2023屆高考化學(xué)人教版一輪復(fù)習(xí)課時(shí)作業(yè)-12.3　烴的含氧衍生物

課時(shí)作業(yè)39烴的含氧衍生物一、選擇題1.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中正確的是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反應(yīng)③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A．①②③B．①②③④C．①②③⑤D．①②③④⑤2．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)3．香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是()A．分子式為C10H20OB．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．可使酸性KMnO4溶液褪色D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子4.一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是()A．分子式為C17H17N2O6B．能發(fā)生水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)、取代反應(yīng)C．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．分子中含有三種不同的官能團(tuán)5.漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種6．有機(jī)物M、N之間可發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化。下列說法不正確的是()A．M能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．M分子中所有碳原子共平面C．N能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．M、N均能發(fā)生水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)7．“分子機(jī)器設(shè)計(jì)和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子器件時(shí)代后，使得光控、溫控和電控分子的能力更強(qiáng)，如圖是蒽醌套索醚電控開關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是()A．物質(zhì)Ⅰ的分子式是C25H28O8B．反應(yīng)[a]是氧化反應(yīng)C．1mol物質(zhì)Ⅰ可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．物質(zhì)Ⅰ的所有原子不可能共平面二、非選擇題8．羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。B中所含的官能團(tuán)是________。(2)C→D的反應(yīng)類型是________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(一定條件))F＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：9．近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為__________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、__________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。10．苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4＋2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________________。(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱________：E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)對(duì)于，選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4＋2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R′對(duì)產(chǎn)率的影響見下表：R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因______________________________________________________________________________________________________________________。課時(shí)作業(yè)39烴的含氧衍生物1．答案：D2．解析：由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)（與—COOH反應(yīng)1mol，與酚酯基反應(yīng)2mol），D錯(cuò)誤。答案：C3．解析：香茅醛的化學(xué)式為C10H18O，含有醛基，故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有8種氫原子。答案：C4．解析：從分子結(jié)構(gòu)可設(shè)分子式為C17HxN2O6，不飽和度為10，則17＋1－eq\f(x－2,2)＝10，x＝18，其分子式為C17H18N2O6，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基，能夠發(fā)生水解、取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，B項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵，既能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，又能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有酯基、硝基、碳碳雙鍵、亞氨基四種官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B5．解析：A錯(cuò)：漢黃芩素的分子式為C16H12O5；B對(duì)：該分子中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；C錯(cuò)：酚羥基鄰位、碳碳雙鍵都能與溴水反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)消耗Br2的物質(zhì)的量最多2mol；D錯(cuò)：分子中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)種類會(huì)減少2種。答案：B6．解析：M中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；M分子有三個(gè)C原子連接在同一個(gè)飽和C原子上，所以所有碳原子不可能共面，故B錯(cuò)誤；N中含有羥基、醛基均能被高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀褪色，故C正確；M和N中均含有酯基和羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)，故D正確。答案：B7．解析：根據(jù)物質(zhì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C25H28O8，A項(xiàng)正確；反應(yīng)[a]為還原反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)物質(zhì)Ⅰ分子中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)羰基，故1mol物質(zhì)Ⅰ可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；物質(zhì)Ⅰ中含有飽和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D項(xiàng)正確。答案：B8．解析：（1）根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應(yīng)，B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng)，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團(tuán)為硝基。（2）根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)，而C中有兩個(gè)氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，故為取代反應(yīng)。（3）E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機(jī)原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應(yīng)，制得乙酸乙酯。（4）2E到F屬于陌生信息推導(dǎo)，直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個(gè)乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個(gè)H，故另一個(gè)酯只需要斷碳?xì)鋯捂I，剩余兩部分拼接在一起，第一個(gè)乙酸乙酯保留羰基，第二個(gè)乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基。（5）D中有兩個(gè)酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應(yīng)1－羰基與酚羥基鄰位H加成，得到中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基，根據(jù)最終產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應(yīng)，得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2；中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基，與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應(yīng)2－酯交換，得到羥甲香豆素，并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結(jié)構(gòu)為：；倒推出中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)為：；從而D與F的結(jié)構(gòu)也能確定。答案：（1）硝基（2）取代反應(yīng)（3）①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O、②2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH、③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O9．解析：（1）CH3—C≡CH的名稱為丙炔。（2）CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2—C≡CH（B），ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HC≡C—CH2CN（C），即B→C的化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))HC≡C—CH2CN＋NaCl。（3）A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)。（4）HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成HC≡C—CH2COOC2H5（D）。（5）根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)。（6）F為，其與IOO在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成C6H5OHOO。（7）根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)酯基、1個(gè)—CH2—，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：答案：（1）丙炔（2）CH≡C—CH2Cl＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))CH≡C—CH2CN＋NaCl（3）取代反應(yīng)加成反應(yīng)（4）CH≡C—CH2COOC2H5（5）羥基、酯基10．解析：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為2-羥基苯甲醛（或水楊醛）。（2）由題給已知信息可知，A與乙醛在強(qiáng)堿性環(huán)境中發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）由C與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱；C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的物質(zhì)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由E的