2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊(cè) 第3章　第2節(jié)　第2課時(shí)　酚

第2課時(shí)酚［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.通過認(rèn)識(shí)酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。2.通過對(duì)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類物質(zhì)的毒性及其對(duì)環(huán)境的危害，學(xué)會(huì)合理應(yīng)用。一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.酚的概述2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3.苯酚的物理性質(zhì)(1)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類()(2)萘()有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類()(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑()(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()答案(1)×(2)√(3)√(4)×1.苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。若皮膚上沾有少量苯酚，應(yīng)如何處理？提示應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。2.C7H8O屬于酚的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為_____________________________________________________________。答案34?甲基苯酚二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。1.酸性(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中得到渾濁液體②中液體變澄清③或④中液體變渾濁根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：試管②：+NaOH+H2O。試管③：+HCl+NaCl。試管④：+CO2+H2O+NaHCO3。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗稱石炭酸，且酸性：H2CO3>>HCO3-(3)理論解釋：由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，相互影響，苯環(huán)影響與其相連的羥基，使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑。2.取代反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有白色沉淀生成化學(xué)方程式+3Br2+3HBr(2)理論解釋在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，羥基影響與其相連的苯環(huán)，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代。(3)應(yīng)用苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。3.顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液顯紫色結(jié)論苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用：酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。4.酚的應(yīng)用與危害苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等，含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染，排放前必須經(jīng)過處理。(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的熱水清洗試管壁上附著的苯酚()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色()(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過量CO2時(shí)生成NaHCO3()(4)因酸性：H2CO3>>HCO3-，所以與Na2CO3反應(yīng)只能生成NaHCO3和()(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2，4，6?三溴苯酚，再過濾除去()(6)苯酚鈉溶液中通入CO2，出現(xiàn)白色渾濁：+CO2+H2O+NaHCO3()答案(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√比較苯和苯酚分別與溴的取代反應(yīng)(1)填寫下表：苯苯酚①反應(yīng)物苯、液溴苯酚溶液、濃溴水②反應(yīng)條件FeBr3作催化劑無催化劑③被取代氫原子個(gè)數(shù)13④反應(yīng)速率慢快(2)結(jié)合上述分析比較，說明苯酚分子中羥基對(duì)苯環(huán)的影響。提示苯酚分子中羥基使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯分子上的氫原子更容易發(fā)生取代反應(yīng)。1.下列有關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()A.苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代答案A2.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法錯(cuò)誤的是()A.1mol該物質(zhì)可以與4molH2加成B.等物質(zhì)的量的該有機(jī)化合物與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2∶1C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)可消耗2molBr2D.該物質(zhì)可以與FeCl3溶液作用顯紫色答案C3.(2023·石家莊高二檢測(cè))含苯酚的工業(yè)廢水必須處理達(dá)標(biāo)后才能排放，苯酚含量在1g·L-1以上的工業(yè)廢水需進(jìn)行相關(guān)處理從而回收苯酚。某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)如下流程，從含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚。(1)可用(填試劑名稱)檢驗(yàn)苯酚的存在。(2)過程Ⅰ為、(填操作名稱，下同)，過程Ⅱ?yàn)椤?/p>

(3)通入CO2發(fā)生反應(yīng)生成苯酚的化學(xué)方程式為______________________________________________。答案(1)FeCl3溶液(答案合理即可)(2)萃取分液分液(3)解析(2)由流程圖可知，加苯是為了萃取苯酚，然后分液可得到有機(jī)層，所以過程Ⅰ為萃取、分液；有機(jī)層中的苯酚與NaOH反應(yīng)生成的苯酚鈉易溶于水，經(jīng)分液可得到水層，則過程Ⅱ?yàn)榉忠??；鶊F(tuán)間的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對(duì)苯環(huán)的影響①甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2，4，6?三硝基甲苯。②酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2，4，6?三溴苯酚。課時(shí)對(duì)點(diǎn)練［分值：100分］(選擇題1~8題，每小題6分，9~12題，每小題8分，共80分)題組一酚及其結(jié)構(gòu)1.下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是()A.、：同系物B.、：同分異構(gòu)體C.、：酚類物質(zhì)D.、：同類物質(zhì)答案B解析A項(xiàng)，前者是酚，后者是醇，不互為同系物；B項(xiàng)，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，前者苯環(huán)上連接有羥基而后者沒有，故二者不是同類物質(zhì)。2.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A.2種和1種 B.2種和3種C.3種和2種 D.3種和1種答案C解析的分子式為C7H8O，與甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。題組二苯酚的性質(zhì)3.下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面上C.可用濃溴水和FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在D.苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氧化答案C解析苯酚的酸性較弱，不能使酸堿指示劑變色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚中除酚羥基上的H外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)旋轉(zhuǎn)H—O使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚分子中的13個(gè)原子處在同一平面上，即苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚在空氣中易被氧化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部答案C解析①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無法鑒別，錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2，4，6?三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，錯(cuò)誤；④苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，正確。5.Ⅰ中的化學(xué)方程式不能得出Ⅱ中結(jié)論的是()選項(xiàng)ⅠⅡA2+2Na→2+H2↑苯環(huán)使羥基活潑B+3Br2→↓+3HBr羥基使苯環(huán)活潑C+NaOH→+H2O苯環(huán)使羥基活潑D+3HNO3+3H2O甲基使苯環(huán)活潑答案A解析無論是醇羥基還是酚羥基，均能與鈉反應(yīng)。6.(2023·北京高二檢測(cè))能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是()A.苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D.苯酚有毒，而乙醇無毒答案B解析苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2，4，6?三溴苯酚，說明羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，A項(xiàng)不符合題意；苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能，說明苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得苯酚分子中羥基上的氫原子變得較活潑，B項(xiàng)符合題意；常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶，這與羥基上的氫原子的活潑性無關(guān)，C項(xiàng)不符合題意；苯酚有毒，而乙醇無毒，與羥基上的氫原子的活潑性無關(guān)，D項(xiàng)不符合題意。題組三反應(yīng)中酚的定量關(guān)系7.(2024·河南百師聯(lián)盟高二月考)雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理來制備，下列說法正確的是()A.苯酚具有酸性，能與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)B.1mol雙酚A與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2C.雙酚A分子中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.丙酮分子中σ鍵和π鍵個(gè)數(shù)比為8∶1答案B解析苯酚的酸性小于碳酸，強(qiáng)于碳酸氫根離子，故苯酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被濃溴水中的溴原子取代，所以1mol雙酚A最多消耗4molBr2，B項(xiàng)正確；雙酚A分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙酮分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，單鍵為σ鍵，雙鍵中有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，σ鍵和π鍵個(gè)數(shù)比為9∶1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.從葡萄籽中提取的一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如圖，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A.該物質(zhì)可以看作醇類，也可看作酚類B.1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)答案C解析該物質(zhì)中含有酚羥基和醇羥基，所以既可看作醇類，也可看作酚類，故A正確；苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子能被溴原子取代，所以1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)，故B正確；該分子中只有酚羥基能和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可與5molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；酚羥基和醇羥基都能與鈉反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)，故D正確。9.苯酚常用于醫(yī)療器械的消毒，實(shí)驗(yàn)小組用苯酚進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)。步驟1：常溫下，分別取1g苯酚晶體于3支試管中，分別向其中加入5mL蒸餾水，充分振蕩后液體均變渾濁。步驟2：向第一支試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色｛查閱資料可知配離子［Fe(C6步驟3：取第二支試管中的上層清液，向其中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀產(chǎn)生。步驟4：向第三支試管中加入足量5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又變渾濁。下列說法不正確的是()A.步驟1說明常溫下苯酚在水中的溶解度小于20gB.步驟2說明基團(tuán)結(jié)合在一起時(shí)會(huì)產(chǎn)生相互影響C.步驟3中濃溴水與苯酚沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)D.步驟4中CO2與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3答案C解析常溫下，向含1g苯酚晶體試管中，加入5mL蒸餾水，振蕩后溶液變渾濁，則100mL(即100g)水中溶解的苯酚質(zhì)量小于20g，A正確；苯和醇與三氯化鐵均不反應(yīng)，苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，說明基團(tuán)結(jié)合在一起時(shí)會(huì)產(chǎn)生相互影響，B正確；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6?三溴苯酚，2，4，6?三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚過量，濃溴水少量，看不到白色沉淀，應(yīng)加入過量的濃溴水才可以看到白色沉淀，C錯(cuò)誤；苯酚顯酸性，與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，酸性：碳酸>苯酚>HCO3-，則再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，10.(2023·鄭州高二檢測(cè))某屆奧運(yùn)會(huì)上，有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說法正確的是()A.1molX與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOHB.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵C.1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2D.X可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡答案C解析1molX含有3mol酚羥基，能與3molNaOH反應(yīng)，1mol—Cl水解消耗1molNaOH，生成1mol酚羥基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，A錯(cuò)誤；酚羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，無法證明其分子中含有碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；苯酚中苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易被溴原子取代，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)，1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2，C正確；酚羥基與NH4HCO3不反應(yīng)，D錯(cuò)誤。11.(2024·鹽田高中高二月考)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)如圖所示，其為工程塑料的單體，下列說法不正確的是()A.X分子中的碳有2種雜化方式B.該有機(jī)物可以發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)C.X與足量氫氣反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子D.1molX分別與足量的NaOH、濃溴水反應(yīng)，最多消耗NaOH、Br2的物質(zhì)的量為2mol、4mol答案C解析苯環(huán)與碳碳雙鍵中的碳均采取sp2雜化，其他碳原子為飽和碳原子，采取sp3雜化，A正確；碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，分子中含有羥基和氯原子，可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；X與足量氫氣反應(yīng)后得到的產(chǎn)物中有3個(gè)手性碳原子，如圖所示，C錯(cuò)誤。12.(2024·揚(yáng)子石化杯化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽江蘇賽區(qū)初賽)實(shí)驗(yàn)室回收廢水中苯酚的過程如圖所示，苯酚在芳香烴和酯類溶劑中的分配系數(shù)分別為1.2~2.0、27~50(分配系數(shù)指苯酚在萃取劑和水中的濃度比)，下列有關(guān)說法不正確的是()A.步驟Ⅰ為萃取、分液，萃取劑用酯類更好B.試劑a可用NaOH溶液或Na2CO3溶液C.試劑b若為少量CO2，則反應(yīng)為2+CO2+H2O→2+CO32-D.若苯酚不慎沾到皮膚上，先用酒精沖洗，再用水沖洗答案C解析苯酚在水中的溶解度小，在有機(jī)溶劑中的溶解度大，可采用有機(jī)溶劑作萃取劑，由分配系數(shù)可知苯酚在酯類中的溶解度更大，采用酯類作萃取劑更好，A正確；根據(jù)酸性強(qiáng)弱順序：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚鈉與CO2反應(yīng)得到苯酚和碳酸氫鈉，C錯(cuò)誤；苯酚沾到皮膚上，先用酒精洗，再用水沖洗，13.(10分)胡椒酚是一種植物揮發(fā)油，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，回答下列問題。(1)寫出胡椒酚所含官能團(tuán)的名稱：________________________________________________________。(2)胡椒酚能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有__________(填序號(hào))。①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng)③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng)(3)1mol胡椒酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上最多消耗molH2。

(4)1mol胡椒酚與足量飽和溴水發(fā)生反應(yīng)，理論上最多消耗molBr2。

(5)若要制備胡椒酚鈉，可以選擇的試劑有(填序號(hào))。

①Na ②NaOH③NaHCO3 ④Na2CO3(6)寫出所有符合下列條件的胡椒酚的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。①含有醛基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。答案(1)(酚)羥基、碳碳雙鍵(2)①②④(3)4(4)3(5)①②④(6)、解析(2)酚羥基能發(fā)生取代反應(yīng)；碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)1mol胡椒酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)消耗3molH2、碳碳雙鍵消耗1molH2，理論上最多消耗4molH2。(4)在酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有2個(gè)能被溴原子取代的氫原子，碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol胡椒酚與足量飽和溴水發(fā)生反應(yīng)，最多消耗3molBr2。(6)由題意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基在苯環(huán)的對(duì)