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PAGE14-備考小題提升精練19官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型官能團(tuán)確定有機(jī)物的化學(xué)特征,高考試題中以官能團(tuán)有機(jī)物為主,主要由性質(zhì)、特征反應(yīng)(常見的有機(jī)反應(yīng)類型)推想官能團(tuán)或者由給定的官能團(tuán)來推想其性質(zhì),試題著眼于官能團(tuán)的性質(zhì)立意,結(jié)合生活中的熱點(diǎn)問題,在考試中經(jīng)常由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推想其可能的性質(zhì),也往往由結(jié)構(gòu)特征推斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型和書寫有機(jī)化學(xué)方程式或者產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式。這一考點(diǎn)是高考命題的熱點(diǎn)。1.【2024年全國1卷】紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【答案】B【解析】依據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4,A敘述正確;該有機(jī)物的分子在有羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,能使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B敘述不正確;該有機(jī)物的分子中有酯基,故其能夠發(fā)生水解反應(yīng),C敘述正確;該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故其可以在肯定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,D敘述正確。綜上所述,故選B?!军c(diǎn)睛】主要是結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)的性質(zhì)的考查,含有醇羥基,能與具有氧化性的重鉻酸鉀溶液反應(yīng)。2.【2024年全國2卷】吡啶()是類似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路途合成。下列敘述正確的是()A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.Epy中全部原子共平面C.Vpy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)【答案】D【解析】A.MPy有3種芳香同分異構(gòu)體,分別為:甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對位C上、氨基苯,A錯(cuò)誤;B.EPy中有兩個(gè)飽和C,以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面,所以EPy中全部原子不行能都共面,B錯(cuò)誤;C.VPy含有雜環(huán),和乙烯結(jié)構(gòu)不相像,故VPy不是乙烯的同系物,C錯(cuò)誤;D.反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng),D正確。答案選D?!军c(diǎn)睛】原子共平面的問題,甲烷結(jié)構(gòu)的最多有3個(gè)原子共平面,乙烯結(jié)構(gòu)的有6個(gè)原子共平面,苯環(huán)結(jié)構(gòu)的最多有12個(gè)原子共平面。3.【2024年全國3卷】金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯(cuò)誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.分子含21個(gè)碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D.不能與金屬鈉反應(yīng)【答案】D【解析】A.該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,肯定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.依據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個(gè)碳原子,故B正確;C.該物質(zhì)含有羥基,可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確;D.該物質(zhì)含有一般羥基和酚羥基,可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,故D錯(cuò)誤?!军c(diǎn)睛】抓住官能團(tuán)的特征反應(yīng)才能萬變不離其宗,解答此類題型時(shí)游刃有余。4.【2024年江蘇卷】檸檬烯具有特別香氣??扇苡谝掖蓟蛞颐眩蝗苡谒?,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:有關(guān)檸檬烯的說法正確的是()A.檸檬烯的分子式為C10H16,能使溴的四氯化碳溶液褪色B.檸檬烯分子為非極性分子C.檸檬烯分子中全部碳原子處于同一個(gè)平面上D.檸檬烯能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生取代反應(yīng)【答案】A【解析】A.依據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C10H16,官能團(tuán)為碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正確;B.檸檬烯分子結(jié)構(gòu)不對稱,為極性分子,B錯(cuò)誤;C.檸檬烯分子中有一個(gè)碳原子與四個(gè)碳原子干脆相連的飽和碳原子,全部碳原子不處于同一個(gè)平面上,C錯(cuò)誤;D.檸檬烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng),D錯(cuò)誤;答案選A?!军c(diǎn)睛】常見能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵,三鍵,羥基,醛基、苯的同系物。1.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是()A.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)B.1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)C.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XD.相對分子質(zhì)量M(X)-M(Y)=42【答案】C【解析】比較,X、Y的結(jié)構(gòu)式可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X?!军c(diǎn)睛】抓住主要的官能團(tuán)的性質(zhì),對X、Y兩個(gè)有機(jī)物進(jìn)行比較。2.下列化學(xué)改變屬于取代反應(yīng)的是()A.甲烷在空氣中完全燃燒B.在鎳做催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng)C.乙烯通入溴水中發(fā)生反應(yīng)D.乙醇與乙酸制備乙酸乙酯【答案】D【解析】甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng),A不正確;H2與在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成,B不正確;乙烯與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng),C不正確;酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D正確?!军c(diǎn)睛】常見的官能團(tuán)發(fā)生的特征反應(yīng),清晰取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理就能迎刃而解。3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H18O6 B.含有羥基、羧基和苯基C.能發(fā)生取代反應(yīng) D.能使溴的水溶液褪色【答案】B【解析】由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式知分子式為C14H18O6,故A正確;含有羥基、羧基,沒有苯基,故B錯(cuò)誤;醇羥基、羧基都能發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。4.某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:XYZ下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體【答案】B【解析】A項(xiàng),X、Z分子中均含酚羥基,Y分子中含碳碳雙鍵,溴水與X、Z可發(fā)生取代反應(yīng),與Y可發(fā)生加成反應(yīng),都能使溴水褪色;B項(xiàng),X、Z分子中都只含有酚羥基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2;C項(xiàng),Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),Y分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)。5.化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是()A.X分子中含手性碳原子B.Y分子中的碳原子肯定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇【答案】B【解析】A.X中紅色碳原子為手性碳原子,故A說法正確;B.中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵,可以旋轉(zhuǎn),因此左側(cè)甲基上碳原子不肯定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面,故B說法錯(cuò)誤;C.中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子,在濃硫酸作催化并加熱條件下,能夠發(fā)生消去反應(yīng),故C說法正確;D.中含有鹵素原子,在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,故D說法正確?!军c(diǎn)睛】醇類和鹵代烴若發(fā)生消去反應(yīng),則醇分子中羥基(-OH)或鹵代烴中鹵原子相連的碳原子必需有相鄰的碳原子,且此相鄰的碳原子上還必需連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng)。6.依據(jù)下圖(其他產(chǎn)物未寫出)分析,下列說法正確的是()A.A和B生成C的反應(yīng)為加成反應(yīng)B.C中全部原子可能在同一平面C.B的分子式為C4H7OBrD.C苯環(huán)上的二氯代物只有兩種【答案】D【解析】A和B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;C中含有甲基,全部原子不行能在同一平面,故B錯(cuò)誤;B的分子式為C3H5OBr,故C錯(cuò)誤;C苯環(huán)上有2種不同氫原子,所以苯環(huán)上的二氯代物只有兩種,故D正確。正確答案選D。7.下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A.乙醇和丙三醇互為同系物B.分子式為C5H10O2,且屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種(不考慮立體異構(gòu))C.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)和油脂均屬于自然高分子化合物D.環(huán)己烯()分子中的全部碳原子共面【答案】B【解析】A項(xiàng)、乙醇是飽和一元醇,甘油是飽和三元醇,所含官能團(tuán)數(shù)目不同,不是同系物,故A錯(cuò)誤;B項(xiàng)、分子式為C5H10O2的酯為飽和一元酯,①甲酸和丁醇酯化,丁醇有4種;②乙酸和丙醇酯化,丙醇有2種;③丙酸和乙醇酯化,丙酸有1種;④丁酸和甲醇酯化,丁酸有2種;因此屬于酯的同分異構(gòu)體共有(4+2+1+2)=9種,故B正確;C項(xiàng)、油脂不是高分子化合物,故C錯(cuò)誤;D項(xiàng)、環(huán)己烯分子中含有4個(gè)飽和碳原子,由甲烷的結(jié)構(gòu)可知分子中的全部碳原子不行能同一個(gè)平面上,故D錯(cuò)誤?!军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),側(cè)重分析與應(yīng)用實(shí)力的考查,把握官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷、同系物和共面的推斷為解答的關(guān)鍵。8.食品化學(xué)家提出,當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185℃)時(shí),會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì),很多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的推斷不正確的是()A.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán)B.該物質(zhì)的分子式為C9H16O2C.1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】A【解析】該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子式為C9H16O2,B正確;—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng),C正確;該物質(zhì)分子中含—CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯(cuò)誤?!军c(diǎn)睛】將鍵線式轉(zhuǎn)換為熟識(shí)的結(jié)構(gòu)簡式,能清晰的推斷出其含有的官能團(tuán)。9.Y是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。下列說法不正確的是()A.X與Y互為同分異構(gòu)體B.1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)D.1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成,則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;產(chǎn)物Y中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基,發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng),故C正確;Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng),Y中酯基可水解生成酚羥基和羧基,則1molY最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng),故D錯(cuò)誤。10.CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡式為(1)1mol該有機(jī)物最多可與_______molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________________________________?!敬鸢浮浚?)7【解析】該有機(jī)物含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,故與H2加成最多需7molH2;酚羥基與NaOH溶液反應(yīng),酯基在NaOH溶液作用下水解,生成【點(diǎn)睛】留意酯基中的碳氧雙鍵不與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)。11.不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法,正確的是________。A.可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)B.化合物Ⅰ含有5種官能團(tuán)C.1mol化合物Ⅰ在肯定條件下最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)(2)下面反應(yīng)是一種由烯烴干脆制備不飽和酯的新方法?;衔铫笈c足量的NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________________;反應(yīng)類型是________。(3)2-丁烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路途如下:CH4+COeq\o(―――――→,\s\up8(AlCl3,HCl),\s\do7(△))CH3CHO(A)eq\o(―――――→,\s\up8(CH3CHO),\s\do7(OH?,△))Beq\o(――→,\s\up8(①C),\s\do7(②H+))CH3CHCHCOOH(D)eq\o(―――――→,\s\up9(CH3OH),\s\do6(濃H2SO4,△))(E)已知:HCHO+CH3CHOeq\o(――→,\s\up8(OH?),\s\do7(△))CH2=CHCHO+H2O①B中官能團(tuán)的名稱為________。②E的結(jié)構(gòu)簡式為________。③試劑C可選用下列中的________。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液④B在肯定條件下可以生成高聚物F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________?!敬鸢浮?1)CD(2)CH3CHCHCOOR+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHCHCOONa+ROH水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)①碳碳雙鍵、醛基②CH3CH=CHCOOCH3③bd④nCH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(肯定條件下))【解析】(1)A項(xiàng),Ⅰ中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基,不含醛基,能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故錯(cuò)誤;B項(xiàng),含有3種官能團(tuán),分別是羥基和酯基、碳碳雙鍵,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),1mol該有機(jī)物中含有2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵,能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),故正確;D項(xiàng),含有酚羥基,溴原子取代苯環(huán)上的氫原子,含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),故正確;(2)此有機(jī)物是酯,在堿性條件下發(fā)生水解,生成羧酸鈉和醇,其反應(yīng)方程式為CH3CHCHCOOR+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHCHCOONa+ROH,發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng);(3)①依據(jù)信息,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCHO,含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基;②生成E發(fā)生酯化反應(yīng),則結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOCH3;③B→D發(fā)生的是氧化反應(yīng),把醛基氧化成羧基,a.溴水不僅把醛基氧化,還和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;b.銀氨溶液,只能氧化醛基,與碳碳雙鍵不反應(yīng),故正確;c.酸性高錳酸鉀溶液,不僅把醛基氧化,還能把雙鍵氧化,故錯(cuò)誤;d.新制Cu(OH)2懸濁液,只能氧化醛基,故正確;④含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng),其反應(yīng)方程式為nCH3CHCHCHOeq\o(→,\s\up7(肯定條件下))12.胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途,以香草醛(A)為原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路途如圖所示:已知:I.酚羥基能與CH2I2發(fā)生反應(yīng)③,而醇羥基則不能。Ⅱ.CH3CHO+CH2OHCH2CH2OH→+H2O(1)化合物C中官能團(tuán)的名稱是_________;反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______________________。(3)寫出滿意下列條件的三種香草醛的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式:______(不考慮立體異構(gòu))i.含苯環(huán)ii.不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)iii.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體(4)乙基香草醛是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體,且能與碳酸NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈(不含R-O-Rˊ及R-O-COOH結(jié)構(gòu))的物質(zhì)共有_________種。(5)依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合題給信息,已香草醛和2-氯丙烷為原料,可合成香草醛縮丙二醇(),寫出合成流程圖(無機(jī)試劑任選):_________合成流程圖示例如下【答案】(1)羥基,羧基,碘原子取代反應(yīng)4種【解析】(1)依據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可推斷化合物C中官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醛基和碘原子;反應(yīng)④是I被CF3取代,屬于取代反應(yīng)。(2)依據(jù)題給信息知,反應(yīng)③發(fā)生的是類似題給信息的取代反應(yīng),化學(xué)方程式為。(3)A的分子式為C8H8O3,其同分異構(gòu)體能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體,可知含有羧基;不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),無酚羥基;含苯環(huán),滿意這三個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、;(4)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,含有-COOH,且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈(不含R-O-R′及R-O-COOH結(jié)構(gòu)),則側(cè)鏈中含有-OH,側(cè)鏈為-CH(OH)CH2COOH或-CH2CH(OH)COOH或-C(OH)(CH3)COOH或-CH(CH2OH)COOH,故符合條件的同分異構(gòu)體有4種。(5)要得到目標(biāo)物香草醛縮丙二醇(),由此進(jìn)行逆向推斷,首先要得到1,2—丙二醇和香草醛,而這兩種物質(zhì)的反應(yīng)類似于信息中的反應(yīng)。再由1,2—丙二醇反推得到上一步物質(zhì)為1,2—二溴丙烷,再反推得上一步物質(zhì)為CH3CH=CH2,接著推得原料為2-氯丙烷。成路途為。13.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路途如下(部分試劑和產(chǎn)物略去):已知:(1)A的化學(xué)名稱是,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積之比為3∶2∶1,E能發(fā)生水解反應(yīng),則F的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)G分子中所含官能團(tuán)名稱為,羧酸X的試驗(yàn)式為。(3)B→C所需的試劑Y和反應(yīng)條件分別為,由F到G的反應(yīng)類型為。(4)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為_____________________________________。(5)C的一種同分異構(gòu)體滿意下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(6)依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路途流程圖(無機(jī)試
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