考點7鹵代烴-2021-2022學年高二化學核心考點歸納與分層測試（人教版2019選擇性必修3）

考點7鹵代烴【核心考點梳理】一、鹵代烴1．概念與分類2．鹵代烴的命名：一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2氯丁烷氯乙烯1,2二溴乙烷3．物理性質(zhì)4．幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、鹵代烴的化學性質(zhì)1．取代反應(水解反應)實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液分層②中有機層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－由實驗可知：(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應類型為取代反應。(3)反應機理：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。2．消去反應實驗裝置實驗現(xiàn)象反應產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實驗可知：(1)1溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應后，化學方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應。＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)①實驗中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗丁烯，此時氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗?！竞诵臍w納】溴乙烷取代(水解)反應與消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗、制取鹵代烴的方法1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗流程(2)實驗要點①通過水解反應或消去反應將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對鹵素離子檢驗的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。2．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應制取，因為乙烯與氯化氫反應產(chǎn)物純凈，易分離、提純。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。4．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應和加成聚合反應。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯【必備知識基礎練】1.（2021·哈爾濱市·黑龍江實驗中學高二期末）下列實驗操作中正確的是()A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中D．檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色【答案】C【解析】A．制取溴苯：將鐵屑、液溴、苯混合加熱，是液溴不是溴水，A錯誤；B．實驗室制取硝基苯：先向濃硝酸中加入濃硫酸，冷卻，再加入苯，因濃硫酸和濃硝酸混合會釋放出大量的熱，苯的沸點低，會造成苯的大量揮發(fā)，B錯誤；C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中，乙烯和溴發(fā)生加成反應生成液態(tài)的1，2二溴乙烷而把乙烯除去，C正確；D．檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，先加入硝酸中和NaOH溶液，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，D錯誤；故選C。2.（2021·安徽省含山中學）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應是A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解【答案】A【解析】乙烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，生成氯乙烷，氯乙烷通過消去反應生成乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，選A。3.(2021江蘇淮安高二月考)2溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應后的產(chǎn)物有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種【答案】B【解析】2溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡式是,在該物質(zhì)分子中Br原子連接的C原子有兩種不同位置的H原子,因此2溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應產(chǎn)生的有機化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CHCH—CH3兩種不同結(jié)構(gòu)。4.如圖裝置可用于溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液反應的生成物乙烯的檢驗,下列說法不正確的是()A.該反應為消去反應B.反應過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故裝置②可以省去【答案】D【解析】溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應生成乙烯、溴化鈉和水,該反應屬于消去反應,故A正確;產(chǎn)物乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B正確;由于乙烯可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗實驗中是否有乙烯生成,故C正確;從裝置①導氣管出來的氣體除了乙烯外,還有乙醇,乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯的檢驗,故裝置②的目的是除去乙醇,不可省去,故D錯誤。5.（2020·云南壯族苗族自治州·硯山縣第三高級中學高二期中）下列反應中，屬于消去反應的是()A．CH2=CH2+HClCH3CH2ClB．CH4+Cl2CH3Cl+HClC．+Br2+HBrD．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O【答案】D【分析】消去反應是有機物在適當?shù)臈l件下，從一個分子中脫去一個小分子(如水、HX等)，生成不飽和(雙鍵或三鍵)化合物的反應，據(jù)此分析判斷?！窘馕觥緼．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl為加成反應，故A不選；B．CH4+Cl2CH3Cl+HCl為取代反應，故B不選；C．+Br2+HBr為取代反應，故C不選；D．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O為消去反應，故D選；故選D。6.（2021·長沙市明德中學高二開學考試）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關于該物質(zhì)的說法中不正確的是()A．該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應B．該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類D．該物質(zhì)可使溴水褪色【答案】AC【解析】A．該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，A錯誤；B．該物質(zhì)為非電解質(zhì)，不能電離出溴離子，則不能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀，B正確；C．該物質(zhì)在NaOH水溶液加熱的條件可以發(fā)生水解反應生成醇類，C錯誤；D．該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應使溴水褪色，D正確；綜上所述答案為AC。7.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖,其為無色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機溶劑,易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機合成及用作溶劑等。下列有關該鹵代烴的敘述正確的是()A.分子式為C4H8ClB.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.該鹵代烴的名字為2氯丁烷D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物只有一種【答案】C【解析】分子式為C4H9Cl,A項錯誤;2氯丁烷中不含氯離子,不能和硝酸銀反應,B項錯誤;主鏈含有4個碳原子,氯原子連在第2個碳原子上,故系統(tǒng)命名為2氯丁烷,C項正確;發(fā)生消去反應可以得到1丁烯和2丁烯兩種有機產(chǎn)物,D項錯誤。8.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次從左至右發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應;取代反應;消去反應KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱;常溫B消去反應;加成反應;取代反應NaOH水溶液、加熱;常溫;NaOH的乙醇溶液、加熱C氧化反應;取代反應;消去反應加熱;KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱D消去反應;加成反應;水解反應NaOH的乙醇溶液、加熱;常溫;NaOH水溶液、加熱【答案】D【解析】CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到,而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CHCH2與溴加成得到,CH3CHCH2由CH3CH2CH2Br發(fā)生消去反應得到,故合成順序為:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,從左至右發(fā)生的反應類型是消去反應、加成反應、水解反應,故答案選D。9.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空:AB(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)反應①的反應類型是,反應②的反應類型是,反應③的反應類型是。

(3)反應①的化學方程式是,反應④的化學方程式是。

【答案】(1)環(huán)己烷(2)取代反應消去反應加成反應(3)+Cl2+HCl+2NaOH+2NaBr+2H2O【解析】由反應①中A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應生成,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為;反應②是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成;反應③是與Br2發(fā)生加成反應生成;反應④是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應得到?！娟P鍵能力提升練】10.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機化合物的說法正確的是()A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇【答案】D【解析】A項,甲、丙、丁均不能發(fā)生消去反應,所以甲、丙、丁中無沉淀生成,錯誤;B項,鹵代烴和NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應生成NaX,但在檢驗鹵素離子之前,應先加入足量稀硝酸,錯誤;C項,乙發(fā)生消去反應生成一種烯烴,為丙烯,錯誤;D項,丙與NaOH的水溶液共熱生成C(CH3)3CH2OH,正確。11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如圖裝置也可用于檢驗溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應的有機產(chǎn)物，下列說法不正確的是()A．水浴加熱可使反應物受熱更均勻 B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液【答案】C【解析】A．水浴加熱更加平穩(wěn)，不像直接加熱那樣劇烈，易控制，加熱均勻，水浴加熱可使反應物受熱更均勻，故A不符合題意；B．溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯能被高錳酸鉀氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合題意；C．因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗，裝置②是除去揮發(fā)出來的乙醇雜質(zhì)的，不能省去，故C符合題意；D．乙烯與溴水發(fā)生加成反應，可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗乙烯，故D不符合題意；答案選C。12.(2020江蘇南京高二檢測)下列反應所得的有機產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應B.丙烯與氯化氫的加成反應C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應【答案】C【解析】甲烷與氯氣在光照條件下反應生成多種氯代產(chǎn)物,故A項錯誤;丙烯與HCl的加成產(chǎn)物為CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,故B項錯誤;在NaOH的乙醇溶液作用下發(fā)生消去反應只生成,故C項正確;甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下,主要生成鄰位和對位取代物,故D項錯誤。13.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說法正確的是()A.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結(jié)構(gòu)簡式是C.反應②④的試劑可以都是強堿的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為【答案】C【解析】由合成路線可知,反應①可以是環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下的取代反應,反應②為鹵代烴的消去反應,反應③為烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應,反應④為鹵代烴的消去反應,合成路線為。環(huán)戊烷中共價鍵全部是單鍵,屬于飽和烴,故A錯誤;A的結(jié)構(gòu)簡式為,故B錯誤;反應②和反應④均為鹵代烴的消去反應,故反應②④的試劑可以都是強堿的乙醇溶液,故C正確;B為環(huán)戊烯,也能使溴水褪色,不能證明已完全轉(zhuǎn)化為,故D錯誤。14.（2021·浙江高二月考）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說法正確的是()ABCA．環(huán)戊烷屬于不飽和烴B．A的結(jié)構(gòu)簡式是C．反應②④的試劑可以都是強堿的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為【答案】C【分析】由合成路線可知，反應①為環(huán)戊烷與氯氣光照條件下的取代反應，反應②為氯代烴的消去反應，反應③為烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應，反應④鹵代烴的消去反應，合成路線為?！窘馕觥緼．環(huán)戊烷全部是單鍵，屬于飽和烴，故A錯誤；

B．A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B錯誤；

C．反應②的反應試劑和反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應④鹵代烴的消去反應，反應條件為：NaOH醇溶液、加熱，故C正確；

D．B為環(huán)戊烯，也能使溴水褪色，不能證明已完全轉(zhuǎn)化為，故D錯誤。

故選：C。15.（2020·河北石家莊市·石家莊二中高二月考）已知下面兩個反應，其中A為氯代烴，B為烯烴(其相對分子質(zhì)量為42)。反應①：反應②：請回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_____________．(2)假設A分子中有兩種等效氫且比例為6∶1，則反應①的化學方程式為_______；(3)寫出B在有機過氧化物()中與反應的化學方程式：_____；(4)下列有關實驗室檢驗A中是否有氯元素的方法或試劑正確的是______(填字母)。a．燃燒法b．溶液c．溶液+稀硝酸溶液d．醇溶液溶液【答案】c【解析】（1）設化合物B的分子式為CnH2n，由相對分子質(zhì)量為42可得：14n=42，解得n3，則分子式為，故答案為：；（2）由A的核磁共振氫譜中具有兩組峰且峰面積之比為6∶1可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應①為在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成、氯化鉀和水，反應的化學方程式為；在水溶液中加熱發(fā)生水解反應生成和，故答案為：；消去反應；；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為，由題給信息可知，在有機過氧化物()中與發(fā)生反馬氏加成反應生成，反應的化學方程式16.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm3,且熔、沸點較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實驗步驟如下:①準確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應。③反應完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質(zhì)量為cg?；卮鹣铝袉栴}:(1)裝置中長玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號)。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設RX完全反應,則該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定【答案】(1)防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)(2)Ag+、Na+和N(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)143.5ab/c(5)A【解析】本實驗的反應原理是:R—X+NaOHR—OH+NaX,NaX+AgNO3AgX↓+NaNO3。(1)因R—X的熔、沸點較低,加熱時易揮發(fā),所以裝置中的長玻璃管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)。(2)沉淀AgX吸附的離子只能是Na+、N和過量的Ag+。(3)因所得AgX沉淀是白色的,所以該鹵代烴中所含的鹵素是氯元素。(4)R—Cl~AgClMr 143.5ag·cm3·bmLcgMr=143.5ab/c。(5)若加入的硝酸不足,則步驟④所得的固體還會混有Ag2O,使c的值偏大?！緦W科素養(yǎng)拔高練】17.（2021·內(nèi)蒙古高二期末）氯苯是有機生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應條件已略去：回答下列問題：(1)B分子中含有的官能團名稱為_____________________。(2)反應①～⑦中屬于消去反應的是_________________（填序號）(3)反應①的方程式：________________________________。反應④的方程式：_____________________________