高中化學(xué)新練習(xí)：第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第2課時

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第2課時酯知識歸納1．組成和結(jié)構(gòu)（1）定義酯是羧酸分子羧基中的—OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。（2）官能團(tuán)酯的官能團(tuán)為酯基，符號是__________或__________.(3）通式酯的一般通式為__________或__________。R是任意的烴基或氫原子，而R′是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基.由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。(4）羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱為__________。2．性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①氣味：低級酯具有芳香氣味.②狀態(tài):低級酯通常為__________。③密度和溶解性：密度一般比水__________;__________溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑.（2）化學(xué)性質(zhì)-—水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)是酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一，水解生成相應(yīng)的酸和醇，屬于取代反應(yīng)。①在無機(jī)酸催化下，水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應(yīng)的方程式：__________。②當(dāng)用堿作催化劑時，堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下的水解是不可逆反應(yīng).如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應(yīng)方程式：__________?！敬鸢浮?．(2）—COO— （3）RCOOR′ （4）乙酸乙酯2．(1）②液體 ③小 難(2）①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH重點一、酯的化學(xué)性質(zhì)--水解反應(yīng)（1）乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的反應(yīng)速率試管編號abc實驗操作1向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5。5mL蒸餾水，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5mL，蒸餾水5mL，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0。5mL,蒸餾水5mL，振蕩均勻2將三支試管同時放入70～80℃實驗現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味實驗結(jié)論乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化學(xué)方程式-—CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加熱方法酒精燈火焰加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)（2）酯的醇解R1-COO-R2+R3—OHR1—COO—R3+R2—OH酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途.某有機(jī)物具有下列性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②滴入石蕊溶液不變色；③加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸【解析】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基,排除選項B。滴入石蕊溶液不變色，說明溶液不呈酸性,即不含有羧基，排除選項D。加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，說明該有機(jī)物能與堿溶液發(fā)生反應(yīng)，排除選項C?！敬鸢浮緼二、酯化反應(yīng)的類型1．生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)2CH3COOH++2H2O+2CH3CH2OH+2H2O（3）無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯+3HO—NO2+3H2O2．生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯++2H2O（2）羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯++2H2O（3)羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯嗎啡與海洛因都是被嚴(yán)格查禁的毒品,已知嗎啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則海洛因的分子式是A．C21H23NO3 B．C21H22NO5 C．C21H23NO5 D．C21H27NO【解析】酯化反應(yīng)中，1個羧基與1個羥基反應(yīng)形成1個酯基的同時生成1分子水,則酯的分子中總原子數(shù)是酸和醇分子中原子總數(shù)減去3（2個氫原子和1個氧原子)，依次類推。根據(jù)題意：海洛因是嗎啡的二乙酸酯，即1個嗎啡分子與2個乙酸分子反應(yīng)生成含有2個酯基的有機(jī)物，其分子式是（C17H19NO3+2×C2H4O2?2H2O）=C21H23NO5?！敬鸢浮緾好題1．下列試劑使酯水解程度最大的條件是A．水中 B．稀硫酸中 C．NaOH溶液中 D．濃硫酸中2．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O）溶液中加熱水解,其產(chǎn)物是A．CH3COOD，C2H5OD B．CH3COONa，C2H5OD,HODC．CH3COONa，C2H5OH，HOD D．CH3COONa，C2H5OD，H2O3．酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到了乙酸和另一種化學(xué)式為C6H14O的物質(zhì)。對于此過程，以下分析中不正確的是A．C6H14O分子含有羥基B．C6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)C．實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解4．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中的少量乙烯：光照條件下通入Cl2,氣液分離；②除去乙酸乙酯中的少量乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中的少量SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中的少量乙酸：加足量生石灰，蒸餾A．①② B．②④ C．③④ D．②③5．甲酸是最簡單的羧酸，分子中只有一個碳原子，則HCOOCH2CH3(甲酸乙酯)具有的性質(zhì)有A．易溶于水 B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．能使紫色石蕊溶液變紅6．已知的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦加聚⑧中和，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則此有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有A．①②④⑤⑥⑦⑧ B．①②③④⑤⑥⑦⑧C．②③④⑤⑥⑦⑧ D．②③④⑤⑥⑧7．NM—3和D—58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖：關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是A．都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同8．化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反應(yīng)可生成酯C（相對分子質(zhì)量為172），符合此條件的酯C有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種9．直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近幾年比較受關(guān)注的一類直接生成碳碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：反應(yīng)①有機(jī)化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得Ⅱ（分子式為C3H8O2）ⅢⅣⅠ請回答下列問題：(1）有機(jī)化合物Ⅰ的分子式為______________,其完全水解的化學(xué)方程式為__________________（注明條件).（2）有機(jī)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________(注明條件）。（3)有機(jī)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為__________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。（4）反應(yīng)①中1mol脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）分子獲得2mol氫原子后,轉(zhuǎn)變成1mol芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為__________.(5）等物質(zhì)的量的與在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為__________；1mol該產(chǎn)物最多可與__________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。10．有機(jī)物X（C12H13O6Br)的分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為（其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推測X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下所示的轉(zhuǎn)化：已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng)；在X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán),且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種.（1）M的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）G分子所含官能團(tuán)的名稱是_______；G不能發(fā)生的反應(yīng)有_______（選填序號）。A．加成反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．取代反應(yīng)（3)由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是_____________________.(4）F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有_______種。（5）X的核磁共振氫譜圖中有_______個峰。真題11．化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示.下列有關(guān)化合物X的說法正確的是A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)12．乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成.回答下列問題：（1）B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________，其反應(yīng)類型為__________。（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為____________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______。參考答案1．C【解析】酯在氫氧化鈉溶液中水解趨于完全。2．B【解析】乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙酸脫—OH,醉羥基上脫氫。水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，其方程式為:，CH3COOD被NaOH中和,使平衡向右移動，可表示為：。3．D【解析】據(jù)題意C6H14O分子中含有一個羥基;題中的C6H14O能與金屬鈉反應(yīng);該酯可表示為CH3COOC6H13；酯的水解需有H+或OH-存在才能進(jìn)行。4．B【解析】光照條件下，乙烷也與Cl2反應(yīng)；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度降低，而乙酸與碳酸鈉反應(yīng);CO2也能與碳酸鈉反應(yīng)；乙酸與生石灰反應(yīng)，乙醇不反應(yīng)，然后蒸餾可得到乙醇。5．BC【解析】酯在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；酯類化合物不溶于水,不能使紫色石蕊溶液變紅，A、D項均錯誤；甲酸乙酯分子中含有醛基，因此，甲酸乙酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項正確。6．B【解析】題給有機(jī)物分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵及酯基，醇羥基及羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng))；醇羥基還能發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)；羧基還能發(fā)生中和反應(yīng);碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)；酯基能發(fā)生水解反應(yīng)。故該有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)包括題給的所有反應(yīng)類型。7．C【解析】A選項，NM-3與氫氧化鈉反應(yīng)是因為含有酯基、羧基和酚羥基，D—58與氫氧化鈉反應(yīng)是因為含有酚羥基；B選項,NM-3與溴水反應(yīng)是因為含有碳碳雙鍵和酚羥基，D—58與溴水反應(yīng)是因為含有酚羥基；C選項，NM—3不能發(fā)生消去反應(yīng)是因為不含有醇羥基，D-58不能發(fā)生消去反應(yīng)是因為與醇羥基所連碳原子相鄰的碳原子上沒有連接氫原子；D選項，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)是因為兩種有機(jī)物分子中均含有酚羥基。8．D【解析】酯C是由羧酸及相應(yīng)的醇通過酯化反應(yīng)得到的，而羧酸是由對應(yīng)的醇通過氧化反應(yīng)得到的，由此可知,醇和羧酸在碳架結(jié)構(gòu)上相似。分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2COOH、、、，共4種，則對應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、，故所得到的酯應(yīng)該是4種。9．(1）C5H8O4 +2NaOHNaOOCCH2COONa+2CH3OH（2)CH2OHCH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O（3）OHCCH2CHO CH2=CH─COOH(4）（5） 8【解析】結(jié)合Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可推出Ⅳ為HOOCCH2COOH，Ⅲ為OHCCH2CHO,Ⅱ為CH2OHCH2CH2OH。(1）酯的完全水解是在堿性條件下進(jìn)行的。（2）醇與鹵化氫在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水.（3）OHCCH2CHO的同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，則其分子中含有羧基（─COOH)，根據(jù)分子式，分子中還應(yīng)含有1個碳碳雙鍵，即Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH─COOH.(4）結(jié)合信息知，脫氫劑Ⅵ得到2個氫原子,連接在分子中的羰基上，同時羰基與環(huán)的化學(xué)鍵移位使分子中出現(xiàn)苯環(huán)，即。（5）題給2個有機(jī)化合物中均只有1個位置出現(xiàn)烴基，各自脫去1個氫原子，然后二者結(jié)合即得產(chǎn)物，該有機(jī)化合物分子中含有2個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，故1mol該有機(jī)物最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)。10．（1)HOOC—COOH（2）羧基、羥基A（3）HOCH2—CH2OH+O2OHC－CHO+2H2O(4）2（5）8【解析】I和E遇FeCl3溶液顯紫色，說明其中均含有苯環(huán)和酚羥基，又根據(jù)B→D→M的氧化路線及M的分子式為C2H2O4，可知M是乙二酸(結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—COOH）。結(jié)合X的已知結(jié)構(gòu)和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，則X分子內(nèi)有8種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH2—CH（OH）-COOH，G中含有羥基、羧基，G不可能發(fā)生加成反應(yīng)。B為HOCH2CH2OH，B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O。F是G的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)中有一個羧基(—COOH）、一個醛基（—CHO）和兩個羥基（—OH).題中F的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種：HOOC—CH（OH)—CH（OH）—CHO、。真題11．C【解析】A、根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知兩個苯環(huán)均連在同一個飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)不一定共面，A錯誤;B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯誤；C、由于是環(huán)酯,在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過程中，2個羧基和1個酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，故1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng)，D錯誤.答案選C.【名師點晴】掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解答的關(guān)鍵，難點是有機(jī)物共線共面判斷。解答該類試題時需要注意：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代,則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。②C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而-C≡C—鍵、鍵不能旋轉(zhuǎn)。③苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn),每個苯分子有三個旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個原子共直線。。注意知識的遷移應(yīng)用。12．(1）CH2=CHCH3（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)（3）取代反應(yīng)（4）HOOC—COOH(5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】