《醛和酮糖類》第三課時(shí)參考課件

第3節(jié)醛和酮糖類

有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站第三課時(shí)

從結(jié)構(gòu)上看，糖類是指分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或酮的有機(jī)化合物。糖類可分為單糖、二糖和多糖。三、糖類糖單糖多糖二糖葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉纖維素單糖

單糖是不能水解為更小糖分子的糖類。葡萄糖和果糖是兩種重要的單糖，二者互為同分異構(gòu)體，分子式為C6H12O6。葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH2OHC＝OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH－C－OHH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHHO葡萄糖果糖

葡萄糖分子中有一個(gè)醛基和五個(gè)羥基，是一種六碳醛糖。葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：根據(jù)分子結(jié)構(gòu)，葡萄糖應(yīng)具有醛和醇的性質(zhì)。a.

銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob.

與新制的氫氧化銅反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

c.

在人體內(nèi)的氧化

C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+能量

d.

與H2發(fā)生加成反應(yīng):

e.

與乙酸的酯化反應(yīng):

f.

發(fā)酵發(fā)應(yīng)：

果糖是自然界中甜度最大的單糖，是一種六碳酮糖。

核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是單糖中兩種重要的五碳醛糖，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：H－C－OHH－C－OHH－C－OHCHOCH2OHH－C－HH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH核糖2－脫氧核糖二糖

二糖又稱雙糖，一個(gè)二糖分子能水解成兩個(gè)單糖分子。常見的二糖有麥芽糖和蔗糖。它們的分子式均為C12H22O11,但麥芽糖分子中有醛基，具有還原性，蔗糖分子中沒有醛基。麥芽糖和蔗糖發(fā)生水解反應(yīng)所得的產(chǎn)物不相同：C12H22O11＋H2OH+△2C6H12O6C12H22O11＋H2OH+△C6H12O6＋C6H12O6麥芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖多糖

多糖是一個(gè)分子能水解成多個(gè)單糖分子的糖類。多糖廣泛存在于自然界中，是一類天然有機(jī)高分子化合物。常見的多糖有淀粉和纖維素，它們的分子都是由數(shù)目巨大的葡萄糖單元相互連接得到的，組成通式為(C6H10O5)n。它們在性質(zhì)上與單糖、雙糖有很大的區(qū)別，沒有甜味且不溶于水。它們水解的最終產(chǎn)物相同，都是葡萄糖：(C6H10O5)n＋nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纖維素葡萄糖淀粉1.存在：植物的種子或塊根中如:大米約80%;

小麥約70%;馬鈴薯約有20％

淀粉的性質(zhì)1、遇碘變藍(lán)色2、淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化劑淀粉麥芽糖葡萄糖酒精淀粉酶麥芽糖酶酒化酶C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶(葡萄糖)淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下3個(gè)試驗(yàn)方案，以檢驗(yàn)淀粉的水解程度。方案甲：結(jié)論：淀粉尚未水解方案乙：結(jié)論：淀粉尚未水解方案丙：

結(jié)論：淀粉水解完全上述三方案操作是否正確？說明理由?；顒犹骄浚豪w維素是自然界里分布最廣的天然高分子化合物。它是植物細(xì)胞壁的主要成分，木材成分的50%和棉花成分的90%都是纖維素。纖維素的相對分子質(zhì)量巨大，如棉花的相對分子質(zhì)量為60萬，苧麻纖維的相對分子質(zhì)量幾乎達(dá)到200萬。棉花苧麻纖維素的分子中約有幾千個(gè)葡萄糖單元(C6H10O5)，其中每個(gè)葡萄糖單元有三個(gè)醇羥基，它的組成通式也可以寫成[C6H7O2(OH)3]n。纖維素比淀粉難以水解，但可以表現(xiàn)出醇的性質(zhì)，如可以通過酯化反應(yīng)制得纖維素硝酸酯(俗稱硝酸纖維)、纖維素乙酸酯(俗稱醋酸纖維)等。知識增長點(diǎn)：淀粉發(fā)酵制酒纖維素硝酸酯纖維素乙酸酯4.糖類和生命活動閱讀課本P78結(jié)合生物知識體會相關(guān)知識分類代表物特征葡萄糖不水解，有還原性蔗糖麥芽糖無還原性，能水解有還原性，能水解淀粉纖維素?zé)o還原性，能水解單糖二糖多糖糖的分類、代表物、特征：

糖類和生命活動

糖類是人類最重要、最廉價(jià)的能量來源。1g糖類物質(zhì)可產(chǎn)生16.7kJ的熱量，有人形象地稱其為“生命的燃料”。與脂肪、蛋白質(zhì)相比，由糖類轉(zhuǎn)化為葡萄糖來維持血糖水平，更有利于提高人體的耐力；人的勞動強(qiáng)度越大，由糖類提供的能量所占比重也越大。糖類是生物體合成其他化合物的基本原料，并可充當(dāng)生物體的結(jié)構(gòu)材料。糖類還能輔助脂肪的氧化，防止酸中毒，維持心臟和神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能，促進(jìn)腸蠕動和消化液的分泌。

核糖和脫氧核糖是核糖核酸(RNA)及脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。核酸在細(xì)胞核中起遺傳作用，與生命現(xiàn)象有關(guān)，在生理學(xué)上具有重要意義。DNARNA跟蹤練習(xí)：1．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是A．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C．它可使溴水褪色

D．它被催化加氫的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是C10H20O3.乙醛蒸氣與乙炔蒸氣的混合氣aL，當(dāng)其完全燃燒時(shí)，消耗相同狀況下氧氣的體積是A．2a

B．2.5aC．3a

D．無法計(jì)算2．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是A．16%

B．37%

C．48%

D．無法計(jì)算4.有機(jī)物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇反應(yīng)可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯(cuò)誤的是：（）A．該有機(jī)物既有氧化性又有還原性B．該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C．將該有機(jī)物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物，只要總質(zhì)量一定無論怎樣調(diào)整二者的物質(zhì)的量之比，完全燃燒時(shí)得到二氧化碳的量必定相等；D．該有機(jī)物是乙酸的同系物。5．在燒瓶中盛有10g11.6%的某醛溶液，加足量的銀氨溶液充分混合后，放在水浴中加熱，完全反應(yīng)后，倒去燒瓶中的液體，仔細(xì)洗凈烘干后，燒瓶質(zhì)量增加了4.32g，該醛是：A．CH3CH2CHO

B．HCHO

C．CH3OHD．C3H7CHO6．有機(jī)物A的分子式為C3H8O，它能氧化成B也能與濃H2SO4共熱生成