高中化學(xué)學(xué)業(yè)水平有機(jī)化學(xué)第2節(jié) 第1課時(shí) 醇

第2節(jié)醇和酚

第1課時(shí)醇

學(xué)習(xí)

目標(biāo)I1.了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇，能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡單的醇進(jìn)行

命名。2.能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且

會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯燒、鹵代燒、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。

知識(shí)點(diǎn)1醇的概述

?自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)固根基，熱身小試

教材植理

1.概念

燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。

2.分類

按煌基是［飽和醇：如CH3cH20H

(1)否飽和分［不飽和醇：如CH2=CHCH20H

「一元醇：如甲醇CH30H

二元醇:如乙二醇HOCH2cH20H

按羥基J

'(2')數(shù)目分<OHOHOH

III

CH2—CH—CH2

I多元醇:如丙三醇.

3.物理性質(zhì)

⑴沸點(diǎn)

①相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷煌或烯煌相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷煌

或烯嫌。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。

(2)溶解性

①碳原子數(shù)為1?3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4?11

的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級(jí)醇為固體，丕溶于水。

②含羥基較多的醇極易溶于水。

4.醇的通式

(1)烷煌的通式為C.H2.+2,則飽和一元醇的通式為C?H2n+2O,飽和尤元醇的通式為C.H2"

(2)烯煌的通式為則相應(yīng)的一元醇的通式為C?H2nO0

5.三種重要的醇

名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途

無色、特殊

燃料、

甲醇木醇?xì)馕?、易揮有毒互溶

化工原料

發(fā)液體

無色、無臭、

防凍劑、

乙二醇甘醇具有甜味、無毒互溶

合成滌綸

黏稠液體

無色、無臭、

制日用化妝品、

丙三醇甘油具有甜味、無毒互溶

硝化甘油

黏稠液體

自我檢測

1.判斷正誤

(1)乙醇分子中含一0H,能電離出H+,故屬于電解質(zhì)。()

(2)可用乙醇萃取濱水中的單質(zhì)澳。()

⑶60g丙醇中存在IONA個(gè)共價(jià)鍵。()

⑷甘油做護(hù)膚保濕劑。()

⑸可用無水CuS04檢驗(yàn)酒精中是否含水。()

(6)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰，然后加熱蒸儲(chǔ)，可制備無水乙醇。()

(7)原理上可用于檢驗(yàn)酒駕的重銘酸鉀溶液，遇乙醇溶液由紫紅色變?yōu)闊o色。()

答案：(1)X(2)X(3)X(4)V(5)7(6)V(7)X

2.下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()

C.CH3—c—OHD.OH

解析：選c。c項(xiàng)屬于疑酸類。

3.下列物質(zhì)中，沸點(diǎn)最高的是()

A.乙烷B.丙烯

C.乙快D.乙醇

解析：選D。乙烷、丙烯、乙烘通常為氣態(tài)，乙醇為液態(tài)，故四種物質(zhì)中乙醇沸點(diǎn)最高。

?核心突破一一要點(diǎn)闡釋，破譯命題

重難解讀

1.醇的命名

(1)普通命名法：用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名。

方法是在“醇”字前加上煌基名稱，通?！盎弊挚墒÷浴?/p>

例如：CH30H(CH3)2CHCH2OH

甲醇異丁醇

CH3cH2cH2cH20H

OH

正丁醇苯甲醇

(2)系統(tǒng)命名法

選主鏈一選擇連有一OH的最長碳鏈為主鏈

編序號(hào)一從靠近一0H的一端開始編號(hào)，同樣近時(shí)看側(cè)鏈

一OH的位次號(hào)寫在“某醇”前面，其他取代

寫名稱

基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱的前面

321

CH2—CH—CH3的名稱為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。

HCCHOH

325

2.解的同分異構(gòu)現(xiàn)象

(1)醇分子內(nèi)，因羥基位置不同產(chǎn)生官能團(tuán)位置異構(gòu)體，因碳骨架的長短不同產(chǎn)生碳骨

架異構(gòu)體，如CH3cH2cH20H與CH3CHOH、CH3cH2cH2cH20H與CHaCHCH.0H分

3|2

CH

3CH

別互為同分異構(gòu)體。

⑵醇和醛之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3>

(3)芳香醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象更為廣泛，如CH20H與0H(酚類)互為同

CH3

分異構(gòu)體。

典題例述

分子式為c5H120的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有()

A.6種B.7種

C.8種D.9種

［解析］—C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故C5Hl2。屬于醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有8種。—C5Hn

的碳骨架結(jié)構(gòu)如下（減鏈法）:

C-C-C-C-C-cc

、II

CC

cc

II

c

cccC-

c—c—c—c—Ac—IIIIc——、

CCCC

c

I

c

I

C

［答案］C

⑴寫出2甲基1丁醇、3甲基1丁醇的結(jié)構(gòu)簡式。

（2）寫出2甲基2丁醇、2,2二甲基1丙醇的結(jié)構(gòu)簡式。

答案（）

:1CH3CH2CHCH2OHACH3CHCH2CH2OH

(2)CH3CH2CCH3、CH3—C—C&OH

OHCH3

〉題組訓(xùn)練一一題組突破，強(qiáng)化通關(guān)

D題組一醇的概念、分類

1.下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是（）

A.乙二醇和丙三醇

H2-

B0M和OCOH

C.2-丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

解析：選C。A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)

體，但前者是酚類，后者是醇類，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D

項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同系物，不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。

2.（2017?鄭州高二期末）下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）

CH2CH2OH

B

「-6

C.D.CH3CH2OH

解析：選B。A、D項(xiàng)分子中無苯環(huán)，不屬于芳香化合物；C項(xiàng)分子為苯酚。

H題組二醇的物理性質(zhì)

3.用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）

A.碘和乙醇B.丙醇和乙二醇

C.澳苯和水D,甘油和水

解析：選C。澳苯和水互不相溶，其他選項(xiàng)中物質(zhì)互溶。

4.下列說法中正確的是（）

A.羥基（一0H）與氫氧根（OH1具有相同的結(jié)構(gòu)

B.所有的醇在常溫下均為液態(tài)

C.醇類物質(zhì)都易溶于水，并且隨著分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多，溶解性增強(qiáng)

D.由于醇分子間存在氫鍵，使得相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷燒的熔、沸點(diǎn)高

解析：選D。羥基不帶電荷，而OJT帶一個(gè)單位負(fù)電荷，二者結(jié)構(gòu)不同，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

醇的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的遞增而呈現(xiàn)一定的規(guī)律性，如在水中溶解性逐漸減小，碳原子

數(shù)＜12的醇為液態(tài)，易溶或部分溶于水，而碳原子數(shù)212的醇為固態(tài)，不溶于水，另外相

同碳原子數(shù)的醇，隨著分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多，在水中的溶解性增強(qiáng)，因此B、C項(xiàng)錯(cuò)誤；

相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷燒相比熔、沸點(diǎn)高的原因是由于醇分子間存在氫鍵，D項(xiàng)正確。

「題組三醇的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象

5.下列說法正確的是（）

CH

I3

A.CH3—C—CH3的名稱為2-甲基-2-丙醇

0H

B.CH3~CH—CH—CH2^CH2—CH2OH的名稱為

CH3OH

2-甲基-3,6-己二醇

CH3

CH—CH2—CH3的名稱為

0H

4-甲基-3,4-己二醇

D.CH3^CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名稱為

CH2—CH2OHC2H5

3,6-二乙基-1-庚醇

解析：選A。B的名稱為5-甲基-1,4-己二醇，C的名稱為3-甲基-3,4-己二醇，D的

名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。

6.下列分子式只表示一種物質(zhì)的是（）

A.CH4OB.C2H6。

C.C3H8。D.C4H10O

解析：選A。CH4O只表示甲醇（CH3OH）,C2H6。、C3H8。、C4H10O既可以表示醇也可

表示醒。

7.下列對(duì)醇的命名正確的是（）

A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇

解析：選C。先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。

cH

I3

C

項(xiàng)，，應(yīng)為-二甲基丙醇,

ACH3——-CHOH2,2-1-

CH

3

錯(cuò)誤；

B項(xiàng)，CH3CH2CH2CHCH3，應(yīng)為2-戊蜉，錯(cuò)誤;

OH

C項(xiàng)

-OH，為2-甲基-1-丙醇，正確;

D項(xiàng)CcH

3，應(yīng)為-丁二醇,錯(cuò)誤。

—H—H-ICH32,3

OOH

知識(shí)點(diǎn)2醇的化學(xué)性質(zhì)

?自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)固根基，熱身小試

教材榛理

1.醇分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大，醇分子中羥基上的氧原子對(duì)共用

電子的吸引能力強(qiáng)，共用電子偏向氧原子,從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性,容易斷裂。

(2)由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使aH和BH都較為活潑。

8+8-3+

R—CH—CH—0-H

B，a，

2.化學(xué)性質(zhì)(以丙醇為例)

HH

——

——-(;3)

CC—OH

②丁

——

H-——

L①，

HIH

H-@

反應(yīng)物斷鍵反應(yīng)

化學(xué)方程式

及條件位置類型

置換2CaH?OH+2Na―>

Na

反應(yīng)2CaH?ONa+H2t

取代CH3cH，CH2OH+HBr—>

HBr②

反應(yīng)CH3cH2cH2Br+H2。

氧化

2cH3cH2cH20H+Chz-x

O2(Cu),△①③

反應(yīng)

2cH3cH2cHe)+2H2。

消去CH3CH2CH2OH^g

濃硫酸，②④

反應(yīng)

CH2=CHCH3t+H?O

170℃/

4

取代2cH3cH2cH2OH^^

140℃①②

反應(yīng)

CH3cH2cH20cH2cH2cH3+H2O

CH3coOH+CH3cH2cH2OH

CH3COOH,

酯化

濃硫酸?於［"CHKOOC此

反應(yīng)

A+H2。

自我檢測

1.判斷正誤

(1)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。()

(2)所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。()

(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170°C。()

(4)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。()

(5)乙醇和水分別與Na反應(yīng)時(shí)，前者更劇烈些。()

(6)1丙醇和2丙醇催化氧化產(chǎn)物均為丙醛。()

答案:(1)X(2)X(3)V(4)V(5)X(6)X

2.等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，分別與足量Na反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生H2最多的是()

『

-5工3X

X

C3HoH一oHOH

)H

III——

C20)HD

CH20CHCCH

2H-2

答案：D

3.現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):

其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有;被氧化后生成醛的有;其中能發(fā)生消

去反應(yīng)的有;消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有

答案：①②④⑤①④①②③⑤①②

?核心突破一一要點(diǎn)闡釋，破譯命題

重難解讀

1.醇的脫水反應(yīng)

分子內(nèi)脫水分子間脫水

反應(yīng)

消去反應(yīng)取代反應(yīng)

類型

結(jié)構(gòu)與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上

有醇羥基

特點(diǎn)有氫原子

反應(yīng)

濃硫酸，170℃濃硫酸，140℃

條件

1,----------1

11濃硫酸

—C-rOH+H!—0—C—

￡￡*1'11

反應(yīng)：H-0H：

濃硫酸,II

140tf°f

原理11

—C=C一+H2O

+H2O

2.醇的酯化反應(yīng)

0

II_____

1S

(1)反應(yīng)方程式：CH,C^OH+H^O-CH2-CH3

濃H2sO4||

18

CH3C—o—CH2CH3+H2O0

o

/\

T

T-濃Hco

CHIl=

——2CH

COOHso——I=+2Ho

(2)應(yīng)用：制備酯類(鏈狀或環(huán)狀)，如|十△co

CH2

COOH、oz

3.醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)

(1)反應(yīng)方程式：CH,CH2-OH+H：Br->CH3CH2Br+H20o

(2)HBr可用濃H2s04和NaBr的混合物來代替，反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+NaBr+

H2so4(濃)CH3CH2Br+H2O+NaHSO4□

(3)應(yīng)用：制備鹵代燃。

4.醇的催化氧化反應(yīng)

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)

數(shù)，具體分析如下：

3個(gè)H原子》生成醛,如CH30HCU1°2_HCH0

2個(gè)H原子.生成醛，如

氫C\°2.R—CHO

原△

子

數(shù)

0十HQ

個(gè)曬子.生成酮，如

1RI-!、H△

?■-

沒有H原子”不能被催化氧化，如R1_I_OH

典題例證

例2芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油和玫瑰油等物

質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣，它們的鍵線式如圖所示:

0H

/-0H

芳樟醇香葉醇

下列說法不正確的是()

A.兩種醇都能與濱水反應(yīng)

B.兩種醇互為同分異構(gòu)體

C.兩種醇與氧氣在銅的催化作用下，均可以被氧化為相應(yīng)的醛

D.兩種醇中只有香葉醇與氧氣在銅的催化作用下，可被氧化為相應(yīng)的醛

［解析］兩種醇分子中均含碳碳雙鍵，故均可與漠水反應(yīng)，A正確。兩種醇的分子式均

為CioHi80,且結(jié)構(gòu)不同，B正確。芳樟醇分子中，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，所

以不能與氧氣在銅的催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，C錯(cuò)誤、D正確。

［答案］C

(1)寫出芳樟醇和香葉醇的分子式：

(2)寫出芳樟醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：

答案：(l)CioHisO

⑵〉=八+HBr—八2+H20

?題組訓(xùn)練

口題組一醇與鈉的反應(yīng)

1.乙醇、乙二醇(HOCH2cH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2cHOHCH2OH)分別與足量金

屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()

A.6：3：2B.1：2：3

C.3：2：1D.4：3：2

解析：選A。醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量，1mol羥基可以產(chǎn)生

0.5molH2,三種醇產(chǎn)生等量的氫氣，說明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相等，所以乙醇、乙二

醇、丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1：1/2：1/3=6：3：2o

2.1mol某物質(zhì)與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生2.5molH2，則該物質(zhì)可能是()

A.乙醇B.乙二醇

C.甘油D.葡萄糖

解析：選Do葡萄糖分子中含有5個(gè)羥基，相當(dāng)于五元醇，故與Na反應(yīng)時(shí)：

2cH20H(CHOH)4CHO+lONa-2cH。(CHONa),CHO+5H,f。

24Z

ONa

H題組二醇的消去反應(yīng)與催化氧化

3.以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4HIOO,其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的是

32〉I-33

OH

③CH3cHe%@CH3—C—CH3

OHOH

A.①②B.②

D.③④

解析：選C。如果羥基連接的是碳鏈的端點(diǎn)碳原子，則被氧化的產(chǎn)物是醛，如②③，其

脫氫方式可表示如下:

-2H

CH3CH2CH2CHj—H——*CH3CH2CH2CHO

o-rH

-2H

CH3cHe也CH3cHe-

I

CHO

如果羥基連接的是碳鏈中間的碳原子，則被氧化的產(chǎn)物是酮，如①，其脫氫方式可表示

如下：

CH3

I-2H

CH3CH2C-FH:---------CH3CH2CCH3

I「II

0-H：0

④中羥基連接的碳原子上無氫可脫，則無法按以上方式脫氫生成醛或酮。綜上所述，能

被氧化成相同碳原子數(shù)的醛的醇是②和③。

4.下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()

①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇

⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇

A.①⑤B.②③④⑥⑦

C.②③④⑥D(zhuǎn).②③④

解析：選B。醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是分子中至少有2個(gè)碳原子，且與羥基相連碳原

子的鄰位碳原子上至少有1個(gè)氫原子。分析題給各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)：①甲醇(CEOH)分子中只有

1個(gè)碳原子，無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；⑤2,2-二甲基-1-丙醇

CH

3

——

(CH3—C—CH2—OH)分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，不能發(fā)

CH3

生消去反應(yīng)。而②1-丙醇(CH3cH2cH2OH)、

③1-丁醇(CH3cH2cH2cH20H)、

-丁醇()、

④2CH3—CH—CH2—CH3

OH

-戊醇()、

⑥2CH3—CH—CH2—CH2—CH3

OH

⑦環(huán)己醇（<》OH）分子中與羥基相連碳原子的部位碳原子上均有氫原子，都能發(fā)

生消去反應(yīng)O

重難易錯(cuò)提煉

1.羥基是醇和酚的官能團(tuán)，燒分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物是醇，而

苯環(huán)上的一個(gè)或多個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚。

2.飽和一元醇的通式為C7H2"+2。，飽和x元醇的通式為C?H2,（+2Ox（x<n）o

3.醇的化學(xué)性質(zhì)及斷鍵方式（以乙醇為例）

斷鍵

反應(yīng)條件反應(yīng)類型生成物

位置

Na⑤置換反應(yīng)CH3CH2ONa>H2

氧化反應(yīng)（去

。2、Cu、△②⑤CH3CHO、H2O

氫）

消去反應(yīng)（含

濃H2so4、170℃①④CH=CH>HO

HH222

③|④⑤P-H）

H一C—；—C-5-04HCH3cH20cH2cH3、

①-十②-十濃H2so公140℃④⑤取代反應(yīng)

HHH2O

常溫、HX④取代反應(yīng)CH3cH2X、H2O

竣酸、濃H2so4、

⑤

取代反應(yīng)酯、H2O

△

①②

點(diǎn)燃、。2③④氧化反應(yīng)82、H2O

⑤

4.羥基中的氫原子活潑性由強(qiáng)到弱的順序：H—OH>CH3OH>CH3CH2OH>

CH3

——

。

CH3CHOH>CH3C—OH

CH3CH3

課后達(dá)標(biāo)檢測

［基礎(chǔ)鞏固］

1.（2017?湖南師大附中月考）下列物質(zhì)屬于同系物的是（）

B.CH3cH2cl和CH2cleH2cH2cl

C.C2H50H和CHQ

D.CH3coOH和Ci7H33COOH

解析：選C。結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系

物。A項(xiàng)前者屬于酚，后者屬于醇；B項(xiàng)官能團(tuán)C1原子的數(shù)目不一樣；C項(xiàng)都表示醇，符

合同系物的定義（其中CH4O為CH30H的分子式）；D項(xiàng)前者屬于飽和痰酸，而后者則是不

飽和覆酸。

2.由H-C-?O^H得到HCHO,反應(yīng)條件和斷鍵位置是（）

③節(jié)②①

A.Cu、加熱；①②B.Cu、加熱；①③

C.濃H2so八加熱；①②D.濃H2so人加熱；①③

解析：選B。由CH30H得到HCHO發(fā)生了催化氧化，需要的條件是Cu做催化劑并加

熱，斷鍵位置是一0一!一H和a-C上的CH,故選B。

3.CH=CH—CH-CH一C—OH所表示的物質(zhì)，一般不會(huì)發(fā)生的反應(yīng)為（）

22?

0H0

A.消去反應(yīng)B.水解反應(yīng)

C.加成反應(yīng)D.酯化反應(yīng)

\/

解析：選B。該分子中含一0H可發(fā)生消去、酯化反應(yīng)，含C=C可發(fā)生加成反應(yīng),

/\

不含有能發(fā)生水解的官能團(tuán)，故選B。

4.下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)且產(chǎn)物存在同分異構(gòu)體的是（）

cHcHcHcH

3I223

oH

cH

I3

B.CH3—C—CH3

oH

ccHcHo

32

3)XX2

x2

解析：選A。A項(xiàng)，消去產(chǎn)物為CH2=CH—CH2—CH2—CH3CH3cH=CH—

CH

3

——

B、D兩項(xiàng)，消去產(chǎn)物分別為CH2=C——CH、CH2=CH—CH3；C項(xiàng)，該

CH2cH3；3

物質(zhì)不能發(fā)

生消去反應(yīng)。

5.鹵代烽的制備有多種方法，下列鹵代烽不適合由相應(yīng)的烽經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是（）

HCCH

33

——

——

C.H3C—C—ClD.H3C—C——C—CH2C1

CHHCCH

333

解析：選C?？捎森h(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)

C1

CH,

I3

誤。B.H.C—C—CHC1可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代

I

CH3

產(chǎn)產(chǎn)

反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤。C.H3c—c—C1可由H3c—c—0H與

CH3CH3

產(chǎn)

HC1發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合由H3c—CH—CH3發(fā)

CH7CH,

I3I3

生鹵代反應(yīng)產(chǎn)生，正確。D.H3C—C——c—CH2C1可由

CH3CH3

2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤。

6.CH3CHCH7CH3發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為（）

0H

A.CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3、

0

II

CH3CCH2CH3

0

II

B.CH2=CHCH2CH3ACH3CCH2CH3

0

II

C.CH3CH=CHCH3、CH3CCH2CH3

D.CH3CH=CHCH3、CH3CH2cH2CHO

解析：選AoICH3分子中既有a-H又有B-H,故既可以發(fā)生催化氧化,

oH

又能發(fā)生消去反應(yīng)，而P-H有兩種情況，故得到兩種烯燒，其對(duì)應(yīng)的消去和催化氧化產(chǎn)物

分另為或、

UCH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CCH2CH3O

7.飽和一元醇C7Hl50H在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到兩種烯燒，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式

A.CH3—C—OH

BcH

3

C.CH3—CH—c—CH2—CH3

OH

CH

——,產(chǎn)

C-

D.CHS——CH—CH—CH

oH

解析：選D。A項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)只得到1種烯燒，且分子式為C4H10O;B項(xiàng)，消去

產(chǎn)物為CH3cH2cH2cH2cH2cH=CH2,只得到1種烯燒；C項(xiàng)，

CH3CH3

消去產(chǎn)物為CH3—c=c—CH2—CH3、

CH,CHjCHjCH,

CHj—Cl^C—CHj—CH3和（:也一C『C=CH—，網(wǎng),

可以得到3種烯屋;D項(xiàng)，消去產(chǎn)物為

CH=C—CH—CH—CH,

2I2I3

CH3CH3

和CH3—C=CH—CH—CH3，可以得到2種烯燃。

CH3CH3

8.（2017?深圳中學(xué)調(diào)研）現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：

CH,CIL

rP

①CH3cH2cH20H②CH3cHe也③O^—C—C—OH

OHC%CI^

CH3

④照《1阻訊(5)CH—CH—C—OH

3?Z3JZ

OHCH3

CH2—CH3CH3

⑥CH3—CH—C—CH3⑦CH3—C—C”—OH

CH3OHCH3

請回答下列問題：

（1）其中能被催化氧化生成醛的是（填編號(hào)，下同），其中能被催化氧化生成酮的

是,其中不能被催化氧化的是O

（2）與濃H2s04共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只