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文檔簡(jiǎn)介

烴的衍生物(全章復(fù)習(xí))阿司匹林的前世今生阿司匹林平片治療感冒、發(fā)熱、頭痛…柳樹皮圖片來源于網(wǎng)絡(luò)長(zhǎng)效緩釋阿司匹林圖片來源于網(wǎng)絡(luò)從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類,認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系。環(huán)節(jié)一:烴的衍生物比較類別官能團(tuán)特征性質(zhì)鹵代烴……從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類,認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系。環(huán)節(jié)一:烴的衍生物比較類別官能團(tuán)特征性質(zhì)鹵代烴醇酚類別官能團(tuán)特征性質(zhì)醛酮羧酸酯胺酰胺從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類,認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系。環(huán)節(jié)一:烴的衍生物比較類別官能團(tuán)特征性質(zhì)鹵代烴醇酚碳鹵鍵—C—X——δ+δ-①取代反應(yīng)

②消去反應(yīng)①置換反應(yīng)

②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)

④氧化反應(yīng)①取代反應(yīng)

②弱酸性③氧化反應(yīng)

④顯色反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)—O—Hδ-δ+羥基—O—Hδ-δ+羥基類別官能團(tuán)特征性質(zhì)醛酮羧酸酯胺酰胺O=—C—Hδ-δ+醛基①加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)③還原反應(yīng)①加成反應(yīng)

②還原反應(yīng)O=—C—

δ-δ+羰基O=—C—O—Hδ+δ-δ+羧基①酸性

②取代反應(yīng)O=—C—O—Rδ+δ-酯基①水解反應(yīng)(取代反應(yīng))—NH2

氨基

δ+δ-①堿性

②取代反應(yīng)酰胺基—C—NH2

Oδ+δ-δ-①水解反應(yīng)(取代反應(yīng))環(huán)節(jié)二:官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式,注明反應(yīng)條件和類型。②CH≡CH+HClCH2=CHCl催化劑③CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑①CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑加成反應(yīng)“只進(jìn)不出”④nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化劑加聚反應(yīng)“加成聚合成高分子”⑤CH2BrCH2

Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O乙醇⑥CH3CH2Br+NaOHCH2

=

CH2↑+NaBr+H2O乙醇消去反應(yīng)“只出不進(jìn)”⑦CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水取代反應(yīng)“有進(jìn)有出”⑧CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O⑨2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或Ag氧化反應(yīng)“加氧去氫”規(guī)律:

RCH2OH---RCHO;

RR'CHOH---RCOR';RR'R''COH---不能發(fā)生催化氧化還原反應(yīng)“加氫去氧”CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑⑩????2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑氧化反應(yīng)?CH3COOH+

HOC2H5濃硫酸CH3COOC2H5+H2O酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))?水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3COOH+C2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5+H2O?CH3CH2OH

CH3COOHKMnO4H+氧化反應(yīng)?CH3COOHCH3CH2OH

LiAlH4還原反應(yīng)?環(huán)節(jié)三:有機(jī)合成思考:苯酚、乙烯、丙酮長(zhǎng)效緩釋阿司匹林圖片來源于網(wǎng)絡(luò)環(huán)節(jié)三:有機(jī)合成思考:苯酚、乙烯、丙酮長(zhǎng)效緩釋阿司匹林已知:圖片來源于網(wǎng)絡(luò)環(huán)節(jié)三:有機(jī)合成思考:苯酚、乙烯、丙酮長(zhǎng)效緩釋阿司匹林圖片來源于網(wǎng)絡(luò)設(shè)計(jì)和實(shí)施原則:1.低成本、高產(chǎn)率;2.條件溫和,操作簡(jiǎn)便;3.產(chǎn)物易于分離提純;4.要貫徹“綠色化學(xué)”理念;合成路線設(shè)計(jì):①碳骨架的構(gòu)建②官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化逆向合成分析基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物環(huán)節(jié)三:有機(jī)合成一

烴的衍生物比較三

有機(jī)合成二

烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化課堂小結(jié)烴的衍生物官能團(tuán)特征性質(zhì)考點(diǎn)一:考察官能團(tuán)的主要性質(zhì)及反應(yīng)類型例1:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有_____________________________(填序號(hào))。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??①取代反應(yīng)

②加成反應(yīng)

③消去反應(yīng)

④酯化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)

⑥氧化反應(yīng)

⑦中和反應(yīng)

⑧顯色反應(yīng)⑨銀鏡反應(yīng)

⑩還原反應(yīng)

?加聚反應(yīng)

?硝化反應(yīng)例2:calebinA可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是(

)A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)DcalebinA結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式考點(diǎn)二:考察多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)判斷考點(diǎn)三:考察有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)及推斷例3:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH3-C-CHOOOHCH3-CH-COOHCH3-C-COOHOCH2=CHCH3CH3-CH-CH2ClClCH3-CH-CH2OHOH考點(diǎn)三:考察有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)及推斷例3:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。

思維建模1.有機(jī)合成常用策略(1)先消去后加成:(2)先保護(hù)后復(fù)原:

(3)先占位后移除:

2.有機(jī)推斷題的常見“突破口”。

突破口常見實(shí)例

特征

現(xiàn)象①加FeCl3溶液顯色反應(yīng),可能是酚類;②與銀氨溶液或新制的氫氧化銅反應(yīng),可能含醛基;③使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,可能含碳碳雙鍵或碳碳三鍵;④與Na反應(yīng)生成H2,可能含—OH或—COOH;⑤與Na2CO3反應(yīng)生成CO2,可能含—COOH;⑥能水解的,可能含有酯基或—X;突破口常見實(shí)例

反應(yīng)

條件①濃硫酸加熱,可能是乙醇制乙烯或酯化反應(yīng);②NaOH的醇溶液,可能是鹵代烴的消去反應(yīng);③NaOH的水溶液,可能是鹵代烴的取代反應(yīng);④光照,可能是烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上H原子的鹵代反應(yīng);⑤Fe或FeX3作催化

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