2023屆高考化學(xué)專項(xiàng)小練有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鴨1

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)

1.合物w可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

NazCOjNaCN,00HCOOC2H5_

C1CH2COOH---------->ClCH2COONa---------->一>比《回

①②

COOH④COOC2H5

0E□1)CICH2COOC2H5C.HjONa

2)C6H5cH2clGHSOH

⑤

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱為_(kāi)_______o

(2)②的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為—

(4)G的分子式為。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：

1)O

fVcH:COOCH:-G)

(7)苯乙酸節(jié)能(\=/)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸

葦酯的合成路線_________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

【答案】(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱

(4)C2H通3(5)羥基、醛鍵

0

1

CHOHCHCICHCNCH,COOH

⑺62單02與?2-6含Gw。。5q

【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸：(2)反應(yīng)②中氯原子被一CN取代，屬于取代反應(yīng)。

(3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為

C12H1SO,；(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是醛鍵和羥基；(6)屬于酯類，說(shuō)明含有酯基。核磁

共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1,說(shuō)明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)

/COOCH3CH)

CH)-C-CH>CHjCOO—C—OOCCH3

構(gòu)簡(jiǎn)式為0cH3或XCH,.(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線

CUOHCHjCICH<NCIhCOOH

圖為8;6與6—6登於o-。

2.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療

心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

.后傳催化劑

葡荷糖一5~*

?2

回答下列問(wèn)題：

(1)葡萄糖的分子式為。

(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為<,

(3)由B到C的反應(yīng)類型為_(kāi)_________o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為o

(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可

能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2

OH

p

O

【答案】（DC6H46（2）羥基（3）取代反應(yīng)（4）冉立:00

(6)9HOOCCOOH

【解析】（D前萄糖的分子式為以HM6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A,

因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)B的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H￡COOo（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為

ONO,

+NaOH+CH?COONa

HjCCOOo（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫

鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說(shuō)明F分子中含有段基，7.308尸的物質(zhì)的量是7.38+14686。1

=0.05mol,二氧化碳是U.lmol,因此卜,分子中含有2個(gè)瘞基，則卜相當(dāng)于是烷分子中的2個(gè)氫原子被核

基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)

COOH

共有9種（不考慮立體.異構(gòu)），即H00CCOOHH0℃'一COOHHOOC

_COOHCOOU

)011

HOOCCOOH

HOOCHOOC

。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3」：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOoX。?！?/p>

HOOCV-,COOH

3.近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化

3

合物Y,其合成路線如下:

△

NaOHHO

已知：RCHO+CH3cHO---------R-CH=CH-CHO+HO

△2

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B為單氯代燒，由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,

其峰面積之比為3：3：2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

【答案】⑴丙煥⑵-CH2Cl+NaCN3-CH2CN+NaCl

(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

(4)―CH2coOC2H5(5)羥基、酯基

(6)OH

4

CH2CHCH

【解析】A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，C1應(yīng)該取代飽和碳上的H,所以B為Cl；B與

CH2C=CH

NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將C1取代為CN,所以C為CN；c酸性水解應(yīng)該得到

CH三CCHzCOOH,與乙醇酯化得到D,所以D為CH三CCH2coOCH2cH3,D與HI加成得到E。根

據(jù)題Fl的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基,在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為＜3H

CH=CHCHO

F與C1CH0發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G,G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶

CH2C=CHQH2c三CH

聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。（DA的名稱為丙煥。（2）B為0,C為CN,所以方程式為：

CH2c三CHACHC=CH

I,+NaOH△?I-2+NaCI

°LNo（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H

的反應(yīng)是加成反應(yīng)。（4）D為CH三CCHzCOOCH2cH3。（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)

生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接

即可，所以產(chǎn)物為OHo（7）D為CHmCCH2co℃H2cH3,所以要求該同分異構(gòu)

體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2,得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2,所以三

鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種。

4.8關(guān)基喳咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。卜圖是8關(guān)基哇咻的

合成路線。

5

8-羥基哮咻

r知OAR警

已知：i.八ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是。

(2)A-B的化學(xué)方程式是

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)C-D所需的試劑a是o

(5)D->E的化學(xué)方程式是o

(6)F-G的反應(yīng)類型是o

(7)將下列K-L的流程圖補(bǔ)充完整：

(8)合成8關(guān)基瞳咻時(shí)，L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L

與G物質(zhì)的量之比為o

6

古洱

foiion

【答案】(1)烯燃(2)CH=CHCH+C1>1

232CH2=CHCH2CI+HC

⑶HOCH2cHe1CH2clC1CH2CH(OH)CH2C1(4)NaOH,H20

濃H2sO4

(5)HOCH2cH(OH)CH20H--------->CH2=CHCH0+2H20(6)取代反應(yīng)

△

(8)氧化3：1

【解析】A的分子式為C3H6,A的不飽和度為1,A與Ch高溫反應(yīng)生成B,B與H0C1發(fā)生加成反應(yīng)生

成C,C的分子式為C3H60cl2,B的分子式為CHsCI,B中含碳碳雙鍵，A-B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH4比；根據(jù)C、D的分子式，C-D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii,C中兩個(gè)Cl原子連接在兩

個(gè)不同的碳原子上，則A與Ck高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CKC的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2cHe1CH2cl或C1CH2cH(OH)CH￡1、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2cH(0H)CH2()H；D在濃硫酸、加熱時(shí)

消去2個(gè)“壓0”生成E；根據(jù)F-G-J和E+J-K,結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E+J-K為加

Q8。，

成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHkCHCHO,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OH；K的分子式為aH“N02,L的分子式為C9H9NO,K-L的過(guò)程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K-L的反

應(yīng)條件和題給已知i,K-L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHH。

5.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:

7

HBr-BrKMnO4r

?OH

HO△HO1冠酷

A

(DA的系統(tǒng)命名為E中官能團(tuán)的名稱為

(2)A-B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為

(3)C-D的化學(xué)方程式為

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),

產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順?lè)串悩?gòu)d.位置異構(gòu)

(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OH

(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體

試劑與條件1

A化合物X-------------------------------?二＜

2)化合物Y、

QH

試劑與條件2

8

該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

【答案】（1）1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基（2）取代反應(yīng)減壓蒸用（或蒸儲(chǔ)）

⑷5H乂⑸，⑹

⑺試劑與條件1：HBr,△X：/、/Br試劑與條件2：OjCu或Ag,△Y：乂

【解析】（DA為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6-己二醇。

明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。（2）A-B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為澳原子，所以反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，

可以造過(guò)蒸鐳的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸儲(chǔ)的溫度較高可能使有機(jī)物炭

化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)以降低沸點(diǎn)。（3）C-D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，注意反應(yīng)可逆。（4）C的分子

式為C6Htl02Br,有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基；1molW最多與2molNaOH

發(fā)生反應(yīng)，其中Imol是澳原子反應(yīng)的，另Imol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是我基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)0）；

所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯（HCOO—）結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛,

能被氧化為醛的醇一定為一CH20H的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必

須得到有兩個(gè)一CH20H結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCHz一的結(jié)構(gòu)，Br一定是一CHzBr的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三

HCOO^H2HCOO^H2

個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HC00CH2一有2種可能：C-C-Cc-C-C,每種

HCOO^H2HCOO^H2

r—c—Cc—c-C

可能上再連接一CUBr,所以一共有5種：△△△△△。其中核磁共振氫譜具有四組峰的

HCOO^H2

CH3y*

同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是CH2Br。⑸F為G為

H

AI,所以兩者的關(guān)系為順?lè)串悩?gòu)，選項(xiàng)c正確。

9

(6)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫(huà)圈的部分為M，所以M為

(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有

Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr,△；將人〃汨取代為/?/Br,x為

3-將大氧化為人叫為乂

6.丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醉的部分路線如下:

(2)D——>E的反應(yīng)類型為

(3)B的分子式為GHMO,寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

10

COOCHjCOOCH3

⑸寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和乙醇任

用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

O-UCH

【答案】（1）碳碳雙鍵段基（2）消去反應(yīng)（3）（4）H0

ONaOH/乙醇產(chǎn)A

（5）

\COOCH

3COOCH3H,COOCH3

△Ni.△

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、皴基。（2）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D-E

脫去了小分子水，且E中生成新的碳碳雙鍵，故為消去反應(yīng)。（3）B的分子式為GHiQ,根據(jù)A-B-C結(jié)合題

Q

給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）d的分子式為C9H6。3,結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為

7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚

羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明其分子

0^zv^COCOCHj與0和/（COOCH?

結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性腐。（5）對(duì)比的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根

據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由1〉合成0,官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)

qBrx>

碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相.互轉(zhuǎn)化，由Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成Br」在NaOH醇溶

dOOCHw

液中"應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成與比發(fā)

COOCHi

生加成反應(yīng)生成

8.某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Yo

11

OH

(1)下列說(shuō)法正確的是O

A.化合物A能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.化合物C具有弱堿性

C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng)D.X的分子式是C用22N2O3

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)寫(xiě)出C+D-E的化學(xué)方程式-o

(4)寫(xiě)出化合物A(GMQ)同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

用一NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②分子中含有苯環(huán)、甲氧基(一

OCHJ,沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵(-0一0一)。

O

(5)設(shè)計(jì)以CH?=Ok和o=c<a為原料制備)的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

HZNH

【答案】(DBC(2)

12

義H2cH302N2cH3dNJJH2cH3

【解析】由題意知A為(Qi、B為|Q|、C為(Q)、【)為

bcH2cH3OCH2CH3OCH2CH3

_VIOCH2CH3OHocHCH

E為0°一'、！3、F為0七一”［《LNCJ。(1)A項(xiàng)，化合物A為

TCH2CH3ECH2cH3

IOCH2cH3OCH2cH3

H2N

,不含有酚羥基,不能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤:B.化合物C為

OCH2CH3bcH2cH3

9r9cH2cH3

含有氨基，具有弱堿性，選項(xiàng)B正確；C.化合物F為。?C-N"

含有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成

NO2

OCH2CH3

反應(yīng)，含有肽鍵能發(fā)生水解屬于取代反應(yīng)，含有硝基能發(fā)生還原反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；D.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

可知,X的分子式是a7H排2。3,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。故選項(xiàng)次；(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。2、義H2cH3(3)C+D~E的化學(xué)方程式為“節(jié)”二02-'飛

bencH3OCH2CH3

OCH2CH32

(4)化合物A(GOHMOJ同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：為一NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：①分子中

有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②分子中含有苯環(huán)、甲氧基(一OCHJ,沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵(一0—0一)，符合

條件的同分異構(gòu)體有:武湍⑸CH2=CH2

OCH；

13

與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷與氨氣反應(yīng)生成H2NCH2cH2陽(yáng)，H2NCH2CH2NH2與

o=c<0反應(yīng)生成Y()。

BNNH

9.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的?種合成路線如下:

/NaOH/H20

①RCHO+CH3CHO——八-…RCH=CHCHO+H20

...催化劑

+111----1

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯示有

4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁烘為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。

【答案】⑴苯甲醛⑵加成反應(yīng)取代反應(yīng)⑶儂"

14

(4)@C-CCOOC2H5十4[cH

COOHCOOH

X

1'（任寫(xiě)兩種）

CIIC

AfioOHU

H

CJ/vClNaOW乙厚cCH3cH三CHCH3

（°）U光照\(chéng)J△rU催化劑

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體,結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則

產(chǎn)物H（長(zhǎng)工fC6H5左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G,G為心，F(xiàn)為QpC=CCOOC2H5,E與乙

k7（COOC2H5

醉酯化反應(yīng)生成F,E為[gpC=CCOOH,根據(jù)反應(yīng)條件,D-E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成

反應(yīng)，則D為@&&COOH,所以c為0pCH=CHC：O°H,B為@CH=CHCHO,再

結(jié)合已知反應(yīng)①，A為?tH。。

10.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下：

--------|BG乩O）C1回耳。2）|[---------.

濃出so,/T回電應(yīng)1

A（JHQ）----------H0v人一

KOHI

-----7"lF<CI5H22QP1

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。

15

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)B的化學(xué)名稱為o

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為o

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)G的分子式為。

(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2c反應(yīng)，L共

有種;其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、—

【答案】(1)丫(2)2-丙醇(或異丙醇)

⑶H°S＜人+H;O

(4)取代反應(yīng)(5)G8H3iN0i

(6)6

【解析】A的化學(xué)式為CM。，其核磁共振氫譜為單峰，則A為27；B的化學(xué)式為CJU),核磁共振氫

譜為三組峰，峰面積比為6：1:1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH(0H)CH3；D的化學(xué)式為GHSG,其苯環(huán)上僅有兩

種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和一CH2OH,且為對(duì)

位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H°

11.氟他胺G是一種可用于治療腫癖的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香燃A制備G的合成路線如下：

16

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<>。的化學(xué)名稱是一

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是—

(3)⑤的反應(yīng)方程式為哦嚏是一種有機(jī)堿，其作用是一

(4)G的分子式為—

(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(H3c0-^-NHC0CH3)是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲健

(為8-?)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。

【答案】三氟甲苯(2)濃硝酸/濃硫酸、加熱取代反應(yīng)

吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HC1,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

(4)C同F(xiàn)3N2O3

【解析】(1)反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式，

可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?-ah，C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。(2)反應(yīng)③是C上引入一NO2,C與

濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng),

17

ci取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為。+><**近X/+Ha；毗咤的作用是吸收反

應(yīng)產(chǎn)物的HC1,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。(4)根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為C1MF3N2O3。(5)—CF3和一NO?處于

鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，一CF3和一NOZ處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，一CF3

和一NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。(6)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯

甲醛應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HC1作用下一^^a轉(zhuǎn)化成一NIL最后在叱咤作用下

與CH3COC1反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

12.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:

E

gg）

OHOHOH

已知：6+凡”承R

RCOOR'+R''OH—上一＞RCOOR''+R'OH（R、R\R’'代表十基）

△

(DA屬于芳香煌，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中所含的官能團(tuán)是

(2)C-D的反應(yīng)類型是

(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式:

o

n和

(4)已知：2E一定'￡儀>F+C2H3OH。F所含官能團(tuán)有—

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

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D!十

【答案】（1）。硝基（2）取代反應(yīng)

(3)2C2H5OH+O2—31Ag.>2cH￡H0+2H2O,2cH?2CHX00H,

C.HsOH+CH：iC00H^=^CH；(C00CJls+H20(4)?

△-C-O-R

【解析】（1）A是芳香燒，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子，即A為苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:@。

A-B發(fā)生取代反應(yīng)，引入一NG,因此B中宜能團(tuán)是硝基。（2）根據(jù)C和D的分子式，C-D是用兩個(gè)羥基取

代氨基的位置，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。（3）E屬于酯，一定條件下生成乙醇和F,則E是乙酸乙酯。用乙

醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醉通過(guò)氧化制備乙酸，再和另一部分乙醇通過(guò)酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。發(fā)生

的反應(yīng)是2CH3CH2OH+O,2CH3CH0+2H20,2cHsCHO+G2CH3C00H,CH3cH20H+CH3COOH白衣魯f

CHEOOCH2cH3+H2O。（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為黑幾。3,根據(jù)信息，以及羥甲香豆

素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2OOCCH2COCH3,除含有9,還含有9（5）根據(jù)羥基香

—C—-C-O-K

豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為微汨、飛y。

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHQOCCH2coe乩，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：,然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成

羥甲香豆素。

13.化合物H是一種用于合成7-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:

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（DC中的含氧官能團(tuán)名稱為和—

（2）D-E的反應(yīng)類型為一

（3）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水

解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）G的分子式為CJLNOz,經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（5）已知：R\-H隼警'R'N-CH3（R代表燃基，R'代表煌基或H）

R犍03/

請(qǐng)寫(xiě)出以HOTC—NO?、1Ml:和（CH3）2SOI為原料制備CH3O<^—的合成路線流程圖（無(wú)

機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

【答案】（1）健鍵酯基（2）取代反應(yīng)

(3)HO-<V0-C-CH-CH3(4)CH2OH

NH2

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【解析】（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為酸鍵和酯基。（2）由D-E的反應(yīng)中，D分子中的亞氨基上的氫

原子被浜丙酮中的丙酮基取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）分析C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，C分子中除苯環(huán)外，還

有3個(gè)C、3個(gè)0、1個(gè)N和1個(gè)不飽和度，C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有

2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對(duì)苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是a-氨基酸，則該氨基酸一定是