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3.3.1
醛核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析能從宏觀上認(rèn)識(shí)醛的典型代表物的主要性質(zhì)與應(yīng)用,從微觀角度理解醛基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),理解醛發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的本質(zhì)。證據(jù)推理與模型認(rèn)知通過(guò)對(duì)醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究,基于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)進(jìn)行分析推理,建立醛類物質(zhì)性質(zhì)的認(rèn)知模型,能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律??茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任了解醛在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用,認(rèn)識(shí)甲醛等醛類物質(zhì)對(duì)環(huán)境和人體健康的影響,培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題,形成綠色化學(xué)理念和可持續(xù)發(fā)展意識(shí),增強(qiáng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感
。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì),特別是醛基的氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng))和還原反應(yīng)。乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。難點(diǎn)理解醛基發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的機(jī)理。銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作及注意事項(xiàng),以及對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析和解釋。課前導(dǎo)入甲醛是什么物質(zhì)?為什么會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生危害?今天,我們來(lái)一起探索一下!乙醛1.乙醛的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)顏色狀態(tài)氣味密度沸點(diǎn)溶解性揮發(fā)性無(wú)色液態(tài)有刺激性氣味比水的小20.8℃與水、乙醇等互溶易揮發(fā)(1)物理性質(zhì)(2)組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子結(jié)構(gòu)模型C2H4O
或CH3CHOHHHHCCOHCH3CO2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫——還原反應(yīng)催化劑CH3CHO+H2CH3CH2OH②與HCN加成由于O的電負(fù)性大于C,使得醛基中C=O的共用電子對(duì)偏向O,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。HHHHCCOδ-δ+醛基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了乙醛能與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。如乙醛能與HCN發(fā)生加成反應(yīng):HHHHCCO2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)δ-δ+②與HCN加成催化劑HCH3CO+HCNCNCH3CHOHδ-δ-δ+δ+2-羥基丙腈規(guī)律:當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上,帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)上述規(guī)律可知,乙醛還能與氨或氨的衍生物(如NH3、R—NH2等)、醇類(如CH3OH等)發(fā)生加成反應(yīng)(1)乙醛與NH3、RNH2(胺)加成反應(yīng)(2)乙醛與醇類的加成反應(yīng)COHCH3+H—NH2δ-δ+δ-δ+COHHCH3NH21-羥基乙胺COHCH3+H—NHCH3δ-δ+δ-δ+COHHCH3NHCH3COHCH3+H—OCH2CH3δ-δ+δ-δ+COHHCH3OCH2CH32.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)探究】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水,使最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?!咀⒁狻?.銀氨溶液需要現(xiàn)用現(xiàn)配制取銀氨溶液所發(fā)生的反應(yīng)方程式如下:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
2.該反應(yīng)需要水浴加熱2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:往AgNO3溶液中滴加稀氨水,先生成沉淀,繼續(xù)滴加至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解,即制得銀氨溶液。在滴入乙醛,水浴加熱后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醛被銀氨溶液氧化,有Ag生成?;瘜W(xué)方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3△↓2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):①制備銀氨溶液時(shí),試劑滴加順序不能顛倒,且氨水不能過(guò)量;②銀氨溶液必須是新制的(現(xiàn)用現(xiàn)配);③試管內(nèi)壁必須潔凈,用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;④加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管;⑤可以用稀HNO3清洗做過(guò)銀鏡反應(yīng)后的試管。2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)探究】在試管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2振蕩后加入0.5mL乙醛溶液,加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?!咀⒁狻?.Cu(OH)2必須是新制的。2.制取Cu(OH)2時(shí),NaOH溶液一定要過(guò)量,保持堿性才能發(fā)生上述反應(yīng)。3.該反應(yīng)用酒精燈直接加熱,但加熱時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng),否則Cu(OH)2會(huì)分解成CuO而出現(xiàn)黑色沉淀。2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:a步驟試管中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛溶液,c步驟試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醛被新制的Cu(OH)2氧化,有磚紅色的Cu2O生成?;瘜W(xué)方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O△↓5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4
5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO42.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(3)催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下,也能被空氣中的O2氧化成乙酸。2CH3-C-H=O+O2
2CH3-C-OHO=催化劑Δ被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化CH3CHO+Br2+H2O
2HBr+CH3COOH乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色醛類1.醛類的概述醛:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團(tuán)是醛基(或—CHO)?!狢—HCnH2n+1CHO(n≥0)
或
CnH2nO(n
≥1)飽和一元醛的通式:醛類的物理性質(zhì)狀態(tài)通常情況下,除甲醛是氣體外,其余醛類都是無(wú)色液體或固體。溶解度低級(jí)醛可溶于水,隨著醛中碳原子數(shù)增多,其在水中的溶解度減小,這是因?yàn)闃O性的—CHO在分子中所占的比例減小。沸點(diǎn)通常情況下,隨著醛中碳原子數(shù)增多,醛分子間的范德華力增大,醛的沸點(diǎn)逐漸升高。2.醛類的化學(xué)性質(zhì)醛類的官能團(tuán)是醛基,化學(xué)性質(zhì)與乙醛的相似,能發(fā)生氧化反應(yīng)[銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、被KMnO4或K2Cr2O7等強(qiáng)氧化劑氧化]和加成反應(yīng)(如與H2、HCN、加成)等。一般情況下,醛能被還原為醇,被氧化為羧酸,醇、醛、羧酸之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:R—CH2OHR—CHOR—COOH氧化氧化還原醇類醛類羧酸3.常見(jiàn)的醛(1)甲醛(HCHO)甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。甲醛又叫蟻醛,是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。甲醛的用途非常廣泛,它是一種重要的化工原料,能合成多種有機(jī)化合物;它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。H-C-H=O甲醛中碳原子采取sp2雜化,分子中的4個(gè)原子都在同一平面上。甲醛分子中與羰基相連的兩個(gè)氫原子在性質(zhì)上沒(méi)有區(qū)別,受羰基的影響,兩個(gè)氫原子都非?;顫?。1molHCHO相當(dāng)于含2mol—CHO。3.常見(jiàn)的醛(俗稱苦杏仁油)甲醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)HCHO+H2CH3OH催化劑(2)氧化反應(yīng)①燃燒:②銀鏡反應(yīng)③與新制的Cu(OH)2反應(yīng)HCHO+O2CO2+H2O點(diǎn)燃HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O+6H2O△3.常見(jiàn)的醛3.常見(jiàn)的醛(2)苯甲醛①組成和結(jié)構(gòu):分子式:C6H7O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:②物理性質(zhì):最簡(jiǎn)單的芳香醛,是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體③用途:苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。④化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(還原反應(yīng)):與H2、HCN反應(yīng);②氧化反應(yīng):I、燃燒II、被高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化杏仁中含苯甲醛隨堂訓(xùn)練1.有下列八種物質(zhì):①乙酸
②苯
③聚乙烯④苯酚
⑤2—丁炔
⑥甲醛
⑦鄰二甲苯
⑧環(huán)己烯,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是()A.③④⑤⑧
B.④⑦⑧ C.④⑤⑥⑧
D.③④⑤⑦⑧C隨堂訓(xùn)練2.下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是(
)A.實(shí)驗(yàn)前,試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌,然后用蒸餾水洗滌B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配制銀氨溶液C.將乙醛滴入銀氨溶液中,加熱煮沸制銀鏡D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加熱得磚紅色沉淀A隨堂訓(xùn)練3.有機(jī)化合物A在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化:其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng),C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是__________________
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