高中化學(xué)選修五有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)-PAGE3- 有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí) 專題一、有機(jī)物的命名、同系物和同分異構(gòu)體一、有機(jī)物的命名（.系統(tǒng)命名法）（1）烷烴的系統(tǒng)命名法①長(zhǎng)——選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。錯(cuò)誤名稱：2-乙基丁烷正確名稱：3-甲基戊烷②多——遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。看下面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從第3號(hào)碳往右或往下查，均可查出含5個(gè)碳原子的主鏈，但按圖示編號(hào)時(shí)，主鏈上的支鏈最多，故是正確編號(hào)。正確名稱：2,4-二甲基-3-乙基戊烷③近——離支鏈最近一端編號(hào)。由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上的碳原子用1，2，3…，等數(shù)字依次編號(hào)，以確定支鏈的位置。錯(cuò)誤名稱：3-甲基丁烷正確名稱：2-甲基丁烷④小——支鏈編號(hào)之和最小。看下面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從右端或左端看，均符合“近——離支鏈最近一端編號(hào)”的原則，但按圖示編號(hào)時(shí)，支鏈編號(hào)之和最小，故是正確編號(hào)。⑤簡(jiǎn)——兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。如：（2）含有官能團(tuán)的化合物的命名①定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如含碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以烯、醇、醛、酸為母體。②定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。③命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3CH3CH3—C—CH—CH3CH3OH如：2,3-二甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名①苯環(huán)上的氫被烷基取代后，以苯作為母體進(jìn)行命名。如：甲苯乙苯CH3CH3②有多個(gè)取代基時(shí)，可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、CH3CH3CH3CH3—CH3CH3CH3—鄰二甲苯或1,2-二甲苯間二甲苯或1,3-二甲苯對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯[例]請(qǐng)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。二、同系物同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。結(jié)構(gòu)相似指具有相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。3、同分異構(gòu)體之間不是同系物。三、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象：1、同分異構(gòu)體的種類（1）碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。（3）類別異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。（4）其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，雖然在高中階段不要求掌握，但在信息題中屢有涉及。[例]已知與互為同分異構(gòu)體（稱為“順反異構(gòu)”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體有（）A.3種B.4種C.5種D.6種2、類別異構(gòu)歸納：（1）CnH2n+2：烷烴。（2）CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。（3）CnH2n-2：炔烴、二烯烴。（4）CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。（5）CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。（6）CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯醇。（7）CnH2nO2：羧酸、酯、羥基醛、羥基酮。（8）CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。（9）Cn(H2O)m：糖類。[例]請(qǐng)寫出分子式為C7H8O的含苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：（1）烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。（2）具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→類別異構(gòu)。（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：（1）基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。[例]某有機(jī)物A的分子式為C6H12O2。已知A有如下轉(zhuǎn)化，其中D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C、E都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，那么A的結(jié)構(gòu)可能有（）A.2種

B.3種

C.4種

D.5種（2）等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。（用組合數(shù)性質(zhì)幫助理解）（3）等效氫法（對(duì)稱法）：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。CH3CH3—C—CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3③同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：分子中的18個(gè)氫原子等效。[例]菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有（）A.4種

B.5種

C.6種

D.10種4.二取代或多取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷。①定一移二法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。注意防重復(fù)和防遺漏。例3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）（不含主結(jié)構(gòu)）共有（）A．2種B．3種C．4種D．5種②替換法：例已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A．2種 B．3種 C．4種 D．5種專題二烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、烴的物理性質(zhì)①比較同類烴的沸點(diǎn)：碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高；碳原子數(shù)相同，支鏈多沸點(diǎn)低；常溫常壓下，碳原子數(shù)1－4的烴、新戊烷為氣體。②難溶于水，密度隨分子量的增大而增大，但比水小。[例]下列五種烷烴：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它們的沸點(diǎn)由高到低的順序排列正確的是（

）A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③2、烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)歸納類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2(n≥1)/CH4①正四面體②有3個(gè)原子共面1、光照下的鹵代2、裂化3、不使酸性KMnO4溶液褪色4、可燃烯烴CnH2n(n≥2)CH2=CH2分子的所有原子在同一個(gè)平面上1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：與O2（條件：催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃燒現(xiàn)象：明亮火焰，伴有黑煙苯及其同系物CnH2n-6(n≥6)平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面1、易取代：與液溴在Fe做催化劑下生成溴苯、硝化和磺化2、難加成：與H2（Ni作催化劑）環(huán)己烷△有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)基本方法：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)。苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，軸上有四個(gè)原子共直線。稠環(huán)芳香烴由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。[例]以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說法正確的是A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無同分異構(gòu)體C.若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構(gòu)體D.若MX2Y2分子為四面體形則無同分異構(gòu)體[例]在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（）A.12個(gè)

B.14個(gè)

C.18個(gè)

D.20個(gè)[例]立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年來運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備的具有如圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀有機(jī)物。萜類化合物是廣泛存在于動(dòng)、植物體內(nèi)的一類有機(jī)物（例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等）。對(duì)上述有機(jī)物的下列說法正確的是（）①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體③月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體④立方烷、棱晶烷是環(huán)烷烴的同系物A.①②③

B.①②④

C.①③④

D.②③④專題三烴的衍生物1、烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子—XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合。β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。1、與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2、與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇醇羥基—OHCH3OHβ-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不易被催化氧化。1、跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22、跟鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴3、脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4、催化氧化為醛或酮5、一般斷O—H鍵與羧酸反應(yīng)生成酯酚酚羥基—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1、弱酸性2、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3、遇FeCl3呈紫色4、易被氧化（顯粉紅色）醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO羰基有極性、能加成。1、與H2、HCN等加成為醇2、被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，—OH能電離出H+，羰基受羥基影響不能與H2加成。1、具有酸的通性2、酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3、能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂1、發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸（鹽）和醇2、也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH—NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶1、兩性2、水解3、變性4、顏色反應(yīng)（生物催化劑）5、灼燒分解糖羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1、氧化反應(yīng)（還原性糖）2、加氫還原3、酯化反應(yīng)4、多糖水解5、葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1、水解反應(yīng)（皂化）2、硬化反應(yīng)（氫化）2、烴的衍生物知識(shí)網(wǎng)絡(luò)：鹵代烴鹵代烴R-X醇R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化△有機(jī)物和官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色鹵代烴中的—X硝酸酸化的AgNO3溶液生成白色→黃色的沉淀醇中的—OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2煮沸生成磚紅沉淀羧基—COOH指示劑變色新制Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味[例]下面是某化學(xué)活動(dòng)小組在研究性學(xué)習(xí)中，對(duì)分子的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四種液體分別取2mL，加到2mL的新制Cu(OH)2懸濁液中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表：液體單糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象Cu(OH)2溶解溶液呈絳藍(lán)色Cu(OH)2不溶解混合物藍(lán)色變淺Cu(OH)2溶解溶液呈絳藍(lán)色Cu(OH)2不溶解混合物藍(lán)色變淺根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（）A.該單糖分子中可能含有醛基

B.該單糖分子中可能含有多個(gè)羥基C.該單糖的分子式C6H12O6

D.該單糖分子碳鏈呈鋸齒形[例]某有機(jī)物X（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì)：①1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物；③X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（）A.X中可能有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基B.X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè)—COORC.X中可能有三個(gè)羧基D.X中肯定有碳碳雙鍵△有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)的考查，重點(diǎn)放在取代、加成、消去、氧化、還原、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等主要的反應(yīng)類型上，是高考有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。一、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1．取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。包含的小類型和發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物類別如下：鹵代：烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、酚類、醇類（與鹵化氫）等。硝化：苯及其同系物、酚類等，一般是含有苯環(huán)的物質(zhì)?；腔和?。酯化：酸(無機(jī)含氧酸或羧酸)與醇(醇－OH或酚－OH)生成酯和水的反應(yīng)。水解：酯類（醇酯和酚酯）、鹵代烴、糖類、二肽、多肽、蛋白質(zhì)的水解等。其他：醇之間脫水成醚、羧酸之間脫水成酸酐等。2．加成反應(yīng)：有機(jī)分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。加而成之，類似化合反應(yīng)。不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團(tuán)少于4個(gè)，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。（1）含－C＝C－、－C≡C－的物質(zhì)：可與H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能團(tuán)的物質(zhì)。（2）醛基、酮類中的碳氧雙鍵：可與H2等加成。（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質(zhì)：可與H2等加成苯環(huán)。3．消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。特點(diǎn)：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。濃H2SO濃H2SO4△（1）醇的消去：－C－C－－C＝C－＋H2ONaOH，醇△HXNaOH，醇△（2）鹵代烴的消去：－C－C－－C＝C－＋HX4．氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)〔O〔O〕〔O〕（1）醇的氧化：R－CH2OH→R－〔O〕（2）醛的氧化：2R－CHO→R－COOH加氧氧化（3）有機(jī)物的燃燒、使酸性KMnO4褪色（含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)、苯的同系物等）的反應(yīng)。（4）醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制Cu(OH)2、銀氨溶液的反應(yīng)。（5）苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化為粉紅色物質(zhì)。還原反應(yīng)：指有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。5．聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。（2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時(shí)生成小分子（一般是水分子）的聚合反應(yīng)，是縮合聚合的簡(jiǎn)稱。常見的是：羥基與羥基（成醚結(jié)構(gòu)）、羥基與羧基（形成高分子酯）、羧基與氨基（形成蛋白質(zhì)）之間的縮聚。二．烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化中有機(jī)反應(yīng)類型之間的關(guān)系1．相互取代關(guān)系：如R－XR－OH2．加成消去關(guān)系：如烯烴鹵代烴3．氧化還原關(guān)系：如－CH2OH－CHO4．結(jié)合重組關(guān)系：如RCOOH＋R－OHRCOOR＋H2O專題四有機(jī)實(shí)驗(yàn)一、性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：1．能使溴水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物（包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等）、酚類等。2．能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類等。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇－OH、酚－OH、－COOH。4．能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酚類、羧酸、酯類等。5．能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：酚－OH、含－COOH。6．能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含－COOH。7．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含－CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）8．能與新制Cu(OH)2的有機(jī)物：含－CHO的物質(zhì)、羧酸類（中和）等。9．顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3顯紫色；I2與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；10．能與H2加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的C=O。二、有機(jī)物的分離和提純1．蒸餾法：適用于分離相混溶但沸點(diǎn)不同的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）為防止暴沸，在蒸餾燒瓶中加幾片碎瓷片；（2）溫度計(jì)的水銀球應(yīng)放在蒸氣出口處（即支管口）；（3）水在冷凝管中的水流方向應(yīng)是從下口（A處）進(jìn)，上口（B處）出，與蒸氣流對(duì)流，便于熱交換，更有利于冷卻各餾分的溫度。（4）兩物質(zhì)沸點(diǎn)相差越大，分離效果越好，故對(duì)應(yīng)沸點(diǎn)相差小的，常加入某種物質(zhì)后，再蒸餾以提高分離效果。（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶。應(yīng)用：（1）蒸餾（分餾）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸餾出乙醇，再加硫酸蒸餾得乙酸）2．分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁（3）分液時(shí)應(yīng)將活塞打開與外界相通，下層液體從下口放出,上層從上口倒出（4）對(duì)互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。應(yīng)用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和Na2CO3洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）3．洗氣法：除去氣體混合物中的雜質(zhì)氣體。注意事項(xiàng)：（1）裝置：用液體反應(yīng)物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。（2）洗滌劑只能吸收雜質(zhì)氣體，不能除去一種雜質(zhì)，又引入另一種雜質(zhì)。應(yīng)用：（1）氣態(tài)烷烴中混有氣態(tài)烯烴、炔烴（通過溴水洗氣，而不能用KMnO4）（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗氣）4．鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質(zhì)的分離提純。專題四有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成1．有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入：①引入羥基（－OH）：烯烴與水加成；醛（酮）與氫氣加成；鹵代烴的堿性水解；酯的水解等；②引入鹵原子：烴與X2的取代；不飽和烴與HX或X2的加成；醇與HX的取代等。③引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；醇的氧化引入C=O等。HX（2）官能團(tuán)的消除：①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（－OH）；③通過加成或氧化等消除醛基（－CHO）④通過消去或水解消除鹵原子。HX（3）官能團(tuán)間的衍變：①一元合成路線R－CH＝CH2鹵代烴→→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯②二元合成路線：CH2=CH2→CH2X－CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→鏈酯、環(huán)酯、高分子酯2．有機(jī)合成的一般思路（1）判斷原料、產(chǎn)物各有哪些官能團(tuán)，官能團(tuán)如何轉(zhuǎn)化、如何引入和保護(hù)。（2）讀懂信息，認(rèn)真分析信息中涉及到官能團(tuán)或碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、與原料和產(chǎn)品有何聯(lián)系。（3）采用順推、逆推或中間向兩邊推的推理方式得出合成路線。專題訓(xùn)練1.H是一種香料的成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）：已知：①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。②③D和G是同系物（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2。（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有。（3）G分子中含氧官能團(tuán)的名稱：。（4）寫出B與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（5）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。（6）同時(shí)滿足下列3個(gè)條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的G的同分異構(gòu)體有種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（1）2-甲基丙烯，（2）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（3）羥基、羧基（4）（5），（6）92．高分子P的合成路線如下：高分子PA高分子PACl2①B一定條件②CD過量CH3OH濃硫酸,△③EA一定條件④FG催化劑△HCH3OH一定條件⑤⑥⑦脫氫已知①②（1）A為乙烯，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。（2）C的分子式是C2H6O2，是汽車防凍液的主要成分。反應(yīng)②的試劑和反應(yīng)條件是。（3）D的分子式是C6H6O4，是一種直鏈結(jié)構(gòu)的分子，核磁共振氫譜有3種峰。D中含有的官能團(tuán)是。（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是。（6）反應(yīng)⑦為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式。（7）G的一種同分異構(gòu)體G’為甲酸酯、核磁共振氫譜有3種峰且1mol該有機(jī)物酸性條件下水解產(chǎn)物能與2molNaOH反應(yīng)。G’的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（8）以對(duì)二甲苯、甲醇為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成G，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。（1）加成反應(yīng)（2）NaOH水溶液，加熱（3）羧基、碳碳雙鍵（4）（5）（6）（7）（8）3．功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如下：已知：（R（R、R’表示氫或烴基）（1）烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是26，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。（3）C中含有的官能團(tuán)是。（4）D為苯的同系物，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是。（7）反應(yīng)⑤和⑦的目的是。（8）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成1,3-丁二烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。（1）（1分）（2）加成反應(yīng)（1分）（3）碳碳三鍵、溴原子（4）（5）（6）（7）保護(hù)苯環(huán)上的（酚）羥基（8）4．化合物F是合成抗心律失常藥—多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下:已知：①CH3CH＝CH2CH3CHBrCH3②CH3CH＝CH2CH3CH2CH2Br試回答下列問題（1）苯→A轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是。（2）化合物C→D轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件通常是，化合物D（填“存在”、“不存在”）順反異構(gòu)，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2︰2︰1︰3，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。（4）化合B的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體共有種。①屬于芳香族化合物②分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基，但有氨基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，并且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1︰2（5）苯乙酮（）常用作有機(jī)化學(xué)合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設(shè)計(jì)一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線。5．有機(jī)物B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，且其苯環(huán)上一氯代物只有2種，G為C和F在一定條件下按照1:1反應(yīng)生成的高分子化合物。請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)問題：已知：（1）B的中含氧官能團(tuán)名稱為：，E的名稱為：。（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B+D→H的反應(yīng)條件為；A→D的反應(yīng)類型為。（3）下列有關(guān)說法正確的是（填序號(hào)）。a．B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．1molC最多可與2molNaHCO3反應(yīng)c．D與F均可與Na發(fā)生反應(yīng)，且D為F的同系物d．H中所有的碳原子均可能在同一個(gè)平面上（4）C和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：。（5）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)③能在堿性條件下水解其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的是（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。H3CCOOC2H5羧基（1分）H3CCOOC2H5（2）（2分）濃硫酸、加熱（1分）加成反應(yīng)（2分）（3）bd（2分）（4）（2分）4（2分）H3COOCH（5）（H3COOCH6．立方烷具有高度對(duì)稱性、高致密性，高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）③的反應(yīng)類型是，⑤的反應(yīng)類型是；（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為。（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是（填化合物代號(hào)）。（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化成為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜有個(gè)峰。（6）立方烷經(jīng)硝化可以得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。（1）（2）取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）氯氣、光照；氧氣Cu（4）G、H（5）1（6）37．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為__________，。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。其核磁共振氫譜顯示為__________組峰，峰面積比為__________（3）由C生成D的反應(yīng)類型為__________。（4）由D生成E的化學(xué)方程式為__________。（5）G中的官能團(tuán)有__________、__________、__________。(填官能團(tuán)名稱)（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有__________種。(不含立體結(jié)構(gòu))（1）丙酮（2）26：1（3）取代反應(yīng)（4）（5）碳碳雙鍵酯基氰基（6）88.H是重要的有機(jī)化合物，可由E和F在一定條件下按照下列轉(zhuǎn)化關(guān)系制?。ú糠址磻?yīng)物或產(chǎn)物省略，另請(qǐng)注意箭頭的指向方向）：已知以下信息：i．A屬于芳香烴，H屬于酯類化合物。ii．I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1?；卮鹣铝袉栴}：（1）E的官能團(tuán)名稱，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）I→G的反應(yīng)類型為，化合物I的名稱為。（3）①E+F→H的化學(xué)方程式為。②G→J的化學(xué)方程式為。（4）H的同系物K比H相對(duì)分子質(zhì)量小28，K有多種同分異構(gòu)體。①K的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體，寫出K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。②若K的同分異構(gòu)體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。則滿足該條件的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）。（1）羧基（1分）（2分）（2）消去反應(yīng)（2分）2—氯丙烷（2分）（3）①（2分）②nCH2=CHCH3→（2分）9.A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的合成路線如圖所示，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。已知：eq\a\vs4\al(\f(RMgBr,))R、R′代表烴基。請(qǐng)回答下列問題：(1)A中碳原子的雜化軌道類型有____________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________；第⑧步反應(yīng)的類型是________。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。(3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(1)①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-己二烯③消去反應(yīng)(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr＋→＋2CH3OMgBr(5)20.(1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；B→C的反應(yīng)類型是________。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱是______________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________。(3)E→F的化學(xué)方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(5)下列說法正確的是________。a．A能和HCl反應(yīng)得到氯乙烯的單體b．D和F中均含有2個(gè)π鍵c．1molG完全燃燒生成7molH2Od．H能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)CH2CHCCH加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)a、d10..葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填序號(hào))。a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5b．屬于芳香族化合物c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d．屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。a．含有H2NCHCOOHb．在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是________。③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。(1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反應(yīng)②保護(hù)氨基③＋CH3COOH11．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①eq\o(→,\s\up7(1）O3),\s\do5(2）Zn/H2O))R1CHO＋②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤＋H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________，反應(yīng)類型為________________。(2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為___________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是____________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為________________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為______________，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O消去反應(yīng)(2)乙苯＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(3)N(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸12．3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，Δ))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有____________種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。(1)3醛基(2)b、d(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3CH=CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)13．從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\do5(△))(1)H的分子式為____________。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為____________。(3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為______________、____________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為___________。(7)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8)314．“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是__________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，b中官能團(tuán)的名稱是____________。(2)③的反應(yīng)類型是______________。(3)心得安的分子式為______________。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)1))Xeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)2))Yeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)3))試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為____________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為______________，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是__________。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘(酚)的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_____________________，該產(chǎn)物的名稱是________________。(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2=CH—CH3＋NaCl＋H2O取代反應(yīng)(5)＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O2-硝基-1，4-苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)15.化合物Ⅳ為一種重要的化工中間體，其合成方法如圖K29-3所示：圖K29-3(1)化合物Ⅰ的化學(xué)式為________；化合物Ⅳ除了含有－Br外，還含有的官能團(tuán)是________。(2)化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質(zhì)，在一定條件下能形成雙鍵，該反應(yīng)條件是__________。(3)1mol化合物Ⅲ與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。(4)化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。(5)根據(jù)題給化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及相關(guān)條件，請(qǐng)你推出CH2CCHCH2CH3(2-甲基-1，3-丁二烯)發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物Ⅵ和Ⅶ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是________、________，它們的物質(zhì)的量之比是________。(1)C6H9Br羥基和羧基(2)氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱(3)2(4)BrCH3eq\a\vs4\al(OH)eq\a\vs4\al(COOH)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))OBrOCH3＋H2O(5)CH3COCHOHCOH1∶216．已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解②現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：（1）X中官能的名稱是。（2）F→H的反應(yīng)類型是。（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)（選填序號(hào)）a．取代反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；②F→G的化學(xué)方程式：；（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種b．不能發(fā)生水解反應(yīng)c．遇FeCl3溶液不顯色d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)（1）（2分）酯基（2）（1分）消去（3）（2分）HCHO（4）（2分）ac（5）（2分）①（2分）②（6）（2分）4;(任寫一種，2分)17．乙烯是重要的化工基礎(chǔ)原料。用乙烯合成光學(xué)樹脂CR-39單體的過程如下：已知：i．CR-39單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：ii．酯與醇有如下反應(yīng)：（1）乙烯轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)類型是_______，B中官能團(tuán)名稱是_______。（2）在D、E的分子中，都只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。①D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。②E為五元環(huán)狀化合物，E與CH3OH反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。（3）G與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。（4）F的一種同分異構(gòu)體K，其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是3∶1∶1∶1，且能與NaHCO3反應(yīng)。①K能發(fā)生消去反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。②K在一定條件下合成高分子化合物的化學(xué)方程式是_______。（5）下列有關(guān)C的敘述正確的是（填寫序號(hào)）_______。a．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)b．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)c．1molC最多能與2molNa反應(yīng)d．C的同分異構(gòu)體不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)18.已知：①同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成酮羰基或醛基，例如：②溴苯在稀堿溶液中很難發(fā)生水解反應(yīng)；現(xiàn)有分子式為C11H12O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:3:2:6。在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，已知Y具有促進(jìn)果實(shí)成熟的作用，世界上已將Y