羧酸 酯 教案(人教版)

第三節(jié)羧酸酯一、烴的羰基衍生物比較物質(zhì)結構簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO易斷裂能醛基中C—H鍵易被氧化乙酸CH3COOH難斷裂不能羧基中C—O鍵易斷裂乙酸乙酯CH3COOC2H5難斷裂不能酯鏈中C—O鍵易斷裂二、羧酸與醇發(fā)生酯化反應的規(guī)律是什么？酯化反應的類型有哪些？1．酯化反應的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯。濃硫酸△＋H2O濃硫酸△2．酯化反應的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸△CH3COOC2H5＋H2濃硫酸△(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應＋2C2H5OH濃硫酸△＋2H2O濃硫酸△(3)多元醇與一元羧酸之間的酯化反應＋2CH3COOH濃硫酸△＋2H2O濃硫酸△(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：(5)羥基酸自身的酯化反應此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：特別提醒①所有的酯化反應，條件均為濃H2SO4、加熱。②利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。③在形成環(huán)酯時，酯基中，只有一個O參與成環(huán)。三、乙酸乙酯的制備實驗1．反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。2．反應原理：CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸△CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△3．反應裝置：如圖。4．實驗方法：在一支試管里先加入3mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2mL濃H2SO4和2mL冰醋酸，按圖裝好，用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。停止加熱，取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。5．注意事項：(1)實驗中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。(2)盛反應混合液的試管要上傾約45°，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。(3)導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸。(4)實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸氣且減小其在水中的溶解度，以利于分層析出。(6)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。四、外界條件對物質(zhì)反應的影響(1)溫度不同，反應類型和產(chǎn)物不同如乙醇的脫水反應：乙醇與濃H2SO4共熱至170℃，主要發(fā)生消去反應(屬分子內(nèi)脫水)生成乙烯(濃硫酸起脫水劑和催化劑雙重作用eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O若將溫度調(diào)至140℃，卻主要發(fā)生分子間脫水(不是消去反應而是取代反應)生成乙醚如甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，常溫下主要發(fā)生中和反應：2HCOOH＋Cu(OH)2→(HCOO)2Cu＋2H2O而加熱煮沸則主要發(fā)生氧化還原反應：HCOOH＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O(2)溶劑不同，反應類型和產(chǎn)物不同如溴乙烷與強堿的水溶液共熱則發(fā)生取代反應(也稱為水解反應)生成乙醇，但跟強堿的醇溶液共熱卻發(fā)生消去反應生成乙烯。CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3—CH2—OH＋NaBr＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)催化劑不同，反應進行的方向不同如：CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸△CH3COOC2H5＋H2濃硫酸△CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△CH3COOH＋C2H5濃硫酸△(4)酸堿性不同，其水解程度不同，乃至產(chǎn)物不同如酯的堿性水解程度大于酯的酸性水解程度。這是因為堿和酯水解生成的酸發(fā)生中和反應，從而使酯的水解平衡向正反應方向移動。

類型1羧基、酚羥基與醇羥基的性質(zhì)比較例1某有機物的結構簡式如圖：(1)當和__________反應時，可轉化為。(2)當和__________反應時，可轉化為。(3)當和________反應時，可轉化為。答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na解析首先觀察判斷出有哪些官能團：含羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，再判斷各官能團活性：—COOH>酚羥基>醇羥基，然后利用官能團性質(zhì)解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，所以①中應加入NaHCO3，只與—COOH反應；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應；③中加入Na，與三種都反應。(1)利用羥基的活動性不同，可判斷分子結構中羥基的類型。(2)水分子中也有—OH，可看作—OH上連有氫原子；醇分子可以看作—OH連在鏈烴基上，鏈烴基使—OH中的H原子活性變差；酚、羧酸也可分別看作—OH連在苯環(huán)和上，苯環(huán)和使—OH中的H原子活性增強，且比苯環(huán)對—OH影響更大。類型2羧酸與酯的同分異構體例2化學式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案D解析C4H9CH2OH的醇最終氧化為C4H9COOH而—C4H9有4種，故符合條件的酯有4種。類型3羧酸與酯的性質(zhì)綜合應用例3(2008·北京理綜，25)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化學反應的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是____________。(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是(寫出任意2種的結構簡式)________________________________________________________________________。(4)已知：R－CH2－COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(催化劑))R－ONaeq\o(→,\s\up7(Cl－R′),\s\do5(△))R－O－R′(R－，R′－代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是________(選填字母)。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的結構簡式是__________，反應Ⅱ的反應類型是____________。反應Ⅳ的化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)羥基(2)CH2＝CH－CH2－OH(4)①ac②Cl—CH2—COOH取代反應解析(1)據(jù)能與酸發(fā)生酯化反應知甲必含羥基。(2)Mr＝29×2＝58,5.8g甲為0.1mol，由0.1mol甲eq\o(→,\s\up7(O2))0.3molCO2＋0.3H2O可知，1mol甲中含3molC及6molH，設甲的分子式為C3H6Ox，由相對分子質(zhì)量為58可求分子式為C3H6O，由分子式中不含甲基且為鏈狀結構的醇，可寫出甲的結構簡式為CH2＝CH—CH2OH。(3)由能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知含結構，由只能得到2種一硝基取代物知必須符合的碳骨架結構，在碳鏈上引入酯基可以得到三種同分異構體。(4)①因為的弱酸性可以與NaOH溶液或Na反應生成，而不能與CH3COONa溶液和NaHCO3溶液反應，故選a、c。②根據(jù)題目已知信息R—ONaeq\o(→,\s\up7(Cl－R′),\s\do5(△))R—O—R′可以分析合成路線中反應Ⅲ，逆推可知丙為Cl—CH2—COOH；反應Ⅱ可根據(jù)題目已知信息R—CH2—COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(催化劑))類推：CH3—COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(催化劑))(取代反應)。③為酯化反應。有機推斷題具有信息新穎、題目陌生的特點，但其考查的知識仍是基礎知識。解答此類題目的關鍵是要把題給信息與教材知識進行有機聯(lián)系、合理遷移，即分析題給物質(zhì)的結構簡式，確定其具有的特征結構和官能團，進而將其與教材中具有相同官能團的基本物質(zhì)類比遷移，確定該物質(zhì)所具有的性質(zhì)和可能發(fā)生的反應，最后結合題目仔細分析解答。利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。點撥實驗目的：驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。實驗原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；CO2＋H2O＋→＋NaHCO