2025年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)分類訓(xùn)練：有機(jī)物制備綜合實(shí)驗(yàn)（解析卷）

4<891機(jī)場(chǎng)制備保合實(shí)膾

1.【2023年全國(guó)新課標(biāo)卷】實(shí)驗(yàn)室由安息香制備二苯乙二酮的反應(yīng)式如下:

相關(guān)信息列表如下:

熔點(diǎn)沸點(diǎn)

物質(zhì)性狀//溶解性

℃℃

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無(wú)色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實(shí)驗(yàn)步驟為：

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9OgFeCl3-6H2O,邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45~60min。

③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過(guò)濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶L6g。

Jj口熱攪拌逝j

回答下列問(wèn)題：

（1）儀器A中應(yīng)加入（填“水”或"油”）作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)o

(2)儀器B的名稱是；冷卻水應(yīng)從(填“a”或"b”)口通入。

(3)實(shí)驗(yàn)步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是。

(4)在本實(shí)驗(yàn)中，F(xiàn)eCL為氧化劑且過(guò)量，其還原產(chǎn)物為；某同學(xué)嘗試改進(jìn)本實(shí)驗(yàn)：采用催化量的

FeC)并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行?簡(jiǎn)述判斷理由o

(5)本實(shí)驗(yàn)步驟①?③在乙酸體系中進(jìn)行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是0

(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_____洗滌的方法除去(填標(biāo)號(hào))。若要得到更高純度的

產(chǎn)品，可用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于(填標(biāo)號(hào))。

a.85%b.80%c.75%d.70%

【答案】(1)油

(2)球形冷凝管a

(3)防暴沸

(4)FeCh可行空氣可以將還原產(chǎn)物FeCb又氧化為FeCb,FeCb可循環(huán)參與反應(yīng)

(5)抑制氯化鐵水解

(6)a

(7)b

【解析】在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCb6H2O,加熱至固體全部溶解，停止加

熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45-60min,反應(yīng)結(jié)束后加入50mL水，煮沸后冷卻，析

出黃色固體，即為二苯乙二酮，過(guò)濾，用冷水洗滌固體三次，得到粗品，再用75%乙醇重結(jié)晶，干燥

后得到產(chǎn)品1.6g,據(jù)此解答。

(1)該實(shí)驗(yàn)需要加熱使冰乙酸沸騰，冰乙酸的沸點(diǎn)超過(guò)了100℃,應(yīng)選擇油浴加熱，所以儀器A中應(yīng)加

入油作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)，故答案為：油；

(2)根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特征可知，B為球形冷凝管，為了充分冷卻，冷卻水應(yīng)從a口進(jìn)，b口出，故答案

為：球形冷凝管；a；

(3)步驟②中，若沸騰時(shí)加入安息香，會(huì)暴沸，所以需要沸騰平息后加入，故答案為：防暴沸；

(4)FeCb為氧化劑，則鐵的化合價(jià)降低，還原產(chǎn)物為FeCb,若采用催化量的FeCb并通入空氣制備二苯

乙二酮，空氣可以將還原產(chǎn)物FeCL又氧化為FeCb,FeCL可循環(huán)參與反應(yīng)，故答案為：FeCh；可

行；空氣可以將還原產(chǎn)物FeCb又氧化為FeCb,FeCb可循環(huán)參與反應(yīng)；

(5)氯化鐵易水解，所以步驟①?③中，乙酸除做溶劑外，另一主要作用是抑制氯化鐵水解；

(6)根據(jù)安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于熱水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用熱水

洗滌粗品除去安息香，故答案為：a；

(7)由于安息香(Cl4Hl2。2)與二苯乙二酮(C14H10O2)的相對(duì)分子質(zhì)量相差不大，因此二苯乙二酮的理

論產(chǎn)量與安息香近似相等約為2.0g。則產(chǎn)率約為覆義100%=80%,故答案為：b?

2.【2023年遼寧卷】2—睡吩乙醇(M1=128)是抗血栓藥物氯毗格雷的重要中間體，其制備方法如下：

嚷吩2-喔吩鈉2-睡吩乙醇鈉2-喔吩乙醇

I.制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后，蓋緊塞子，振蕩至大量微小

鈉珠出現(xiàn)。

II.制唾吩鈉。降溫至10℃,加入25mL曝吩，反應(yīng)至鈉砂消失。

III.制曝吩乙醇鈉。降溫至-10℃,加入稍過(guò)量的環(huán)氧乙烷的四氫映喃溶液，反應(yīng)30min。

IV.水解?；謴?fù)室溫，加入70mL水，攪拌30min；加鹽酸調(diào)pH至4~6,繼續(xù)反應(yīng)2h,分液；用水洗滌有

機(jī)相，二次分液。

V.分離。向有機(jī)相中加入無(wú)水MgSO”，靜置，過(guò)濾，對(duì)濾液進(jìn)行蒸儲(chǔ)，蒸出四氫味喃、曝吩和液體A

后，得到產(chǎn)品17.92g。

回答下列問(wèn)題:

(1)步驟I中液體A可以選擇

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

fl

(2)睡吩沸點(diǎn)低于毗咯)的原因是_____。

H

(3)步驟II的化學(xué)方程式為o

(4)步驟III中反應(yīng)放熱，為防止溫度過(guò)高引發(fā)副反應(yīng)，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是

(5)步驟IV中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

(6)下列儀器在步驟V中無(wú)需使用的是(填名稱)：無(wú)水Mgs。,的作用為o

【答案】(1)c

(2){J中含有N原子，可以形成分子間氫鍵，氫鍵可以使熔沸點(diǎn)升高

H

(3)2+2Na-2+H2T

-Na

S,S

(4)將環(huán)氧乙烷溶液沿?zé)诰従徏尤?，此過(guò)程中不斷用玻璃棒進(jìn)行攪拌來(lái)散熱

(5)將NaOH中和，使平衡正向移動(dòng)，增大反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率

(6)球形冷凝管和分液漏斗除去水

(7)70.0%

【解析】（1）步驟I制鈉砂過(guò)程中，液體A不能和Na反應(yīng)，而乙醇、水和液氨都能和金屬Na反應(yīng)，故

選Co

⑵睡吩沸點(diǎn)低于毗咯（Q）的原因是：O中含有N原子，可以形成分子間氫鍵，氫鍵可以使

HH

熔沸點(diǎn)升高。

化學(xué)方程式為：2+2Na-2

加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是：將環(huán)氧乙烷溶液沿

燒杯壁緩緩加入，此過(guò)程中不斷用玻璃棒進(jìn)行攪拌來(lái)散熱。

（5）25塞吩乙醇鈉水解生成』塞吩乙醇的過(guò)程中有NaOH生成，用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是將NaOH中和,

使平衡正向移動(dòng)，增大反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

（6）步驟V中的操作有過(guò)濾、蒸館，蒸儲(chǔ)的過(guò)程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，無(wú)需使用的是球

形冷凝管和分液漏斗；向有機(jī)相中加入無(wú)水Mgs?！淖饔檬牵撼ニ?/p>

460s

⑺步驟I中向燒瓶中加入3。0mL液體A和4.60g金屬鈉,Na的物質(zhì)的量為逐焉二°.2mol,步驟H中

Na完全反應(yīng)，根據(jù)方程式可知，理論上可以生成0.2mol2-睡吩乙醇，產(chǎn)品的產(chǎn)率為

0.2m；常且.「儂％=?。。％。

3.【2022年重慶卷】研究小組以無(wú)水甲苯為溶劑，PCk（易水解）和NaN3為反應(yīng)物制備米球狀紅磷。該紅

磷可提高鈉離子電池的性能。

（1）甲苯干燥和收集的回流裝置如圖1所示（夾持及加熱裝置略）。以二苯甲酮為指示劑，無(wú)水時(shí)體系呈藍(lán)

色。

。液封

①存貯時(shí)，Na應(yīng)保存在_____中。

②冷凝水的進(jìn)口是（填"a”或"b”）。

③用Na干燥甲苯的原理是（用化學(xué)方程式表示）。

④回流過(guò)程中，除水時(shí)打開(kāi)的活塞是；體系變藍(lán)后，改變開(kāi)關(guān)狀態(tài)收集甲苯。

（2）納米球狀紅磷的制備裝置如圖2所示（攪拌和加熱裝置略）。

①在Ar氣保護(hù)下，反應(yīng)物在A裝置中混勻后轉(zhuǎn)入B裝置，于280℃加熱12小時(shí)，反應(yīng)物完全反應(yīng)。

其化學(xué)反應(yīng)方程式為o用Ar氣趕走空氣的目的是。

②經(jīng)冷卻、離心分離和洗滌得到產(chǎn)品，洗滌時(shí)先后使用乙醇和水，依次洗去的物質(zhì)是和。

③所得納米球狀紅磷的平均半徑R與B裝置中氣體產(chǎn)物的壓強(qiáng)p的關(guān)系如圖3所示。欲控制合成

R=125nm的紅磷，氣體產(chǎn)物的壓強(qiáng)為kPa,需NaN3的物質(zhì)的量為mol（保留3位小

數(shù)）。已知：p=axn,其中a=2.5xl（）5kPa?mol-i,n為氣體產(chǎn)物的物質(zhì)的量。

18

°02468101214

-^■/(10-3nm-1)

圖3

【答案】(1)煤油b2Na+2H2O=2NaOH+H2TK2>K3

(2)2PCl5+10NaN3=2P+15N2T+10NaCl防止PCI5遇空氣中的水蒸氣而發(fā)生水解甲

苯NaCl1040.027

【解析】本實(shí)驗(yàn)要用無(wú)水甲苯作溶劑，故需要先制備無(wú)水甲苯，圖1裝置中Na與水反應(yīng)除去水，生成的

H2從K2排出，待水反應(yīng)完后，打開(kāi)Ki收集無(wú)水甲苯；圖2中將甲苯和NaN3加入三頸瓶中，然后通

入Ar排出裝置中的空氣，再滴入PC15和甲苯，混合均勻后，轉(zhuǎn)移到反應(yīng)釜中制備納米球狀紅磷。

(1)①鈉在空氣中容易反應(yīng)，故應(yīng)保存在煤油中；

②為了充分冷凝，冷凝水應(yīng)從下口進(jìn)上口出，故冷凝水的進(jìn)口是b；

③Na與水反應(yīng)可除去水，故用鈉干燥甲苯的原理是2Na+2Hq=2NaOH+H1；

④回流過(guò)程中，打開(kāi)活塞K2、K3,使生成的氣體排出裝置。

(2)①根據(jù)題意可知，反應(yīng)物為PC15和NaN3,產(chǎn)物為P,根據(jù)化合價(jià)的變化規(guī)律可知化學(xué)方程式為

2PCl5+10NaN3=2P+15N2T+10NaCl；由于PC15易水解，故用Ar趕走空氣的目的是防止PCL遇空氣

中的水蒸氣而發(fā)生水解。

②根據(jù)反應(yīng)可知，得到的產(chǎn)物上沾有甲苯和NaCl,用乙醇洗去甲苯，用水洗去NaCl。

③R=125nm時(shí)可換算出橫坐標(biāo)為8,此時(shí)縱坐標(biāo)對(duì)應(yīng)的值為10,故氣體產(chǎn)物的壓強(qiáng)為l()4kPa；已知

1f)4kpa

p=axn,其中a=2.5xl()5kPa?mol/，n=---------；-------------=0.04mol,根據(jù)反應(yīng)

2.5xl05kPa-mor1

2PC15+10NaN3=2P+15N2T+10NaCl可知，n(NaN3)=］N2=￡xO.O4moi=0.027mol。

4.【2022年1月浙江卷】某興趣小組用四水醋酸鎬［(CH3coO)2Mm4H2O］和乙酰氯(CH3coe1)為原料制備無(wú)

水二氯化鎬，按如圖流程開(kāi)展了實(shí)驗(yàn)(夾持儀器已省略)：

苯乙酰氯

已知：①無(wú)水二氯化鎰極易吸水潮解，易溶于水、乙醇和醋酸，不溶于苯。

②制備無(wú)水二氯化銃的主要反應(yīng)：(CH3coO)2Mn+CH3coe1——1~~>MnC3+2(CH3coO)?。。

③乙酰氯遇水發(fā)生反應(yīng)：CH3coeI+H2O-CH3coOH+HC1。

請(qǐng)回答：

(1)步驟I：所獲固體主要成分是(用化學(xué)式表示)。

(2)步驟I在室溫下反應(yīng)，步驟n在加熱回流下反應(yīng)，目的分別是o

(3)步驟III：下列操作中正確的是o

A.用蒸儲(chǔ)水潤(rùn)濕濾紙，微開(kāi)水龍頭，抽氣使濾紙緊貼在漏斗瓷板上

B.用傾析法轉(zhuǎn)移溶液，開(kāi)大水龍頭，待溶液快流盡時(shí)再轉(zhuǎn)移沉淀

C.用乙醇作為洗滌劑，在洗滌沉淀時(shí)，應(yīng)開(kāi)大水龍頭，使洗滌劑快速通過(guò)沉淀物

D.洗滌結(jié)束后，將固體迅速轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶進(jìn)行后續(xù)操作

(4)步驟IV：①將裝有粗產(chǎn)品的圓底燒瓶接到純化裝置(圖2)上，打開(kāi)安全瓶上旋塞，打開(kāi)抽氣泵，關(guān)閉

安全瓶上旋塞，開(kāi)啟加熱器，進(jìn)行純化。請(qǐng)給出純化完成后的操作排序：o

純化完成一()-()-()-()-將產(chǎn)品轉(zhuǎn)至干燥器中保存

A.拔出圓底燒瓶的瓶塞

B.關(guān)閉抽氣泵

C.關(guān)閉加熱器，待燒瓶冷卻至室溫

D.打開(kāi)安全瓶上旋塞

②圖2裝置中U形管內(nèi)NaOH固體的作用是。

(5)用滴定分析法確定產(chǎn)品純度。甲同學(xué)通過(guò)測(cè)定產(chǎn)品中鎬元素的含量確定純度；乙同學(xué)通過(guò)測(cè)定產(chǎn)品

中氯元素的含量確定純度。合理的是(填“甲”或“乙”)同學(xué)的方法。

【答案】tl)(CH3co0)2Mn

(2)步驟I脫去四水醋酸鎰的結(jié)晶水并防止生成MnCb；步驟H加熱回流促進(jìn)反應(yīng)生成MnCb

(3)ABD

(4)edba防止可能產(chǎn)生的酸性氣體進(jìn)入抽氣泵；防止外部水氣進(jìn)入樣品

(5)乙

【解析】

(1)根據(jù)制備無(wú)水二氯化鋅的主要反應(yīng)：(CH3coO)2Mn+CH3coe1——>MnCbJ+2(CH3coO)2。以及

乙酰氯遇水發(fā)生反應(yīng)：CH3coe1+H20-CH3coOH+HC1可判斷步驟I中利用CH3COC1吸水，因此所

獲固體主要成分是(CH3coObMno

(2)由于步驟I脫去四水醋酸鎰的結(jié)晶水并防止生成MnCb,因此步驟I在室溫下反應(yīng)；而步驟H加熱

回流促進(jìn)反應(yīng)生成MnCh,所以步驟II需要在加熱回流下反應(yīng)。

(3)A.濾紙略小于布氏漏斗，但要把所有的孔都覆蓋，并用蒸儲(chǔ)水潤(rùn)濕濾紙，微開(kāi)水龍頭，抽氣使濾紙

緊貼在漏斗瓷板上，故A正確；

B.用傾析法轉(zhuǎn)移溶液，開(kāi)大水龍頭，待溶液快流盡時(shí)再轉(zhuǎn)移沉淀，故B正確；

C.用抽濾洗滌沉淀時(shí)，抽濾速率不能過(guò)快，故C錯(cuò)誤；

D.由于無(wú)水二氯化鎬極易吸水潮解，洗滌結(jié)束后，將固體迅速轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶進(jìn)行后續(xù)操作，故D正

確；

故答案為ABD；

(4)①純化完成后首先關(guān)閉加熱器，待燒瓶冷卻至室溫，然后打開(kāi)安全瓶上旋塞，關(guān)閉抽氣泵，最后拔

出圓底燒瓶的瓶塞，將產(chǎn)品轉(zhuǎn)至干燥器中保存，故答案為edba；

②由于可能混有酸性氣體且無(wú)水二氯化錦極易吸水潮解，因此圖2裝置中U形管內(nèi)NaOH固體的作用是防

止可能產(chǎn)生的酸性氣體進(jìn)入抽氣泵，同時(shí)防止外部水氣進(jìn)入樣品。

(5)由于無(wú)水二氯化銃極易吸水潮解，且鎰離子水解，所以應(yīng)該通過(guò)測(cè)定產(chǎn)品中氯元素的含量確定純

度，所以合理的是乙同學(xué)的方法。

5.(2020年新課標(biāo)II)苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡(jiǎn)示如

下:

?COOKCOOKCOOH

rf^+KMnCU-+MnO+HC1一+KC1

00200

相對(duì)分

名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g.mLT)溶解性

子質(zhì)量

不溶于水，易溶

甲苯92-95110.60.867

于乙醇

122.4(100℃左微溶于冷水，易

苯甲酸122248—

右開(kāi)始升華)溶于乙醇、熱水

實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在裝有溫度計(jì)、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入L5mL甲苯、100mL水和4.8g(約0.03mol)

高錦酸鉀，慢慢開(kāi)啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應(yīng)混

合物趁熱過(guò)濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯

甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過(guò)濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g。

(3)純度測(cè)定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶

液，用0.01000mol-L1的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液。

回答下列問(wèn)題：

(1)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為(填標(biāo)號(hào))。

A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL

(2)在反應(yīng)裝置中應(yīng)選用冷凝管(填“直形”或“球形”)，當(dāng)回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應(yīng)已完

成，其判斷理由是o

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請(qǐng)用反

應(yīng)的離子方程式表達(dá)其原理。

(4)“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是0

(5)干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過(guò)高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是。

(6)本實(shí)驗(yàn)制備的苯甲酸的純度為；據(jù)此估算本實(shí)驗(yàn)中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于(填標(biāo)號(hào))。

A.70%B.60%C.50%D.40%

(7)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過(guò)在水中的方法提純。

【答案】(1)B(2)球形無(wú)油珠說(shuō)明不溶于水的甲苯已經(jīng)被完全氧化

(3)除去過(guò)量的高鋅酸鉀，避免在用鹽酸酸化時(shí)，產(chǎn)生氯氣2MnO：

+5H2c2CU+6H+=2Mn2++10CO2T+8H2O(4)MnO2(5)苯甲酸升華而損失(6)86.0%C

(7)重結(jié)晶

【解析】甲苯用高錦酸鉀氧化時(shí)生成苯甲酸鉀和二氧化銃，為增加冷凝效果，在反應(yīng)裝置中選用球形冷凝

管，加熱回流，當(dāng)回流液中不再出現(xiàn)油珠時(shí)，說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)完成，加入適量的飽和亞硫酸氫鈉溶液除

去過(guò)量的高鋸酸鉀，用鹽酸酸化得苯甲酸，過(guò)濾、干燥、洗滌得粗產(chǎn)品；用KOH溶液滴定，測(cè)定粗

產(chǎn)品的純度。

(1)加熱液體，所盛液體的體積不超過(guò)三頸燒瓶的一半，三頸燒瓶中己經(jīng)加入100m的水，1.5mL甲苯，

4.8g高鎰酸鉀，應(yīng)選用250mL的三頸燒瓶，故答案為：B；

(2)為增加冷凝效果，在反應(yīng)裝置中宜選用球形冷凝管，當(dāng)回流液中不再出現(xiàn)油珠時(shí)，說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)完

成，因?yàn)椋簺](méi)有油珠說(shuō)明不溶于水的甲苯已經(jīng)完全被氧化；

(3)高鋅酸鉀具有強(qiáng)氧化性，能將C1-氧化。加入適量的飽和亞硫酸氫鈉溶液是為了除去過(guò)量的高錦酸

鉀，避免在用鹽酸酸化時(shí)，產(chǎn)生氯氣；該步驟亦可用草酸處理，生成二氧化碳和鑄鹽，離子方程式

為：5H2c2O4+2MnO“+6H+=2Mn2++10CO2T+8H2O；

(4)由信息甲苯用高鋅酸鉀氧化時(shí)生成苯甲酸鉀和二氧化鋅，“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成

分是：MnO2;

(5)苯甲酸100℃時(shí)易升華，干燥苯甲酸時(shí)，若溫度過(guò)高，苯甲酸升華而損失;

(6)由關(guān)系式C6H5coOH?KOH得，苯甲酸的純度為:

O.OlOOOmolld421.50X10-3LX察X122g?

xl00%=86.0%；1.5mL甲苯理論上可得到苯甲酸

0.122g

的質(zhì)量：?jiǎn)?；籬一義蛇2=mg，產(chǎn)品的產(chǎn)率為手箸X100%=5°%；

(7)提純苯甲酸可用重結(jié)晶的方法。

6.(2020年江蘇卷)羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷水，不溶于醇、酸等有機(jī)溶劑。制備少量羥基乙酸

鈉的反應(yīng)為

C1CH2COOH+2NaOH4HOCH2coONa+NaCl+H2OAH<0

步驟1：如圖所示裝置的反應(yīng)瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，攪拌。逐步加入40%NaOH溶液，在

95℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中控制pH約為9o

步驟2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量熱水，趁熱過(guò)濾。濾液冷卻至15℃,過(guò)濾得粗產(chǎn)品。

步驟3：粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，分離掉活性炭。

步驟4：將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中，冷卻至15℃以下，結(jié)晶、過(guò)濾、干燥，得羥基乙酸鈉。

(1)步驟1中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是；逐步加入NaOH溶液的目的是

(2)步驟2中，蒸儲(chǔ)燒瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是o

(3)步驟3中，粗產(chǎn)品溶解于過(guò)量水會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率(填“增大”或“減小”)；去除活性炭的操作名稱

是o

(4)步驟4中，將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中的目的是。

【答案】(1)(回流)冷凝管防止升溫太快、控制反應(yīng)體系pH

(2)防止暴沸(3)減小趁熱過(guò)濾

(4)提高羥基乙酸鈉的析出量(產(chǎn)率)

【解析】制備少量羥基乙酸鈉的反應(yīng)為

C1CH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H20AH<0,根據(jù)羥基乙酸鈉易溶于熱

水，粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，分離掉活性炭，趁熱過(guò)濾，根據(jù)羥基乙酸鈉不溶于

醇，將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中，冷卻至15℃以下，結(jié)晶、過(guò)濾、干燥，得羥基乙酸鈉。

（1）根據(jù)圖中儀器得出儀器A的名稱為冷凝管，根據(jù)題中信息可知制備羥基乙酸鈉的反應(yīng)為放熱反應(yīng),

逐步加入NaOH溶液的目的是防止升溫太快，同時(shí)控制反應(yīng)體系的pH；故答案為：（回流）冷凝管；防

止升溫太快，控制反應(yīng)體系的pH。

（2步驟2中燒瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是防止暴沸；故答案為：防止暴沸。

（3）粗產(chǎn)品溶于過(guò)量水，導(dǎo)致在水中溶解過(guò)多，得到的產(chǎn)物減少，因此導(dǎo)致產(chǎn)率減??；由于產(chǎn)品易溶于

熱水，微溶于冷水，因此去除活性炭的操作名稱是趁熱過(guò)濾；故答案為：減少；趁熱過(guò)濾。

（4）根據(jù)信息，產(chǎn)品不溶于乙醇、乙醛等有機(jī)溶劑中，因此步驟4中，將去除活性炭后的溶液加到適量

乙醇中的目的是降低產(chǎn)品的溶解度，提高羥基乙酸鈉的析出量（產(chǎn)量）；故答案為：提高羥基乙酸鈉的

析出量（產(chǎn)量）。

7.[2019新課標(biāo)III]乙酰水楊酸（阿司匹林）是目前常用藥物之一。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)水楊酸進(jìn)行乙?；苽浒⑺?/p>

匹林的一種方法如下：

COOHCOOH

濃H2so4^jk/OCOCHj

+(CH3co)2。..工[J+CH3COOH

水楊酸醋酸酊乙酰水楊酸

水楊酸醋酸酊乙酰水楊酸

熔點(diǎn)/-157?159-72?-74135?138

相對(duì)密度/（g-cm-3）1.441.101.35

相對(duì)分子質(zhì)量138102180

實(shí)驗(yàn)過(guò)程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酎10mL,充分搖動(dòng)Q3固體完全溶解。緩慢滴加0.5

mL濃硫酸后加熱，維持瓶?jī)?nèi)溫度在70℃左右，充分反應(yīng)。稍冷后進(jìn)行如下操作。

①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過(guò)濾。

②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過(guò)濾。

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過(guò)濾得固體。

④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g。

回答下列問(wèn)題：

（1）該合成反應(yīng)中應(yīng)采用加熱。（填標(biāo)號(hào)）

A.熱水浴B.酒精燈C.煤氣燈D.電爐

（2）下列玻璃儀器中，①中需使用的有（填標(biāo)號(hào)），不需使用的（填

名稱）。

ABCD

(3)①中需使用冷水，目的是。

(4)②中飽和碳酸氫鈉的作用是，以便過(guò)濾除去難溶雜質(zhì)。

(5)④采用的純化方法為o

(6)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是%□

【答案】(1)A

(2)BD分液漏斗、容量瓶

(3)充分析出乙酰水楊酸固體(結(jié)晶)

(4)生成可溶的乙酰水楊酸鈉

(5)重結(jié)晶

(6)60

【解析】(1)因?yàn)榉磻?yīng)溫度在70℃,低于水的沸點(diǎn)，且需維溫度不變，故采用熱水浴的方法加熱；

(2)操作①需將反應(yīng)物倒入冷水，需要用燒杯量取和存放冷水，過(guò)濾的操作中還需要漏斗，則答案為：

BD；分液漏斗主要用于分離互不相容的液體混合物，容量瓶用于配制一定濃度的溶液，這兩個(gè)儀器

用不到。

(3)反應(yīng)時(shí)溫度較高，所以用冷水的目的是使得乙酰水楊酸晶體充分析出；

(4)乙酰水楊酸難溶于水，為了除去其中的雜質(zhì)，可將生成的乙酰水楊酸與碳酸氫鈉反應(yīng)生成可溶性的

乙酰水楊酸鈉，以便過(guò)濾除去雜質(zhì)；

(5)每次結(jié)晶過(guò)程中會(huì)有少量雜質(zhì)一起析出，可以通過(guò)多次結(jié)晶的方法進(jìn)行純化，也就是重結(jié)晶；

(6)水楊酸分子式為C7H6。3,乙酰水楊酸分子式為C9H8。4,根據(jù)關(guān)系式法計(jì)算得：

C7H6。3~C9H8。4

138180

6.9gm

54s

m(C9H8。4尸(6.9gxl80)/138=9g,則產(chǎn)率為大Sxl00%=60%0

9g

8.[2019天津]環(huán)己烯是重要的化工原料。其實(shí)驗(yàn)室制備流程如下：

FeCl「6H,4環(huán)己烯飽和食鹽水干燥過(guò)濾操作3

操作1**粗產(chǎn)品操作2(沸點(diǎn)83°C)

L+水相(棄去)

（沸點(diǎn)161℃）

回答下列問(wèn)題：

I.環(huán)己烯的制備與提純

(1)原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì)，檢驗(yàn)試劑為,現(xiàn)象為

(2)操作1的裝置如圖所示(加熱和夾持裝置已略去)。

①燒瓶A中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為，濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化

劑，選擇FeCl3-6H2O而不用濃硫酸的原因?yàn)?填序號(hào))。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生SO2

b.FeCL-H2。污染小、可循環(huán)使用，符合綠色化學(xué)理念

c.同等條件下，用FeCL^H2。比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為0

(3)操作2用到的玻璃儀器是。

(4)將操作3(蒸儲(chǔ))的步驟補(bǔ)齊：安裝蒸儲(chǔ)裝置，加入待蒸儲(chǔ)的物質(zhì)和沸石，，棄去前

儲(chǔ)分，收集83℃的儲(chǔ)分。

II.環(huán)己烯含量的測(cè)定

在一定條件下，向ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的bmolBr2,與環(huán)己烯充分反應(yīng)后，剩余的Br2與足

量KI作用生成L，用cmol.L-1的Na2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,終點(diǎn)時(shí)消耗Na2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液丫mL(以

上數(shù)據(jù)均已扣除干擾因素)。

測(cè)定過(guò)程中，發(fā)生的反應(yīng)如下：

@Br2+2KII2+2KBr

③卜+2Na2s2O32NaI+Na2S4O6

(5)滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(用字母表示)。

(6)下列情況會(huì)導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏低的是(填序號(hào))。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)

b.在測(cè)定過(guò)程中部分環(huán)己烯揮發(fā)

c.Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液部分被氧化

【答案】(1)FeCL溶液溶液顯紫色

a、b

②減少環(huán)己醇蒸出

(3)分液漏斗、燒杯

(4)通冷凝水，加熱

--->1x82

(5)淀粉溶液[~b竺皿一

a

(6)b、c

【解析】

I.(1)檢驗(yàn)苯酚的首選試劑是FeCb溶液，原料環(huán)己醇中若含有苯酚,加入FeCb溶液后，溶液將顯示紫

色；

(2)①?gòu)念}給的制備流程可以看出，環(huán)己醇在FeCb6H2O的作用下,反應(yīng)生成了環(huán)己烯，對(duì)比環(huán)己醇和

環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：0卜”「犯0.01J,注意生成的小分子

水勿漏寫(xiě)，題目已明確提示該反應(yīng)可逆，要標(biāo)出可逆符號(hào)，F(xiàn)eCb-6H2O是反應(yīng)條件(催化劑)別漏

標(biāo)；此處用FeCb6H2O而不用濃硫酸的原因分析中：a項(xiàng)合理，因濃硫酸具有強(qiáng)脫水性，往往能使有

機(jī)物脫水至炭化，該過(guò)程中放出大量的熱，又可以使生成的炭與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：C+2H2so4(濃)

/=CO2T+SO2T+2H20；b項(xiàng)合理，與濃硫酸相比，F(xiàn)eCb6H2。對(duì)環(huán)境相對(duì)友好，污染小，絕大部分

都可以回收并循環(huán)使用，更符合綠色化學(xué)理念；c項(xiàng)不合理，催化劑并不能影響平衡轉(zhuǎn)化率；

②儀器B為球形冷凝管，該儀器的作用除了導(dǎo)氣外，主要作用是冷凝回流，盡可能減少加熱時(shí)反應(yīng)物環(huán)己

醇的蒸出，提高原料環(huán)己醇的利用率；

(3)操作2實(shí)現(xiàn)了互不相溶的兩種液體的分離，應(yīng)是分液操作，分液操作時(shí)需要用到的玻璃儀器主要有

分液漏斗和燒杯；

(4)題目中已明確提示了操作3是蒸儲(chǔ)操作。蒸館操作在加入藥品后，要先通冷凝水，再加熱；如先加

熱再通冷凝水，必有一部分微分沒(méi)有及時(shí)冷凝，造成浪費(fèi)和污染；

II.(5)因滴定的是碘單質(zhì)的溶液，所以選取淀粉溶液比較合適；根據(jù)所給的②式和③式，可知剩余的Bn

與反應(yīng)消耗的Na2s2O3的物質(zhì)的量之比為1：2,所以剩余Br2的物質(zhì)的量為：n（Br2）^=—xcmol-L-

2

cvcv

^vmLxlO^L-mL1=-----mol,反應(yīng)消耗的B12的物質(zhì)的量為（b------）mol,據(jù)反應(yīng)①式中環(huán)己烯

20002000

cvCV

與澳單質(zhì)1：1反應(yīng)，可知環(huán)己烯的物質(zhì)的量也為（b------）mol,其質(zhì)量為（b-------）x82g,所

20002000

以ag樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：3-ZOOO”.。

a

OHOH

（6）a項(xiàng)錯(cuò)誤，樣品中含有苯酚，會(huì)發(fā)生反應(yīng)：j+3Br2-|+3H&，每反應(yīng)

Br

lmolBr2,消耗苯酚的質(zhì)量為3L3g；而每反應(yīng)ImolB2消耗環(huán)己烯的質(zhì)量為82g；所以苯酚的混

入，將使耗Br2增大，從而使環(huán)己烯測(cè)得結(jié)果偏大；b項(xiàng)正確，測(cè)量過(guò)程中如果環(huán)己烯揮發(fā)，必然導(dǎo)

致測(cè)定環(huán)己烯的結(jié)果偏低；c項(xiàng)正確，Na2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液被氧化，必然滴定時(shí)消耗其體積增大，即計(jì)算

出剩余的漠單質(zhì)偏多，所以計(jì)算得出與環(huán)己烯反應(yīng)的澳單質(zhì)的量就偏低，導(dǎo)致最終環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

偏低。

9.[2019江蘇]丙煥酸甲酯（CH三C——COOH）是一種重要的有機(jī)化工原料，沸點(diǎn)為103~105實(shí)驗(yàn)室

制備少量丙快酸甲酯的反應(yīng)為

濃H2s。4

CH=C—COOH+CHAOH-△->CH=C—COOCH3+H2O

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

步驟1：在反應(yīng)瓶中，加入14g丙煥酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時(shí)間。

步驟2：蒸出過(guò)量的甲醇（裝置見(jiàn)下圖）。

步驟3：反應(yīng)液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5%Na2cCh溶液、水洗滌。分離出有機(jī)相。

步驟4：有機(jī)相經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥、過(guò)濾、蒸儲(chǔ)，得丙煥酸甲酯。

（1）步驟1中，加入過(guò)量甲醇的目的是▲。

（2）步驟2中，上圖所示的裝置中儀器A的名稱是▲；蒸鐳燒瓶中加入碎密片的目的是▲

（3）步驟3中，用5%Na2cCh溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是▲:分離出有機(jī)相的操作名稱為▲

(4)步驟4中，蒸儲(chǔ)時(shí)不能用水浴加熱的原因是

【答案】(1)作為溶劑、提高丙煥酸的轉(zhuǎn)化率

(2)(直形)冷凝管防止暴沸

(3)丙快酸分液

(4)丙快酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高

【解析】(1)一般來(lái)說(shuō)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入過(guò)量的甲醇，提高丙烘酸的轉(zhuǎn)化率，丙煥酸溶解于甲

醇，甲醇還作為反應(yīng)的溶劑;

(2)根據(jù)裝置圖，儀器A為直形冷凝管；加熱液體時(shí)，為防止液體暴沸，需要加入碎瓷片或沸石，因此

本題中加入碎瓷片的目的是防止液體暴沸;

(3)丙烘酸甲酯的沸點(diǎn)為103℃~105℃,制備丙煥酸甲酯采用水浴加熱，因此反應(yīng)液中除含有丙煥酸甲酯

外，還含有丙煥酸、硫酸；通過(guò)飽和NaCl溶液可吸收硫酸；5%的Na2cCh溶液的作用是除去丙煥

酸，降低丙快酸甲酯在水中的溶解度，使之析出；水洗除去NaCl、Na2cO3,然后通過(guò)分液的方法得

到丙快酸甲酯;

(4)水浴加熱提供最高溫度為100℃,而丙快酸甲酯的沸點(diǎn)為103℃~105℃,采用水浴加熱，不能達(dá)到丙

快酸甲酯的沸點(diǎn)，不能將丙快酸甲酯蒸出，因此蒸儲(chǔ)時(shí)不能用水浴加熱。

10.[2018江蘇卷]3,4-亞甲二氧基苯甲酸是一種用途廣泛的有機(jī)合成中間體，微溶于水，實(shí)驗(yàn)室可用KMnO4

氧化3,4-亞甲二氧基苯甲醛制備，其反應(yīng)方程式為

2KMnO42MnO2+H2O

實(shí)驗(yàn)步驟如下:

步驟1：向反應(yīng)瓶中加入3,4-亞甲二氧基苯甲醛和水,快速攪拌，于70?80°C^i^fflKMnO4溶液。反

應(yīng)結(jié)束后，加入KOH溶液至堿性。

步驟2：趁熱過(guò)濾，洗滌濾餅，合并濾液和洗滌液。

步驟3：對(duì)合并后的溶液進(jìn)行處理。

步驟4：抽濾，洗滌，干燥，得3,4-亞甲二氧基苯甲酸固體。

(1)步驟1中，反應(yīng)結(jié)束后，若觀察到反應(yīng)液呈紫紅色，需向溶液中滴加NaHSCh溶液，HSO；轉(zhuǎn)化為

(填化學(xué)式)；加入KOH溶液至堿性的目的是

(2)步驟2中，趁熱過(guò)濾除去的物質(zhì)是.(填化學(xué)式)。

(3)步驟3中，處理合并后溶液的實(shí)驗(yàn)操作為

(4)步驟4中，抽濾所用的裝置包括..、吸濾瓶、安全瓶和抽氣泵。

【答案】(1)scu2-將反應(yīng)生成的酸轉(zhuǎn)化為可溶性的鹽

(2)MnO2

(3)向溶液中滴加鹽酸至水層不再產(chǎn)生沉淀

(4)布氏漏斗

2

【解析】(1)反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液呈紫紅色，說(shuō)明KMnCU過(guò)量，KMnCU具有強(qiáng)氧化性將HSCh-氧化成SO4-,

2+

反應(yīng)的離子方程式為2MnO4-+3HSO3-=2MnO2i+3SO4-+H2O+Ho根據(jù)中和反應(yīng)原理，加入KOH將

(2)MnCh難溶于水，步驟2中趁熱過(guò)濾是減少的溶解，步驟2中趁熱過(guò)濾除去的物質(zhì)是MnO2?

(3)步驟3中，合并后的濾液中主要成分為,需要將合并后的溶液進(jìn)行酸

化；處理合并后溶液的實(shí)驗(yàn)操作為：向溶液中滴加鹽酸至水層不再產(chǎn)生沉淀。

(4)抽濾所用的裝置包括布氏漏斗、吸濾瓶、安全瓶和抽氣泵。

11.【2016年高考上海卷】(本題共12分)

乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來(lái)制備。

完成下列填空:

(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，通常加入過(guò)量的乙醇，原因是。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實(shí)際用

量多于此量，原因是；濃硫酸用量又不能過(guò)多，原因是o

(2)飽和Na2c。3溶液的作用是=

(3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，、,然后分液。

(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有、。由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和

碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是,分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是

【答案】(1)增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率。(合理即給分)

濃H2s04能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率。

濃H2s04具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率。

（2）中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解

（3）振蕩、靜置

（4）原料損失較大、易發(fā)生副反應(yīng)乙酸；蒸儲(chǔ)

【解析】

（1）由于是可逆反應(yīng)，因此加入過(guò)量的乙醇增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的

產(chǎn)率。由于濃H2s04能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率，因此實(shí)際用量

多于此量；由于濃H2s04具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低脂的產(chǎn)率，所以濃硫酸用

量又不能過(guò)多。

（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2cCh溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、

減少乙酸乙酯在水中的溶解。

（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然

后分液即可。

（4）根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)有原料損失較大、

易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇溶液發(fā)生分子間脫水生成乙酸，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽

和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙酸，乙醛和乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較

大，則分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是蒸儲(chǔ)。

12.12015江蘇化學(xué)】［實(shí)驗(yàn)化學(xué)］

實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間澳苯甲醛（實(shí)驗(yàn)裝置見(jiàn)下圖，相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見(jiàn)附表）。其實(shí)驗(yàn)步驟為：

步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無(wú)水AlCb、1，2—二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃,緩

慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過(guò)的液澳，保溫反應(yīng)一段時(shí)間，冷卻。

步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10%NaHCO3溶液洗

步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無(wú)水MgSCU固體，放置一段時(shí)間后過(guò)濾。

步驟4：減壓蒸儲(chǔ)有機(jī)相，收集相應(yīng)微分。

（1）實(shí)驗(yàn)裝置中冷凝管的主要作用是，錐形瓶中的溶液應(yīng)為o

（2）步驟1所加入的物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學(xué)式為0

（3）步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相，是為了除去溶于有機(jī)相的（填化學(xué)式）。

（4）步驟3中加入無(wú)水MgSCU固體的作用是=

（5）步驟4中采用減壓蒸儲(chǔ)技術(shù)，是為了防止_____0

附表相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)（lOlkPa）

物質(zhì)沸點(diǎn)/℃物質(zhì)沸點(diǎn)/℃

澳58.81,2-二氯乙烷83.5

苯甲醛179間澳苯甲醛229

【答案】（1）冷凝回流，NaOH；（2）AlCh；（3）Br2,HC1；（4）除去有機(jī)相的水；（5）間澳苯甲醛被氧化。

【解析】（1）冷凝管的作用：冷凝液澳，讓其回流到三頸瓶中，減少液澳的損失，“冷凝回流”，澳有毒，揮

發(fā)出來(lái)對(duì)環(huán)境有污染，必須除去，因此錐形瓶中盛放NaOH；（2）根據(jù)信息，有機(jī)物中催化劑一般是無(wú)

機(jī)物，故是AlCb;（3）此作用有點(diǎn)類似乙酸乙酯中飽和碳酸鈉的作用，除去溶解在間澳苯甲醛中澳和

鹽酸；（4）無(wú)水MgSCU放在步驟3中，然后是過(guò)濾，顯然無(wú)水MgSCU的作用是除去有機(jī)相中水；（5）

醛基容易被氧化防止間澳苯甲醛被氧化。

13.[2014年高考全國(guó)大綱卷第29題】（15分）

苯乙酸銅是合成優(yōu)良催化劑、傳感材料——納米氧化銅的重要前驅(qū)體之一。下面是它的一種實(shí)驗(yàn)室合成路

線：

^J^-CH2CN+H2O+H2SO4C^-CH2coOH+NH4Hse>4

^^-CH2coOH+CU(OH)2--------------—(^y-CH2COO)2Cu+H2O

制備苯乙酸的