2025版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課時(shí)跟蹤檢測四十四“有機(jī)合成與推斷”鴨題含解析新人教版

PAGE12-課時(shí)跟蹤檢測（四十四）“有機(jī)合成與推斷”選考題1．(2024·北京高考)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路途如下。 已知： ⅰ. ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為 (1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型是____________。 (2)D中含有的官能團(tuán)：____________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (4)F是一種自然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________________。 (5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 ①包含2個(gè)六元環(huán) ②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH (6)推想E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是____________。 (7)由K合成托瑞米芬的過程：eq\x(K)eq\o(→,\s\up7(－H2O))eq\x(N)eq\o(→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(取代反應(yīng)))eq\x(\a\al(托瑞米芬,C26H28NOCl)) 托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________。 解析：(1)因有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，所以A中含有羧基；因B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，所以B中含有酚羥基，由B加氫可得環(huán)己醇知，B為苯酚；由C的分子組成和苯酚中碳原子的個(gè)數(shù)可知，A為苯甲酸，苯甲酸鈉為常用的食品防腐劑，所以A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為 (2)由題給信息ⅰ及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中含有的官能團(tuán)為羰基和酚羥基。 (3)由題給信息ⅰ及D的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)由J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G可知，J為羧酸，G為醇，且二者分子中含碳原子個(gè)數(shù)相同；由K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子組成可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)由包含兩個(gè)六元環(huán)和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M為酚形成的環(huán)狀酯，結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)由反應(yīng)物和生成物分子組成來看，生成物比反應(yīng)物多了兩個(gè)H原子，因此該反應(yīng)中LiAlH4和水起還原(或加成)作用。 (7)K失去一分子水生成碳碳雙鍵，因托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，因此失去的是兩個(gè)苯環(huán)間的羥基；N與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，由H、O原子個(gè)數(shù)的改變狀況可知，取代的是碳鏈端點(diǎn)上的羥基，因此托瑞米芬的結(jié)構(gòu)簡式為 。2．下面是用常見有機(jī)物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程圖： 回答下列問題： (1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是________。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是________________、________________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________， D→E的反應(yīng)類型是________。 (3)F＋A→G的化學(xué)方程式是___________________________________。 (4)CH3COOH＋CHCH→B的化學(xué)方程式是______________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型：__________。 (5)G→聚酯纖維的化學(xué)方程式是_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 3．(2024·安陽模擬)某有機(jī)物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路途圖如下： (1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是________(填化學(xué)式)，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)E→F的反應(yīng)類型為________，B的結(jié)構(gòu)簡式為________，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是________。 (3)寫出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)最多可還原出4molAg ②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基 (5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路途合成2-丁烯酸，寫出合成路途(其他試劑任選)。 解析：由C的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯。(4)由②知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接羥基；由①及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個(gè)—CHO、一個(gè)HCOO—，苯環(huán)上有2個(gè)取代基：—OH、，苯環(huán)上有鄰、間、對3種不同的位置，故共有3種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 4．聚合物H()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路途如下： 已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 。 (1)生成A的反應(yīng)類型是_______，D的名稱是________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是________。 (3)D＋G→H的化學(xué)方程式是_______________________________________。 (4)Q是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為____________(任寫一種)。 (5)已知：乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路途(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 (2)B由乙烯和生成，故B的結(jié)構(gòu)簡式是；“B→C”的反應(yīng)即為分子內(nèi)脫水，除C外，另外一種產(chǎn)物是水。 (4)Q是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D大14，則多一個(gè)CH2，分子中除了苯環(huán)，還有兩個(gè)羧基，碳原子還剩下1個(gè)，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為—CH(COOH)2，有一種；若有兩個(gè)取代基，則為—COOH和—CH2COOH，兩者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)羧基和一個(gè)甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個(gè)羧基的位置鄰、間、對三種，而苯環(huán)上的H再被甲基取代分別有2種、3種、1種，總計(jì)共10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)：，以1,3-丁二烯和乙炔為原料，合成，合成思路為：先用反應(yīng)，合成六元環(huán)，再用鹵素加成，再用氫氧化鈉水溶液取代即可合成產(chǎn)物。 答案：(1)消去反應(yīng)對苯二甲酸硝基、氯原子 (2)H2O 5．聚酯纖維F和維綸J的合成路途如下： (1)G中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡式是 ________________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。 (5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是： 反應(yīng)②_____________________________________________________________________； 反應(yīng)⑤_____________________________________________________________________。 (6)已知：。E也可由A和2,4-己二烯為原料制備，請寫出該合成路途(無機(jī)試劑任選)。 6．(2024·鄭州調(diào)研)有機(jī)物J是我國自主勝利研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。合成J的一種路途如下： 已知： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。C的官能團(tuán)名稱是____________________。 (2)D生成E的化學(xué)方程式為________________________________________。 (