jiǎn)寫(xiě):§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)1.開(kāi)鏈?zhǔn)健?4.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)2.環(huán)狀結(jié)構(gòu)

葡萄糖溶液產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因：

§14.1單糖

一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)哈沃斯式

§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)哈沃斯式

§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)哈沃斯式

§14.1單糖

一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)哈沃斯式§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)X射線分析證明葡萄糖的六元環(huán)主要呈穩(wěn)定的椅型構(gòu)象?！?4.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（二）果糖分子的結(jié)構(gòu)

1.鏈狀結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)寫(xiě)為:§14.1單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（二）果糖分子的結(jié)構(gòu)

2.環(huán)狀結(jié)構(gòu)

§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)（一）差向異構(gòu)化

§14.1單糖

二、單糖的性質(zhì)

（二）氧化反應(yīng)

1.弱氧化劑氧化

§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)

（二）氧化反應(yīng)

2.溴水氧化

§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)

（二）氧化反應(yīng)

3.硝酸氧化§14.1單糖

二、單糖的性質(zhì)（三）成脎反應(yīng)§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)

（四）成苷反應(yīng)§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)（五）成酯反應(yīng)§14.1單糖二、單糖的性質(zhì)（六）成色反應(yīng)

1.莫立許反應(yīng)（又稱α-萘酚反應(yīng)）塞利與α-萘酚反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)

2.凡諾夫反應(yīng)（又稱間苯二酚反應(yīng)）與間苯二酚加熱，很快出現(xiàn)鮮紅色

§14.1單糖

三、重要的單糖（一）葡萄糖

葡萄糖是自然界分布最廣的己醛糖，因最初從葡萄中獲得而得名。葡萄糖為白色晶體，熔點(diǎn)146℃，易溶于水，難溶于乙醇等有機(jī)溶劑。甜度約為蔗糖的74％。葡萄糖有右旋性，所以又稱右旋糖。§14.1單糖

三、重要的單糖（二）果糖

果糖存在于水果和蜂蜜中，白色晶體，熔點(diǎn)104℃，易溶于水，可溶于乙醇或乙醚中。果糖是最甜的糖，是蔗糖的組成部分。果糖具有左旋性，所以又稱左旋糖。

§14.1單糖

三、重要的單糖（三）核糖和2-脫氧核糖

核糖和2-脫氧核糖是重要的戊醛糖，其環(huán)狀和開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)如下：§14.2雙糖一、蔗糖

蔗糖是自然界分布最廣的雙糖，尤其在甘蔗和甜菜中含量最多，故有蔗糖或甜菜糖之稱。蔗糖為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)186℃，易溶于水，較難溶于乙醇，甜度僅次于果糖，是重要的甜味食物。

§14.2雙糖一、蔗糖

蔗糖的水解又稱作蔗糖的轉(zhuǎn)化，水解后的混合物稱為轉(zhuǎn)化糖。蜂蜜的主要成分就是轉(zhuǎn)化糖：§14.2雙糖二、麥芽糖

麥芽糖存在于麥芽中。麥芽中的淀粉在α-淀粉酶作用下，水解生成麥芽糖§14.2雙糖二、麥芽糖

麥芽糖在酸或酶的作用下，水解生成兩分子葡萄糖：§14.2雙糖三、乳糖

乳糖存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，牛乳中含量為40～50g·L-1，人乳中含量為70～80g·L-1。乳糖結(jié)晶含一分子結(jié)晶水，熔點(diǎn)202℃，甜度不大，水溶性較小，醫(yī)藥上常利用其吸濕性小作為藥物內(nèi)稀釋劑以配制散劑和片劑。

§14.2雙糖三、乳糖

乳糖在酸或酶的作用下，水解生成半乳糖和葡萄糖：§14.3多糖一、淀粉§14.3多糖一、淀粉

直鏈淀粉§14.3多糖一、淀粉

直連淀粉結(jié)構(gòu)示意圖淀粉與碘形成的包合物

直鏈淀粉遇碘呈深藍(lán)色：

§14.3多糖一、淀粉支鏈淀粉遇碘呈紫紅色

§14.3多糖一、淀粉

支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖§14.3多糖一、淀粉

水解§14.3多糖一、淀粉

淀粉具有不溶于水、水中分散、60～70℃溶脹的特點(diǎn)。常被用作稀釋劑、粘合劑、崩解劑，并可用來(lái)制備糊精和淀粉漿。

1.用作稀釋劑(Diluents)

2.用作粘合劑(Adhesives)

3.用作崩解劑(Disintegrants)

4.制備糊精§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物1.β-環(huán)糊精

β-環(huán)糊精(簡(jiǎn)稱β-CD)，是三種環(huán)狀糊精產(chǎn)品之一,系以淀粉為原材料，經(jīng)糊化、液化、糖化、酶作用轉(zhuǎn)化而成。

§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物β-環(huán)糊精具體作用如下：(1)增加物質(zhì)的穩(wěn)定性;

(2)增加藥物的溶解度和生物利用度;(3)液態(tài)藥物轉(zhuǎn)化為固態(tài);(4)防止藥物-藥物，藥物-添加劑間相互作用；(5)減少令人不快的嗅味；(6)降低毒副作用;§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物2.羧甲基淀粉鈉羧甲基淀粉鈉（sodiumcarboxymethylstarch，CMS-Na），又稱乙醇酸鈉淀粉，為聚α-葡萄糖的羧甲基醚。

用途：羧甲基淀粉鈉為無(wú)毒安全的口服輔料，現(xiàn)廣泛用作片劑和膠囊劑的崩解劑。

§14.3多糖二、糖原

糖原是動(dòng)物體內(nèi)儲(chǔ)存葡萄糖的一種形式，又稱動(dòng)物淀粉。主要存在于肝臟和肌肉中，所以可分稱為肝糖原和肌糖原。糖原在人體代謝中對(duì)維持血糖濃度起著重要的作用。

糖原結(jié)構(gòu)示意圖

§14.3多糖三、纖維素纖維素是自然界分布最廣的天然高分子化合物。纖維素是白色、無(wú)臭、無(wú)味的纖維狀晶體，不溶于水和一般有機(jī)溶劑，但吸水膨脹。

§14.3多糖三、纖維素