1.1.3有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第3課時(shí)

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體對(duì)比概念內(nèi)涵實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等11H、21H、31H同一元素形成的不同單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物CH3(CH2)2CH3、CH(CH3)3對(duì)點(diǎn)練習(xí)：以下各組屬于同分異構(gòu)體的是（

）ClCClHHHCClHClA、

與B、CH3(CH2)7CH3與C、6C和6CD、金剛石與石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2與1214CHCCHCH3CH3（同位素）（分子式不同）（同素異形體）（分子式均為C5H8）（同種物質(zhì)）EF、與（同系物）戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，如下所示：異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4【思考與討論】物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式C5H12相同，通式相同CnH2n+2，都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低無支鏈有1個(gè)支鏈有2個(gè)支鏈【思考與討論】1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型類別產(chǎn)生原因碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、下列結(jié)構(gòu)代表幾種物質(zhì)？對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練首先要會(huì)找主鏈C－以C6H14為例說明：①先寫最長碳鏈：

。②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：C—C—C—C—C—C同分異構(gòu)體的書寫方法——構(gòu)造異構(gòu)1、碳架異構(gòu)一條線成直鏈摘一碳掛中間往邊移不到端摘多碳整到散多支鏈同鄰間定一移一排列減碳對(duì)稱法：C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：CC—C—C—CCC—C—C—CCC④補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象7：6：C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5：C—C—C—CC—C—C—CCCC注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4：同分異構(gòu)體的書寫方法——構(gòu)造異構(gòu)2、位置異構(gòu)①取代法(適用于醇、鹵代烴、酚、醛、羧酸、酰胺、胺)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。例：(以C4H10O為例寫出含有—OH的同分異構(gòu)體，只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?CnH2n+2寫出分子式為C5H11Cl屬于鹵代烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CClC—C—C—C—CClC—C—C—C—CClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—CCCCl構(gòu)造異構(gòu)——位置異構(gòu)融會(huì)貫通1、寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體2、寫出分子式為C5H10O屬于醛類的同分異構(gòu)體Tips：烷烴單取代甲乙丙丁戊112481、分子式為C5H10O2

并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（

）A、3種

B、4種

C、5種

D、6種BC４H９COOH

同分異構(gòu)體的數(shù)目—COOH學(xué)以致用2、該烴分子的一氯代物有幾種？CH3—C—CH2—CH3CH3CH33、下圖為蒽的結(jié)構(gòu)簡式，該分子的一氯代物有幾種?１２３。先寫出所有可能的碳鏈形式(碳骨架)，根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中，最后用氫補(bǔ)足碳四鍵。以C4H8為例說明：插入雙鍵，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置同分異構(gòu)體的書寫方法——構(gòu)造異構(gòu)2、位置異構(gòu)②插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚、酯）1、寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體（共5種）C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC學(xué)以致用2、書寫分子式為C5H10O的酮的同分異構(gòu)體(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX同分異構(gòu)體的書寫方法——構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)——芳香族化合物同分異構(gòu)的書寫①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：-X、-Y(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基—X—XXXXX—X—YYXYX同分異構(gòu)體的書寫方法——構(gòu)造異構(gòu)3、官能團(tuán)異構(gòu)（1）有機(jī)物C2H6O的同分異構(gòu)體H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚（2）CH3COOCH3（酯）和CH3CH2COOH（羧酸）互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同本節(jié)學(xué)習(xí)重點(diǎn)后面陸續(xù)學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)：存在于手性分子中手性分子：如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的對(duì)映異構(gòu)體模型三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。**思考與討論手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①對(duì)映異構(gòu)②順反異構(gòu)（2）立體異構(gòu)——a、順反異構(gòu)C=CabbaC=Cbbaa與【試試看】下列烯烴中哪些存在順反異構(gòu)?(CH3)2C=CH-CH3CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3你認(rèn)為烯烴要存在順反異構(gòu)必須滿足什么條件？

有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯反-2-丁烯√

有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該飽和碳原子稱為手性碳原子，即具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子呈鏡像關(guān)系，卻在三維空間里不能重疊。兩種不同物質(zhì)[想一想]下列有機(jī)物中具有對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的中心碳原子？CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3（2）立體異構(gòu)——b、對(duì)映異構(gòu)(或手性異構(gòu))丙氨酸的對(duì)映異構(gòu)體模型6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象六種(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象十種③若苯環(huán)有三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為 (

)A．10種 B．12種C．14種 D．18種課堂檢測[解析]

分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)，如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，即—C2