2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題3常見的烴1-1烷烴和烯烴學(xué)案蘇教版選修5

PAGE19-專題3常見的烴烴是一類重要的有機(jī)化合物，有關(guān)烴的化學(xué)屬于有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)分支，它對(duì)國民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展和人民生活水平的提高起著重要的作用。學(xué)習(xí)駕馭簡(jiǎn)要而又系統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)問，可以加深和鞏固已有的理論學(xué)問，更好地學(xué)習(xí)與化學(xué)相關(guān)的其他自然學(xué)科基礎(chǔ)學(xué)問。烴是有機(jī)化合物大家族中的一類，又是其他有機(jī)物的母體。對(duì)本專題學(xué)問的學(xué)習(xí)，不僅具有相識(shí)學(xué)問本身的意義，也是為接著學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)打基礎(chǔ)。本章所涉及的主要有機(jī)物大約有十余種，其中有些有機(jī)物，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等，不僅是重要的化工產(chǎn)品，也是重要的化工原料，它們?cè)诠まr(nóng)業(yè)生產(chǎn)、日常生活、能源、醫(yī)學(xué)藥物方面都占有重要地位。通過對(duì)這些有機(jī)物性質(zhì)和主要用途的學(xué)習(xí)，可以進(jìn)一步相識(shí)到學(xué)習(xí)化學(xué)的重要性。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：1．常見烴的分類標(biāo)準(zhǔn)及主要類別2．烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)3．烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的性質(zhì)及其重要特征反應(yīng)學(xué)習(xí)難點(diǎn)：1．加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的反應(yīng)原理2．同系物之間性質(zhì)的區(qū)分與聯(lián)系在探究脂肪烴和芳香烴性質(zhì)的過程中，要緊緊抓住碳碳鍵的結(jié)構(gòu)特征，通過對(duì)比碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和苯中特殊的碳碳鍵，以及在肯定條件下由這些特征結(jié)構(gòu)引起的各自的化學(xué)反應(yīng)，從本質(zhì)上理解各類烴的特性。第一單元中，脂肪烴的性質(zhì)是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，物理性質(zhì)的學(xué)習(xí)，應(yīng)以烷烴的熔沸點(diǎn)為主，在已有學(xué)問的基礎(chǔ)上，通過視察、分析P40的圖3－2中供應(yīng)的信息及與同學(xué)的溝通探討，總結(jié)出烷烴的熔沸點(diǎn)改變規(guī)律，進(jìn)一步可推廣至烯烴、炔烴。對(duì)于化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，要留意溫故知新，在回顧甲烷、乙烯、乙炔的化學(xué)性質(zhì)、書寫有關(guān)化學(xué)方程式的基礎(chǔ)上，相識(shí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的本質(zhì)特征，相識(shí)各類脂肪烴組成的特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。其次單元中，苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，可以通過動(dòng)手搭建苯分子的比例模型，進(jìn)行“溝通與探討”等方法，相識(shí)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，學(xué)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì)可先回顧，仔細(xì)視察苯的溴化試驗(yàn)和苯的硝化試驗(yàn)，主動(dòng)思索與解答老師提出的有關(guān)問題，相識(shí)反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，相識(shí)苯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，理解苯易取代、難加成、難氧化的緣由。苯的同系物是本單元學(xué)習(xí)的一個(gè)難點(diǎn)，可通過視察分析P52圖3－11中4種苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解苯的同系物的概念?？赏ㄟ^視察甲苯、二甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的試驗(yàn)，動(dòng)手書寫甲苯與濃HNO3的反應(yīng)方程式，思索甲苯與苯化學(xué)性質(zhì)不同的緣由是什么。從而理解有機(jī)物分子中的原子和原子團(tuán)之間是相互影響的。第一單元脂肪烴從廣泛應(yīng)用的液體打火機(jī)到廚房的燃?xì)庠睿瑥牡孛娴能囁R龍到高空的快速航運(yùn)，從農(nóng)業(yè)的機(jī)械化作業(yè)到工廠機(jī)床的順當(dāng)運(yùn)轉(zhuǎn)，無不與石油有關(guān)，由此可見石油是現(xiàn)代國民經(jīng)濟(jì)發(fā)展的重要能源。組成石油的物質(zhì)主要有烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等烴類物質(zhì)。其中烷烴屬于脂肪烴，還有哪些烴類物質(zhì)屬于脂肪烴？脂肪烴有哪些性質(zhì)與用途？1．能夠依據(jù)數(shù)據(jù)和試驗(yàn)事實(shí)，分析得出烴的物理性質(zhì)及其改變規(guī)律，熟識(shí)脂肪烴的來源及應(yīng)用等學(xué)問。2．能夠從同系物的角度分析得出烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)，能夠從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)不同的緣由。(重點(diǎn))3．能夠通過試驗(yàn)探究乙炔的試驗(yàn)室制法及其除雜等留意事項(xiàng)，通過實(shí)例分析烯烴的順反異構(gòu)。(重、難點(diǎn))第1課時(shí)烷烴和烯烴一、烷烴與烯烴的物理性質(zhì)烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性改變，沸點(diǎn)漸漸上升，相對(duì)密度漸漸增大，常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)漸漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。1．當(dāng)烴分子中碳原子數(shù)≤4時(shí)，常溫下呈氣態(tài)。2．分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。例如沸點(diǎn)：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。3．烷烴、烯烴的相對(duì)密度小于水的密度。4．溶解性：都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．常溫下的穩(wěn)定性：烷烴分子中C—C、C—H鍵的鍵能較大，所以通常狀況下，烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，如與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。不能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。2．取代反應(yīng)——與鹵素單質(zhì)反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱作取代反應(yīng)。如乙烷與氯氣產(chǎn)生一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。3．氧化反應(yīng)——可燃性：烷烴完全燃燒生成CO2和H2O，分子中碳原子數(shù)比較少的烴在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，分子中的含碳量會(huì)不斷增大，所以在燃燒時(shí)會(huì)不完全，甚至在燃燒中產(chǎn)生黑煙。如甲烷的燃燒方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2＋2H2O。烷烴的燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。4．受熱分解：碳原子數(shù)較多的烷烴在受熱時(shí)會(huì)發(fā)生分解，發(fā)生裂化反應(yīng)。如C4H10eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2＋CH3CH3?；駽4H10eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH=CH2＋CH4。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的特征性結(jié)構(gòu)是碳碳雙鍵，它確定了烯烴的主要化學(xué)特征。性質(zhì)類似乙烯。1．能使KMnO4酸性溶液褪色。2．能燃燒，燃燒通式為：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋nH2O。3．加成反應(yīng)，與H2、X2、HX、H2O等加成。如：4．加聚反應(yīng)，如丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：5．烯烴的1,2-加成與1,4-加成。1,3-丁二烯分子內(nèi)含有兩個(gè)雙鍵，當(dāng)它與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物：1,2-加成：1,3-丁二烯分子中一個(gè)雙鍵斷裂，兩個(gè)氯原子分別與1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子相連?；瘜W(xué)方程式為：1,4-加成：1,3-丁二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂，兩個(gè)氯原子分別與1號(hào)碳原子和4號(hào)碳原子相連，在2號(hào)碳原子和3號(hào)碳原子之間形成一個(gè)新的雙鍵。化學(xué)方程式為：1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，究竟哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件。探究點(diǎn)一烷烴與烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴又叫飽和鏈烴，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合達(dá)到飽和。(1)烷烴概念的內(nèi)涵有兩點(diǎn)：一是分子里碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀，二是碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合，這是推斷某烴是否為烷烴的標(biāo)準(zhǔn)，特殊留意CH4是唯一一種不含C—C的烷烴。(2)烷烴分子里碳原子結(jié)合的結(jié)果并不肯定是單純的一條長(zhǎng)鏈，有的碳鏈處于長(zhǎng)鏈的“枝杈”處，人們稱之為支鏈。(3)烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)。2．烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。(1)廣義來說，烯烴分子里的C=C鍵數(shù)可以是一個(gè)，也可以是多個(gè)；狹義來說，烯烴分子里的C=C鍵數(shù)僅是一個(gè)，這樣的烯烴又叫做單烯烴，簡(jiǎn)稱烯烴，通常說的烯烴即指單烯烴，不飽和烴不屬于烯烴，而屬于環(huán)烯烴。(2)單烯烴的通式是CnH2n(n≥2)，它們具有相同的最簡(jiǎn)式“CH2”二、烷烴、烯烴結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面型分子，鍵角120°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代—加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較光明燃燒火焰光明，帶黑煙不與KMnO4酸性溶液反應(yīng)使KMnO4酸性溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色三、烷烴的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)1．概念有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。2．取代反應(yīng)的剖析令分子AB由原子或原子團(tuán)A、B組成，對(duì)其表示為A—B；分子CD由原子或原子團(tuán)C、D組成，對(duì)其表示為C—D。AB與CD之間可發(fā)生取代反應(yīng)生成新物質(zhì)AC和BD，取代反應(yīng)的特征為：在物質(zhì)AB、CD中，至少要有一種為有機(jī)物，但不肯定是烴。特點(diǎn)：“上一下一，有進(jìn)有出”(取代反應(yīng)產(chǎn)物一般有兩種)。3．取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較四、不飽和烴(如烯烴、炔烴)的特征反應(yīng)——加成反應(yīng)1．概念：構(gòu)成有機(jī)化合物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合的反應(yīng)。2．乙烯和溴的四氯化碳溶液、溴化氫等反應(yīng)：在這個(gè)過程中，乙烯雙鍵中的一個(gè)易斷裂的鍵斷裂，兩個(gè)溴原子(或氫原子與溴原子)分別加到原碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上。3．烯烴的不對(duì)稱加成不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，在不同的條件下有可能得到兩種不同的加成產(chǎn)物。例如CH3CH=CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可能得到CH3CH2CH2Br(1－溴丙烷)和CH3CHBrCH3(2－溴丙烷)兩種不同的產(chǎn)物。通常狀況下，丙烯與溴化氫反應(yīng)主要得到2－溴丙烷：探討發(fā)覺：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”，稱為馬氏規(guī)則。4．烯烴與幾種常見試劑的加成反應(yīng)R—CH=CH2＋Br2→RCHBr—CH2Br(常溫下使溴水褪色)R—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))R—CH2—CH35．共軛二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫二烯烴，二烯烴可用通式CnH2n－2(n≥4)表示。單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的二烯烴為共軛二烯烴，1,3－丁二烯是最重要的共軛二烯烴。1,3－丁二烯與溴單質(zhì)按1∶1(物質(zhì)的量之比)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分為兩種狀況：①1,2－加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(－80℃))BrCH2—CHBr—CH=CH2②1,4－加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(60℃))BrCH2—CH=CH—CH2Br共軛二烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，通常在較低溫度時(shí)發(fā)生1,2－加成，較高溫度時(shí)發(fā)生1,4－加成。1,3－丁二烯的1,2－加成和1,4－加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，究竟哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件(溶劑的極性、溫度等)。1,3－丁二烯與溴單質(zhì)按1∶2(物質(zhì)的量之比)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)只有一種狀況：CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→BrCH2CHBrCHBrCH2Br1,3－丁二烯還可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚1,3－丁二烯：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，共軛雙鍵變?yōu)閱捂I，雙鍵之間的單鍵變?yōu)殡p鍵。1．烷烴分子中全部的碳原子都在同一條直線上嗎？提示：烷烴分子中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是呈“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈。如下圖所示：2．如何理解烯烴的不對(duì)稱加成(馬氏規(guī)則)?提示：(1)從結(jié)構(gòu)上看，當(dāng)不對(duì)稱烯烴與氫化物發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，通常是氫原子加到連接氫原子較多的碳原子上所生成的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，即遵循馬氏規(guī)則。如丙烯與溴化氫加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是2-溴丙烷。(2)假如選取合適的反應(yīng)條件，也可能生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。如在過氧化物存在的條件下，丙烯與溴化氫加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是1-溴丙烷。3．烷烴發(fā)生取代反應(yīng)須要什么條件嗎？產(chǎn)物有什么特點(diǎn)？提示：(1)烷烴與鹵素單質(zhì)在室溫下的黑暗環(huán)境中不發(fā)生反應(yīng)，而在劇烈日光照耀下卻能發(fā)生反應(yīng)。(2)烷烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，分子中的氫原子能逐個(gè)被取代，得到不同氯代物的混合物。(3)取代反應(yīng)是“鏈?zhǔn)健狈磻?yīng)。如乙烷與Cl2反應(yīng)，生成的一氯乙烷可以接著與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反應(yīng)同時(shí)發(fā)生，每步只取代一個(gè)氫原子，難以得到純凈的有機(jī)物。【例1－1】某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可與4molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，則此氣態(tài)烴可能是()A．CH2=CH—CH3 B．CH2=CH2C．CH2=CH—CH=CH2 D．CH2=C(CH3)2【思路分析】此題是一道考查取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的題目，解答此題首先要弄清取代反應(yīng)的本質(zhì)是烷烴中的氫原子(或其他原子團(tuán))被另外的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)?！窘馕觥?.5mol烴能與1molHCl完全加成，則每個(gè)分子中多加了2個(gè)H,2個(gè)Cl，加成后0.5mol產(chǎn)物可與4molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，說明每個(gè)分子中有8個(gè)氫，那么與HCl加成前分子中應(yīng)有6個(gè)氫原子，所以原來的烴是CH2=CH—CH=CH2。故選C。【答案】C【例1－2】下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物肯定為純凈物的是()A．CH3—CH=CH—CH3＋Br2(CCl4)→B．CH2=CH—CH2—CH3＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C．CH3—CH=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加壓、加熱))D．CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))【解析】CH3—CH=CH—CH3是對(duì)稱烯烴，和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種：CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正確；CH2=CH—CH2—CH3是不對(duì)稱烯烴，與HCl加成得到兩種加成產(chǎn)物：CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B錯(cuò)誤；CH3—CH=CH2是不對(duì)稱烯烴，與水加成得到兩種加成產(chǎn)物：、CH3—CH2—CH2OH，故C錯(cuò)誤；CH3CH3與Cl2光照下發(fā)生取代反應(yīng)，得到一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物和氯化氫的混合物，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中正確的是(A)A．烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，烷烴則不能B．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定C．丙烯可以形成一種分子，而全部烷烴分子之間都不會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)D．丙烷在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何條件下都不與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)解析：烯烴分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而烷烴是飽和烴，不發(fā)生上述反應(yīng)，A項(xiàng)正確；單鍵和雙鍵的鍵能大小關(guān)系是2C—C>C=C>C—C，且乙烯中的雙鍵比較活潑，故乙烯不如乙烷穩(wěn)定，B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯形成的聚合物中，有很多種n值不同的分子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯中有飽和烷基(甲基)，在肯定條件下會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能是(B)解析：1,3－丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的類型有1,2－加成和1,4－加成，則與等物質(zhì)的量的發(fā)生1,4－加成時(shí)，生成的產(chǎn)物是BBrr，發(fā)生1,2－加成時(shí)，生成的產(chǎn)物是，故B正確。探究點(diǎn)二烯烴氧化與烯烴的結(jié)構(gòu)關(guān)系烯烴分子中含有不穩(wěn)定的碳碳雙鍵，被酸性高錳酸鉀溶液、臭氧等氧化劑氧化所得產(chǎn)物與原烯烴碳骨架結(jié)構(gòu)有關(guān)。被酸性高錳酸鉀溶液氧化時(shí)，當(dāng)雙鍵碳上連有兩個(gè)氫原子時(shí)，氧化的中間產(chǎn)物為甲酸，最終生成二氧化碳；當(dāng)雙鍵碳上連有一個(gè)氫原子、一個(gè)烴基時(shí)，對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為羧酸；當(dāng)雙鍵碳上連有兩個(gè)烴基時(shí)，對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為酮。即：留意：以上式子不是真正的反應(yīng)機(jī)理，是為了便于理解最終的產(chǎn)物而人為設(shè)計(jì)的過程。請(qǐng)思索：【例2】由氧化產(chǎn)物，可以推想反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三種含有雙鍵的化合物，它們被酸性KMnO4溶液氧化：1molA(分子式C8H16)，氧化得到2mol酮D。1molB(分子式C8H14)，氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。1molC(分子式C8H14)，氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸。請(qǐng)據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。B：________，C：________，D：________，E：________?！窘馕觥緼分子是8個(gè)碳原子的烯烴，氧化得到2mol酮D，因此雙鍵應(yīng)居中，分子的兩半是等同的，D只能是CH3COCH2CH3。B分子是8個(gè)碳原子的二烯烴，只有這樣，才會(huì)有兩處雙鍵斷裂，得到三種化合物。將它們逆向連接，考慮到含有2mol酮，酮E只能是丙酮(CH3)2C=O，二元羧酸至少含兩個(gè)碳原子，即HOOC—COOH。C分子的分子式是C8H14【答案】B：(CH3)2C=CH—CH=C(CH3)C：D：CH3COCH2CH3E：(CH3)2C=O在有機(jī)化學(xué)分析中，依據(jù)反應(yīng)物的性質(zhì)和所得的產(chǎn)物，即可確定烯烴中雙鍵的位置，如：某有機(jī)物X的分子式為C9H14，經(jīng)催化加氫后得到分子式為C9H18的飽和化合物，X可發(fā)生如下改變：則有機(jī)物X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：解析：本題屬于信息賜予題，考查了烯烴的氧化產(chǎn)物的推斷。由題給信息可知，該烯烴被臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理：1．在1.013×105Pa下，測(cè)得的某些烷烴的沸點(diǎn)見下表。據(jù)表分析，下列選項(xiàng)正確的是(D)物質(zhì)名稱沸點(diǎn)(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，新戊烷是氣體B．在1.013×105Pa、20℃時(shí)，C5H12都是液體C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低D．C5H12隨著支鏈數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低解析：新戊烷的沸點(diǎn)是9.5℃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20℃時(shí)是氣體，則A、B均錯(cuò)誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)漸漸上升；C5H12的3種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點(diǎn)漸漸降低。2．下列物質(zhì)中，不行能是乙烯加成產(chǎn)物的是(B)A．CH3CH3 B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br解析：乙烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到乙烷，A項(xiàng)不符合題意；該鹵代烴不能通過乙烯加成得到，B項(xiàng)符合題意；乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到乙醇，C項(xiàng)不符合題意；乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，D項(xiàng)不符合題意。3．關(guān)于烷烴和烯烴相比較，不正確的是(A)A．能用CnH2n＋2通式表示的烴肯定是烷烴，而符合CnH2n的烴肯定是烯烴B．烷烴不能因與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應(yīng)而使它們褪色，但烯烴可以C．烷烴屬于飽和鏈烴，烯烴屬于不飽和鏈烴D．乙烯分子中的碳、氫原子都處在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氫原子不都處在同一平面上解析：環(huán)烷烴的通式也為CnH2n，A項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴不含不飽和鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應(yīng)而使它們褪色，但烯烴可以，B項(xiàng)正確；烷烴屬于飽和鏈烴，烯烴屬于不飽和鏈烴，C項(xiàng)正確；乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，其中的碳、氫原子都處在同一平面上，而乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)，其中的碳、氫原子不都處在同一平面上，D項(xiàng)正確。4．既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯，得到純凈乙烷的方法是(B)A．與足量溴蒸氣反應(yīng) B．通入足量溴水中C．在肯定條件下通入氫氣 D．分別進(jìn)行燃燒解析：A項(xiàng)，乙烷和乙烯均是無色氣體，但前者易發(fā)生取代反應(yīng)，后者易發(fā)生加成反應(yīng)，若與足量溴蒸氣反應(yīng)，乙烷可以發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯則發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，不僅不易鑒別，還會(huì)損失大量的乙烷且混入大量的溴蒸氣雜質(zhì)，明顯不合理；C項(xiàng)，若在肯定條件下通入氫氣，雖然可以將乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷，但通入氫氣的量不易限制，很難得到純凈的乙烷，且用氫氣無法鑒別它們；D項(xiàng)，若分別進(jìn)行燃燒，明顯無法再得到乙烷；B項(xiàng)，乙烷不與溴水發(fā)生反應(yīng)，而乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br為液態(tài)，便于分別。5．下列關(guān)于聚乙炔CH=CH和聚合物A(CH2—CH=CH—CH2)的說法中正確的是(B)A．兩種聚合物的單體互為