知識清單26 烴（學(xué)生版） 2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識清單

知識清單26烴知識點(diǎn)01烷烴知識點(diǎn)02烯烴知識點(diǎn)03炔烴知識點(diǎn)04苯知識點(diǎn)05苯的同系物知識點(diǎn)01烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)2．烷烴的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于時，烷烴在常溫下呈氣態(tài)（2）溶解性：不溶于，易溶于、等有機(jī)溶劑（3）熔、沸點(diǎn)①碳原子數(shù)不同：碳原子數(shù)的越多，熔、沸點(diǎn)；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子數(shù)相同：越多，熔、沸點(diǎn)越低CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3③碳原子數(shù)和支鏈數(shù)都相同：，熔、沸點(diǎn)越低CH3－CH2CH3＞（4）密度：隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸，但比水的二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與、、和都不發(fā)生反應(yīng)。（1）性質(zhì)（2）烷烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色2．氧化反應(yīng)（1）可燃性：（2）KMnO4（H+）：褪色3．分解反應(yīng)：烷烴受熱時會分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴C16H34+C8H184．取代反應(yīng)（1）反應(yīng)舉例：CH3CH3+Cl2（一氯取代）（2）反應(yīng)條件：和的氣態(tài)鹵素單質(zhì)①在光照條件下烷烴使溴蒸汽褪色②在光照條件下烷烴使溴水褪色。③在光照條件下烷烴使溴的四氯化碳溶液褪色。④液態(tài)烷烴能夠和溴水發(fā)生，液體分層，顏色深，層顏色淺。（3）化學(xué)鍵變化：斷裂C－H鍵和X－X鍵；形成C－X鍵和H－X鍵（4）取代特點(diǎn)：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應(yīng)同時發(fā)生（5）產(chǎn)物種類：多種鹵代烷烴的混合物，的物質(zhì)的量最多（6）產(chǎn)物的量①根據(jù)碳元素守恒，烷烴的物質(zhì)的量等于所有鹵代烷烴的物質(zhì)的量之和②根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，有機(jī)物中鹵素的物質(zhì)的量等于HX的物質(zhì)的量等于反應(yīng)了的X2的物質(zhì)的量，即反應(yīng)了的n（X2）＝n（一鹵代物）+2n（二鹵代物）+3n（三鹵代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng)。()(2)1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl。()(3)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。()(4)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2。()(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。()(6)丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上。()(7)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。()(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()(9)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。()1．烷烴（以甲烷為例）在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，原理如圖所示：自由基中間產(chǎn)物越穩(wěn)定，產(chǎn)物選擇性越高，某研究人員研究了異丁烷發(fā)生溴代反應(yīng)生成一溴代物的比例，結(jié)果如圖：下列說法正確的是A．異丁烷的二溴代物有兩種B．丙烷在光照條件下發(fā)生溴代反應(yīng)，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高C．反應(yīng)過程中異丁烷形成的自由基比穩(wěn)定D．光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂是引發(fā)鹵代反應(yīng)的關(guān)鍵步驟2．甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的部分機(jī)理與能量變化如下：鏈引發(fā)：，鏈增長：部分反應(yīng)進(jìn)程與勢能變化關(guān)系如圖(所有物質(zhì)狀態(tài)為氣態(tài))……鏈終止：，下列說法不正確的是A．的鍵能為B．鏈增長中反應(yīng)速率較快的一步的熱化學(xué)方程式為：

C．鏈增長過程中可能產(chǎn)生，，D．鏈終止反應(yīng)的過程中，還可能會生成少量的乙烷知識點(diǎn)02烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）烯烴的官能團(tuán)是。乙烯是最簡單的烯烴。（2）乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中所有原子都處于。2．通式：單烯烴的通式為（n≥2）3．物理性質(zhì)（1）常溫常壓下的狀態(tài):碳原子數(shù)≤4的烯烴為，其他為。（2）熔、沸點(diǎn)：碳原子越多，烯烴的熔、沸點(diǎn)越；相同碳原子數(shù)時，支鏈越多，熔沸點(diǎn)。（3）密度：相對密度逐漸，但相對密度均小于。（4）溶解性：都難溶于水，溶于有機(jī)溶劑。二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）可燃性①反應(yīng)：CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O②現(xiàn)象：產(chǎn)生火焰，冒（2）KMnO4（H+）①反應(yīng)：CH2CH2CO2+H2O②現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液（區(qū)分烷烴與烯烴）2．加成反應(yīng)（1）與Br2反應(yīng)：CH3CHCH2+Br2（2）與H2反應(yīng)：CH3CHCH2+H2（3）與HCl反應(yīng)：CH3CHCH2+HCl或（4）與H2O反應(yīng)：CH3CHCH2+H2O或3．加聚反應(yīng)（1）乙烯：nCH2＝CH2（2）丙烯：nCH3－CH＝CH24．二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（2）加聚反應(yīng)：發(fā)生1，4－加聚①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH21．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2。()(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。()(3)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。()(4)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。()(5)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。()(6)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。()(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()1．（2024·遼寧沈陽·模擬預(yù)測）丙烯與HBr發(fā)生自由基反應(yīng)，條件不同，產(chǎn)物不同，進(jìn)程和能量如圖1所示：①；②。反應(yīng)①的機(jī)理如圖2(鏈的終止：自由基之間相互結(jié)合)。下列說法錯誤的是A．R-O-O-R生成RO·是化學(xué)變化B．異丁烯發(fā)生反應(yīng)①的產(chǎn)物為(CH3)2CHCH2BrC．鏈終止產(chǎn)物可能有D．過氧化物存在時，主要生成自由基I是因為其活化能相對較低2．（2024·安徽·模擬預(yù)測）Diels-Alder反應(yīng)，又名雙烯合成反應(yīng)，是指共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，該反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)合成中非常重要的手段之一。1928年德國化學(xué)家DielsO和AlderK首次發(fā)現(xiàn)和記載這種新型反應(yīng)，他們也因此獲得了1950年的諾貝爾化學(xué)獎。BenjaminList和DavidW．C．MacMillan利用有機(jī)分子模擬生物體內(nèi)“?？s酶”催化Diels-Alder反應(yīng)也取得重要進(jìn)展，榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎。下列有關(guān)某Diels-Alder反應(yīng)的說法正確的是A．分子中所有原子可能共平面B．、、均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成羧酸類有機(jī)物C．與可以繼續(xù)發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)D．不考慮立體異構(gòu)，的一氯代物有3種知識點(diǎn)03炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．乙炔（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式碳原子雜化方式C－H鍵成分C≡C鍵成分相鄰兩個鍵之間的鍵角分子空間結(jié)構(gòu)個σ鍵和個π鍵結(jié)構(gòu)（2）物理性質(zhì)：色、臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2．炔烴（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：官能團(tuán)是，結(jié)構(gòu)和乙炔相似。（2）單炔烴的通式：CnH2n－2（n≥2）（3）物理性質(zhì)：與烷烴和烯烴相似，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸。二、乙炔的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）可燃性①反應(yīng)：2C2H2+5O24CO2+2H2O②現(xiàn)象：在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙（2）KMnO4（H+）①反應(yīng)：CH≡CHCO2+H2O②現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液（區(qū)分烷烴與炔烴）2．加成反應(yīng)（1）與Br2加成①1∶1加成：CH≡CH+Br2②1∶2加成：CH≡CH+2Br2（2）與H2加成①1∶1加成：CH≡CH+H2②1∶2加成：CH≡CH+2H2（3）與HCl加成：CH≡CH+HCl（4）與H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2O3．加聚反應(yīng)（1）反應(yīng)：nCH≡CH（2）應(yīng)用：制造導(dǎo)電塑料三、乙炔的實驗室制法1．反應(yīng)原料：電石、水2．反應(yīng)原理：3．發(fā)生裝置：使用“固+液氣”的裝置4．收集方法：集氣法5．凈化除雜、性質(zhì)驗證（1）裝置A①作用：，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗②反應(yīng)：（2）裝置B中的現(xiàn)象是（3）裝置C中的現(xiàn)象是乙炔的實驗室制取注意事項（1）用試管作反應(yīng)容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。（2）電石與水反應(yīng)很劇烈，為了得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。（3）因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以制取乙炔時不能使用啟普發(fā)生器。（4）由于電石中含有與水反應(yīng)的雜質(zhì)（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。1．（2024·浙江溫州·一模）2-丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．2-丁炔分子中最多有6個原子共面B．X與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可生成CH3COOHC．Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)2．丙炔和氯化氫之間發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物不可能是A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯知識點(diǎn)04苯一、苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)（1）分子結(jié)構(gòu)（2）苯環(huán)中的化學(xué)鍵六個碳原子均采取雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成鍵鍵角均為；碳碳鍵的鍵長，介于和之間。③每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互重疊形成，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。（3）證明苯分子中無碳碳雙鍵①結(jié)構(gòu)上：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能結(jié)構(gòu)上：無同分異構(gòu)體和性質(zhì)上：不褪色④性質(zhì)上：不褪色2．苯的物理性質(zhì)（1）色味態(tài)：色有味的（2）密度：比水的（3）溶解性：溶于水，溶于有機(jī)溶劑3．苯的氧化反應(yīng)（1）可燃性①方程式：②現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生火焰、冒（2）酸性高錳酸鉀溶液：4．苯的取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質(zhì)②方程式：③苯和溴水混合的現(xiàn)象：④溴苯：色液體，有氣味，溶于水，密度比水的。（2）硝化反應(yīng)①條件：濃硫酸作和、控溫55～60℃加熱②方程式③硝基苯：色液體，有氣味，溶于水，密度比水的。（3）磺化反應(yīng)①條件：控溫70～80℃加熱②方程式：5．苯的加成反應(yīng)（1）條件：在鎳催化劑的作用下和氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷（2）方程式：（3）環(huán)己烷（）不是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。二、苯的取代反應(yīng)實驗1．實驗裝置2．實驗原理：+Br2Br+HBr3．實驗現(xiàn)象（1）燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）（2）反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成（3）把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液體生成4．注意事項（1）應(yīng)該用純溴（2）要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；（3）錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水5．產(chǎn)品處理（精制溴苯）三、苯的硝化反應(yīng)實驗1．實驗裝置2．實驗原理：+HNO3（濃）NO2+H2O3．實驗現(xiàn)象（1）將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)（溶有NO2）生成（2）用NaOH（5%）溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體4．注意事項（1）試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑（3）必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物。()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。()(3)用溴水鑒別苯和正己烷。()(4)用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯和甲苯。()(5)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。()(6)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。()(7)苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。()(8)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。()(9)苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。()(10)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯環(huán)對側(cè)鏈的影響。()(11)烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3－環(huán)己二烯()脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷1,3－環(huán)己二烯比苯穩(wěn)定。()1．（2024·北京·高考真題）苯在濃和濃作用下，反應(yīng)過程中能量變化示意圖如下。下列說法不正確的是A．從中間體到產(chǎn)物，無論從產(chǎn)物穩(wěn)定性還是反應(yīng)速率的角度均有利于產(chǎn)物ⅡB．X為苯的加成產(chǎn)物，Y為苯的取代產(chǎn)物C．由苯得到M時，苯中的大鍵沒有變化D．對于生成Y的反應(yīng)，濃作催化劑2．乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應(yīng)條件略去)，下列說法錯誤的是A．三個反應(yīng)中只有②不是取代反應(yīng)B．反應(yīng)①提純硝基苯的方法為：堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾C．由硝基苯生成苯胺，理論上轉(zhuǎn)移電子D．在乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解的不少于3種知識點(diǎn)05苯的同系物一、苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名1．苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被取代所得到的一系列產(chǎn)物①分子中有個苯環(huán)②側(cè)鏈都是（）（2）通式：（n≥7）（3）分子構(gòu)型：與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)2．苯的同系物的物理性質(zhì)（1）溶解性：溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（2）密度：比水的。二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）可燃性①反應(yīng)：CnH2n－6+QUOTEO2nCO2+（n－3）H2O②現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙（2）酸性KMnO4溶液①氧化條件：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有，能夠被酸性KMnO4溶液氧化②氧化原因：苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。③氧化產(chǎn)物：不管烴基碳原子數(shù)為多少，都被氧化成“苯甲酸”CH3CH2CH3CH3CH2－CH32．硝化反應(yīng)（1）反應(yīng)：（2）原因：側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代3．鹵代反應(yīng)4．加成反應(yīng)：三、烴燃燒的規(guī)律和應(yīng)用1．烴（CxHy）完全燃燒的化學(xué)方程式2．烴（CxHy）完全燃燒耗氧量規(guī)律（1）等物質(zhì)的量①（x+）的值越大，耗氧量越②x值越大，產(chǎn)生的CO2越③y值越大，生成的水越