高中化學(xué)選修5期末復(fù)習(xí)一點通（第04章）（解析版）

化學(xué)選修5期末第四章復(fù)習(xí)一點通

【本章重點】

1.掌握糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用。

2.掌握常見的有機物的檢驗和鑒別方法。

【考點歸納】

考點一糖類、油脂和蛋白質(zhì)

1.糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成

種類元素組成代表物代表物分子備注

單糖C、H、0葡萄糖C6Hl2。6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)

果糖體，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)

糖類

雙糖C、II、0蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)

麥芽糖體，能發(fā)生水解反應(yīng)

多糖C、H、0淀粉淀粉、纖維素由于n值不同，

(CeHioOo)EI

纖維素所以分子式不同，不能互稱同

分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)

油C、II、0植物油不飽和高級脂含有C=C鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，

油脂肪酸甘油酯能發(fā)生水解反應(yīng)

脂C、H、0動物脂肪飽和高級脂肪c—C鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)

酸甘油酯

蛋臼質(zhì)C、H、0、酶、肌肉、氨基酸連接成能發(fā)生水解反應(yīng)

N、S、P毛發(fā)等的高分子

等

2.糖類、油脂和蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)

有機物主要化學(xué)性質(zhì)

葡萄糖醛基：使新制的Cu(0II)2產(chǎn)生磚紅色沉淀一測定糖尿病患者病情；與銀氨溶液反

應(yīng)產(chǎn)生銀鏡一工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽

羥基：與段酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯

蔗糖水解反應(yīng)：生成葡萄糖和果糖

淀粉淀粉、纖維素水解反應(yīng)：生成葡萄糖

纖維素淀粉特性：淀粉遇碘單質(zhì)變藍

油脂水解反應(yīng)：生成高級脂肪酸（或高級脂肪酸鹽）和甘油

水解反應(yīng)：最終產(chǎn)物為氨基酸

蛋白質(zhì)顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃1IN03變黃（鑒別部分蛋白質(zhì)）

灼燒：灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道（鑒別蛋白質(zhì)）

3.油脂和礦物油的比較

油脂礦物油

油脂肪

高級不飽和脂肪酸甘高級飽和脂肪酸甘油多種姓（石油及其分儲產(chǎn)品）

組成

油酯酯

狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)

酯的性質(zhì)，能水解，酯的性質(zhì)，能水解具有燃的性質(zhì)，不能水解

性質(zhì)

兼有烯燃的性質(zhì)

存在油料作物中動物脂肪石油

聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類燒類

4.淀粉水解程度的檢驗：淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇碘變藍色，不能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（1）實驗步驟

AM-5怖疏酸，NaOH上一輾氮溶液八

淀粉溶液二二》水解液二二》中和液/、現(xiàn)象A

微熱I溶液水冶加熱

破水|

現(xiàn)象B

（2）實驗現(xiàn)象及結(jié)論

現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

(1)未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解

(2)出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解

(3)出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解

5.鹽析和變性的比較

鹽析變性

定義加入無機鹽溶液使膠體中的物一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有的生

質(zhì)析出理活性

條件較多量的輕金屬鹽或錢鹽，如加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、

NaCl、Na2so八（陽）60,等強酸、強堿、乙醇、丙酮等

特點可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆，蛋白質(zhì)失去原有活性

實例①向皂化反應(yīng)液中加食鹽晶體，消毒、滅菌、給果樹使用波爾多液、

使肥皂析出；②向蛋白質(zhì)溶膠中保存動物標(biāo)本等

加濃Na￡Oi溶液使蛋白質(zhì)析出

【考點練習(xí)】

1.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述中正確的是（）

A.植物油不能使濾的四氯化碳溶液褪色

B.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)

C.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖

D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水

解析：植物油為不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使混的四氯化碳溶港褪色；葡萄糖為五羥基醛，能發(fā)生氧化

反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)；淀粉水解生成低聚糖，最后生成葡萄糖；硫酸銅為重金屬鹽，能使蛋白質(zhì)變

性，變性后的蛋白質(zhì)不能重新溶于水。答案：C

2.生活中常常碰到涉及化學(xué)知識的某些問題，下列敘述正確的是（）

①人的皮膚在強紫外線的照射下將會失去生理活性

②用甲醛溶液浸泡海產(chǎn)品保鮮

③變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng)

④棉花和木材的主要成分都是纖維素，禽類羽毛和蠶絲的主要成分都是蛋白質(zhì)

⑤室內(nèi)裝飾材料中緩慢釋放出的甲醛、苯等有機物會污染空氣

⑥利用油脂在堿性條件下水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂

A.僅①④⑤⑥B.僅②③④⑥C.僅①②④⑤D.全部

解析：紫外線照射能使蛋白質(zhì)變性，故①正確；不能用甲醛浸泡海產(chǎn)品，②不正確：變質(zhì)的油脂是由于被

氧化而有難聞的氣味，不是水解的原因，③不正確。答案：A

3.下列實驗?zāi)苓_到預(yù)期目的的是（）

A.可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì)

B.向淀粉溶液中加入稀HzSO”水浴加熱一段時間后，取出部分水解液滴加碘水，若溶液變藍，證明淀粉未

發(fā)生水解

C.將蔗糖和稀H2sol加熱水解后的液體取出少許，加入新制Cu（0H）2懸濁液并加熱煮沸，無紅色沉淀生成，

證明蔗糖未發(fā)生水解生成葡萄糖

D.蛋白質(zhì)溶液中加入丙酮可以使蛋白質(zhì)從溶液中析出，再加水又能溶解

解析：若淀粉溶液部分發(fā)生了水解，剩余淀粉加入碘水時也會變藍，B不正確；加入新制Cu（011）2懸濁液前

應(yīng)加入NaOH中和HSO」，C不正確；蛋白質(zhì)溶液中加入丙酮后，蛋白質(zhì)變性，加水后不能再溶解，D不正確。

答案：A

4.為了提純表中所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()

分離

編號被提純的物質(zhì)除雜試劑

方法

A己烷(己烯)澳水分液

B淀粉溶液(NaCl)水鹽析

CCH3cH20H(CH；,COOH)CaO蒸儲

DC02(S02)Na2cO3溶液洗氣

解析：向A試樣中加入濱水，己烯與Bn反應(yīng)，但己烷亦可作為有機溶劑溶解Be及Bn與己烯的加成產(chǎn)物,

故不能提純；D中的除雜試劑Na￡O：,溶液既可與雜質(zhì)SO?反應(yīng)，又可吸收被提純氣體CO2,故用Na￡O,溶液

試劑不可行，可改用飽和NalKXL溶液。答案：C

5.核糖［結(jié)構(gòu)簡式為CHQH(CHOH)3CHO］和脫氧核糖［結(jié)構(gòu)簡式為CH20H(CHOH)2cH2CHO］是人類生命活動中不可

缺少的物質(zhì)，在一定條件下它們都能發(fā)生的反應(yīng)是()

①氧化②還原③酯化④水解⑤加成⑥中和

A.??③⑤B.①③④C.③④⑤D.④⑤⑥

解析：核糖中有醛基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，生成藪基；可以被還原成醇羥基；核糖中有醇羥基，可以發(fā)生

酯化反應(yīng)；醛基可以與氫氣加成。但是不能發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，脫氧核糖也有醛基、醇涇基，故也

有相同的反應(yīng)類型。答案：A

6.天然有機高分子化合物A是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，主要存在于植物的種子或塊根里，能發(fā)生如下變化

(A-F均代表--種物質(zhì),框圖中的部分產(chǎn)物已略去,如B生成C的同時還有COz生成)o

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為o

(2)B、D均含有的官能團是,設(shè)計實驗,用弱氧化劑檢驗B分子結(jié)構(gòu)中存在該官能團(要求:簡要描述檢

驗過程；以下步驟可以不填滿)。①；

②;③。

(3)從A到F發(fā)生的反應(yīng)類型有。

A.氧化B.酯化C.加成D.水解

(4)寫出C到D所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

解析：(DA是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，主要存在于植物的種子或塊根里.故A是淀粉;其水解又得葡萄糖

B,B可轉(zhuǎn)化為乙醇C,乙醇催化氧化為乙醛D,D又被氧化為乙酸E。|(2)醛基的檢驗可選銀鏡反應(yīng)和選用新制

Cu(0H)2懸濁液。

答案：（1）吸△nyiRd（2）醛基①取一支潔凈的試管，向其中加入B的溶液②滴入3滴硫

酸銅溶液，加入過量氫氧化鈉溶液,中和至出現(xiàn)藍色沉淀③加熱煮沸,可以看到有紅色沉淀出現(xiàn)（可以采用銀

鏡反應(yīng)，但銀氨溶液的配制過程要正確，且必須保證所得溶液中和為堿

催化劑:

性）（3）ABD（4）2C』l50H+0z-SCIhCHO+SIkO

考點二有機實驗

1.有機混合物的分離和提純

物質(zhì)（雜質(zhì)）試劑方法

苯（苯酚）NaOH溶液分液

乙酸乙酯（乙酸和乙醇）飽和NazCOs溶液分液

「漠苯（Br2）NaOH溶液分液

硝基苯（硝酸和硫酸）NaOH溶液分液

乙醇（少量水）新制生石灰蒸播

乙醇（乙酸）CaO或NaOH蒸儲

淀粉(NaCl)蒸儲水滲析

蛋白質(zhì)溶液（NaCl）滲析

硬脂酸鈉溶液（甘油）NaCl鹽析

水（溟）苯或四氯化碳分液

甲烷（乙烯或乙烘）溟水洗氣

（1）蒸儲：適合于分離提純能夠相互溶解而各組分沸點有較大差距的液態(tài)混合物，如從乙醇的水溶液中提

純乙醇。分儲是蒸儲的一種特殊形式，它適用于多種組分溶解在一起的混合物，分儲得到的是一定沸點范

圍的多種福分，如石油分儲。

（2）萃?。豪萌苜|(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里的溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出

來的方法。如從濱水中提取漠，就可以加入苯或四氯化碳進行萃取。

（3）重結(jié)晶：提純固態(tài)混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各組分在同一溶劑中溶解度隨溫度的變

化相差較大，采用冷卻法將組分分離出來的方法。如分離KN03和NaCl的混合物，就可以采用冷卻熱飽和溶

液重結(jié)晶的方法。

（4）分液：適用于互不可相溶的液體混合物，如分離NaCl溶液和漠的苯溶液。

（5）過濾：固體與液體不互溶的混合物。

（6）滲析：用于精制膠體。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl,可將其裝入半透膜袋里懸掛在流動的水中，

葡萄糖分子及Na*、Cl」等離子透過半透膜而進入水中。

（7）鹽析：向油脂堿性水解后的產(chǎn)物中，加入食鹽細粒，可使高級脂肪酸鈉的溶解性減小而析出。鹽析是

個可逆過程。

2.有機物的檢驗和鑒別

（1）利用有機物的溶解性：通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙

酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。學(xué)-科網(wǎng)

（2）利用液態(tài)有機物的密度：觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況，可知其密度比水的密度小還是大。

例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與一氯乙烷。

（3）利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃）；燃燒時黑

煙的多少（可區(qū)分乙烷、乙烯和乙煥，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）；燃燒時的氣味（如識別聚氯乙烯、蛋

白質(zhì)）。

（4）利用有機物的官能團：若有機物中含有多種官能團，在檢驗和鑒別時，注意官能團性質(zhì)的相互影響，

也就是注意選擇試劑的滴加順序。

物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論

飽和煌與不飽和煌鑒別加入淡水或高缽酸鉀酸性溶液褪色的是不飽和燃

苯與苯的同系物鑒別加高鎰酸鉀酸性溶液褪色的是苯的同系物

醛基的檢驗加銀氨溶液、水浴加熱或加新制有銀鏡或煮沸后有紅色沉淀生

Cu（OH）z懸濁液、加熱煮沸成

醇加入活潑金屬鈉有氣體放出

竣酸加紫色石蕊試液或加NazCOs溶顯紅色或有氣體逸出

液

酯聞氣味或加稀NaOII溶液水果香味或檢驗水解產(chǎn)物

酚類檢驗加FeCL溶液或濃溟水顯紫色或生成白色沉淀

淀粉檢驗加碘水顯藍色

蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱（或灼燒）顯黃色（燒焦羽毛氣味）

【考點練習(xí)】

1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溪與溪化鈉溶液。分離以上各混合液的

正確方法依次是（）

A.分液、萃取、蒸餓B.萃取、蒸餓、分液

C.分液、蒸儲、萃取D.蒸儲、萃取、分液

解析：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶，分成上下兩層，可用分液漏斗進行分離；乙醇和丁醇互溶，但二者

的沸點不同，可用蒸儲法分離；用有機溶劑可萃取出單質(zhì)浪。答案：C

2.下列敘述錯誤的是()

A.用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醛

B.用高錦酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3-己烯

C.用水可區(qū)分苯和澳苯

D.用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛

解析：金屬鈉能與乙醇反應(yīng)生成氫氣，與乙醛不反應(yīng)，A正確；3-己烯能使高鐳酸鉀酸性溶液褪色，而己烷

不能，B正確；苯的密度比水小，在上層，嗅苯的密度比水大，在下層，C正確；甲酸甲酯和乙醛都含有醛

基，都能與新制的銀氨溶液反應(yīng)，D錯誤。答案：D

3.下列敘述錯誤的是()

A.用金屬鈉可區(qū)分乙醵和乙醛B.用高鎰酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3-己烯

C.用水可區(qū)分苯和澳苯D,用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛

解析：金屬鈉能與乙醇反應(yīng)生成氫氣，與乙醛不反應(yīng)，A正確；3-己烯能使高鏡酸鉀酸性溶液褪色，而己烷

不能，B正確；苯的密度比水小，在上層，浸苯的密度比水大，在下層，C正確；甲酸甲酯和乙醛都含有醛

基，都能與新制的銀氨溶渣反應(yīng)，D錯誤。答案：D

4.葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得：葡萄糖)+Bm

+HzO-C6HMN葡萄糖酸)+2HBr,2c6HlzOr+CaOhfCaGMQJM葡萄糖酸鈣)+HQ+CO2t,相關(guān)物質(zhì)的溶解

性見下表：

物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸澳化鈣氯化鈣

可溶于冷水

水中的溶解性可溶易溶易溶

易溶于熱水

乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶

滴加3%濱水/55℃過量CaCO/70℃趁熱過濾乙醇抽濾洗滌干燥

實驗流程如下：CeHiB溶液-----①----?------②-----'~飛)一?④，懸濁液飛f

CaGHuM,請回答下列問題:

(1)第①步中濱水氧化葡萄糖時，下列裝置中最適合的是

制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，下列物質(zhì)中最適合的是。

A.新制Cu(Oil)2懸濁液B.酸性KMnOi溶液C./葡萄糖氧化酶D.[AgCNlh^OH溶液

(2)第②步充分反應(yīng)后CaC。；固體需有剩余，其目的是；本實驗中不宜用CaCh替代CaCO：,,理由是

(3)第③步需趁熱過濾，其原因是

（4）第④步加入乙靜的作用是o

（5）第⑥步中，下列洗滌劑最合適的是________.

A.冷水B.熱水C.乙醇D.乙醇一水混合溶液

解析：（1）反應(yīng)需要控制在55七，應(yīng)用水浴加熱的方法，應(yīng)選擇B裝置；從選項分析，最合適的試劑應(yīng)該

是0：和葡萄糖氧化酶。（2）第②步充分反應(yīng)后CaCO：固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣

的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離；氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣，故本實蛉中不宜用CaCl；替代

CaC03o（3）因為葡萄糖酸鈣易溶于熱水，所以第③步采用趁熱過濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。（4）因

為葡萄糖酸鈣微溶于乙醇，所以在第④步加入乙醇可降低葡萄輔酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于其析出。

（5）根據(jù)表中相關(guān)物質(zhì)溶解性知，第⑥步中最合適的洗滌劑是乙醇一水混合溶液。

答案：（1）B,C（2）提高葡萄糖的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣

⑶葡萄糖酸鈣冷卻后會結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品（4）可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有

利于葡萄糖酸鈣析出（5）D

5.醇脫水是合成烯垃的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實驗裝置如下：

OH人

濃HiSO,/\

a-^0+修。

可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下:

相對分子質(zhì)量密度/(gym-)沸點/℃溶解性

環(huán)己醇1000.9618161微溶于水

環(huán)己烯820.810283難溶于水

合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃HAO”b中通入冷

卻水后，開始緩慢加熱a,控制儲出物的溫度不超過90

分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆

粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣，最終通過蒸儲得到純凈環(huán)己烯10go回答下列問題：

（1）裝置b的名稱是o

（2）加入碎瓷片的作用是，如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是

（填正確答案標(biāo)號）。

A.立即補加B.冷卻后補加C.不需補加D.重新配料

（3）本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）分液漏斗在使用前須清洗干凈并,在本實驗分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的

（填“上口倒出”或“下口放出"）。

（5）分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是。

（6）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸饋過程中，不可能用到的儀器有_（填正確答案標(biāo)號）。

A.圓底燒瓶B.溫度計C.吸濾瓶D.球形冷凝管E.接收器

（7）本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是（填正確答案標(biāo)號）。

A.41%B.50%C.61%D.70%

解析：（1）由題圖可知裝置b的名稱是直形冷凝管。（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否則會使蒸儲

燒瓶中的液體進入冷凝管，經(jīng)接收器流入錐形瓶，導(dǎo)致裝置炸裂，出現(xiàn)危險；如果發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)

冷卻后補加。（3）本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物是由發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成的

（4）分液漏斗在使用前應(yīng)清洗干凈并檢查活塞處是否漏水。產(chǎn)物中環(huán)己烯難溶于水且比水的密度小，用分

液漏斗分離時在上層，無機水溶液在下層，下層液體從下口放出，上層液體從上門倒出。（5）產(chǎn)物從分液

漏斗上□倒出后，含少量水和揮發(fā)出的環(huán)己醇，加入無水氯化鈣的目的是干燥環(huán)己烯（或除水除醇）。（6）

蒸儲過程需用圓底燒瓶、溫度計、接收器和酒精燈，不可能用到吸濾瓶和球形冷凝管。（7）據(jù)反應(yīng)

OH濃破收J’、OHA

O—j+HQ

4\/可知，20g理論上制得的質(zhì)量為=16.4go實際得純凈

g,所以本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是義10%-61%。

答案：（1）直形冷凝管（2）防止暴沸B（3）0-0（4）檢漏上口倒出（5）干燥（或除水

除醇）（6）C、D（7）C

6..苯乙酸銅是合成優(yōu)良催化劑、傳感材料——納米氧化銅的重要前驅(qū)體之一。下面是它的一種實驗室合成

路線:

00

^J^-CH2CN+H2O+H2SO41T30^^^-CH2coOH+NH4Hse>4

^^-CH2coOH+CU(OH)2--------------?(<Q>-CH2COO)2CU+H2O

制備苯乙酸的裝置示意圖如下(加熱和夾持裝置等略):

b

已知：苯乙酸的熔點為76.5°C,微溶于冷水，溶于乙醇?；卮鹣铝袉栴}：

（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。配制此硫酸時，加入蒸儲水與濃硫酸的先后順序

是。

（2）將a中的溶液加熱至100℃,緩緩滴加40g苯乙月青到硫酸溶液中，然后升溫至130℃繼續(xù)反應(yīng)。在

裝置中，儀器b的作用是；儀器c的名稱是,其作用

是。反應(yīng)結(jié)束后加適量冷水，再分離出苯乙酸粗品。加

人冷水的目的是。下列儀器中可用于分離苯乙酸粗品的是（填標(biāo)號）。

A..分液漏斗B.漏斗C.燒杯D.直形冷凝管E.玻璃棒

（3）提純粗苯乙酸的方法是,最終得到44g純品，則苯乙酸的產(chǎn)率是。

（4）用CuCb?2H2O和NaOH溶液制備適量Cu（OH）2沉淀,并多次用蒸儲水洗滌沉淀，判斷沉淀洗干凈的實

驗操作和現(xiàn)象是。

（5）將苯乙酸加人到乙爵與水的混合溶劑中，充分溶解后，加入Cu（0H）2攪拌30min,過濾，濾液靜置一段

時間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇的作用是。

解析：（1）濃硫酸溶于水會放出大量的熱，水的密度比濃硫酸的密度小，所以如果將水倒入濃硫酸中水會浮

在濃硫酸的上面而沸騰造成液滴飛濺.故稀釋濃硫酸時，要把濃硫酸緩緩地沿器壁注入水中（即先加水，再

加濃硫酸）。（2）燒瓶內(nèi)盛放的是70%硫酸溶液，儀器b是分液漏斗，所以分液漏斗的作用是向三口瓶中滴

加苯乙懵，以便反應(yīng)得以進行；儀器c是球形冷凝管，起冷凝回流的作用（即使氣化的反應(yīng)液冷凝）；因

為苯乙酸微溶于冷水，反應(yīng)結(jié)束后加入適量的冷水的目的就是便于苯乙酸結(jié)晶析出，然后過濾即可得到苯

乙酸的粗產(chǎn)品。（3）苯乙酸含有的雜質(zhì)均可以溶于水，所以提純苯乙酸的方法是：將苯乙酸粗產(chǎn)品加入到熱

水中（溫度高于76.5C）進行溶解，然后急劇的降溫（該方法稱為重結(jié)晶），使苯乙酸結(jié)晶析出，然后過濾

即可。由方程式可知，lmolO_CH2CN理論上可以得到[m0]O~CH2c8H,參加反應(yīng)的苯乙精的質(zhì)

4040

量是40g,則n（苯乙月青）=——mol,即理論上生成苯乙酸的物質(zhì)的量也是——mol,m（苯乙酸）=

117117

4044g

——molxl36g/z?w/-46.50g,所以苯乙酸的產(chǎn)率等于———xlOO%-95%；(4)CuCL，2HQ和NaOH溶

11746.50g

液反應(yīng)除了得到Cu（OH）2沉淀，還有可溶性的NaCl生成，所以雜質(zhì)除去的標(biāo)準(zhǔn)是：取少量洗添液、加入稀硝

酸、再加AgNCh溶液、無白色混濁出現(xiàn)：（5）根據(jù)題目中的信息“苯乙酸，微溶于冷水，溶于乙醇”，所以

乙醉與水的混合溶劑中的乙醇能增大苯乙酸的溶解度，使反應(yīng)能充分進行。

答案：（1）先加水，再加濃硫酸（1分）（2）滴加苯乙懵（1分）球形冷凝管（1分）回流（或使氣化的

反應(yīng)液冷凝）（1分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全選對2分）（3）重結(jié)晶（1分）95%（1分）（4）

取少量洗滌液、加入稀硝酸、再加AgNOs溶液、無白色混濁出現(xiàn)（2分）（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分

反應(yīng)（2分）

考點三有機物的脫水反應(yīng)

1.醇的脫水反應(yīng)：當(dāng)遇到醇在濃硫酸作用下加熱時要考慮醇的脫水反應(yīng)。若產(chǎn)物為含不飽和碳碳鍵的化合

物，則應(yīng)考慮醇分子內(nèi)脫水；若產(chǎn)物中不含不飽和碳碳鍵則應(yīng)考慮醒分子間脫水。

（1）醇分子內(nèi)的脫水規(guī)律：醇分子內(nèi)羥基與所連碳原孑的鄰位碳原子上的氫原子脫去水分子形成不飽和鍵，

屬于消去反應(yīng)。

R—CH—CH2-濃，酸-R—CH-CH,+H2（）

,--I.......................△

：HOH：

（2）醇分子間的脫水規(guī)律：兩個醇分子的羥基之間脫去一個水分子生成醛，屬于取代反應(yīng)。參加反應(yīng)的醇可

以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。

.......濃僦酸

R^OH+H-O-R,-------R|-（）—艮+H,（）

（3）酸與爵的酯化脫水規(guī)律：

①竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)脫水時，酸脫羥基即竣基中的C—0鍵斷裂，醇脫氫即羥基中的0—H鍵斷裂，生

成酯和水，屬于取代反應(yīng)。

②無機含氧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，無機含氧酸脫去氫原子，醇脫去羥基，生成酯和水，屬于取代反應(yīng)，

如乙醇和硫酸通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③多元酸和多元醇通過酯化反應(yīng)可以生成環(huán)狀化合物。

④在一定條件下多元酸和多元醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)，縮聚成高分子化合物。

2.羥基酸的脫水反應(yīng)：當(dāng)遇到羥基酸在濃硫酸作用下加熱時，要考慮羥基酸的脫水反應(yīng)。若產(chǎn)物是高分子

化合物，則一般為羥基酸分子間的縮聚反應(yīng)；若產(chǎn)物是環(huán)狀化合物則應(yīng)考慮羥基酸分子內(nèi)脫水或分子間脫

水生成環(huán)狀化合物。羥基酸的脫水規(guī)律：羥基酸自身分子內(nèi)脫水生成環(huán)狀化合物，羥基酸分子間脫水也可

生成環(huán)狀化合物。當(dāng)脫水成環(huán)時，一般生成穩(wěn)定的五元環(huán)、六元環(huán)；分子間反應(yīng)可以生成小分子鏈狀酯；

一定條件下縮聚生成高分子化合物。羥基酸分子間也可以脫去〃個水分子，生成高分子化合物。

3.氨基酸的成環(huán)反應(yīng)：當(dāng)遇到氨基酸成環(huán)反應(yīng)時應(yīng)考慮氨基酸分子內(nèi)或分子間脫水。當(dāng)遇到由氨基酸生成

高分子化合物時應(yīng)考慮氨基酸分子間縮聚脫水。氨基酸脫水的反應(yīng)規(guī)律：氨基酸分子中竣基上C—0鍵斷裂,

氨基上N—H鍵斷裂，從而脫去水分子。氨基酸脫水縮合的幾種情況：

(1)兩分子氨基酸脫去一分子水生成二肽：

()

I

CH.-C(X)H+H.N—CH—COOH--CH—C—NH—CH—COOH+H.O

IIII

NH?CH,NH.CH3

(2)氨基酸分子內(nèi)脫水生成環(huán)狀化合物：

0

C

CH,NH+H,()

H.N-CH,-CH.-CH,-CH;-C(X)H-I

CH,CH,

\/

CH2

(3)氨基酸分子間脫水生成環(huán)狀化合物：

脫水脫水

(4)多個a-氨基酸分子脫去多個水分子生成多肽或蛋白質(zhì)：氨基酸一?二肽或多肽一?蛋白質(zhì)

4.乙二酸與乙二醇的反應(yīng)：

⑴由〃個乙二酸和〃個乙二醇分子間脫去(2〃-1)個水分子形成聚酯。

(2)由1分子乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成乙二酸二乙酯。

(3)2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成二乙酸乙二酯。

【考點練習(xí)】

1.有機物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(方框內(nèi)物質(zhì)均為有機物，部分無機產(chǎn)物已略去):

①KMnOJOH

R—C=CH2R—C=()+CO2

已知：I②酸化

R,，請回答:

(DF蒸氣密度是相同條件下達密度的31倍，且分子中無甲基。已知1molF與足量鈉作用產(chǎn)生22.4L似標(biāo)

準(zhǔn)狀況)，則F的分子式是。

(2)G與F的相對分子質(zhì)量之差為4,則G的性質(zhì)是(填字母)。

a.可與銀氨溶液反應(yīng)b.可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

c.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d.1molG可與2mol新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)

(3)D能與NaHCQ,反應(yīng)，且兩分子D可以反應(yīng)得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使澳的四氯化碳溶液褪色，

則D-E的化學(xué)方程式是.?

(4)寫出B一種不含甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)A轉(zhuǎn)化為B和F的化學(xué)方程式是o

解析：(DF的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的31倍，說明其相對分子質(zhì)量為62,1molF與足量的Na作

用產(chǎn)生1mol出，說明F中有2個一0H,應(yīng)為乙二醇(即CMG),其被催化氧化生成醛，根據(jù)G和F的相對

分子質(zhì)量之差為4,則G為乙二醛，A生成B和F的反應(yīng)應(yīng)為酯的水解，則B的分子式為CIIM。，結(jié)合題給

信息可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOHO則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH?=C(CH3)COOCH￡HQH,C為CHEOCOOH,

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為CH￡H(OH)COOH,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則E為CH2=CHC00Ho

(2)G應(yīng)為OHC-CHO,即乙二醛,含有一CHO,可發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，因含有2個一CHO,

則1molG最多可與4mol新制Cu(OH)：發(fā)生反應(yīng)。(3)D應(yīng)為CH：CH(OH)COOH,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反

應(yīng)生成E,則E為CH：=CHCOOHo(4)B的分子式為CH0：,其不含甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)為

甲酸酯或分子中含有醛基和羥基，且羥基在端位碳原子上，結(jié)構(gòu)可能為HCOOCRC—CH：、OHCCftCHCHOx

CH：OHCH=CHCHO等。(5)酯在酸性條件下，加熱水解生成酸和帝。

/

答案:(1)C：HeO；(2)ac(3)CH3cH(OH)COOH^^CH；=CH—COOH+HO(4)HCOOCH2CH=CH；

(OHCCHjCRCHO、CHOHCH=CHCHO等)(5)CH；==C(CHjCOOCltCROH+H：。一^*CH^C(CJUCOOH+HOCRCHIOH

2.醇酸樹脂具有良好的耐磨性和絕緣性。下面是一種醇酸樹脂G的合成路線：

NaOH乙醉溶液NaOH水溶液

CH,CHcHM

2-

QH0

..NBS

已知：RCH,CH=CH0——-RCHCH—CH,

I

Br

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為,其含有的官能團的名稱是—

(2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是、。

(3)下面說法正確的是________(填字母編號)。

a.1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2molAg

b.F能與NaHCOs反應(yīng)產(chǎn)生CO?

c.檢驗CH3cH2cH?Br中的澳原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液

廣LHQH

(4)3YH?()H的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有種。

a.能發(fā)生消去反應(yīng)b.能與過量濃溟水反應(yīng)生成白色沉淀

(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。

解析：由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3cHzCUBr在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A,A為

CH:tCH=CH2,CH3cH=01；在NBS作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為BrCH￡H=CH2,BrCH2cH=CHz與Bm發(fā)生

加成反應(yīng)生成C,C為BrCH2CHBrCH，Br,BrCH，CHBrCH2Br在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為

HOCH2CH(OH)CH2OH,根據(jù)一［2JJ!!-4ifFfG,結(jié)合反應(yīng)條件可知，E為~"1，F(xiàn)

—CH2()11*11()

為「"L'OOH.⑶E為「有兩個醛基，所以1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生

C()()HCHO

成4molAg,故a錯誤；F為［|J—JJ)?''，有兩個竣基，能與NaHCOs反應(yīng)產(chǎn)生C02,故b正確；檢

~C0()H

驗CH3cH2cH抗中的溟原子時，堿性水解后要把溶液調(diào)成酸性，再加硝酸銀溶液，故c錯誤。⑷由能與過量

濃澳水反應(yīng)生成白色沉淀說明含有酚羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，說明另一取?代基為一CHKHQH或

—€HCH3

，官能團有兩種組合，均存在鄰、間、對3種位置關(guān)系，共有6種同分異構(gòu)體。

OH

答案：(l)ahCH=CH,碳碳雙鍵(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)b(4)6

OHOH00

⑸"Ozf-oon+?H(K-H,CHCH,()H二定條件.-EOCH.CHCH.O-I1,h+2"%0

/u

o

3.鹽酸普魯卡因(［口，—CH2cHAH+(C曲)/C「)是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強,

H?N-\/-C——O-1

毒性較低，其合成路線如下:

-XN(C2H5)2

NH(CH-.h?

②2"HO

KMnO/H［后Fe/HCI⑥

④也

|產(chǎn)品E|

R)—N—Rs—Ri—NH+—R3]C1-

C-NO,里2C-NH，??

已知：①Q(mào)A-\=/-0R2R2。請回答以下問題：

(1)A的核磁共振氫譜只有一個峰，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為C中含有的含氧官能團的名稱為_

(3)合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有(填序號)。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(5)B的某種同系物F,相對分子質(zhì)量比B大28,則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。.

①結(jié)構(gòu)中含有一個“一NH2”與一個“一COOH”②苯環(huán)上有三個各不相同的取代基

(6)已知：當(dāng)苯環(huán)上已有一個“一?！骸颉耙籆1”時，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)

苯環(huán)上已有一個“一N(V’或"一COOH”時，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。請用合成反應(yīng)流程

“卜”的最佳方案，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成

反應(yīng)物反應(yīng)物02N-1()0€必

(rHu反應(yīng)茶i牛…反應(yīng)條群

C1

解析：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A,A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為/°\：I)在Fe/HCl條

0

件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品E,D的結(jié)構(gòu)簡式為，、…/A?八，、“CH￡H2N(CzHs)2,根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡

,一(—()—€H-2

0

式為,、、，1八B被氧化生成C,結(jié)合題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為O2N—<^)^CH3，甲

()?、一\/-C—()—H/

苯發(fā)生反應(yīng)生成對甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)。(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為2CH2=CH2+O2^^

0

o(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為C中含有的含氧官能團的名稱為硝基、竣基。(3)合成

2cH2—CH?ONq>—t—()—H

0

路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④。(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為八、，八J八,+H0CH2CH2N(C2H5)2

O2A—<廠(一()一H

一比刎卜ocHzNCHl+IU)。(5)B為B的同系物F可能為

2cH2cH3,F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①結(jié)構(gòu)中含有一個“一NH」與一個“一COOH”；

②苯環(huán)上有三個各不相同的取代基，如果存在一NHz、—COOH,—CH2CH:t,如果一NH2、—COOH相鄰，則有四

種同分異構(gòu)體，如果一即2、一C00I1相間，則有四種同分異構(gòu)體，如果一ML—C00II相對有兩種同分異構(gòu)

體，共10種同分異構(gòu)體；如果存在一NH?、一CHzCOOH、-CH”如果一NH?、—CH2C00H相鄰有四種同分異構(gòu)

體，如果一NH?、一CH￡OOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果一NHz、一CH￡OOH相對有兩種同分異構(gòu)體，共有10

種；如果存在一CHNH?、一C00H、一CH”如果一CH蚓?、一C00H相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果一C&NH/、—C00H

相間有四種同分異構(gòu)體，如果一CHzNH?、—C00H相對有兩種同分異構(gòu)體，所以共有10種；則符合條件的共

有30種同分異構(gòu)體。

(6)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基甲苯，在催化劑條件下，