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課時(shí)作業(yè)38烴鹵代烴一、選擇題1.已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車,簡(jiǎn)稱“自行車烴”,如下圖所示,下列關(guān)于它的敘述正確的是()A.易溶于水B.可以發(fā)生取代反應(yīng)C.其密度大于水的密度D.與環(huán)己烷互為同系物2.科學(xué)家在-100℃的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷,X消耗氧氣較多3.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴4.合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:下列說法正確的是()A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1mol最多可與2molH2發(fā)生反應(yīng)5.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為,下列說法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)條件為氯氣、光照B.反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)條件均為NaOH的水溶液、加熱C.水解的離子方程式為+2OH-eq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))+2Br-D.分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)6.有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為,下列說法正確的是()A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)7.關(guān)于脂環(huán)烴的說法正確的是()A.屬于乙烯的同系物B.分子中所有原子共平面C.二氯代物有9種(不考慮立體異構(gòu))D.該化合物與苯均能使溴水褪色,且原理相同8.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為,下列說法正確的是()A.根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物9.已知:三元軸烯(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯(c)的最簡(jiǎn)式都與苯相同,下列說法不正確的是()A.三種物質(zhì)都能發(fā)生加成反應(yīng)B.a(chǎn)、b分子中所有原子都在同一平面上C.a(chǎn)與互為同分異構(gòu)體D.a(chǎn)、b的一氯代物均只有一種,c的一氯代物有三種二、非選擇題10.已知二氯烯丹是一種播前除草劑,其合成路線如下:D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:反應(yīng)①是________,反應(yīng)③是________,反應(yīng)⑥是________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________________,E____________________。(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________。11.1-溴丙烷是一種重要的有機(jī)合成中間體,沸點(diǎn)為71℃,密度為1.36g·cm-3。實(shí)驗(yàn)室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下:步驟1:在儀器A中加入攪拌磁子、12g正丙醇及20mL水,冰水冷卻下緩慢加入28mL濃H2SO4;冷卻至室溫,攪拌下加入24gNaBr。步驟2:如圖所示搭建實(shí)驗(yàn)裝置,緩慢加熱,直到無油狀物餾出為止。步驟3:將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗,分出有機(jī)相。步驟4:將分出的有機(jī)相轉(zhuǎn)入分液漏斗,依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗滌,分液,得粗產(chǎn)品,進(jìn)一步提純得1-溴丙烷。(1)儀器A的名稱是________;加入攪拌磁子的目的是攪拌和________。(2)反應(yīng)時(shí)生成的主要有機(jī)副產(chǎn)物有2-溴丙烷和________________。(3)步驟2中需向接受瓶?jī)?nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________。(4)步驟2中需緩慢加熱使反應(yīng)和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行,目的是________。(5)步驟4中用5%Na2CO3溶液洗滌有機(jī)相的操作:向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液,振蕩,____________,靜置,分液。12.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8;③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為______,G的化學(xué)名稱為________。(4)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有____________種(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀課時(shí)作業(yè)38烴鹵代烴1.解析:A項(xiàng),烴難溶于水,錯(cuò)誤;B項(xiàng),烴可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),正確;C項(xiàng),烴的密度小于水的密度,錯(cuò)誤;D項(xiàng),“自行車烴”與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,錯(cuò)誤。答案:B2.解析:觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該烴分子中含有碳碳雙鍵,A正確;由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,B錯(cuò)誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,C錯(cuò)誤;該烴的化學(xué)式為C5H4,故等質(zhì)量燃燒時(shí),CH4的耗氧量較多,D錯(cuò)誤。答案:A3.解析:這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng),A項(xiàng)不正確;B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,操作正確,B項(xiàng)正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項(xiàng)不正確。答案:B4.解析:A項(xiàng),根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)不是聚苯乙炔,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應(yīng),正確;C項(xiàng),PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1mol最多可以與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。答案:B5.解析:反應(yīng)②和反應(yīng)④均為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱,B說法錯(cuò)誤。分子的空間結(jié)構(gòu)可根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析,乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面內(nèi),因此分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi),D說法正確。答案:B6.解析:依題意,M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物,丁烷有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH3、,它們的一氯代物均有2種,故丁烷的一氯代物共有4種,除M外,還有3種,A項(xiàng)正確;N分子可以看成乙烯分子中的2個(gè)氫原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中所有原子不可能共平面,所以N分子中所有原子不可能共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Q的名稱是異丁烷,C項(xiàng)錯(cuò)誤;M、Q不能與溴水反應(yīng),N分子中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:A7.解析:含有碳碳雙鍵和碳環(huán),與乙烯的分子結(jié)構(gòu)不相似,不屬于乙烯的同系物,A錯(cuò)誤;脂環(huán)烴含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;脂環(huán)烴的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”的反應(yīng),該分子存在一對(duì)稱軸,第一個(gè)氯原子,有3種取代位置,如圖所示,;固定好第一個(gè)氯原子的位置,再將第二個(gè)氯原子取代其他位置的氫原子,注意不要重復(fù),共有9種,如圖中箭頭所示,、、,C正確;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色與苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色原理不相同,D錯(cuò)誤。答案:C8.解析:環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為C10H10,A項(xiàng)錯(cuò)誤;當(dāng)N(C)≥5時(shí),所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài),且難溶于水,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似,不符合同系物的概念,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:C9.解析:三種物質(zhì)都有碳碳雙鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征,a、b分子中所有原子都在同一個(gè)平面上,B項(xiàng)正確;a的分子式為C6H6,的分子式為C6H6,且二者結(jié)構(gòu)不同,C項(xiàng)正確;a、b、c都只有一種氫原子,其一氯代物均只有一種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D10.解析:此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl,從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應(yīng)③得到C,難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl發(fā)生消去時(shí),消去的Cl原子的數(shù)目和位置,此時(shí)可以從合成路線的另一端開始逆推,由反應(yīng)⑥E與發(fā)生取代反應(yīng)而得到二氯烯丹可推知,E為CH2Cl—CCl=CHCl,D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu),所以D應(yīng)該是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu),D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③,可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。答案:(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2Cl—CCl=CH2+NaCl+H2O11.解析:(1)儀器A是蒸餾燒瓶;加入攪拌磁子的作用與沸石相似,其目的是攪拌和防止暴沸。(2)正丙醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成丙烯,也可以發(fā)生分子間脫水反應(yīng)(取代反應(yīng))生成正丙醚,故反應(yīng)時(shí)生成的副產(chǎn)物還有丙烯和正丙醚。(3)1-溴丙烷的沸點(diǎn)為71℃,加熱時(shí)易揮發(fā)。步驟2中需向接受瓶?jī)?nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中,其目的是減少1-溴丙烷的揮發(fā)。(4)步驟2中需緩慢加熱和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行的目的是減少HBr的揮發(fā)。(5)洗滌時(shí)加入洗滌劑需振蕩,在振蕩的過程中可能會(huì)產(chǎn)生氣體,故需要將產(chǎn)生的氣體排出,其操作是將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體。答案:(1)蒸餾燒瓶防止暴沸(2)丙烯、正丙醚(3)減少1-溴丙烷的揮發(fā)(4)減少HBr揮發(fā)(5)將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體12.解析:(1)70÷12=5…10,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)戊烷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng),化學(xué)方程式為+NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))+NaCl+H2O。(3)由題給信息③知E為CH3CHO,F(xiàn)為HCHO,由信息④知生成G的反應(yīng)式為:CH3CHO+HCHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH))HO—CH2—CH2—CHO,G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體
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