新教材同步系列2024春高中化學(xué)第二章烴第三節(jié)芳香烴課件新人教版選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)芳香烴學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)；理解芳香族同分異構(gòu)體的分析方法宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過(guò)對(duì)苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的分析與討論，理解含有苯環(huán)的物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)中的共性問(wèn)題，加深對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認(rèn)識(shí)2．通過(guò)對(duì)典型同分異構(gòu)體問(wèn)題的分析與名稱命制，學(xué)會(huì)芳香烴同分異構(gòu)體的分析過(guò)程與技巧認(rèn)識(shí)苯及苯的同系物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)苯與芳香烴1．芳香烴分子里含有__________________的烴。2．苯(1)組成及表示方法：苯的分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______或_________。一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)C6H6

(2)分子結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上碳原子的軌道雜化類型為_(kāi)_______，苯環(huán)上有_______個(gè)碳碳σ鍵、_____個(gè)碳?xì)洇益I，苯環(huán)上還有大π鍵；苯環(huán)為_(kāi)_______________結(jié)構(gòu)。(3)物理性質(zhì)：苯是_______色、有特殊氣味的液體，密度比水的密度______，______于水、______揮發(fā)。sp2

6

6

平面正六邊形無(wú)小不溶易(4)化學(xué)性質(zhì)。①取代反應(yīng)：苯在適當(dāng)條件下發(fā)生__________________被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。a．與溴的取代：__________________________________。b．與濃硝酸反應(yīng)：____________________________________。c．與濃硫酸反應(yīng)：____________________________________。苯環(huán)上的氫原子②加成反應(yīng)：在催化劑存在下與__________反應(yīng)，方程式為_(kāi)___________________________。③氧化反應(yīng)：苯在空氣中燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生____________煙。H2

濃重的黑3．苯的同系物(1)含義：苯環(huán)上的氫原子被__________取代后得到的一系列產(chǎn)物。(2)組成通式：_________________。(3)結(jié)構(gòu)。①苯的同系物中苯環(huán)與苯環(huán)上的烴基相互影響，使得苯環(huán)上與烴基處于_________位上的氫原子活化而易被取代，苯環(huán)也使烴基______。②苯的同系物中苯環(huán)上的化學(xué)性質(zhì)與苯的性質(zhì)________，苯環(huán)上烷基可被酸性KMnO4溶液氧化。烷基CnH2n－6(n≥6)

鄰、對(duì)活化相似

【答案】鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間。微思考

(2023·北京西城第三十五中學(xué)期中)下列有關(guān)甲苯的說(shuō)法中，不正確的是

(

)A．可以制造烈性炸藥TNTB．可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化【答案】B芳香烴的幾種重要衍生物1．溴苯：_____色_____體，_____于水，密度比水的密度_____。2．硝基苯：______色_______體，有________氣味，______于水，密度比水的密度________。3．苯磺酸：_______于水，是一種______酸。4．TNT：化學(xué)名稱是______________________，_______色晶體，________于水，是一種烈性炸藥。無(wú)液不溶大無(wú)液苦杏仁不溶大易溶強(qiáng)2，4，6－三硝基甲苯淡黃不溶乙苯、硝基苯、溴苯均可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)嗎？你是如何判斷的？【答案】均可以，因?yàn)樗鼈兙斜江h(huán)。微思考判斷正誤。(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)(1)芳香烴的組成通式為CnH2n－6(n≥6)。 (

)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。

(

)(3)用溴水鑒別苯和溴苯。

(

)(4)若甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，則乙苯也可被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸。

(

)(5)苯磺酸能與Na2CO3溶液反應(yīng)。 (

)(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)√

(5)√

(6)√課堂·重難探究重難點(diǎn)一苯與芳香烴[重難突破]1．芳香烴與苯的同系物、芳香族(1)芳香烴。①含義：芳香烴是指含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。③化學(xué)性質(zhì)：具有苯環(huán)與側(cè)鏈的雙重性質(zhì)，且由于彼此的相互影響，性質(zhì)均變得更活潑。如當(dāng)側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵時(shí)，則具有苯與烯烴或炔烴的雙重性。(2)苯的同系物：分子中只有一個(gè)苯環(huán)(側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?，組成符合CnH2n－6(n≥6)的一類芳香烴。(3)芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，由芳香烴與芳香烴的衍生物共同組成，芳香族化合物的苯環(huán)也能表現(xiàn)出與苯相似的化學(xué)性質(zhì)。3．苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)上的碳碳鍵兼有單鍵與雙鍵的雙重性，因此苯具有不飽和烴及烷烴的部分性質(zhì)。無(wú)機(jī)試劑反應(yīng)方程式反應(yīng)類型X2(不是水溶液)、FeX3(催化劑)取代反應(yīng)；與濃硝酸、濃硫酸的反應(yīng)又分別叫硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)無(wú)機(jī)試劑反應(yīng)方程式反應(yīng)類型H2、催化劑

加成反應(yīng)酸性KMnO4溶液苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)苯的同系物：①酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)上的側(cè)鏈(與苯環(huán)相連的飽和碳原子上連接有氫原子)最終可被氧化為—COOH氧氣燃燒，產(chǎn)生明亮火焰并冒濃重的黑煙4．芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的分析(2)種類異構(gòu)：苯環(huán)上的取代基種類不同時(shí)，也會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象，如分子式為C10H14的烴，當(dāng)苯環(huán)有兩個(gè)取代基時(shí)，兩個(gè)取代基可以是—CH3與—CH2CH2CH3，—CH3與—CH(CH3)2，—CH2CH3與—CH2CH3。下列事實(shí)能夠說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替出現(xiàn)的是

(

)A．苯的一元取代產(chǎn)物沒(méi)有同分異構(gòu)體B．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物沒(méi)有同分異構(gòu)體C．苯的間位二元取代產(chǎn)物只有一種D．苯的對(duì)位二元取代產(chǎn)物只有一種【答案】B[典例精練]下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是

(

)A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A【解析】甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1個(gè)硝基，而甲苯引入3個(gè)硝基，所以能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，A正確；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說(shuō)明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，B錯(cuò)誤；燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰說(shuō)明含碳量高，C錯(cuò)誤；甲苯和苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，D錯(cuò)誤。A．5種 B．6種C．7種 D．8種【答案】A【易錯(cuò)警示】當(dāng)苯環(huán)上取代基數(shù)目沒(méi)有限定時(shí)，取代基數(shù)量應(yīng)按1、2、3…等分別討論；任何兩個(gè)取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上有3個(gè)取代基時(shí)，若3個(gè)取代基各不相同，則有10種同分異構(gòu)體；當(dāng)有2個(gè)相同時(shí)，可形成6種同分異構(gòu)體；當(dāng)3個(gè)完全相同時(shí)，可形成3種同分異構(gòu)體。重難點(diǎn)二幾種重要的芳香烴衍生物[重難突破]1．溴苯的制備(1)實(shí)驗(yàn)裝置。(2)實(shí)驗(yàn)步驟。①安裝好裝置，檢查裝置氣密性；②將少量鐵屑(或FeBr3)加入到燒瓶中，再將苯和液溴放入燒瓶中；③用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。①常溫時(shí)，很快看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；錐形瓶?jī)?nèi)有淡黃色沉淀生成；②把燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的油狀液體出現(xiàn)。(4)注意事項(xiàng)。①該反應(yīng)要用液溴，苯與溴水不反應(yīng)；②實(shí)質(zhì)上是FeBr3作催化劑；③溴化氫易溶于水，為防止倒吸，導(dǎo)管末端不能插入液面以下；④純凈的溴苯為無(wú)色液體，實(shí)驗(yàn)制得的溴苯中因?yàn)榛煊辛虽宥@褐色。2．硝基苯的制備(1)實(shí)驗(yàn)裝置(如圖)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟。①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻；②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻；③將大試管放在50～60℃的水浴中加熱。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。(4)注意事項(xiàng)。①濃硫酸作催化劑和吸水劑；②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計(jì)測(cè)量溫度；③玻璃管的作用是冷凝回流；④純凈的硝基苯是無(wú)色液體，實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是 (

)A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)K[典例精練]B．實(shí)驗(yàn)裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯【答案】D【解析】若關(guān)閉K時(shí)向燒瓶中加入液體，會(huì)使燒瓶中氣體壓強(qiáng)增大，苯和溴混合液不能順利流下。打開(kāi)K，可以平衡氣壓，便于苯和溴混合液順利流下，A正確；裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸氣，溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B正確；裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體，C正確；反應(yīng)后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氫氧化鈉溶液洗滌，除去其中溶解的溴，振蕩、靜置，分層后分液，向有機(jī)層中加入適當(dāng)?shù)母稍飫?，然后蒸餾分離出沸點(diǎn)較低的苯，可以得到溴苯，不能用結(jié)晶法提純溴苯，D錯(cuò)誤。

實(shí)驗(yàn)室通過(guò)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是_________________。(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是________________；分離硝基苯和苯的混合物的方法是_________________。(3)某同學(xué)用如圖所示裝置制取硝基苯：①用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是___________________。②指出該裝置中的兩處缺陷______________；___________________?！敬鸢浮?1)將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌，冷卻(2)分液蒸餾(3)①反應(yīng)物受熱均勻，且便于控制溫度②試管不能接觸燒杯底部缺少冷凝回流裝置【解析】(1)配制混合液時(shí)，一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌，與稀釋濃硫酸的方法類似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分離；硝基苯和苯互溶，且沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法分離。(3)①水浴加熱可以使反應(yīng)物受熱均勻，且容易控制溫度；②因燒杯底部溫度高，作反應(yīng)器的試管不能接觸燒杯底部；苯和濃硝酸均易揮發(fā)，故應(yīng)在試管口加一帶長(zhǎng)直玻璃管的橡膠塞，長(zhǎng)直玻璃管起冷凝回流的作用。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1．(2023·廣東惠州一中聯(lián)考)已知有機(jī)物M、N、W能發(fā)生下列反應(yīng)，下列說(shuō)法不正確的是 (

)A．M的一氯代物有3種B．N分子不存在順?lè)串悩?gòu)體C．該反應(yīng)原子利用率為100%D．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】A【解析】由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M分子中含有4類氫原子，一氯代物有4種，A錯(cuò)誤；由N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，N分子中碳碳雙鍵的左側(cè)碳原子連有2個(gè)氫原子，所以N分子不存在順?lè)串悩?gòu)；M與N發(fā)生加成反應(yīng)生成W，所以反應(yīng)的原子利用率為100%，C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M和W屬于苯的同系物，側(cè)鏈碳原子上連有氫原子，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，N屬于烯烴，碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，D正確。【答案】C【解析】甲基是電中性的，價(jià)電子數(shù)共有7個(gè)，C錯(cuò)誤。3．下列對(duì)苯結(jié)構(gòu)的描述，不正確的是 (

)A．分子中6個(gè)碳原子相結(jié)合形成一個(gè)正六邊形B．分子中的12個(gè)原子位于同一平面C．苯環(huán)上的6個(gè)氫原子的空間相對(duì)位置完全相同D．含有三個(gè)C==C雙鍵及三個(gè)C—C單鍵【答案】D4．除去溴苯中的少量溴單質(zhì)的方法是 (

)A．加苯萃取后分液B．加水萃取后分液C．加NaOH溶液振蕩?kù)o置后分液D．加KI溶液振蕩?kù)o置后分液【答案】C【解析】溴苯可溶解溴單質(zhì)，A、B均錯(cuò)誤；Br2能與堿溶液反應(yīng)而溴苯不反應(yīng)，C正確；Br2置換出來(lái)的I2也溶于溴苯，D錯(cuò)誤。5．甲苯與硝基苯的比較中，不正確的是 (

)A．均屬于芳香烴B．苯的密度比水的小而硝基苯的密度比水的大C．均不溶于水D．一定條件下均可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)【答案】A【解析】烴的組成元素只有C、H兩種，A錯(cuò)誤。6．下列有關(guān)苯、甲苯、二甲苯的說(shuō)法中不正確的是 (

)A．均能使酸性KMnO