高中化學（教案+習題）研究有機化合物的一般步驟和方法

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(一）課題1。4研究有機化合物的一般步驟和方法(一)課型主備教師備課教師授課時間授課班級教學目的知識與技能1、了解怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法2、掌握有機化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能過程方法1、通過有機化合物研究方法的學習,了解分離提純的常見方法情感態(tài)度價值觀通過化學實驗激發(fā)學生學習化學的興趣,體驗科學研究的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧重點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理難點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理教學過程［引入]我們已經(jīng)知道，有機化學是研究有機物的組成、結構、性質(zhì)、制備方法與應用的科學。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節(jié)課將要探討的問題.第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法［講]從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品.在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應的原料，或反應副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：P17［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？1.不引入新雜質(zhì);2。不減少提純物質(zhì)的量;3。效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;4.可用低反應條件的不用高反應條件［講]首先我們結合高一所學的知識學習第一步——分離和提純.一、分離、提純［講］提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。1、蒸餾[講］蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物.定義：利用混合液體或液—固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程.要求:含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于30℃）。演示實驗1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等.實驗基本過程：P17[強調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出.小結:蒸餾的注意事項1、注意儀器組裝的順序:“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3;不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）;5、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；6、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；［投影］演示實驗1-2(要求學生認真觀察,注意實驗步驟）高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結晶稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結晶－過濾－洗滌烘干2、結晶和重結晶[投影］演示實驗1—2高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結晶稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結晶－過濾－洗滌烘干（1）定義：重結晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程,是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。［投影］重結晶常見的類型（1）冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液.(2）蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純.（3)重結晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程。［講］若雜質(zhì)的溶解度很小,則加熱溶解，趁熱過濾,冷卻結晶；若溶解度很大,則加熱溶解，蒸發(fā)結晶［講］重結晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇笤撊軇?（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（2)溶劑的選擇：eq\o\ac（○,1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；eq\o\ac(○，2）被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗.（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些.分液：利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。[投影]基本操作：eq\o\ac（○，1）.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；eq\o\ac（○，2）.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔，使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出eq\o\ac（○,3).使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關閉活塞，不要讓上層液體流出eq\o\ac（○，4).分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出.[投影］注意事項：eq\o\ac（○,1)、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大.eq\o\ac（○，2）、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密.eq\o\ac(○,3)、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。eq\o\ac（○，4）、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出.學生閱讀［科學視野］［小結]本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法;有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題教學回顧:研究有機化合物的一般步驟和方法（二)教學目的知識技能1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機化合結構的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法過程與方法1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式2、通過有機化合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法情感態(tài)度價值觀感受現(xiàn)代物理學及計算機技術對有機化學發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程重點有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法難點分子結構的鑒定知識結構與板書設計二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（MS）（1）質(zhì)譜法的原理：三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）（1)原理：（2）作用:推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。2、核磁共振氫譜（NMR，nuclearmagneticresonance)（1)原理：（2）作用：①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比(強度之比)＝不同氫原子的個數(shù)之比教學過程[引入]上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了分離和提純,接下來進行第二步—-元素定量分析確定實驗式.[板書］二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析[思考與交流]如何確定有機化合物中C、H元素的存在？［講］定性分析:確定有機物中含有哪些元素。一般講有機物燃燒后，各元素對應產(chǎn)物為：C→CO2,H→H2O，若有機物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O,則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O.定量分析:確定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)。（現(xiàn)代元素分析法）[講］元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。閱讀例題P20例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52。16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。(1)試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。[講］實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。[思考與交流]若要確定它的分子式,還需要什么條件？[講］確定有機化合物的分子式的方法：（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)→各原子的個數(shù)比（實驗式）→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式（二)有機物分子式←知道一個分子中各種原子的個數(shù)←1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量←1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)之積［投影總結］確定有機物分子式的一般方法．（1)實驗式法：①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。②求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量）。(2）直接法：①求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量.確定相對分子質(zhì)量的方法有：(1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L,M=22。4L/mol?ρg/L［講］有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如—-質(zhì)譜法。2、相對分子質(zhì)量的測定-—質(zhì)譜法（MS)(1）質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場的作用下,由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。［強調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇)的相對分子質(zhì)量。［投影]圖1—15［思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值.由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。［過渡］好了，通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式,但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構體，那么,該如何進以步確定有機物的分子結構呢?下面介紹兩種物理方法.［板書］三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）［板書］(1）原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置.從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。[講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C-O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有O—H鍵.[投影］圖1—17［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm—1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產(chǎn)生，波數(shù)在2960—2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H（—CH3、—CH2—）鍵的伸縮振動產(chǎn)生;在1450—650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集（習慣上稱為指紋區(qū)),主要由C—C、C-O單鍵的各種振動產(chǎn)生。要說明的是,某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。［點擊試題］有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式。C—O—C對稱CH2對稱CH3C—O—C對稱CH2對稱CH3ANS：（CH3—CH2-O—CH2-CH3）［板書］2、核磁共振氫譜(NMR）［講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜（1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷.用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.［講]有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移,符號為δ）也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度（即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關。（2)作用：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同.所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目.①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。[投影］圖1一19未知物A的核磁共振氫譜圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜［列題］一個有機物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在,核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：C4H6OO②寫出該有機物的可能的結構簡式：H—C-CH=CHCH3有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。[小結］本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法.包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結構。了解幾種物理方法-—質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。［課后練習］1、有機物中含碳40﹪、氫6.67﹪,其余為氧,又知該有機物的相對分子質(zhì)量是60。求該有機物的分子式。（C2H4O2）3、燃燒某有機物A1.50g，生成1。12L（標準狀況)CO2和0.05molH2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04,求該有機物的分子式.（CH2O）4、分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構體,乙醇（CH3CH2OH）、甲醚(CH3OCH3），則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是（)A、紅外光譜B、1H核磁共振譜C、質(zhì)譜法D、與鈉反應5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結構簡式是______教學回顧:課后習題（A卷）一、選擇題1、下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是（）A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D、汽油和水，苯和水，己烷和水2、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（）A、溴和四氯化碳B、苯和溴苯C、汽油和苯D、硝基苯和水3、125℃時，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是（）A。CH4 B.C2H4 C。C2H2 D。C6H4、一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12。5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是(）A。乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D。丙稀和丙烷5、室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應前減少50mL，再通過NaOH溶液,體積又減少了40mL，原烴的分子式是（）A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H6、使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO23.52g，H2O1.92g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為（）A。1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D。3∶47、兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1。5molCO2和2molH2O。關于該混合氣的說法合理的是（）A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯8、25℃某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器中，點燃爆炸后又恢復至25強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為(）A.C2H4 B.C2H2 C.C3H6 D。C3H二、解答題9、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。沸點：（℃）丙酮56。2乙酸乙酯77.06乙醇78乙酸117。9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70~85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾,回收餾出物請回答下列問題：①加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是；②在70～85℃時的餾出物的主要成份是;③當最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后,殘留液中溶質(zhì)的主要成份是.三、計算題10、某烴0.1mol,在氧氣中完全燃燒,生成13。2gCO2、7.2gH2O，求該烴的分子式。1