3.3.1乙醛課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三節(jié)

醛

酮第三章

烴的衍生物第1課時(shí)

乙醛素養(yǎng)目標(biāo)1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷醛類的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析醛類的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）2.能通過實(shí)驗(yàn)探究乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)及其在醛基檢驗(yàn)中的應(yīng)用。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解醛類對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。（科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任）生活中的醛自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。醛烴基(或H原子)跟醛基相連而成的化合物

R-C-H或R-CHOO1、通式：2、飽和一元醛的通式：

CnH2nO一、乙醛的物理性質(zhì)①無色、有刺激性氣味的液體；②密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃；③易揮發(fā)，易燃燒；④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。二、乙醛的結(jié)構(gòu)OHHH—C—C—HCH3CHO結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：分子式：C2H4O官能團(tuán)：OCH或(—CHO）乙醛分子的球棍模型乙醛分子空間填充模型乙醛的核磁共振氫譜δ吸收強(qiáng)度1086420三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)OCCHHHHδ－δ＋C=O具有較強(qiáng)極性和不飽和性，C=O易發(fā)生斷裂而發(fā)生類似于烯烴的加成反應(yīng)。C-H可能發(fā)生斷裂而發(fā)生氧化反應(yīng)?；貞浺蚁┑男再|(zhì)，以及乙醇與酸性重鉻酸鉀的反應(yīng)，運(yùn)用類比遷移方法預(yù)測乙醛的性質(zhì)？K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH繼續(xù)氧化1、加成反應(yīng)（1）催化加氫

乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應(yīng)，得到乙醇。（2）與HCN加成CH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=CH3-C—H＋

H—CNO=CH3-CH-CN|OHδ－δ＋δ＋δ－2-羥基丙腈（還原反應(yīng)）三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)在有機(jī)合成中可以用來增長碳鏈。注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。信息支持：極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。2、氧化反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1)可燃性2CH3CHO＋5O24CO2+4H2O（2)催化氧化

乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸。2CH3CHO+O22CH3COOH

乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，酸性重鉻酸鉀溶液從橙色變成灰綠色，乙醛被氧化為乙酸。（3)被強(qiáng)氧化劑氧化思考：乙醛能與弱氧化劑反應(yīng)嗎？CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色2、氧化反應(yīng)（4）銀鏡反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-7】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)略帶棕黃色，AgOH因不穩(wěn)定，會(huì)形成Ag2O褐色沉淀。2、氧化反應(yīng)（4）銀鏡反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2OA中制備銀氨溶液C中乙醛的銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基；業(yè)上可用銀鏡反應(yīng)對玻璃涂銀制鏡和制保溫瓶瓶膽氫氧化二氨合銀，弱氧化劑-CHO~2Ag反應(yīng)生成羧酸銨，還有一水二銀和三氨信息支持：氫氧化二氨合銀溶液中存在以下組分：[Ag(NH3)2]+離子、NH3分子、NH3·H2O分子、NH4+離子、OH-離子和極少量的Ag+離子。三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵環(huán)節(jié)：①試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈；②實(shí)驗(yàn)的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；氨水不能太濃。③必須用水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④加熱時(shí)不能振蕩和搖動(dòng)試管。實(shí)驗(yàn)后附著的銀鏡的試管如何洗凈？可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。2、氧化反應(yīng)（4）銀鏡反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2、氧化反應(yīng)（5）與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-8】在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，C中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2、氧化反應(yīng)（5）與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)A中新制Cu(OH)2懸濁液的配置2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4C中乙醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)氫氧化銅，弱氧化劑應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基，醫(yī)療上檢測尿糖；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵環(huán)節(jié)：①Cu(OH)2必須用新配制的；②配制Cu(OH)2時(shí)，所用NaOH必須過量；③反應(yīng)液直接加熱煮沸。思考：乙醛銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2反應(yīng)有哪些共同點(diǎn)？①都是醛基被弱氧化劑氧化為羧基②都是在堿性條件下進(jìn)行的反應(yīng)③反應(yīng)中醛基與弱氧化劑的物質(zhì)的量之比均為1∶2

1mol-CHO～molAg(NH3)2OH～molAg1mol－CHO～molCu(OH)2

～

molCu2O22212、氧化反應(yīng)（5）與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。四、醇、醛、酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系模型乙醇乙醛乙酸氧化氧化【思考與討論】結(jié)合三者的分子結(jié)構(gòu)，從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化的角度分析下列反應(yīng)-CH2-OH醇羥基

醛基O=-C-H

羧基O=-C-O-HCH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=得氫還原Cu/Ag,△或催化劑,△催化劑,△Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△

2CH3-C-HO=+2H2O+O22CH3-C-O-H2CH3-C-HO=O=失氫得氧小結(jié)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)催化氧化羧酸被弱氧化劑氧化燃燒CO2、H2O銀鏡反應(yīng)Cu(OH)2能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色醛＋H2→醇（還原反應(yīng)）醛＋HCN→羥基腈乙醛的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)評價(jià)1．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2══CHCHO，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述不正確的是(

)A.能使溴水褪色B.能與過量的氫氣充分反應(yīng)生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化B學(xué)習(xí)評價(jià)2.某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·L-1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L-1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個(gè)試管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是(

)A.氫氧化鈉的量不夠