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PAGE1-第4節(jié)生物大分子合成高分子備考要點(diǎn)素養(yǎng)要求1.列舉典型糖類物質(zhì),能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)分與聯(lián)系,能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。2.辨識(shí)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵,能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能推斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3.辨識(shí)核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵,能基于氫鍵分析堿基的配對(duì)原理。能說明核糖核酸、脫氧核糖核酸對(duì)于生命遺傳的意義。4.對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子的合成路途,寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),列舉重要的合成高分子化合物,說明它們?cè)诓牧项I(lǐng)域中的應(yīng)用。6.參加養(yǎng)分健康、材料選擇與運(yùn)用、垃圾處理等社會(huì)性議題的探討,并作出有科學(xué)依據(jù)的推斷、評(píng)價(jià)和決策。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從官能團(tuán)角度相識(shí)生物大分子、合成高分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和改變,形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念,并從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識(shí),能對(duì)生物大分子、合成高分子的組成、結(jié)構(gòu)及其改變提出可能的假設(shè),并說明某些化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律??键c(diǎn)一生物大分子必備學(xué)問自主預(yù)診學(xué)問梳理1.糖類(1)糖類的定義和分類。①定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
②組成:含三種元素。大多數(shù)糖類化合物符合通式Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。
③分類:物質(zhì)定義元素組成代表物的名稱、分子式及相互關(guān)系單糖不能水解的糖C、H、O二糖1mol糖水解后生成2mol單糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解后生成10mol以上單糖的糖C、H、O(2)單糖——葡萄糖、果糖、核糖與脫氧核糖。①組成和分子結(jié)構(gòu):名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)葡萄糖C6H12O6
—OH、—CHO果糖C6H12O6
、—OH核糖C5H10O5CH2OH(CHOH)3CHO—OH、—CHO脫氧核糖C5H10O4CH2OH(CHOH)2CH2CHO—OH、—CHO②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì):(3)二糖——蔗糖和麥芽糖。比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)分子式均為
化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生
不同點(diǎn)是否含醛基
能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)
水解產(chǎn)物
(4)多糖——淀粉與纖維素。①相像點(diǎn):a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n;b.都能發(fā)生水解反應(yīng);c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn):a.結(jié)構(gòu)不同;通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍(lán)色。2.氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①定義:羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的通式為,官能團(tuán)為和。
②氨基酸的性質(zhì):a.兩性:甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為,。
b.成肽反應(yīng):兩個(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在肯定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含肽鍵的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽,如:+。
(2)蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①組成與結(jié)構(gòu):a.蛋白質(zhì)主要含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸分子按不同的排列依次通過相互結(jié)合形成的自然有機(jī)高分子化合物。
②性質(zhì):3.核酸(1)核酸的形成。(2)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)比較。物質(zhì)核糖核酸(RNA)脫氧核糖核酸(DNA)元素組成
基本組成單位核糖核苷酸(4種)脫氧核糖核苷酸(4種)化學(xué)組成戊糖
堿基
A(腺嘌呤)、G(鳥嘌呤)、C(胞嘧啶)磷酸相同一般結(jié)構(gòu)由一條鏈構(gòu)成
由兩條鏈構(gòu)成
分布主要在中
主要在中
自我診斷推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)。()(2)大豆富含蛋白質(zhì),研磨豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。()(3)淀粉、纖維素的分子式均為(C6H10O5)n,它們互為同分異構(gòu)體。()(4)向蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液會(huì)變性。()(5)核酸是生物體進(jìn)行生命活動(dòng)的主要擔(dān)當(dāng)者。()(6)核苷酸由一分子磷酸,一分子核糖和一分子堿基構(gòu)成。()(7)DNA和RNA的區(qū)分只是戊糖不同。()關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1生物大分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2024天津化學(xué),3)下列說法錯(cuò)誤的是()A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D.淀粉、纖維素和油脂均是自然高分子易錯(cuò)警示(1)檢驗(yàn)淀粉水解的產(chǎn)物能否發(fā)生銀鏡反應(yīng),首先要加堿中和為催化劑的酸,然后再加銀氨溶液。(2)蛋白質(zhì)的鹽析是可逆的,蛋白質(zhì)的變性是不行逆的。(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng),在酸性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng);小分子的酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng)。對(duì)點(diǎn)演練1(2024北京海淀模擬)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法不正確的是()A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.纖維素可在人體內(nèi)水解成葡萄糖D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油考向2生物大分子的用途【典例2】(2024北京順義一模)生活到處有化學(xué),下列說法正確的是()A.食品中的淀粉和纖維素的組成都可用(C6H10O5)n表示,它們互為同分異構(gòu)體B.棉、麻、絲、毛的燃燒產(chǎn)物都只有CO2和H2OC.在紫外線、飽和CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類對(duì)點(diǎn)演練2(2024河北張家口模擬)下列生活常見用品中,有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)描述不正確的是()選項(xiàng)生活用品名稱主要成分性質(zhì)APP塑料制作的奶瓶聚丙烯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色續(xù)表選項(xiàng)生活用品名稱主要成分性質(zhì)B肥皂高級(jí)脂肪酸鈉肥皂的水溶液呈堿性C蜂蜜葡萄糖、果糖和蔗糖蔗糖在酸或酶的作用下可水解生成葡萄糖和果糖D阿膠驢皮去毛后熬制而成的膠塊在合適的酶的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)考向3糖類的水解程度及產(chǎn)物的推斷【典例3】為檢驗(yàn)淀粉水解的狀況,進(jìn)行如下圖所示的試驗(yàn),試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)試驗(yàn)。試驗(yàn)1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。試驗(yàn)2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此試驗(yàn)時(shí),溶液不變藍(lán)色。試驗(yàn)3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)整至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯改變。下列結(jié)論錯(cuò)誤的是()A.淀粉水解須要在催化劑和肯定溫度下進(jìn)行B.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中干脆加碘C.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱D.若用唾液代替稀硫酸,則試驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象對(duì)點(diǎn)演練3某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下試驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的狀況:下列結(jié)論中正確的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉沒有水解D.淀粉已發(fā)生水解,但不知是否完全水解深度指津淀粉水解程度的推斷方法(1)試驗(yàn)流程。(2)試驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。狀況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡(磚紅色沉淀)淀粉未水解②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡(磚紅色沉淀)淀粉部分水解③溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡(磚紅色沉淀)淀粉完全水解(3)留意問題。①檢驗(yàn)淀粉時(shí),必需干脆取水解液加入碘水,不能取中和液,因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。②淀粉、蔗糖的水解試驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑,而其水解產(chǎn)物與銀氨溶液反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的試驗(yàn)必需在堿性條件下進(jìn)行,所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí),應(yīng)先在水解液中加入NaOH溶液至溶液呈堿性。考點(diǎn)二合成高分子必備學(xué)問自主預(yù)診學(xué)問梳理1.高分子化合物的組成(1)單體:能夠進(jìn)行反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小結(jié)構(gòu)單元。(3)聚合度:高分子中含有鏈節(jié)的。如
2.高分子化合物的合成方法(1)加聚反應(yīng):加成聚合反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng),是指不飽和單體通過反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng),如生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為。
(2)縮聚反應(yīng):縮合聚合反應(yīng)簡稱縮聚反應(yīng),是由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子,同時(shí)還生成小分子副產(chǎn)物(如水等)的聚合反應(yīng)。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反應(yīng):+nHO(CH2)2OH。
3.高分子化合物的分類自我診斷1.推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)自然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色。()(2)為防止污染,可以將塑料購物袋干脆燒掉。()(3)自然橡膠的主要成分聚異戊二烯()為純凈物。()(4)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。()(5)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類。()(6)的單體是CH2CH2和。()2.按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型。(1)由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。。
(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。。
關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1合成高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2024浙江1月選考,15)下列關(guān)于的說法正確的是()A.該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過縮聚反應(yīng)生成B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3nmolNaOH思路點(diǎn)撥由加聚反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)可知,高聚物分子中的一個(gè)雙鍵對(duì)主鏈的貢獻(xiàn)僅有兩個(gè)碳原子,而相隔一個(gè)單鍵的兩個(gè)雙鍵(—CHCH—CHCH—)對(duì)主鏈的貢獻(xiàn)是四個(gè)碳原子,故在由加聚產(chǎn)物推斷單體時(shí),采納的方法可以簡記為“遇雙鍵四個(gè)碳,無雙鍵兩個(gè)碳”。對(duì)點(diǎn)演練1(2024北京房山二模)不飽和聚酯(UP)是生產(chǎn)復(fù)合材料“玻璃鋼”的基體樹脂材料。下圖是基礎(chǔ)化工原料合成UP流程:甲
C4H6乙丙丁
C4H5O4Br單體1UP下列說法不正確的是()A.丙可被酸性KMnO4溶液干脆氧化制單體1B.單體2可能是乙二醇C.單體1、2、3經(jīng)縮聚反應(yīng)制得UPD.調(diào)整單體的投料比,限制m和n的比值,可獲得性能不同的高分子材料考向2高分子化合物的合成【典例2】(2024山東青島期末)薄荷油中含有少量α-非蘭烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為136。依據(jù)如下轉(zhuǎn)化,回答相關(guān)問題。已知:a.+RCOOHb.+CO2c.2CH3COOH(1)α-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)B中含有的官能團(tuán)名稱為,C→D的反應(yīng)類型為。
(3)C→H的反應(yīng)方程式為。
(4)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體:(寫三種即可)。
①含有4個(gè)—CH3②1mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2molNaOH(5)以為原料合成。(用流程圖表示,其他無機(jī)試劑任選)
對(duì)點(diǎn)演練2(2024北京東城二模)聚酰亞胺是一類特別有前景的可降解膜材料,其中一種膜材料Q的合成路途如圖所示。已知:ⅰ.+R'—NH2+ⅱ.+NaOH+R'—NH2(1)A是芳香烴,A→B的化學(xué)方程式是。
(2)B轉(zhuǎn)化為C的試劑和條件是。
(3)C中所含的官能團(tuán)的名稱是。
(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備,C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是。
(5)E→F的反應(yīng)類型是。
(6)G與A互為同系物,核磁共振氫譜有2組峰,G→H的化學(xué)方程式是。
(7)H與F生成中間體P的原子利用率為100%,P的結(jié)構(gòu)簡式是(寫一種)。
(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和(填結(jié)構(gòu)簡式)。
深度指津單體與高聚物互推的方法聚合時(shí)找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時(shí)找準(zhǔn)分別處,“結(jié)合點(diǎn)必為分別處”。1.由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面”。如nCH2CH—CH3。(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面”。如nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開,中間相連,添上括號(hào),n寫后面”。如nCH2CH2+2.高聚物單體的推斷方法推斷單體時(shí),肯定要先推斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準(zhǔn)分別處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2CH2和CH2CHCN,的單體為CH2CHCH3和CH2CH—CHCH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子,一般有“、”等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子或氮原子上連—H,即得單體。網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建核心速記1.糖類(1)同分異構(gòu)體葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體;蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。(2)還原性葡萄糖和麥芽糖均具有還原性。(3)水解反應(yīng)蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素均能發(fā)生水解反應(yīng)。2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(2)兩性(3)鹽析(4)變性(5)顯色反應(yīng)(6)灼燒試驗(yàn)3.合成高分子化合物的兩種反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)(2)縮聚反應(yīng)15學(xué)科素養(yǎng)提升有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與檢驗(yàn)素養(yǎng)解讀有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與檢驗(yàn)是高考必考內(nèi)容,側(cè)重考查典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途與檢驗(yàn),同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷,幾種重要官能團(tuán)及其對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響等,常結(jié)合新物質(zhì)進(jìn)行考查。建立結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)的觀念,培育證據(jù)推理的化學(xué)核心素養(yǎng)。案例探究冠醚,是分子中含有多個(gè)—OCH2CH2—結(jié)構(gòu)單元的大環(huán)多醚。常見的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴結(jié)構(gòu)對(duì)離子有選擇作用,在有機(jī)反應(yīng)中可作催化劑。20世紀(jì)60年頭,美國杜邦公司的C.J.Pedersen在探討烯烴聚合催化劑時(shí)首次發(fā)覺冠醚。之后美國化學(xué)家D.J.Cram和法國化學(xué)家J.M.Lehn從各個(gè)角度對(duì)冠醚進(jìn)行了探討,J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此,1987年C.J.Pedersen、D.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?!镜淅?】(2024河北“五個(gè)一”名校聯(lián)盟聯(lián)考)冠醚分子中有空穴,能夠與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,該物質(zhì)在有機(jī)工業(yè)中發(fā)揮著重要的作用。二環(huán)己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制備原理如圖,下列相關(guān)說法錯(cuò)誤的是()+A.Ⅰ不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能用Na鑒別Ⅰ和ⅢC.該反應(yīng)是取代反應(yīng)D.Ⅲ的一溴取代物有5種解析Ⅰ含有羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤;Ⅰ含有羥基,可與鈉反應(yīng)生成氫氣,而Ⅲ與鈉不反應(yīng),所以能用Na鑒別Ⅰ和Ⅲ,B正確;反應(yīng)中—OH中的H被替代,為取代反應(yīng),C正確;Ⅲ結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有如圖所示5種H,則一氯代物有5種,D正確。答案A【典例2】(2024廣東佛山質(zhì)檢二)化合物c的制備原理如下:+下列說法正確的是()A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.化合物a中全部原子肯定共平面C.化合物c的一氯代物種類為5種D.化合物b、c均能與NaOH溶液反應(yīng)解析化合物a中氨基的氫原子和化合物b中氯原子結(jié)合,發(fā)生取代反應(yīng)得到化合物c,A錯(cuò)誤;化合物a中氨基氫原子不肯定與苯環(huán)共面,B錯(cuò)誤;化合物c中含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有7種,分別為,則一氯代物有7種,C錯(cuò)誤;化合物b、c中均含有官能團(tuán)酯基,且c中含有肽鍵,均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),D正確。答案D方法規(guī)律1.涉及多官能團(tuán)有機(jī)化合物題目的解題思路(1)多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的確定步驟。第一步,找出有機(jī)化合物中所含的官能團(tuán),如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、羧基、酯基等;其次步,聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì);第三步,結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)描述的正誤。(2)定性分析——官能團(tuán)、烴基與反應(yīng)類型的關(guān)系。官能團(tuán)或烴基有機(jī)反應(yīng)類型烷烴基取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(燃燒)碳碳雙鍵加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)(燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色等)苯環(huán)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(與氫氣)、氧化反應(yīng)(燃燒)苯環(huán)上的支鏈取代反應(yīng)(Cl2、光照)、氧化反應(yīng)(與苯環(huán)干脆相連的碳原子上有氫,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)羥基與鈉的置換反應(yīng)、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、氧化反應(yīng)(燃燒、催化氧化、與羥基干脆相連的碳原子上有氫能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等)酯基水解反應(yīng)羧基弱酸性、酯化反應(yīng)2.進(jìn)行有機(jī)化合物的檢驗(yàn)、鑒別時(shí)常用的方法(1)依據(jù)水溶性鑒別。(2)依據(jù)密度大小鑒別。(3)燃燒。(4)依據(jù)官能團(tuán)具有的特性鑒別。常見的試劑與方法見下表:物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(與苯環(huán)相連接的碳原子上有氫)葡萄糖堿性條件下加銀氨溶液、水浴加熱;堿性條件下與新制Cu(OH)2共熱有銀鏡生成;有磚紅色沉淀生成醇加活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液;加NaHCO3溶液顯紅色;有氣體逸出酯聞氣味果香味淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸、微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛的氣味)素養(yǎng)提升1.(2024廣東茂名一模)甲基丙烯酸()是合成橡膠的主要原料。下列說法正確的是()A.分子中全部原子共平面B.與HCl反應(yīng)生成兩種有機(jī)化合物C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與乙醇反應(yīng)生成高分子化合物2.(2024河北保定其次次模擬)化合物丙是一種醫(yī)藥中間體,可以通過如圖反應(yīng)制得。下列說法正確的是()A.丙的分子式為C10H16O2B.甲的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C.乙可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.甲、丙均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.(2024湖北七市(州)教科研協(xié)作體聯(lián)合考試)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),下列關(guān)于萜類化合物的說法錯(cuò)誤的是()A.c和b互為同分異構(gòu)體B.c的分子式是C10H16OC.a、b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)D.a、b、c中共有三種官能團(tuán),且都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色4.(2024江西新課程教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測)科學(xué)家發(fā)覺了在細(xì)胞層面上對(duì)新型冠狀病毒(2024-nCoV)有較好抑制作用的藥物:雷米迪維或倫地西韋(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chloroquine,Sigma-C6628)、利托那韋(Ritonavir)。其中利托那韋(Ritonavir)的結(jié)構(gòu)如下圖,關(guān)于利托那韋說法正確的是()A.能與鹽酸或NaOH溶液反應(yīng)B.苯環(huán)上一氯取代物有3種C.結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)甲基D.1mol該結(jié)構(gòu)可以與13molH2加成16學(xué)科素養(yǎng)提升奇妙利用信息解有機(jī)合成與推斷題素養(yǎng)解讀有機(jī)合成與推斷的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活中生疏有機(jī)化合物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心學(xué)問,涉及常見有機(jī)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的推斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的推斷和書寫等學(xué)問的考查。有機(jī)信息題常以新材料、新科技為背景,考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)學(xué)問。這類題目新奇、生疏度高,新學(xué)問多以信息的形式出現(xiàn),但這類試題通常要求解答的問題并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。解決這類習(xí)題應(yīng)首先仔細(xì)審題,分析整理賜予信息,分別出已知條件和推斷內(nèi)容,弄清被推斷物和其他有機(jī)化合物的關(guān)系,精確把握解題突破口,在此基礎(chǔ)上結(jié)合信息和相關(guān)學(xué)問進(jìn)行推理,解除干擾,有序進(jìn)行正確推斷。通過有機(jī)合成與推斷,可培育學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)看法與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)核心素養(yǎng)。案例探究世界衛(wèi)生組織將新型冠狀病毒命名為“2024-nCoV”。新型冠狀病毒肺炎是近百年來人類遭受的影響范圍最廣的全球性大流行病,對(duì)全世界是一次嚴(yán)峻危機(jī)和嚴(yán)峻考驗(yàn)。人類生命平安和健康面臨重大威逼。中國堅(jiān)決打響疫情防控阻擊戰(zhàn)。中國把人民生命平安和身體健康放在第一位,以堅(jiān)決果敢的志氣和決心,實(shí)行最全面最嚴(yán)格最徹底的防控措施,有效阻斷病毒傳播鏈條。14億中國人民堅(jiān)忍奉獻(xiàn)、團(tuán)結(jié)協(xié)作,構(gòu)筑起同心戰(zhàn)“疫”的堅(jiān)實(shí)防線,彰顯了人民的宏大力氣。中國多次發(fā)布“新冠肺炎治療方案”,堅(jiān)持“中西醫(yī)結(jié)合”,接連發(fā)布的新冠肺炎治療藥品書目有:磷酸氯喹、達(dá)蘆那韋、阿比多爾、卡莫氟、瑞德西韋、奧司他韋、肉桂硫胺、碘海醇、藿香正氣膠囊(丸、水、口服液)、金花清感顆粒、連花清瘟膠囊(顆粒)、疏風(fēng)解毒膠囊(顆粒)、君歧腸胃合劑等。【典例1】(2024北京海淀三模)法匹拉韋是我國最早批準(zhǔn)的可用于抗擊新冠肺炎臨床試驗(yàn)的藥物之一,而最新文獻(xiàn)探討也證明了其對(duì)新型冠狀病毒(2024-nCoV)表現(xiàn)出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過程中的重要中間體,其合成路途如圖所示。已知:ⅰ.R—CHO;ⅱ.R—NH2++H2O。(1)法匹拉韋包含的含氧官能團(tuán)是。
(2)A可以與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,B與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
(3)反應(yīng)①的反應(yīng)物和條件是。
(4)合成E分三步進(jìn)行,③為取代反應(yīng),中間產(chǎn)物2和E互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出中間產(chǎn)物2和E的結(jié)構(gòu)簡式。中間產(chǎn)物2;E。
中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2E(5)依據(jù)中間產(chǎn)物1的生成,推斷反應(yīng)②的目的是。
(6)在上述三步反應(yīng)中,其次步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物2,還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
解析依據(jù)合成路途可知:A是CH3COOH,B是ClCH2COOH,C是OHC—COOH,中間產(chǎn)物1是,中間產(chǎn)物2是,E是。(1)法匹拉韋結(jié)構(gòu)簡式是,其中含有的含氧官能團(tuán)是羥基、酰胺基(鍵)。(2)B是ClCH2COOH,含有羧基,具有酸的通性;含有氯原子能夠發(fā)生水解反應(yīng),所以ClCH2COOH能夠與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)和水解反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O。(3)HOCH2COOH中與羥基連接的碳原子上有2個(gè)氫原子,可以與O2在Cu或Ag作催化劑條件下,加熱發(fā)生醇羥基的催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生醛基和水,反應(yīng)方程式為2HOCH2COOH+O22OHC—COOH+2H2O,故該反應(yīng)的反應(yīng)物和條件是氧氣、銅或銀,加熱。(4)依據(jù)上述分析可知中間產(chǎn)物2是,E是。(5)依據(jù)中間產(chǎn)物1的生成,推斷反應(yīng)②的目的是愛護(hù)醛基。(6)在上述三步反應(yīng)中,其次步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物2,還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)的副產(chǎn)物,就是中間產(chǎn)物1的羰基與—NH2發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的物質(zhì),該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)羥基、酰胺基(鍵)(2)ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O(3)氧氣、銅或銀,加熱(4)(5)愛護(hù)醛基(6)【典例2】(2024山東淄博一模)“清肺排毒湯”對(duì)新冠肺炎的治療具有良好的效果,其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)簡式為:,現(xiàn)在可人工合成,路途如圖所示:(1)A生成B的反應(yīng)條件是,B生成C的反應(yīng)條件為。
(2)合成過程中,屬于取代反應(yīng)的是。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)D在肯定條件下能生成高分子化合物,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體共有種。
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);b.苯環(huán)上有3個(gè)取代基;c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(5)依據(jù)以上合成信息,以乙烯和氯苯為原料合成的路途(無機(jī)試劑自選):
。
解析(1)A生成B是鹵代烴的水解,反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液,加熱;B生成C是醇氧化為醛,反應(yīng)條件為銅或銀作催化劑,加熱。(2)是氯原子被羥基代替;是羥基被氯原子代替;是氯原子被代替;是甲基被氫原子代替,所以屬于取代反應(yīng)的是①④⑤⑦。(3)由以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)D分子中含有碳碳雙鍵,在肯定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,反應(yīng)方程式是n;a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;b.苯環(huán)上有3個(gè)取代基;c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,則3個(gè)取代基是—OH、—CHO、—CHCH2,3個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上的位置有10種,所以符合條件的D的同分異構(gòu)體有10種。(5)乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇氧化為乙醛、乙醛氧化為乙酸,乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯,氯苯水解為苯酚,苯酚和乙酰氯反應(yīng)生成。答案(1)氫氧化鈉水溶液,加熱銅或銀作催化劑,加熱(2)①④⑤⑦(3)(4)n10(5)方法規(guī)律利用信息,找準(zhǔn)對(duì)應(yīng)物質(zhì)在解有機(jī)合成與推斷的題目時(shí),有時(shí)僅用已學(xué)過的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行解題,往往會(huì)出現(xiàn)“卡殼”現(xiàn)象,這時(shí)充分利用題干中的新信息,是解題的另一關(guān)鍵要素,利用新信息解題時(shí),不必記住新信息,只要看清爽信息反應(yīng)的實(shí)質(zhì),如物質(zhì)含有什么官能團(tuán),發(fā)生什么反應(yīng),然后對(duì)應(yīng)找到題目中的物質(zhì),代入即可。類型舉例脫水反應(yīng)+H2O++2H2O+H2O二氯代烴與Na反應(yīng)成環(huán)+2Na+2NaCl(3+2)環(huán)加成反應(yīng)CH3C≡C—E1+E2—CHCH2形成雜環(huán)化合物(制藥)續(xù)表類型舉例環(huán)氧乙烷開環(huán)+HBrHO—CH2—CH2—Br苯環(huán)支鏈碳α-H取代反應(yīng)+Cl2+HCl烯烴α-H取代反應(yīng)CH3—CHCH2+Cl2ClCH2—CHCH2+HCl+HCl羧酸α-H鹵代反應(yīng)RCH2COOH增長碳鏈2CH≡CHCH2CH—C≡CH2R—ClR—R+2NaClR—MgBrR—ClR—CNR—COOHCH3CHO2CH3CHO+R—Cl+HClCH3CHCH2+H2+CO2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2(Glaser反應(yīng))續(xù)表類型舉例縮短碳鏈+NaOHRH+Na2CO3R1CHO+素養(yǎng)提升1.(2024河北“五個(gè)一”名校聯(lián)盟聯(lián)考)氯喹()可用于治療新冠肺炎,氯喹的合成方法如圖:C6H4ClNO2AC10H6ClN已知:+NaOH+H2O。回答下列問題:(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是,C的分子式為。
(2)A生成B的反應(yīng)類型為,E生成F的反應(yīng)類型為。
(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手性碳原子。氯喹中的手性碳原子有個(gè)。
(4)由C生成D的過程中,加入NaOH溶液時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(5)X為E的同分異構(gòu)體,寫出一種滿意如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:。
①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②除苯環(huán)外不含其他環(huán),且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基③含有—CN④核磁共振氫譜中只有4組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶1(6)設(shè)計(jì)以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH為原料合成的合成路途:
(無機(jī)試劑任選)。已知:R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR22.(2024天津?qū)W業(yè)水同等級(jí)適應(yīng)性考試)諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)發(fā)覺了青蒿素,為中醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出巨大貢獻(xiàn)。我國化學(xué)家在確認(rèn)青蒿素分子結(jié)構(gòu)之后實(shí)現(xiàn)了青蒿素的全合成。依據(jù)信息(部分條件和步驟已省略)回答下列問題:(1)B的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為。D→E的反應(yīng)類型為。
(2)A的同系物中含碳原子數(shù)目最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。A的同分異構(gòu)體X含有醛基和六元碳環(huán),且環(huán)上只有一個(gè)支鏈,滿意上述條件的X有種。其中核磁共振氫譜峰數(shù)最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
(4)通過H→I的反應(yīng),分子中引入了硫醚基團(tuán),而J→K的反應(yīng),分子中硫醚基團(tuán)又被脫去,這樣做的目的是。
(5)依據(jù)青蒿素所含的官能團(tuán),推想其可能具有的性質(zhì)。
a.具有氧化性b.可發(fā)生水解反應(yīng)c.易溶于水(6)參照上述合成路途,寫出以為主要原料,經(jīng)四步反應(yīng)制備的流程。3.(2024山東其次次模擬考)化合物I是合成含六元環(huán)甾類化合物的一種中間體。利用Robinson成環(huán)反應(yīng)合成I的路途如下:A(C6H12)BCDE(C8H14O4)F()G()H()I已知:①+②回答下列問題:(1)B→C的反應(yīng)方程式為。
(2)化合物E和I的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。
(3)C→D和F→G的反應(yīng)類型分別是、。
(4)寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí),二者物質(zhì)的量之比為1∶3;②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和為原料合成的路途(其他試劑任選):。第4節(jié)生物大分子合成高分子考點(diǎn)一生物大分子必備學(xué)問·自主預(yù)診1.(1)①多羥基醛②碳、氫、氧(2)①CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)3COCH2OH②新制Cu(OH)22C2H5OH+2CO2↑(3)C12H22O11水解反應(yīng)不含有含有不能能葡萄糖和果糖葡萄糖2.(1)①—NH2—COOH②a.HOOC—CH2—NH2+HClHOOC—CH2—NH3ClH2N—CH2—COOH+NaOHH2N—CH2—COONa+H2Ob.+H2O(2)①肽鍵②氨基酸—NH2—COOH可逆不行逆黃燒焦羽毛3.(2)C、H、O、N、P核糖脫氧核糖U(尿嘧啶)T(胸腺嘧啶)核糖核苷酸脫氧核糖核苷酸細(xì)胞質(zhì)細(xì)胞核自我診斷答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1D淀粉和纖維素都是由葡萄糖單元組成的,完全水解產(chǎn)生葡萄糖,A項(xiàng)正確;油脂水解可生成高級(jí)脂肪酸和甘油,B項(xiàng)正確;氨基酸通過縮合反應(yīng)生成蛋白質(zhì),C項(xiàng)正確;油脂不是高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1C蛋白質(zhì)是氨基酸縮聚形成的高分子化合物,蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,A項(xiàng)正確;淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,B項(xiàng)正確;人體內(nèi)不含水解纖維素的酶,所以纖維素不能在人體中發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂的成分為高級(jí)脂肪酸的甘油酯,油脂水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,D項(xiàng)正確。典例2C淀粉和纖維素聚合度n不同,二者不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;絲、毛的成分為蛋白質(zhì),含N元素,燃燒有含氮物質(zhì)生成,而棉、麻的燃燒產(chǎn)物都只有CO2和H2O,B項(xiàng)錯(cuò)誤;紫外線、飽和CuSO4溶液、福爾馬林均使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,為不行逆反應(yīng),C項(xiàng)正確;花生油為不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,牛油為飽和酯類,均可發(fā)生皂化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練2A丙烯雙鍵打開,發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚丙烯,所以聚丙烯不含雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;高級(jí)脂肪酸為弱酸,所以高級(jí)脂肪酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽,溶液顯堿性,B項(xiàng)正確;蔗糖為一分子葡萄糖和一分子果糖形成的二糖,所以蔗糖在酸或酶的作用下可水解生成葡萄糖和果糖,C項(xiàng)正確;阿膠為驢皮去毛后熬制而成的膠塊,主要成分為蛋白質(zhì),在合適的酶的作用下蛋白質(zhì)能夠發(fā)生水解反應(yīng),生成氨基酸,D項(xiàng)正確。典例3C試驗(yàn)甲與乙、甲與丙都是比照試驗(yàn),前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過比照試驗(yàn)可知A項(xiàng)正確;因?yàn)镮2可與NaOH發(fā)生反應(yīng):I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí),不能有NaOH存在,B項(xiàng)正確;用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性時(shí),必需在堿性環(huán)境中進(jìn)行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2并加熱,C項(xiàng)錯(cuò)誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,干脆加入新制Cu(OH)2,加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象,D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)演練3D混合液中加入新制Cu(OH)2,加熱至沸騰,有磚紅色沉淀生成,說明淀粉已經(jīng)水解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含過量的NaOH,與I2反應(yīng)導(dǎo)致無法推斷是否水解完全??键c(diǎn)二合成高分子必備學(xué)問·自主預(yù)診1.(1)聚合(3)數(shù)目單體鏈節(jié)聚合度2.(1)加成(2)+(2n-1)H2O3.自然熱塑熱塑熱固自我診斷1.答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×2.答案(1)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O縮聚反應(yīng)(2)加聚反應(yīng)關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1CA項(xiàng),該物質(zhì)應(yīng)通過加聚反應(yīng)得到,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)為聚合物,0.1mol該物質(zhì)可以生成1.5nmolCO2,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為33.6nL,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)在酸性條件下水解可生成乙二醇,乙二醇可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,正確;D項(xiàng),1mol酚酯可消耗2molNaOH,1個(gè)該物質(zhì)分子中含有2個(gè)醇酯基和1個(gè)酚酯基,故1mol該物質(zhì)最多可以消耗4nmolNaOH,錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1A依據(jù)縮聚反應(yīng)的高聚物與單體之間的關(guān)系可推知,不飽和聚酯(UP)的單體有三個(gè),分別是HOCH2CH2OH、HOOCCHCHCOOH、,那么可推知甲為CH2CH—CHCH2,與Br2/CCl4發(fā)生加成生成乙,乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHCHCH2Br,乙發(fā)生水解反應(yīng)生成丙HOCH2CHCHCH2OH,丙與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,再氧化生成丁,丁的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHBrCOOH,丁發(fā)生消去反應(yīng)生成單體1,單體1的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHCHCOOH,另外兩種單體為HOCH2CH2OH、。丙的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHCHCH2OH,分子中的碳碳雙鍵和羥基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不能干脆氧化制單體1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由分析可知,單體2可能是乙二醇,B項(xiàng)正確;HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、反應(yīng)生成UP的同時(shí)還有水生成,所以發(fā)生的是縮聚反應(yīng),C項(xiàng)正確;調(diào)整單體的投料比,限制m和n的比值,可獲得性能不同的高分子材料,D項(xiàng)正確。典例2答案(1)(2)羰基、羧基取代反應(yīng)(3)2H2O+(4)(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任寫三種)(5)解析α-非蘭烴的相對(duì)分子質(zhì)量為136,其和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,二者相對(duì)分子質(zhì)量相差4,故α-非蘭烴中含有2個(gè)碳碳雙鍵。α-非蘭烴發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到A和B,結(jié)合A脫水反應(yīng)后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可推知A為,故α-非蘭烴結(jié)構(gòu)簡式為,則B為,B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為,C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH3CHBrCOOH,D在堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、再酸化得到E為CH2CHCOOH,E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為CH2CHCOOCH3,F發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為。由H的分子式可知,2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯,故H的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由分析可知,α-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)為羰基、羧基。C→D是與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH,羥基被溴原子替代,屬于取代反應(yīng)。(3)C→H反應(yīng)的化學(xué)方程式:2H2O+。(4)符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體:①含有4個(gè)—CH3,②1mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2molNaOH,則為酯類化合物,可能的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任寫三種)。(5)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,然后在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,用高錳酸鉀氧化生成。合成路途為。對(duì)點(diǎn)演練2答案(1)+Cl2+HCl↑(2)濃硫酸、濃硝酸、加熱(3)碳鹵鍵、硝基(4)+KCl+(5)還原反應(yīng)(6)+6O2+6H2O(7)或(寫一種)(8)解析(1)A為,B為,A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,A→B的化學(xué)方程式是+Cl2+HCl↑。(2)B中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成C,所以B轉(zhuǎn)化為C的試劑和條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱。(3)C為,C中所含官能團(tuán)的名稱是碳鹵鍵、硝基。(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備,C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是+KCl+。(5)E中硝基被還原生成F中氨基,則E→F的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。(6)G與A()互為同系物,則G與A相差若干個(gè)—CH2原子團(tuán),且其核磁共振氫譜有2組峰,則G有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則G為對(duì)稱結(jié)構(gòu),由G的分子式C10H14得,G為,則G→H的化學(xué)方程式為+6O2+6H2O。(7)H+FP的原子利用率為100%,由已知信息ⅰ和H、F的結(jié)構(gòu)簡式可得P的結(jié)構(gòu)簡式。(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和。學(xué)科素養(yǎng)提升15素養(yǎng)提升1.B甲基中的3個(gè)氫原子不行能共平面,A錯(cuò)誤;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,與HCl發(fā)生加成反應(yīng),氫原子和氯原子的加成方式有兩種,故生成兩種有機(jī)化合物,B正確;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯(cuò)誤;甲基丙烯酸可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,產(chǎn)物不是高分子化合物,D錯(cuò)誤。2.C由丙的結(jié)構(gòu)簡式可知,丙的分子式為C10H14O2,A錯(cuò)誤;甲的分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)),B錯(cuò)誤;乙的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),酯基可以發(fā)生取代反應(yīng),C正確;甲、丙結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯(cuò)誤。3.A依據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡式,b的分子式為C10H14O,依據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式,c的分子式為C10H16O,它們分子式不同,因此b和c不互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤、B正確;a中含有碳碳雙鍵,b中含有苯環(huán),c中含有醛基,這些都能發(fā)生加成反應(yīng),C正確;a中官能團(tuán)是碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,b中官能團(tuán)是羥基,苯環(huán)上含有甲基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D正確。4.A利托那韋(Ritonavir)結(jié)構(gòu)中含有肽鍵、酯基,在酸、堿條件下都能水解,A項(xiàng)正確;由于兩個(gè)苯環(huán)不對(duì)稱,苯環(huán)上的一氯取代物有6種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,該結(jié)構(gòu)
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