1.1.2限定條件下同分異構(gòu)體的書寫課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

——有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)【高考真題】高頻考點限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫怎么考？？？【回歸教材】有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象【回歸教材】素養(yǎng)目標重點難點構(gòu)建限定條件下同分異構(gòu)體書寫模型1、判斷不飽和度、解讀限定條件確定片段、利用取代法、插入法、分類討論法組裝片段，構(gòu)建限定條件下同分異構(gòu)體書寫模型。（證據(jù)推理與模型認知）2、根據(jù)題干信息準確判斷推理，培養(yǎng)學(xué)生運用有序思維解決問題的能力，讓思維有序性從學(xué)科知識上升到人生哲理同時培養(yǎng)學(xué)生認真嚴謹有序的科學(xué)精神。（科學(xué)精神與社會責任）【知識儲備】1、根據(jù)有機物分子式計算不飽和度（Ω）一、有機物分子中不飽和度的確定從有機物結(jié)構(gòu)計算：從有機物分子式計算：

CxHyOz

【注】氧元素“視而不見”；有機物分子中鹵素原子(-X)以及-NO2、-NH2等都視為H原子。Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+苯環(huán)數(shù)×4+環(huán)數(shù)(除苯環(huán)外的環(huán))…2、不飽和度與結(jié)構(gòu)關(guān)系官能團或結(jié)構(gòu)雙鍵三鍵環(huán)苯環(huán)不飽和度（Ω）1214二、常見烷烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目12148烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目1-CH32-C2H53-C3H74-C4H95-C5H11巧記：“11248”三、苯環(huán)上不同個數(shù)取代基位置異構(gòu)數(shù)目苯環(huán)上取代基個數(shù)和類型同分異構(gòu)體數(shù)目1X2XXXY3XXXXXYXYZ巧記：361°（3610）多一度熱愛，多一份精彩。1333610四、限定條件與對應(yīng)結(jié)構(gòu)1、性質(zhì)限定常見限定條件對應(yīng)結(jié)構(gòu)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2能與NaOH溶液反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)（或與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[與新制Cu(OH)2反應(yīng)]能發(fā)生水解反應(yīng)－COOH－OH或－COOH－OH（酚）或－COOH或－COOR或－X或－CONH2－OH（酚）－CHO或HCOOR或HCOOH－COOR或－X或－CONH22、結(jié)構(gòu)限定常見限定條件結(jié)構(gòu)特點屬于芳香族化合物（含有苯環(huán)）分子中含有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫(或核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積比值為……)確定官能團的位置和數(shù)目(若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團較多)含五、反應(yīng)中的定量關(guān)系-OH（醇、酚、羧酸）～H2-CHO～Ag

～Cu2O-COOH

～CO32-～CO2-COOH

～HCO3-

～CO2

三鍵～H2雙鍵～H2211212111111112六、有機物的同分異構(gòu)體書寫的常用方法1、減碳法——適用于碳鏈異構(gòu)3、插入法——適用于烯、炔、酮、醚、酯2、等效氫法（取代法）：適用于一元取代5、組合法：酯類、醚類4、定一移一法：二元取代、三元取代【典例分析】寫出同時滿足下列條件A（

）同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結(jié)構(gòu)簡式②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④苯環(huán)上的一氯代物有兩種Ω=5，分子式：C8H8O2含-CHO剩余1個C苯環(huán)上有兩種等效氫對稱性高【模型構(gòu)建】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫策略確定相關(guān)參數(shù)推測結(jié)構(gòu)片段組裝拼接分子式計算不飽和度審限定條件官能團種類及數(shù)目、特征結(jié)構(gòu)取代、插入、定一移一法等(2022·全國乙卷·36)在E(

)的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)?！拘≡嚺５丁俊緦彺鹆鞒獭畔⑻釤挕啃蛱栃畔⑺饕R遷移①結(jié)構(gòu)簡式②含有一個苯環(huán)和三個甲基③與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)Ω=6，分子式：C11H12O33個-CH3-COOH-CHO，不能是HCOOR1個1個XXXXXXXXX3種6種1種共10種上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！咀兪教岣摺俊菊n堂檢測1】化合物C（

）的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_____個(不考慮立體異構(gòu)體)。

（?。┖袃蓚€甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。8【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結(jié)構(gòu)簡式②含有兩個甲基③含有酮羰基④不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)Ω=2，分子式：C6H10O剩余3個C；Ω=1-CH3

、-CH3C=C—C插入法構(gòu)建碳骨架C=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3CH3—C=C—C—CH3插入法“橋基”基團（即二價基團，主要包括﹣C≡C-、-O-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有機物的結(jié)構(gòu)簡式中只能位于鏈的中間。解題時可先將“橋基”從分子中摳出來，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)?！菊n堂檢測2】（2021·山東卷·19）符合下列A（

）的同分異構(gòu)體有

種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫4【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結(jié)構(gòu)簡式②含有酚羥基③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④含有四種化學(xué)環(huán)境的氫Ω=5，分子式：C8H8O3不含-CHO剩余2個