高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)教案新人教選修_第1頁(yè)
高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)教案新人教選修_第2頁(yè)
高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)教案新人教選修_第3頁(yè)
高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)教案新人教選修_第4頁(yè)
高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)教案新人教選修_第5頁(yè)
已閱讀5頁(yè),還剩71頁(yè)未讀, 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)精品教案新人教選修5新人教高中化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》全冊(cè)精品教案第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課時(shí)安排共13課時(shí)第一節(jié)1課時(shí)第二節(jié)3課時(shí)第三節(jié)2課時(shí)第四節(jié)4課時(shí)復(fù)習(xí)1課時(shí)測(cè)驗(yàn)1課時(shí)講評(píng)1課時(shí)第一節(jié)有機(jī)化合物的分類環(huán)戊烷環(huán)己醇2芳香化合物是分子中含有苯環(huán)的化合物如苯萘二按官能團(tuán)分類什么叫官能團(tuán)什么叫烴的衍生物官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán).常見的官能團(tuán)有P5表1-1烴的衍生物是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物可以分為以下12種類型類別 官能團(tuán) 典型代表物 類別 官能團(tuán) 典型代表物 烷烴 甲烷 酚 羥基 苯酚 烯烴 雙鍵 乙烯 醚 醚鍵 乙醚 炔烴 叁鍵 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烴 苯 酮 羰基 丙酮 鹵代烴 鹵素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羥基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 練習(xí)1.下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是2.〖?xì)w納〗芳香族化合物芳香烴苯的同系物三者之間的關(guān)系〖變形練習(xí)〗下列有機(jī)物中1屬于芳香化合物的是_______________2屬于芳香烴的是________3屬于苯的同系物的是______________⑥3.按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類4.按下列要求舉例所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1寫出兩種脂肪烴一種飽和一種不飽和________________________________________________2寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種_________________________________________3分別寫出最簡(jiǎn)單的芳香羧酸和芳香醛____________________________________________________4寫出最簡(jiǎn)單的酚和最簡(jiǎn)單的芳香醇______________________________________________________5.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)作業(yè)布置P6123熟記第5頁(yè)表1-1第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)設(shè)計(jì)第一課時(shí)一.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間構(gòu)型教學(xué)內(nèi)容 教學(xué)環(huán)節(jié) 教學(xué)活動(dòng) 設(shè)計(jì)意圖 教師活動(dòng) 學(xué)生活動(dòng) 引入 有機(jī)物種類繁多有很多有機(jī)物的分子組成相同但性質(zhì)卻有很大差異為什么 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同 明確研究有機(jī)物的思路組成結(jié)構(gòu)性質(zhì) 有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)是三維的 設(shè)置情景 多媒體播放化學(xué)史話有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)思考為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決困擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題 思考回答 激發(fā)學(xué)生興趣同時(shí)讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到人們對(duì)事物的認(rèn)識(shí)是逐漸深入的 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 交流與討論 指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷乙烯乙炔苯等有機(jī)物的球棍模型并進(jìn)行交流與討論 討論碳原子最外層中子數(shù)是多少怎樣才能達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)碳原子的成鍵方式有哪些碳原子的價(jià)鍵總數(shù)是多少什么叫單鍵雙鍵叁鍵什么叫不飽和碳原子 通過(guò)觀察討論讓學(xué)生在探究中認(rèn)識(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 歸納板書 有機(jī)物中碳原子的成鍵特征1碳原子含有4個(gè)價(jià)電子易跟多種原子形成共價(jià)鍵2易形成單鍵雙鍵叁鍵碳鏈碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元3碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4不飽和碳原子是指連接雙鍵叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子所連原子的數(shù)目少于4 師生共同小結(jié) 通過(guò)歸納幫助學(xué)生理清思路 簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 觀察與思考 觀察甲烷乙烯乙炔苯等有機(jī)物的球棍模型思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型鍵角有什么關(guān)系分別用一個(gè)甲基取代以上模型中的一個(gè)氫原子甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系 分組動(dòng)手搭建球棍模型填P19表2-1并思考碳原子的成鍵方式與鍵角分子的空間構(gòu)型間有什么關(guān)系 從二維到三維切身體會(huì)有機(jī)分子的立體結(jié)構(gòu)歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 歸納分析 CC四面體型平面型CC≡直線型直線型平面型 默記 理清思路 分子空間構(gòu)型 遷移應(yīng)用 觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)CH3CH2CH31CCHH2H--C≡C--CH2CH33C≡CCHCF2 思考1最多有幾個(gè)碳原子共面2最多有幾個(gè)碳原子共線3有幾個(gè)不飽和碳原子 應(yīng)用鞏固 雜化軌道與有機(jī)化合物空間形狀 觀看動(dòng)畫 軌道播放雜化的動(dòng)畫過(guò)程碳原子成鍵過(guò)程及分子的空間構(gòu)型 觀看思考 激發(fā)興趣幫助學(xué)生自學(xué)有助于認(rèn)識(shí)立體異構(gòu) 碳原子的成鍵特征與有機(jī)分子的空間構(gòu)型 整理與歸納 1有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵C-CCCC≡CC-HC-OC-XCOC≡NC-N苯環(huán)2碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4單鍵雙鍵和叁鍵的價(jià)鍵數(shù)分別為12和33雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂叁鍵中有兩個(gè)鍵較易斷裂4不飽和碳原子是指連接雙鍵叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子所連原子的數(shù)目少于45分子的空間構(gòu)型1四面體CH4CH3CICCI42平面型CH2CH2苯3直線型CH≡CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學(xué)業(yè)評(píng)價(jià) 遷移應(yīng)用 展示幻燈片課堂練習(xí) 學(xué)生練習(xí) 鞏固 作業(yè) 習(xí)題P2812 學(xué)生課后完成 檢查學(xué)生課堂掌握情況 第二課時(shí)[思考回憶]同系物同分異構(gòu)體的定義學(xué)生思考回答老師板書[板書]二有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象化合物具有相同的分子式但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體同系物結(jié)構(gòu)相似在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物[知識(shí)導(dǎo)航1]引導(dǎo)學(xué)生再?gòu)耐滴锖屯之悩?gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案從中得出對(duì)同分異構(gòu)的理解1同分相同分子式2異構(gòu)結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同性質(zhì)不同異構(gòu)可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)同系物的理解1結(jié)構(gòu)相似一定是屬于同一類物質(zhì)2分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原①②③④CH2CH-CH3⑤CH2CH-CHCH2[知識(shí)導(dǎo)航2]1由①和②是同分異構(gòu)體得出異構(gòu)還可以是位置異構(gòu)2②和③互為同一物質(zhì)鞏固烯烴的命名法3由①和④是同系物但與⑤不算同系物深化對(duì)同系物概念中結(jié)構(gòu)相似的含義理解不僅要含官能團(tuán)相同且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同4歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類型由此揭示出有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么同分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象如順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹[板書]二同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1同分異構(gòu)體的類型a碳鏈異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)c位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)[小組討論]通過(guò)以上的學(xué)習(xí)你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體[小結(jié)]抓同分先寫出其分子式可先數(shù)碳原子數(shù)看是否相同若同則再看其它原子的數(shù)目看是否異構(gòu)能直接判斷是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好若不能直接判斷那還可以通過(guò)給該有機(jī)物命名來(lái)判斷那么如何判斷同系物呢學(xué)生很容易就能類比得出[板書]2同分異構(gòu)體的判斷方法[課堂練習(xí)投影]鞏固和反饋學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況并復(fù)習(xí)鞏固四同的區(qū)別1下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系①CH4與CH3CH3正丁烷與異丁烷金剛石與石墨O2與O3H與H①CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3[知識(shí)導(dǎo)航3]《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少猜測(cè)該有機(jī)物反應(yīng)的難易從而猜測(cè)其沸點(diǎn)的高低然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實(shí)驗(yàn)測(cè)得的沸點(diǎn)[板書]三同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體沸點(diǎn)越低[學(xué)生自主學(xué)習(xí)完成以下練習(xí)]《自我檢測(cè)3課本P12235題》第三課時(shí)[問(wèn)題導(dǎo)入]我們知道了有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象那么請(qǐng)同學(xué)們想想該如何書寫已知分子式的有機(jī)物的同分異構(gòu)體才能不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)或缺漏如何檢驗(yàn)同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)你能寫出己烷C6H14的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎課本P10《學(xué)與問(wèn)》[學(xué)生活動(dòng)]書寫C6H14的同分異構(gòu)[教師]評(píng)價(jià)學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況[板書]四如何書寫同分異構(gòu)體1書寫規(guī)則四句話主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊排布對(duì)鄰間注①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號(hào)碳原子上若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號(hào)碳原子上依次類推②可以畫對(duì)稱軸對(duì)稱點(diǎn)是相同的2幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目丁烷2種戊烷3種己烷5種庚烷9種[堂上練習(xí)投影]下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種[知識(shí)拓展]1你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎2提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時(shí)學(xué)過(guò)有三種類型你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體①按位置異構(gòu)書寫②按碳鏈異構(gòu)書寫3若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體你能寫出多少種這跟上述第2題答案相同嗎提示還需③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫[知識(shí)導(dǎo)航5]1大家已知道碳原子的成鍵特點(diǎn)那么利用你手中的球棍模型把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來(lái)二氯甲烷可表示為它們是否屬于同種物質(zhì)是培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力2那二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體你再拼湊一下[板書]注意二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體它的結(jié)構(gòu)只有1種[指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文P11的《科學(xué)史話》]注此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道疑問(wèn)是否要求介紹何時(shí)為sp3雜化[知識(shí)導(dǎo)航6]有機(jī)物的組成結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還有鍵線式簡(jiǎn)介鍵線式的含義[板書]五鍵線式的含義課本P10《資料卡片》[自我檢測(cè)3]寫出以下鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及分子式[小結(jié)本節(jié)課知識(shí)要點(diǎn)][自我檢測(cè)4]投影1烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式課本P1252分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有個(gè)A2個(gè)B3個(gè)C4個(gè)D5個(gè)3經(jīng)測(cè)定某有機(jī)物分子中含2個(gè)CH32個(gè)CH2一個(gè)CH一個(gè)Cl2要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)3命名的常見題型及解題方法第二課時(shí)二烯烴和炔烴的命名命名方法與烷烴相似即一長(zhǎng)一近一簡(jiǎn)一多一小的命名原則但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵命名步驟1選主鏈含雙鍵叁鍵2定編號(hào)近雙鍵叁鍵3寫名稱標(biāo)雙鍵叁鍵其它要求與烷烴相同三苯的同系物的命名是以苯作為母體進(jìn)行命名的對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)有多個(gè)取代基時(shí)可用鄰間對(duì)或12345等標(biāo)出各取代基的位置有時(shí)又以苯基作為取代基四烴的衍生物的命名鹵代烴以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名醇以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名酚以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名醚酮命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少醛羧酸某醛某酸酯某酸某酯作業(yè)P16課后習(xí)題及《優(yōu)化設(shè)計(jì)》第三節(jié)練習(xí)補(bǔ)充練習(xí)一選擇題1.下列有機(jī)物的命名正確的是DA12—二甲基戊烷B2—乙基戊烷C34—二甲基戊烷D3—甲基己烷 2.下列有機(jī)物名稱中正確的是AC A33二甲基戊烷B23二甲基2乙基丁烷 C3乙基戊烷D255三甲基己烷 3.下列有機(jī)物的名稱中不正確的是BD A33二甲基1丁烯B1甲基戊烷 C4甲基2戊烯D2甲基2丙烯 4.下列命名錯(cuò)誤的是AB A4―乙基―3―戊醇B2―甲基―4―丁醇C2―甲基―1―丙醇D4―甲基―2―己醇5.CH3CH22CHCH3的正確命名是DA2-乙基丁烷B3-乙基丁烷C2-甲基戊烷D3-甲基戊烷6.有機(jī)物的正確命名是B A33二甲基4乙基戊烷B334三甲基己烷 C344三甲基己烷D233三甲基己烷7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其正確的命名為C A23二甲基3乙基丁烷B23二甲基2乙基丁烷 C233三甲基戊烷D334三甲基戊烷8.一種新型的滅火劑叫1211其分子式是CF2ClBr命名方法是按碳氟氯溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目末尾的0可略去按此原則對(duì)下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是BACF3Br——1301BCF2Br2——122CC2F4Cl2——242DC2ClBr2——2012第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)重點(diǎn)①蒸餾重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作②通過(guò)具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)③確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量分子式的有關(guān)計(jì)算教學(xué)難點(diǎn)確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹第一課時(shí)引入從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物因此必須對(duì)所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純?nèi)绻b定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必須得到更純凈的有機(jī)物今天我們就來(lái)學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟學(xué)生閱讀課文歸納1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1分離提純蒸餾重結(jié)晶升華色譜分離2元素分析元素定性分析元素定量分析——確定實(shí)驗(yàn)式3相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法——確定分子式4分子結(jié)構(gòu)的鑒定化學(xué)法物理法2有機(jī)物的分離提純實(shí)驗(yàn)分離提純1.蒸餾完成演示實(shí)驗(yàn)1-1實(shí)驗(yàn)1-1注意事項(xiàng)1安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置然后再接水冷凝管尾接管接受容器錐形瓶即先上后下先頭后尾拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反即先尾后頭2若是非磨口儀器要注意溫度計(jì)插入蒸餾燒瓶的位置蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等3蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以12容積為宜不能超過(guò)23不要忘記在蒸餾前加入沸石如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱并冷卻至室溫后再加入沸石千萬(wàn)不可在熱的溶液中加入沸石以免發(fā)生暴沸引起事故4乙醇易燃實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全如用酒精燈煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時(shí)需墊石棉網(wǎng)加熱千萬(wàn)不可直接加熱蒸餾燒瓶物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去去除雜質(zhì)時(shí)要求在操作過(guò)程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2.重結(jié)晶思考和交流P18學(xué)與問(wèn)溫度過(guò)低雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低部分雜質(zhì)也會(huì)析出達(dá)不到提純苯甲酸的目的溫度極低時(shí)溶劑水也會(huì)結(jié)晶給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩為何要熱過(guò)濾實(shí)驗(yàn)1-2注意事項(xiàng)苯甲酸的重結(jié)晶1為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中的損失苯甲酸一般再加入少量水2結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替第二課時(shí)補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)山東版山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第6頁(yè)硝酸鉀粗品的提純3.萃取注該法可以用復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇4.色譜法學(xué)生閱讀科學(xué)視野補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)1看人教版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第17頁(yè)紙上層析分離甲基橙和酚酞補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)2看山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第14頁(yè)菠菜中色素的提取與分離第三課時(shí)引入從公元八世紀(jì)起人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒有得到解決直到19世紀(jì)中葉李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說(shuō)在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用隨后物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步才有了今天的快速準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法設(shè)問(wèn)定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問(wèn)題之一如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析例如實(shí)驗(yàn)探究葡萄糖分子中碳?xì)湓氐臋z驗(yàn)圖1-1碳和氫的鑒定方法而檢出例如C12H22O1124CuO12CO211H2O24Cu實(shí)驗(yàn)取干燥的試樣——蔗糖02g和干燥氧化銅粉末1g在研缽中混勻裝入干燥的硬質(zhì)試管中如圖1-1所示試管口稍微向下傾斜導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中用酒精燈加熱試樣觀察現(xiàn)象結(jié)論若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁說(shuō)明有二氧化碳生成表明試樣中有碳元素試管口壁出現(xiàn)水滴讓學(xué)生思考如何證明其為水滴則表明試樣中有氫元素教師講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)補(bǔ)充有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式CxHy+xO2xCO2+H2O燃燒后溫度高于100℃時(shí)水為氣態(tài)y=4時(shí)=0體積不變y4時(shí)0體積增大y4時(shí)0體積減小燃燒后溫度低于100℃時(shí)水為液態(tài)無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài)燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)而與氫分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)例盛有CH4和空氣的混和氣的試管其中CH4占15體積在密閉條件下用電火花點(diǎn)燃冷卻后倒置在盛滿水的水槽中去掉試管塞此時(shí)試管中 A.水面上升到試管的15體積處 B.水面上升到試管的一半以上 C.水面無(wú)變化 D.水面上升答案D2.烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式CxHy+xO2xCO2+H2O相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)x值越大則耗氧量越多質(zhì)量相同的有機(jī)物其含氫百分率或值越大則耗氧量越多1mol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2耗氧量多15mol1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴烯烴炔烴耗氧量依次減小05mol質(zhì)量相同的CxHy值越大則生成的CO2越多若兩種烴的值相等質(zhì)量相同則生成的CO2和H2O均相等3.碳的質(zhì)量百分含量c%相同的有機(jī)物最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同只要總質(zhì)量一定以任意比混合完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值4.不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相等則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等2.質(zhì)譜法注該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會(huì)從質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比代表待測(cè)物質(zhì)的相對(duì)原子質(zhì)量以及認(rèn)識(shí)質(zhì)譜儀第四課時(shí)三分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定紅外光譜注該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍主要讓學(xué)生知道通過(guò)紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)核磁共振氫譜注了解通過(guò)該譜圖確定了某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比有機(jī)物分子式的確定1.有機(jī)物組成元素的判斷

一般來(lái)說(shuō)有機(jī)物完全燃燒后各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為C→CO2H→H2OCl→HCl某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O則其組成元素可能為CH或CHO欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量然后將碳?xì)湓氐馁|(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較若兩者相等則原有機(jī)物的組成中不含氧否則原有機(jī)物的組成含氧

2.實(shí)驗(yàn)式最簡(jiǎn)式和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

1最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)

注意

最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)

無(wú)機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式

有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單種類繁多具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種

最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的若相對(duì)分子質(zhì)量不同其分子式就不同例如苯C6H6和乙炔C2H2的最簡(jiǎn)式相同均為CH故它們所含CH元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的

2分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子

注意

分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)

無(wú)機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式

由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象故分子式相同的有機(jī)物其代表的物質(zhì)可能有多種

分子式=最簡(jiǎn)式n即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍

3.確定分子式的方法

1實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比實(shí)驗(yàn)式→相對(duì)分子質(zhì)量→求分子式

2物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式

3化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式

4燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式

由于xyz相對(duì)獨(dú)立借助通式進(jìn)行計(jì)算解出xyz最后求出分子式[例1]326g樣品燃燒后com2O實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式

1求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

2求樣品分子中各元素原子的數(shù)目N之比

3求分子式

通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60這個(gè)樣品的分子式實(shí)驗(yàn)式n

[例2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳857含氫143在標(biāo)準(zhǔn)狀況下112L此化合物氣體的質(zhì)量為14g求此烴的分子式

解1求該化合物的摩爾質(zhì)量

2求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

[例3]60g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)讓生成的氫氣通過(guò)5g灼熱的氧化銅氧化銅固體的質(zhì)量變成436g這時(shí)氫氣的利用率是80求該一元醇的分子

[例4]有機(jī)物A是烴的含氧衍生物在同溫同壓下A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2138gA完全燃燒后若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加306g若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加108g取46gA與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為168LA不與純堿反應(yīng)通過(guò)計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

說(shuō)明由上述幾種計(jì)算方法可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑

練習(xí)某烴01mol在氧氣中完全燃燒生成132gCO272gH2O則該烴的分子式為已知某烴A含碳857含氫143該烴對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2求該烴的分子式125℃時(shí)1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L相同條件下則該烴可能是ACH4 BC2H4 CC2H2 DC6H6⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g混合氣密度是相同狀況下H2密度的125倍該混合氣體通過(guò)裝有溴水的試劑瓶時(shí)試劑瓶總質(zhì)量增加了84g組成該混合氣體的可能是A乙烯和乙烷 B乙烷和丙烯 C甲烷和乙烯 D丙稀和丙烷室溫下一氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合完全燃燒恢復(fù)到室溫使燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸體積比反應(yīng)前減少50mL再通過(guò)NaOH溶液體積又減少了40mL原烴的分子式是ACH4 BC2H4 CC2H6 DC3H8AB兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為135若A完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為12試通過(guò)計(jì)算求出AB的分子式使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后可得CO2352gH2O192g則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為A12 B1∶1 C2∶3 D3∶4⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol在空氣中燃燒得到15molCO2和2molH2O關(guān)于該混合氣的說(shuō)法合理的是A.一定含甲烷不含乙烷 B.一定含乙烷不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷但不含乙烯NaOH溶液處理容器內(nèi)幾乎成為真空該烴的分子式可能為AC2H4 BC2H2 CC3H6 DC3H810.某烴72g進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時(shí)放出的氣體通入500mL02molL的燒堿溶液中恰好完全反應(yīng)此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色試求該烴的分子式11.常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過(guò)量O285mL充分混合點(diǎn)燃后生成液態(tài)水在相同條件下測(cè)得氣體體積變?yōu)?0mL求烴的分子式12.由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL跟過(guò)量O2完全燃燒同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4后體積減少了30mL然后通過(guò)堿石灰又減少40mL這種混合氣的組成可能有幾種《有機(jī)物分子式的確定》參考答案[例1]326g樣品燃燒后com2O實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式

解1求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

樣品CO2H2O

326g474g192g

2求樣品分子中各元素原子的數(shù)目N之比

這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O

3求分子式

通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60這個(gè)樣品的分子式實(shí)驗(yàn)式n

故這個(gè)樣品的分子式為C2H4O2

答這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O分子式為C2H4O2

[例2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳857含氫143在標(biāo)準(zhǔn)狀況下112L此化合物氣體的質(zhì)量為14g求此烴的分子式

1求該化合物的摩爾質(zhì)量

根據(jù)得

2求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

即1mol該化合物中含2molC原子和4molH原子故分子式為C2H4

[例3]60g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)讓生成的氫氣通過(guò)5g灼熱的氧化銅氧化銅固體的質(zhì)量變成436g這時(shí)氫氣的利用率是80求該一元醇的分子

解設(shè)與CuO反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為x

而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為

飽和一元醇的通式為該一元醇的摩爾質(zhì)量為MA

該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60根據(jù)這一元醇的通式有下列等式則飽和一元醇的分子式是C2H6O

[例4]有機(jī)物A是烴的含氧衍生物在同溫同壓下A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2138gA完全燃燒后若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加306g若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加108g取46gA與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為168LA不與純堿反應(yīng)通過(guò)計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

解燃燒產(chǎn)物通過(guò)堿石灰時(shí)CO2氣體和水蒸氣吸收被吸收的質(zhì)量為306g若通過(guò)濃硫酸時(shí)水蒸氣被吸收被吸收的質(zhì)量為108g故CO2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為

列方程解之得x3y8

由題意知A與金屬鈉反應(yīng)不與Na2CO3反應(yīng)可知A含羥基不含羧基COOH

46gA所含物質(zhì)的量為

46gA中取代的H的物質(zhì)的量為

即1molA取代H的物質(zhì)的量為3mol可見1個(gè)A分子中含有3個(gè)羥基故A為丙三醇

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

練習(xí)⒈解析烴完全燃燒產(chǎn)物為CO2H2OCO2中的CH2O中的H全部來(lái)自于烴132gCO2物質(zhì)的量為72gH2O物質(zhì)的量為則01mol該烴中分子含C03mol含H04mol×2=08molCO2~CH2O~2H所以1mol該烴分子中含C3mol含H8mol答案C3H8⒉解析即最簡(jiǎn)式為CH2化學(xué)式為該烴的相對(duì)分子質(zhì)量MrA=MrN2×2=28×2=56故分子式為C4H8⒊解析任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式CxHyxO2xCO2H2O當(dāng)溫度高于100℃時(shí)生成的水為氣體若烴為氣態(tài)烴反應(yīng)前后氣體的體積不變即反應(yīng)消耗的烴和O2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等∴1+x=x+y=4就是說(shuō)氣態(tài)烴充分燃燒時(shí)當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4時(shí)與碳原子數(shù)多少無(wú)關(guān)反應(yīng)前后氣體的體積不變生成物中水為氣態(tài)答案AB⒋解析混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為125×2gmol=25gmol則混合氣的又烯烴中最簡(jiǎn)單的乙烯的摩爾質(zhì)量是28gmol故烷烴25gmol只能是甲烷當(dāng)混合氣通過(guò)溴水時(shí)由于只有烯烴和溴水反應(yīng)因此增重的84g為烯烴質(zhì)量則甲烷質(zhì)量為10g-84g=16g甲烷的物質(zhì)的量為01mol03mol烯烴的摩爾質(zhì)量為根據(jù)烯烴通式CnH2n可求出n=2即烯烴為乙烯C⒌解析烴在過(guò)量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為CO2H2O及剩余O2由于是恢復(fù)到室溫則通過(guò)NaOH溶液后氣體體積減少40mL為生成CO2體積CxHyxO2xCO2H2Og ΔV1x x 1 004 005列式計(jì)算得y=5x-4當(dāng)①x=1y=1 ②x=2y=6 ③x≥3y≥11只有②符合為什么答案C⒍解析烴A完全燃燒C→CO2H→H2O產(chǎn)物中∶=1∶2即A中nC∶nH=1∶4只有CH4能滿足該條件故A為甲烷摩爾質(zhì)量為16gmol相同狀況下不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比MA∶MB=1∶35MB=35MA=35×16gmol=56gmol設(shè)烴B分子式為CxHy則12x+y=56y=56-12x只有當(dāng)x=4y=8時(shí)合理答案ACH4BC4H8CO2=352g÷44gmol=008molH2O=192g÷18gmol=011mol進(jìn)而求出混合氣體中每含1摩C所含H的物質(zhì)的量011mol×2÷008mol=114而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是乙烷C2H6為3丙烷C3H8為83將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含C原子數(shù)之比C2H6每含1摩C所含H的物質(zhì)的量3114-83C3H8每含1摩C所含H的物質(zhì)的量833-114即混合氣體中每含4molC原子其中1molC原子屬于C2H6乙烷物質(zhì)的量則為12=05mol3molC原子屬于C3H8丙烷物質(zhì)的量則為33=1mol所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為nC2H6∶nC3H8=1233=1NaOH溶液處理容器內(nèi)幾乎成為真空說(shuō)明反應(yīng)后容器中無(wú)氣體剩余該氣態(tài)烴與O2恰好完全反應(yīng)設(shè)該烴的分子式為CxHy則有CxHyxO2xCO2H2O壓強(qiáng)變化可知烴和O2的物質(zhì)的量應(yīng)為CO2的2倍25℃時(shí)生成的水為液態(tài)即1+x=2x整理得x=1+討論當(dāng)y=4x=2當(dāng)y=6x=25不合舍當(dāng)y=8x=3答案AD10.解析根據(jù)方程式CxHyCl2→CxHy-1ClHClHClNaOH=NaClH2O得關(guān)系式CxHy~Cl2~NaOH 1mol 1mol n 05×02molL n=01mol∴該烴的摩爾質(zhì)量另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可知該烴為烷烴通式為CnH2n2則14n2=72n5故分子式為C5H12 答案C5H1211.解析根據(jù)方程式CxHygxO2xCO2gH2OlΔV1110mL 25mL解得y6 烷烴通式為CnH2n22n+2=6n2該烴分子式為C2H6答案C2H612.解析因?yàn)閂混烴VCO2VH2O=1215所以V混烴VCVH=123平均組成為C2H3=27根據(jù)平均組成C2H3分析能滿足平均組成的混烴只有兩組即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4組成的混烴 答案C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章烴和鹵代烴一教學(xué)目標(biāo)1了解烷烴烯烴炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系2能以典型代表物為例理解烷烴烯烴炔烴和鹵代烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)3能根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)評(píng)價(jià)優(yōu)選并完成實(shí)驗(yàn)4在實(shí)踐活動(dòng)中體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用二內(nèi)容結(jié)構(gòu)三課時(shí)安排第一節(jié)脂肪烴3課時(shí)第二節(jié)芳香烴2課時(shí)第三節(jié)鹵代烴3課時(shí)復(fù)習(xí)與機(jī)動(dòng)2課時(shí)第一節(jié)脂肪烴〔思考與交流〕P29化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)完成課本中的反應(yīng)方程式得出結(jié)論取代反應(yīng)加成反應(yīng)聚合反應(yīng)〔思考與交流〕進(jìn)一步對(duì)比烷烴烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)〔思考與交流〕丙稀與氯化氫反應(yīng)后會(huì)生成什么產(chǎn)物呢試著寫出反應(yīng)方程式導(dǎo)學(xué)在課堂P36〔學(xué)與問(wèn)〕P30烷烴和烯烴結(jié)構(gòu)對(duì)比完成課本中表格〔資料卡片〕P30二烯烴的不完全加成特點(diǎn)競(jìng)爭(zhēng)加成注意當(dāng)氯氣足量時(shí)兩個(gè)碳碳雙鍵可以完全反應(yīng)二烯烴的順反異構(gòu)體觀察下列兩組有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)它們都是互為同分異構(gòu)體嗎歸納什么是順反異構(gòu)P32思考下列有機(jī)分子中可形成順反異構(gòu)的是ACH2=CHCH3BCH2=CHCH2CH3CCH3CH=CCH32DCH3CH=CHCl答案D三炔烴1結(jié)構(gòu)2乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法原理CaC22H2OCaOH2C2H2↑實(shí)驗(yàn)裝置P32圖2-6注意事項(xiàng)a檢查氣密性b怎樣除去雜質(zhì)氣體將氣體通過(guò)裝有CuSO4溶液的洗氣瓶c氣體收集方法乙炔是無(wú)色無(wú)味的氣體實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢1因電石中含有CaSCa3P2等也會(huì)與水反應(yīng)產(chǎn)生H2SPH3等氣體所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味2如何去除乙炔的臭味呢NaOH和CuSO4溶液3H2S對(duì)本實(shí)驗(yàn)有影響嗎為什么H2S具有較強(qiáng)還原性能與溴反應(yīng)易被酸性高錳酸鉀溶液氧化使其褪色因而會(huì)對(duì)該實(shí)驗(yàn)造成干擾4為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔1因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)2反應(yīng)放出大量熱啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器容易因脹縮不均引起破碎3生成物CaOH2微溶于水易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口4關(guān)閉導(dǎo)氣閥后水蒸氣仍與電石作用不能達(dá)到關(guān)之即停的目的3乙炔的化學(xué)性質(zhì)a氧化反應(yīng)1在空氣或在氧氣中燃燒完全氧化2C2H25O24CO22H2O2被氧化劑氧化將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶液中可使酸性高錳酸鉀褪色b加成反應(yīng)將乙炔氣體通入溴水溶液中可以見到溴的紅棕色褪去說(shuō)明乙炔與溴發(fā)生反應(yīng)CH≡CH2Br2→CHBr2CHBr2c加聚反應(yīng)導(dǎo)電塑料聚乙炔學(xué)與問(wèn)P341含有不飽和鍵的烯烴炔烴能被高錳酸鉀氧化其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵2炔烴中不存在順反異構(gòu)因?yàn)槿矡N是線型結(jié)構(gòu)分子沒有構(gòu)成順反異構(gòu)的條件四脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用學(xué)與問(wèn)3P36石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)分為常壓分餾和減壓分餾常壓分餾得到石油氣汽油煤油柴油和重油重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤(rùn)滑油凡士林石蠟等減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾避免了高溫下有機(jī)物的炭化石油催化裂化是將重油成分如石蠟在催化劑存在下在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強(qiáng)下長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴從而大大提高汽油的產(chǎn)量如C16H34→C8H18C8H16石油裂解是深度的裂化使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯丙烯丁烯等重要石油化工原料石油的催化重整的目的有兩個(gè)提高汽油的辛烷值和制取芳香烴小結(jié)乙烷乙烯乙炔分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較導(dǎo)學(xué)大課堂P32鞏固練習(xí)P36T1-4作業(yè)1.CaC2ZnC2Al4C3Mg2C3Li2C2等同屬于離子型碳化物請(qǐng)通過(guò)CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考從中得到必要的啟示判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是A.CaC2水解生成乙烷BZnC2水解生成丙炔CAl4C3水解生成丙炔DLi2C2水解生成乙烯2.所有原子都在一條直線上的分子是AC2H4BCO2CC3H4DCH43.下列各選項(xiàng)能說(shuō)明分子式為C4H6的某烴是而不是的事實(shí)是A燃燒有濃煙B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C所在原子不在同一平面上D與足量溴水反應(yīng)生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子第二節(jié)芳香烴教學(xué)目標(biāo)1掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)2了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)教學(xué)過(guò)程復(fù)習(xí)脂肪烴回憶必修2中有關(guān)苯的知識(shí)完成表格完成P37〔思考與交流〕中12小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色有特殊氣味的液體密度比水小不溶于水苯的沸點(diǎn)801C熔點(diǎn)55C二苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定在一定條件下能發(fā)生氧化加成取代等反應(yīng)1苯的氧化反應(yīng)在空氣中燃燒有黑煙*但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2苯的取代反應(yīng)鹵代硝化磺化3苯的加成反應(yīng)與H2Cl2總結(jié)能燃燒難加成易取代〔課堂練習(xí)〕1能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是導(dǎo)學(xué)A苯的鄰位二元取代物只有一種B苯的間位二元取代物只有一種C苯的對(duì)位二元取代物只有一種D苯的鄰位二元取代物有二種2苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與CC雙鍵的交替結(jié)構(gòu)可以作為證據(jù)的是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測(cè)定鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測(cè)定苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等都是140×10-10mA.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①②3下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是4下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中不正確的是A苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)故不可能發(fā)生加成反應(yīng)三P37〔思考與交流〕中第3問(wèn)1由于制取溴苯需要用劇毒試劑——液溴為原料因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn)只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案下面是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口如圖2-4跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用在常溫時(shí)很快就會(huì)看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧由溴化氫遇水蒸氣所形成反應(yīng)完畢后向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNO3溶液有淺黃色溴化銀沉淀生成把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里燒杯底部有褐色不溶于水的液體不溶于水的液體是溴苯它是密度比水大的無(wú)色液體由于溶解了溴而顯褐色圖2-4溴苯的制取圖2-5硝基苯的制取注意事項(xiàng)1裝置特點(diǎn)長(zhǎng)導(dǎo)管長(zhǎng)管管口接近水面但不接觸2長(zhǎng)導(dǎo)管的作用導(dǎo)氣冷凝[冷苯與溴]3苯溴鐵順序加藥品強(qiáng)調(diào)是液溴不是溴水苯與溴水只萃取不反應(yīng)4鐵粉的作用催化真正的催化劑是FeBr35提示觀察三個(gè)現(xiàn)象導(dǎo)管口的白霧燒瓶中的現(xiàn)象滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣6將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么[有紅褐色的油狀液體沉于水底]7溴苯的物理性質(zhì)如何[比水重不溶于水油狀]8如何除去溴苯中的溴[水洗再用10燒堿溶液洗再干燥蒸餾]9反應(yīng)方程式FeBr2-BrHBr2制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟①配制混和酸先將15mL濃硝酸注入大試管中再慢慢注入2mL濃硫酸并及時(shí)搖勻和冷卻②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯充分振蕩混和均勻③將大試管放在5060℃的水浴中加熱約10min實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5所示④將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成用分液漏斗分離出粗硝基苯⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌最后再用蒸餾水洗滌若將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾可得純硝基苯蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)行純硝基苯為無(wú)色具有苦杏仁氣味的油狀液體其密度大于水注意事項(xiàng)1裝置特點(diǎn)水浴溫度計(jì)位置水浴的水面高度反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)應(yīng)插入水浴液面以下以測(cè)量水浴溫度2藥品加入的順序先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C再加入苯講清為什么3水浴溫度50-60C溫度高苯揮發(fā)硝酸分解溫度低水浴加熱4HNO3HO-NO2去HO-后生成-NO2稱為硝基5濃硫酸的作用催化劑吸水劑6硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同要想得到純凈的硝基苯如何除去其中的雜質(zhì)硝基苯的毒性如何7化學(xué)方程式HO-NO2-NO2H-O-H四苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì)〔練習(xí)〕寫出下列化學(xué)方程式1甲苯與氫氣2苯乙烯與溴水加聚過(guò)量的氫氣1[實(shí)驗(yàn)2-2]P38甲苯二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)現(xiàn)象P38〔分析〕苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了乙烷中有-CH3但不能使高錳酸鉀溶液褪色但甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色-CH3被氧化了2乙苯與濃硫酸共熱CH3CH33HO-NO2O2N--NO23H2ONO2[分析]-CH3的存在使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H原子都被取代〔學(xué)與問(wèn)〕P39〔講解〕苯環(huán)和烴基相互影響小結(jié)比較苯和甲苯〔練習(xí)〕用化學(xué)方法來(lái)鑒別下列各組物質(zhì)1苯和乙苯2已烷3苯二甲苯乙烯2苯的毒性苯有毒對(duì)中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐甚至失去知覺慢性苯中毒能損害造血功能長(zhǎng)期吸入苯及其同系物的蒸氣會(huì)引起肝的損傷損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)并能導(dǎo)致白血病空氣中苯蒸氣的容許量各國(guó)都有不同的規(guī)定從每立方米幾毫克到幾百毫克不等小結(jié)作業(yè)P39T1234第三節(jié)鹵代烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)][教學(xué)過(guò)程][復(fù)習(xí)]寫出下列反應(yīng)的方程式1乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng)2乙烯與水反應(yīng)3苯與溴在催化劑條件下反應(yīng)4甲苯與濃硝酸反應(yīng)[引入]從結(jié)構(gòu)上講反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物我們稱之為烴的衍生物烴的衍生物概述1定義烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物2分類常見烴的衍生物有鹵代烴醇酚醛羧酸酯等所含官能團(tuán)包括鹵素原子X硝基NO2羥基OH醛基CHO羧基COOH氨基NH2碳碳雙鍵CC碳碳三鍵C≡C等二.鹵代烴對(duì)人類生活的影響閱讀P60-62相關(guān)內(nèi)容結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理1鹵代烴的用途致冷劑滅火劑有機(jī)溶劑麻醉劑合成有機(jī)物2鹵代烴的危害1DDT禁用原因相當(dāng)穩(wěn)定在環(huán)境中不易被降解通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)造成累積性殘留危害人體健康和生態(tài)環(huán)境2鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用[過(guò)渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì)三.溴乙烷1物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體沸點(diǎn)低密度比水大不溶于水2分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrBr[提問(wèn)]①?gòu)亩叩慕M成上看溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)②若從溴乙烷分子中CBr鍵斷裂可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)3化學(xué)性質(zhì)1溴乙烷的水解反應(yīng)[實(shí)驗(yàn)2]按圖4-4組裝實(shí)驗(yàn)裝置①大試管中加入5mL溴乙烷②加入15mL20NaOH溶液加熱③向大試管中加入稀HNO3酸化④滴加2DAgNO3溶液現(xiàn)象大試管中有淺黃色沉淀生成反應(yīng)原理CH3CH2BrH-OHCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr[討論]①該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型取代反應(yīng)②.該反應(yīng)比較緩慢若既能加快此反應(yīng)的速率又能提高乙醇的產(chǎn)量可采取什么措施可采取加熱和氫氧化鈉的方法其原因是水解反應(yīng)吸熱NaOH溶液與HBr反應(yīng)減小HBr的濃度所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)CH3CH2OH的濃度增大③.為什么要加入HNO3酸化溶液中和過(guò)量的NaOH溶液防止生成Ag2O暗褐色沉淀防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾[過(guò)渡]實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯請(qǐng)考慮可能的斷鍵處以及此反應(yīng)的特點(diǎn)2溴乙烷的消去反應(yīng)[實(shí)驗(yàn)1]按圖4-4組裝實(shí)驗(yàn)裝置①大試管中加入5mL溴乙烷②加入15mL飽和KOH乙醇溶液加熱③向大試管中加入稀HNO3酸化④滴加2DAgNO3溶液現(xiàn)象產(chǎn)生氣體大試管中有淺黃色沉淀生成反應(yīng)原理CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下從分子中脫去一個(gè)小分子如H2OHX等而生成不飽和含雙鍵或叁鍵化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)一般來(lái)說(shuō)消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上[討論]為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行②.乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用乙醇在反應(yīng)中做溶劑使溴乙烷充分溶解③.檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管起什么作用除去HBr因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色④CCH33-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)不能因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子⑤2-溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種CH3CHCHCH381CH3CH2CHCH219札依采夫規(guī)則鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上閱讀P63[拓展視野]鹵代烴的消去反應(yīng)[小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)決定了其化學(xué)特性由于反應(yīng)條件溶劑或介質(zhì)不同反應(yīng)機(jī)理不同內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用外因可通過(guò)內(nèi)因起作用四.鹵代烴1定義和分類1定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物一鹵代烴的通式RX2分類①.按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分一鹵代烴和多鹵代烴②.按所含鹵原子種類分氟代烴氯代烴溴代烴③.按烴基種類分飽和烴和不飽和烴④.按是否含苯環(huán)分脂肪烴和芳香烴2物理通性一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是隨著碳原子數(shù)式量增加其熔沸點(diǎn)和密度也增大難溶于水易溶于有機(jī)溶劑3化學(xué)性質(zhì)1水解反應(yīng)[練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式2消去反應(yīng)[練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式1烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)2不飽和烴加成[討論]①.制取CH3CH2Br可用什么方法其中哪種方法較好為什么②.實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下CH3CH2OHNaBrH2SO4→CH3CH2BrNaHSO4H2O為什么這里的硫酸不能使用98的濃硫酸而必須使用80的硫酸③.在制得的CH3CH2Br中?;煊蠦r2如何除去5鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用[討論]欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷寫出有關(guān)的化學(xué)方程式寫出有關(guān)的化學(xué)方程式[拓展視野]格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹[補(bǔ)充知識(shí)]1鹵代烴的同分異構(gòu)體1一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法①等效氫問(wèn)題對(duì)稱軸正丁烷分子中的對(duì)稱1CH32CH23CH24CH3其中1與人為善2與會(huì)號(hào)碳上的氫是等效的異丁烷分子中的對(duì)稱1CH322CH3CH3其中1號(hào)位的氫是等效的②C4H9Cl分子中存在著碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)類型2二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體一鹵定位一鹵轉(zhuǎn)位3多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法等效思想二氯代苯有三種同分異構(gòu)體四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體即苯環(huán)上的二氯與四氫等效可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換2鹵代烴的某些物理性質(zhì)解釋1比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高C2H6和C2H5Br由于①分子量C2H5BrC2H6②C2H5Br的極性比C2H6大導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大沸點(diǎn)升高2隨C原子個(gè)數(shù)遞增飽和一元鹵代烷密度減小如ρCH3ClρC2H5ClρCH3CH2CH2Cl原因是C原子數(shù)增多Cl減小3隨C原子數(shù)增多飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高是因?yàn)榉肿恿吭龃蠓肿娱g作用力增大沸點(diǎn)升高4相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低可理解為支鏈越多分子的直徑越大分子間距增大分子間作用力下降沸點(diǎn)越低第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚3課時(shí)第二節(jié)醛2課時(shí)第一第二節(jié)共5課時(shí)視個(gè)人情況靈活處理第三節(jié)羧酸酯2課時(shí)第一節(jié)醇酚3課時(shí)教學(xué)重點(diǎn)乙醇苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響第一課時(shí)教學(xué)過(guò)程[引入]據(jù)我國(guó)《周禮》記載早在周朝就有釀酒和制醋作坊可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史從結(jié)構(gòu)上看酒醋蘋果酸檸檬酸等有機(jī)物可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的它們被稱為烴的含氧衍生物[講述]烴的含氧衍生物種類很多可分為醇酚醛羧酸和酯等烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定利用有機(jī)物的性質(zhì)可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物以滿足我們的需要教學(xué)環(huán)節(jié) 教師活動(dòng) 學(xué)生活動(dòng) 教學(xué)意圖 引入 現(xiàn)在有下面幾個(gè)原子團(tuán)請(qǐng)同學(xué)們將它們組合成含有OH的有機(jī)物CH3CH2OH 學(xué)生書寫 探究醇與酚結(jié)構(gòu)上的相似和不同點(diǎn) 投影交流 觀察比較 激發(fā)學(xué)生思維 分析討論 運(yùn)用分類的思想你能將上述不同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)分為哪幾類第一類OH直接與烴基相連的第二類OH直接與苯環(huán)相連的 學(xué)生相互討論交流 培養(yǎng)學(xué)生分析歸納能力 講解 在上述例子中我們把羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚 學(xué)生聽看 明確概念 過(guò)渡提問(wèn) 醇和酚分子結(jié)構(gòu)中都有羥基OH它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上有什么共同點(diǎn)和不同點(diǎn)呢這一講我們先來(lái)了解一下醇的有關(guān)知識(shí) 投影講述 一醇1醇的分類一元醇CH3OHCH3CH2OH飽和一元醇通式CnH2n1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇 學(xué)生聽看思考 使學(xué)生了解醇的分類 思考與交流 請(qǐng)仔細(xì)閱讀對(duì)比教材P49頁(yè)表3-13-2表格中的數(shù)據(jù)你能得出什么結(jié)論或作出什解釋分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就是在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來(lái)同學(xué)們不妨試試 根據(jù)數(shù)據(jù)畫出曲線圖畫出沸點(diǎn)分子中所含碳原子數(shù)曲線圖 培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)分析方法 討論交流教師講解 氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力為什么相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷烴呢這是因?yàn)闅滏I產(chǎn)生的影響 學(xué)生結(jié)論同一類有機(jī)物如醇或烷烴它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高的而在相同碳原子數(shù)的不同醇中所含羥基數(shù)起多沸點(diǎn)越高 掌握氫鍵的概念 思考交流教師講解 2醇的命名 學(xué)生閱讀P48資料卡片總結(jié)醇的系統(tǒng)命名法法則并應(yīng)用 進(jìn)一步鞏固系統(tǒng)命名法 投影 3醇的物理性質(zhì)1醇或烷烴它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高2相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 總結(jié) 思考與交流 教材P49思考與交流 運(yùn)用必修2中所學(xué)化學(xué)知識(shí)討論交流化學(xué)事故的處理方法 學(xué)以致用提高學(xué)生知識(shí)的運(yùn)用能力 回顧 三乙醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 學(xué)生回顧書寫相應(yīng)化學(xué)方程式 復(fù)習(xí)鞏固 講解提問(wèn) 通過(guò)反應(yīng)我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基OH體現(xiàn)出來(lái)的在乙醇中OH鍵和CO鍵都容易斷裂上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵 學(xué)生回答OH鍵斷裂時(shí)氫原子可以被取代 引導(dǎo)學(xué)生從斷成鍵的角度來(lái)理解化學(xué)反應(yīng)的原理 設(shè)問(wèn) 如果CO鍵斷裂發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)類型呢 學(xué)生思考期待進(jìn)行下面內(nèi)容 激發(fā)求知欲 演示實(shí)驗(yàn) 組裝實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)觀察現(xiàn)象并記錄 培養(yǎng)學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)的分析和觀察能力增強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙醇的感性認(rèn)識(shí) 投影 3消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 學(xué)生聽看并思考 自學(xué) 引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過(guò)程中斷成鍵的角度來(lái)區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別 閱讀P51資料卡片乙醇的分子間脫水 使學(xué)生認(rèn)識(shí)到反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物 投影提問(wèn) 4取代反應(yīng)CH2CH3OH+HBrCHBr+H2O圖3-1水分子中的氫鍵示意圖形成氫鍵的條件是要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素如FON以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子同時(shí)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須具有孤對(duì)電子在常見無(wú)機(jī)分子中氫鍵存在于HFH2ONH3之間其特征是FON均為第二周期元素原子半徑較小同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)電負(fù)性強(qiáng)因此電子云密度大具有較強(qiáng)的給電子能力是較強(qiáng)的電子給體在有機(jī)化合物中具有羥基OH氨基NH2醛基CHO羧基COOH等官能團(tuán)的分子之間也能形成氫鍵因此與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比醇具有較高的沸點(diǎn)同時(shí)這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子均具有良好的水溶性[思考與交流2]處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第3種方案向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和熱效應(yīng)小因此是比較安全可行的處理方法[學(xué)與問(wèn)1]乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇123-丙三醇的沸點(diǎn)高于12-丙二醇12-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇其原因是由于羥基數(shù)目增多使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)[學(xué)與問(wèn)2]乙醇在銅催化下可被氧氣氧化成乙醛實(shí)驗(yàn)方法如下1將銅絲卷成螺旋狀在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱將銅絲移出酒精燈焰可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為2將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱迅速插入盛有無(wú)水乙醇的錐形瓶中可觀察到銅絲迅速恢復(fù)紅色說(shuō)明氧化銅被還原成銅反應(yīng)是放熱的如此反復(fù)操作幾次可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇?xì)馕兜拇碳ば詺馕度缛∩倭垮F形瓶中的液體加入新制氫氧化銅加熱可觀察到有紅色沉淀生成說(shuō)明乙醇被氧化生成乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為3上述兩個(gè)反應(yīng)合并起來(lái)就是可以看出反應(yīng)前后銅沒有變化因此銅是催化劑即[學(xué)與問(wèn)3]第二三課時(shí)教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)培養(yǎng)學(xué)生在已有知識(shí)的基礎(chǔ)上推測(cè)化學(xué)性質(zhì)并設(shè)計(jì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)的能力教學(xué)方法實(shí)驗(yàn)探究討論對(duì)比歸納邊講邊實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程[引入]上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機(jī)物醇和酚這節(jié)課我們以苯酚為代表物來(lái)學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)學(xué)生自己找到實(shí)驗(yàn)桌面的苯酚藥品觀察的出苯酚的色態(tài)味物理性質(zhì)學(xué)生覺得苯酚的氣味很熟悉像漿糊的氣味教師由此順勢(shì)引出苯酚的用途可殺菌消毒防腐也是一種重要的化工原料[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]少量苯酚加2mL水混濁澄清冷卻混濁待用[得出苯酚的溶解性及其隨溫度的變化][教師]電腦展示苯酚的結(jié)構(gòu)[教師]苯酚的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)呢與乙醇的結(jié)構(gòu)有何異同[學(xué)生思考]苯酚中的羥基直接與苯環(huán)連接而乙醇中的羥基則與乙基連接[教師]這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)導(dǎo)致了苯酚中的羥基與水乙醇中的羥基活潑性的不同由于受苯環(huán)的影響使羥基較為活潑并類似于水中-OH可以電離請(qǐng)同學(xué)們據(jù)此推測(cè)苯酚具有什么性質(zhì)并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證[學(xué)生討論]若苯酚中羥基受苯環(huán)影響而活潑可以電離因?yàn)樗梢噪婋x若苯酚能電離則應(yīng)有酸性可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證苯酚的酸性[學(xué)生實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)交流]學(xué)生利用桌面上給出的試劑來(lái)驗(yàn)證苯酚的酸性結(jié)論可以分為兩種1向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液不變紅所以苯酚無(wú)酸性2向苯酚濁液中加入NaOH溶+NaOH+H2O+HClNaCl2向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸溶液出現(xiàn)渾濁說(shuō)明醋酸酸性強(qiáng)于苯酚方程式+CH3COOH+CH3COONa3向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳溶液出現(xiàn)渾濁說(shuō)明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚方程式+CO2+H2ONaHCO3[教師]肯定學(xué)生得出的酸性強(qiáng)弱的比較引導(dǎo)學(xué)生注意兩個(gè)問(wèn)題①以上三個(gè)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的渾濁是不是沉淀方程式中打不打沉淀符號(hào)提示學(xué)生將所得渾濁液靜置觀察發(fā)現(xiàn)濁液靜置后分層所以苯酚在水溶液中析出來(lái)是液態(tài)的我們應(yīng)該用分液的方法來(lái)進(jìn)行分離②二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的產(chǎn)物不是碳酸鈉和苯酚而是碳酸氫鈉苯酚與碳酸鈉是不能共存的兩者可以反應(yīng)請(qǐng)學(xué)生動(dòng)手驗(yàn)證苯酚和碳酸鈉的反應(yīng)[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]向苯酚渾濁液中加入適量的碳酸鈉粉末苯酚溶液變澄清說(shuō)明苯酚的確與碳酸鈉發(fā)生了反應(yīng)+Na2CO3+NaHCO3 官能團(tuán) OH OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 羥基與鏈烴基直接相連 羥基與苯環(huán)直接相連 與鈉反應(yīng) 比水緩和 比水劇烈 酸性 無(wú) 有 原因 苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑易電離出H [過(guò)渡]反過(guò)來(lái)羥基也會(huì)對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響我們知道苯能發(fā)生取代反應(yīng)苯可以與液溴在鐵做催化劑條件下發(fā)生溴代反應(yīng)而苯酚中的苯環(huán)由于收到羥基的影響鄰對(duì)位的氫變得活潑所以苯酚可以與濃溴水在常溫下就反應(yīng)下面同學(xué)們可以作實(shí)驗(yàn)來(lái)試一下[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]苯酚和濃溴水的反應(yīng)[學(xué)生匯報(bào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]有的學(xué)生看到有白色沉淀生成有的同學(xué)一開始見到白色沉淀但振蕩試管后沉淀又消失了[教師組織學(xué)生討論]請(qǐng)兩種現(xiàn)象的同學(xué)各派一組代表同時(shí)上講臺(tái)來(lái)重新操作剛才做的實(shí)驗(yàn)下面的同學(xué)注意觀察兩位同學(xué)的操作分析出現(xiàn)兩種不同顯現(xiàn)的原因[討論結(jié)果]苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體所以做此實(shí)驗(yàn)時(shí)一定要注意濃溴水要過(guò)量苯酚要少量否則生成的三溴苯酚會(huì)溶于過(guò)量的苯酚而看不到白色沉淀[學(xué)生]書寫苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式并與苯和溴的反應(yīng)做比較--+3HBr類別 苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 溴化反應(yīng) 溴水狀態(tài) 液溴 濃溴水 條件 催化劑 不需催化劑 產(chǎn)物 結(jié)論 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行 原因 酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑 [教師]苯酚與濃溴水的反應(yīng)很靈敏所以經(jīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定[過(guò)渡]苯酚除了可以用這種方法鑒別意外還可以用FeCl3溶液來(lái)鑒別[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液溶液變紫色此為苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)可以用來(lái)鑒別苯酚問(wèn)題交流[作業(yè)]P554《優(yōu)化設(shè)計(jì)》第三章第一節(jié)第二節(jié)醛教學(xué)目標(biāo)1使學(xué)生掌握乙醛的結(jié)構(gòu)式主要性質(zhì)和用途2使學(xué)生掌握醛基和醛類的概念教學(xué)重點(diǎn)乙醛的性質(zhì)和用途教學(xué)過(guò)程一乙醛1.乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式是結(jié)構(gòu)式是簡(jiǎn)寫為注意對(duì)乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醛基要寫為CHO而不能寫成COH2.乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無(wú)色具有刺激性氣味的液體密度小于水沸點(diǎn)為乙醛易揮發(fā)易燃燒能與水乙醇氯仿等互溶注意因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)易燃燒故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基相連而構(gòu)成的化合物由于醛基比較活潑乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定例如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)都發(fā)生在醛基上1乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)例如使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明①在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)②從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實(shí)例可知還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴(kuò)大了注此處可借助flash幫助學(xué)生理解乙醛的加成反應(yīng)2乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)乙醛易被氧化如在一定溫度和催化劑存在的條件下乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸注意①工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸②在點(diǎn)燃的條件下乙醛能在空氣或氧氣中燃燒乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為乙醛不僅能被氧化還能被弱氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)3-5在潔凈的試管里加入1mL2%的溶液然后一邊搖動(dòng)試管一邊逐滴滴入2%的稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液再滴入3滴乙醛振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)釋?shí)驗(yàn)現(xiàn)象不久可以看到試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀實(shí)驗(yàn)結(jié)論化合態(tài)的銀被還原乙醛被氧化注由于該實(shí)驗(yàn)在必修2中大部分學(xué)生已經(jīng)做過(guò)所以這里關(guān)鍵在于研究實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)問(wèn)題及方程式的書寫實(shí)驗(yàn)可不做說(shuō)明①上述實(shí)驗(yàn)所涉及的主要化學(xué)反應(yīng)為由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡所以這個(gè)反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)②銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理把銀均勻地鍍?cè)诓A现歧R或保溫瓶膽③配制銀氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水直到最初生成沉演恰好溶解為止滴加溶液的順序不能顛倒否則最后得到的溶液不是銀氨溶液銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱不能直接加熱煮沸制備銀鏡時(shí)玻璃要光滑潔凈玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗再用水洗凈注意①這里所說(shuō)的有機(jī)物的氧化反應(yīng)是指反應(yīng)整體中某一方物質(zhì)的反應(yīng)從氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的統(tǒng)一性上看整個(gè)反應(yīng)還是氧化還原反應(yīng)并且反應(yīng)的實(shí)質(zhì)也是電子的轉(zhuǎn)移②結(jié)合乙醇的催化氧化反應(yīng)和乙醛的還原反應(yīng)可知乙醇與乙醛之間能在不同條件下相互轉(zhuǎn)化③做本實(shí)驗(yàn)要注意配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水而且隨配隨用不可久置此外另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化實(shí)驗(yàn)3-6在試管里加入10的NaOH的溶液2mL滴入2的溶液4~6滴振蕩后加入乙醛溶液05mL加熱到沸騰觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生實(shí)驗(yàn)結(jié)論在加熱的條件下乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)注由于該實(shí)驗(yàn)在必修2中大部分學(xué)生已經(jīng)做過(guò)所以這里關(guān)鍵在于研究實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)問(wèn)題及方程式的書寫實(shí)驗(yàn)可不做說(shuō)明①乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中涉及的主要化學(xué)反就是實(shí)驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知乙醛被氫氧化銅氧化②實(shí)驗(yàn)中的必須是新制的制取氫氧化銅是在NaOH的溶液中滴入少量溶液NaOH是明顯過(guò)量的③乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖④乙醛能被銀氨溶液新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的易被酸性高錳酸鉀溶液溴水等氧化劑氧化高錳酸鉀溴水因被還原而使溶液褪色思考和交流若某有機(jī)物同時(shí)含有雙鍵和醛基試思考如何證明該有機(jī)物確實(shí)含有醛基已知檸檬醛是一種既有醛基又有雙鍵的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

試用桌面上的藥品設(shè)計(jì)出可行的實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證其確實(shí)含有醛基小結(jié)乙醛的反應(yīng)中官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律二醛類1醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛2醛的分類3醛的通式由于有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在致使碳原子上少兩個(gè)氫原子因此若烴衍變x元醛該醛的分子式為而飽和一元醛的通式為n1234醛的命名甲醛又叫蟻醛乙醛丙醛苯甲醛乙二醛5醛的化學(xué)性質(zhì)由于醛分子里都含有醛基而醛基是醛的官能團(tuán)它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì)所以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似如1醛被還原成醇2醛的氧化反應(yīng)①催化氧化②被銀氨溶液氧化①催化氧化②被銀氨溶液氧化③被新制氫氧化銅氧化6.醛的主要用途由于醛基很活潑可以發(fā)生很多反應(yīng)因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實(shí)驗(yàn)室中醛被廣泛用作原料和試劑而有些醛本身就可作藥物和香料例甲醛又叫蟻醛是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體易溶于水質(zhì)量分?jǐn)?shù)在35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林具有殺菌和防腐能力是一種良好的殺菌劑在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%~0.5%的甲醛溶液來(lái)浸種給種子消毒福爾馬林還用來(lái)浸制生物標(biāo)本此外甲醛還是用于制氯霉素香料染料的原料注意a.甲醛的分子結(jié)構(gòu)b.甲醛有毒在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時(shí)要注意安全及環(huán)境保護(hù)c.酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂由于它不易燃燒良好的電絕緣性等優(yōu)良性能至今還用作電木的原料※是否在這里介紹合成電木的方法引入縮聚反應(yīng)第三節(jié)羧酸酯第一課時(shí)教學(xué)重點(diǎn)乙酸的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)乙酸的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響教學(xué)手段教學(xué)中應(yīng)充分利用演示實(shí)驗(yàn)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)實(shí)物感知和多媒體計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)等手段充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的參與意識(shí)共同創(chuàng)設(shè)一種民主和諧生動(dòng)活潑的教學(xué)氛圍給學(xué)生提供更多的動(dòng)腦想動(dòng)手做動(dòng)口說(shuō)的機(jī)會(huì)使學(xué)生真正成為課堂的主人教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)一新課引入師同學(xué)們走進(jìn)實(shí)驗(yàn)室有沒有聞到什么氣味什么物質(zhì)的氣味二新課進(jìn)行師這一節(jié)課我們就來(lái)學(xué)習(xí)乙酸乙酸的分子結(jié)構(gòu)[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型[提

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論