高中化學(xué)課件苯

苯苯是一種重要的有機(jī)化合物，在工業(yè)和生活中有著廣泛的應(yīng)用。它是一種無色、易燃的液體，具有獨(dú)特的芳香氣味。課程導(dǎo)入11.苯的發(fā)現(xiàn)芳香族化合物家族的典型代表,1825年由英國化學(xué)家法拉第首次發(fā)現(xiàn)。22.結(jié)構(gòu)之謎結(jié)構(gòu)特殊,經(jīng)歷了百年探索才最終揭示。33.重要性重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等領(lǐng)域。苯的結(jié)構(gòu)球棍模型展示碳原子和氫原子之間的連接方式。每個(gè)碳原子與另一個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子相連，形成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。鍵線式用一個(gè)圓圈代表苯環(huán)中的6個(gè)碳原子和6個(gè)電子，簡(jiǎn)化了苯環(huán)的表示方式。共振結(jié)構(gòu)苯的電子云均勻分布在環(huán)狀結(jié)構(gòu)中，實(shí)際結(jié)構(gòu)是這兩種共振結(jié)構(gòu)的混合體。苯的物理性質(zhì)無色透明液體具有特殊香味易燃，密度比水小不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性苯分子中存在大π鍵，使苯結(jié)構(gòu)非常穩(wěn)定。苯很難發(fā)生加成反應(yīng)，通常發(fā)生取代反應(yīng)。燃燒苯在空氣中可以燃燒，產(chǎn)生濃煙，生成二氧化碳和水。苯燃燒的火焰明亮，并伴有大量黑煙，這是由于苯分子中含有較高的碳?xì)浔取Ｈ〈磻?yīng)苯環(huán)上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。取代反應(yīng)是苯最重要的化學(xué)性質(zhì)之一，也是有機(jī)化學(xué)中常見的反應(yīng)類型。1鹵代反應(yīng)苯與鹵素單質(zhì)在催化劑的作用下發(fā)生反應(yīng)，生成鹵代苯。2硝化反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，生成硝基苯。3磺化反應(yīng)苯與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酸。親電取代反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)苯環(huán)上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代，生成相應(yīng)的衍生物，如硝基苯、鹵代苯等。反應(yīng)條件通常需要催化劑，例如濃硫酸、氯化鐵等，以提高反應(yīng)速率。反應(yīng)機(jī)理親電試劑首先進(jìn)攻苯環(huán)，形成一個(gè)中間體，然后脫去一個(gè)質(zhì)子，生成取代產(chǎn)物。親電取代反應(yīng)的機(jī)理1第一步苯環(huán)上的π電子與親電試劑結(jié)合2第二步形成不穩(wěn)定的碳正離子中間體3第三步中間體失去一個(gè)質(zhì)子，恢復(fù)芳香性親電試劑與苯環(huán)上的π電子發(fā)生反應(yīng)，形成一個(gè)不穩(wěn)定的碳正離子中間體。該中間體可以通過失去一個(gè)質(zhì)子來恢復(fù)芳香性，從而生成取代產(chǎn)物。此過程稱為親電取代反應(yīng)。苯的常見衍生物1苯酚苯酚是一種重要的有機(jī)化工原料，可用作合成樹脂、殺菌劑、醫(yī)藥等。2苯甲酸苯甲酸具有防腐作用，廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。3硝基苯硝基苯是合成染料、炸藥等的重要中間體。4苯胺苯胺是合成染料、橡膠、塑料等的重要原料。苯酚的合成1磺化法苯與濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸，然后用堿中和，再與熔融的氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，最后用酸酸化得到苯酚。2氯化法氯苯與氫氧化鈉在高溫高壓下反應(yīng)生成苯酚鈉，再用酸酸化得到苯酚。3異丙苯法異丙苯經(jīng)氧化、水解和脫水得到苯酚。苯酚的性質(zhì)易溶于水苯酚分子中的羥基可以與水形成氫鍵，因此苯酚易溶于水。弱酸性苯酚比醇更強(qiáng)酸，但比碳酸弱。強(qiáng)氧化性苯酚具有強(qiáng)氧化性，可被氧化成醌。毒性苯酚具有毒性，對(duì)皮膚和粘膜有刺激作用。苯甲酸的合成甲苯氧化法甲苯在催化劑作用下與空氣氧化，生成苯甲醛，苯甲醛進(jìn)一步氧化生成苯甲酸。格氏試劑法用苯基溴化鎂與二氧化碳反應(yīng)，生成苯甲酸鎂，再用酸處理得到苯甲酸。水解法苯甲酰氯或苯甲酸酐與水反應(yīng)，生成苯甲酸。苯甲酸的性質(zhì)外觀苯甲酸為白色針狀結(jié)晶，無臭，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)和沸點(diǎn)苯甲酸熔點(diǎn)為122.4℃，沸點(diǎn)為249.2℃，升華性較強(qiáng)。酸性苯甲酸是弱酸，能與堿反應(yīng)生成鹽類。用途苯甲酸可用作食品防腐劑、醫(yī)藥原料、合成樹脂的原料等。硝基苯的合成第一步將濃硝酸和濃硫酸混合，制備硝化混合酸。第二步將苯緩慢滴加到硝化混合酸中，并控制溫度在50-60℃。第三步反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物倒入冷水中，析出硝基苯。第四步用飽和食鹽水洗滌硝基苯，再用無水氯化鈣干燥。第五步最后，通過蒸餾得到純凈的硝基苯。硝基苯的性質(zhì)顏色和狀態(tài)硝基苯是一種無色至淡黃色的油狀液體，具有苦杏仁味。結(jié)構(gòu)硝基苯的分子式為C6H5NO2，由苯環(huán)上連接一個(gè)硝基(-NO2)而成。毒性硝基苯有毒，對(duì)皮膚、眼睛和呼吸道有刺激性。吸入或皮膚接觸可導(dǎo)致中毒。苯胺的合成1硝基苯還原硝基苯在催化劑的作用下，利用氫氣或其他還原劑還原，即可生成苯胺。2過渡金屬催化常見的催化劑包括鐵、鎳等金屬，它們?cè)诜磻?yīng)中起到加速反應(yīng)速率的作用。3反應(yīng)條件反應(yīng)通常在高溫高壓下進(jìn)行，并需要合適的溶劑來提高反應(yīng)效率。苯胺的性質(zhì)物理性質(zhì)苯胺是無色油狀液體，有特殊氣味，密度比水小，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)苯胺具有弱堿性，可以與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽，如苯胺鹽酸鹽。溴化苯的合成1苯與液溴反應(yīng)在鐵粉催化下進(jìn)行2生成溴化苯主要產(chǎn)物3副產(chǎn)物少量多溴代苯溴化苯是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于生產(chǎn)殺蟲劑、染料、醫(yī)藥等。反應(yīng)需在鐵粉催化下進(jìn)行，鐵粉可以與溴反應(yīng)生成溴化亞鐵，進(jìn)而與苯反應(yīng)生成溴化苯。反應(yīng)過程會(huì)生成少量多溴代苯，可以通過蒸餾分離。溴化苯的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)溴化苯是無色液體，具有特殊的氣味。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。物理性質(zhì)熔點(diǎn)：-30.6℃沸點(diǎn)：156.2℃密度：1.495g/cm3氯化苯的合成1苯與氯氣反應(yīng)在催化劑鐵粉的作用下2取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代3氯化苯生成生成單氯苯、二氯苯等產(chǎn)物氯化苯的合成通常采用苯與氯氣在鐵粉催化劑的作用下進(jìn)行反應(yīng)。該反應(yīng)為取代反應(yīng)，其中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，生成氯化苯。氯化苯的性質(zhì)1無色液體氯化苯是一種無色液體，具有芳香氣味，密度比水略大，不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。2難溶于水氯化苯與水形成互不相溶的兩層，但可以與乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑互溶。3毒性氯化苯對(duì)人體有一定的毒性，吸入或皮膚接觸后會(huì)對(duì)人體的健康造成影響，應(yīng)注意安全操作。甲苯的合成1甲苯甲苯是無色透明液體，具有芳香氣味2甲苯的制備甲苯的合成方法主要有以下幾種:3甲苯的應(yīng)用甲苯可以作為溶劑，在油漆、涂料等工業(yè)中應(yīng)用廣泛4甲苯的儲(chǔ)存甲苯易燃，應(yīng)儲(chǔ)存在陰涼通風(fēng)處甲苯的性質(zhì)甲苯是無色透明液體，具有芳香氣味。它不溶于水，但能與乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑混溶。甲苯的沸點(diǎn)為110.6攝氏度，易揮發(fā)。甲苯的密度小于水，但蒸汽密度大于空氣，易燃。乙苯的合成1苯苯是一種重要的有機(jī)化工原料2乙烯乙烯是重要的石油化工產(chǎn)品3催化劑在催化劑的作用下，苯與乙烯發(fā)生反應(yīng)4乙苯乙苯是一種重要的有機(jī)化工原料，可用于生產(chǎn)苯乙烯等產(chǎn)品乙苯的合成需要通過苯與乙烯在催化劑的作用下進(jìn)行反應(yīng)。催化劑的選擇對(duì)反應(yīng)速率和產(chǎn)率有著重要影響。乙苯是重要的有機(jī)化工原料，可用于生產(chǎn)苯乙烯等產(chǎn)品。乙苯的性質(zhì)無色液體乙苯是一種無色、易燃的液體，具有類似苯的香味。不溶于水乙苯難溶于水，但可以溶解在許多有機(jī)溶劑中，如乙醇、乙醚和苯。易燃性乙苯易燃，其蒸氣與空氣混合可以形成爆炸性混合物。毒性乙苯具有毒性，吸入或皮膚接觸會(huì)對(duì)人體造成危害。二苯甲烷的合成1第一步：格氏試劑首先，通過鹵代烴與金屬鎂反應(yīng)制備格氏試劑，比如溴苯和鎂。2第二步：反應(yīng)然后，將格氏試劑與苯甲醛反應(yīng)，生成二苯甲醇。3第三步：還原最后，用還原劑將二苯甲醇還原為二苯甲烷。二苯甲烷的性質(zhì)無色二苯甲烷常溫下為無色固體，無氣味。熔點(diǎn)二苯甲烷的熔點(diǎn)為26.5℃，沸點(diǎn)為265℃。溶解性二苯甲烷不溶于水，但可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，例如乙醇、醚等。苯的在生活中的應(yīng)用11.燃料苯是汽油的重要成分之一，能使汽油燃燒更充分，提高汽車的燃燒效率。22.塑料苯是合成塑料的重要原料，例如聚苯乙烯、聚酯等，應(yīng)用于包裝、建筑等領(lǐng)域。33.橡膠苯是合成橡膠的原料之一，例如丁苯橡膠、順丁橡膠等，應(yīng)用于輪胎、管道等領(lǐng)域。44.染料苯是合成染料的重要原料，例如偶氮染料、蒽醌染料等，應(yīng)用于紡織、印染等領(lǐng)域。知識(shí)回顧苯的結(jié)構(gòu)苯分子中碳原子采用sp2雜化，形成一個(gè)平面六元環(huán)，每個(gè)碳原子都與一個(gè)氫原子相連。苯的物理性質(zhì)苯是一種無色液體，具有特殊的香味，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，主要發(fā)生取代反應(yīng)。苯的應(yīng)用苯是重要的有機(jī)化工原料，可用于生產(chǎn)塑料、橡膠、染料、醫(yī)藥等。拓展思考