2025屆高考化學(xué)專項(xiàng)小練有機(jī)合成與推斷2

有機(jī)合成與推斷

1.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下:

已知：

.NaOH/H2O

①RCHO+CH3CHO————RCH=CHCHO+H20

②_Hn+.m..―催化劑-I—□n

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯示有4

種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物(耳產(chǎn)

、的合成路途________(其他試劑任選)。

SBr

【答案】(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)C=C—COOH

1

⑷■+l『3%3

COOC2H5^COOC2H5

⑸

(6)

【解析】由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基。結(jié)合信息①及B的分

子式可知：A為苯甲醛，B為O-CH=€H-CH0,由BfC的反應(yīng)條件可知BfC的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為

BrBr

段基，C為OH-CH=CH—COOH，C與Bm發(fā)生加成反應(yīng)，生成D（I),D在KOH的

H—CH—COOH

乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成E（O-CMC-C00H）,E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

生成

C^C—COOC2也），F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)（加成反應(yīng)）生成H,逆推可知G的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為o（1）由上述分析可知，A為苯甲醛；（2）由分析可知：C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F發(fā)

生取代反應(yīng)；（3）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C=C—COOH，故答案為：。一CMC-COOH；（4）G

,由F生成H的化學(xué)方程式為表j]

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

00C凡

⑸F為C-COOC2H5,苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)。原子，其同分異構(gòu)體能

與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO?,即必含有段基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對(duì)稱性,

氫原子個(gè)數(shù)比為6：2：1：1,可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基，還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度，則含有碳碳三

鍵，故滿意條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為三COOH、COOH、三-COOH和

三-COOH（任寫兩種）；（6）逆合成分析：可由與澳加成而來,可由

八Br

2

。和發(fā)生類似已知②反應(yīng)而來，Q］可由c?發(fā)生消去反應(yīng)而來，可由O和氯

氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)而來，即：

0t<#嚶"=<M—

2.芬太尼屬于管制類藥物，可用作鎮(zhèn)痛麻醉藥。其合成路途如下:

X

ABC

已知信息：①RX+IN：”逸住1儂一：

②RC"+R〃COOR-J^R"C噴尺

③H\+CH2=C112—?ABQA/H>O_>CII3CII：S

(1)卜.列說法正確的是

A.化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到的兩步反應(yīng)依次是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

B.化合物C具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)

C.化合物F可通過化合物A一步反應(yīng)制備得到

I).芬太尼的分子式是GHJW

(2)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)D-E的轉(zhuǎn)化過程有多個(gè)中間產(chǎn)物，寫出D在NaH/THF條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

3

（4）有機(jī)物Y（aHQN）是有機(jī)物X的含氮衍生物，同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中有一個(gè)六元環(huán);

②/+MR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，沒有過氧鍵（一0一0一）。

⑸設(shè)計(jì)以WL和X為原料制備M（）的合成路途（無機(jī)試劑任選，合成中須用到上述②③兩條已知

信息，用流程圖表示）

【答案】(1)BD(2)CH2=CHCOOCH3

HJBO/HJO

【解析】依據(jù)分了?式及芬太尼結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為彳A和C2Hl的C原子、H原子相加剛好為B的分

子式（&乩。），則A到B為加成反應(yīng)，B為由已知信息①及C的分子式可知C為：（二RWx;

結(jié)合信息②和D到E可知,D含2個(gè)酯基,那么X含酯基，由于D到E碳原子少了三個(gè)，倒推X必為CBCHC00CM,

4

NH2

E,E為:;由F分子式可知，F(xiàn)為：,結(jié)合E、F、G的分子式可知，E

H

Z

和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G為:'工^和CH。12coe1發(fā)

生取代反應(yīng)生成芬太尼o(1)A項(xiàng)，和氯氣在光照條件下發(fā)生取

代反應(yīng)牛.成OOtflbci和NH,在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(

故B到C發(fā)生了兩步取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C(O四十町」的官能團(tuán)為-NH2,有堿性，能與鹽酸反應(yīng)

生戊鹽，B正確；C項(xiàng)，A(《?)和濃硫酸、濃硝酸共熱到55℃60c生成、0：、/NO,、)還原得到

NH2

、，須要2步，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，芬太尼的分子式是CzdsNzO,D正確；綜上所述，BD正確，故選

為CH2=CHC00CH3,含2個(gè)不飽和度，Y(CMOzN)比X多1個(gè)N、一個(gè)H,則Y的不飽和度也為2,分子中有一

個(gè)六元環(huán)，則必有一個(gè)雙鍵，又因?yàn)橹挥腥NH,則2個(gè)0必定對(duì)稱，即2個(gè)()在環(huán)上且對(duì)稱才能滿意條件，

5

COOCHjCOOCHj

1=1流程中E對(duì)應(yīng)，可由，HN發(fā)生類似D到E的反應(yīng)而來，，HN由NH：.和

COOCHaGOOCH,

X(CH^CHC0(X：H3)發(fā)牛.類似信息③的反應(yīng)而來，綜上所述:

3.環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某探討小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路途合成環(huán)

丁基甲酸，

HOOC—0-COOH—H—C—COOH+CO>t

請(qǐng)回答：

(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O

(2)下列說法中不正確的是o

A.化合物A能與NaHCQ溶液反應(yīng)

B.化合物B和C能形成高聚物

C.化合物G的化學(xué)式為CM0,

D.1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣

(3)寫出D+E-F的化學(xué)方程式：

6

(4)環(huán)「基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X,寫出化合物X滿意下列條件的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能使FeCL溶液變紫色；

②含有丙烯醛中全部的官能團(tuán)；

③JH-NMK譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)以1,3-丁二烯和E為原料可制備環(huán)戊基甲酸(COOH)，請(qǐng)你選用必要試劑，設(shè)計(jì)該合成

路途。___________________________________________________

【答案】(l)H00CCH2C00H(2)A

DNaOH

2)H：SO.

【解析】依據(jù)流程圖，丙烯醛akCHCHO與水反應(yīng)生成A,A的化學(xué)式為C3HQ2,則發(fā)生了加成反應(yīng)，A

氧化生成C,C與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,依據(jù)E的化學(xué)式，說明C為二元痰酸，則C為

HOCCCH2COOH,A為HOCH2cH￡H0,ECH.CHaOOCCH.COOCH.CH.；A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B,B與HBr反應(yīng)生

成二嗅代省,則B為二元醇，B為HOCH2cH2cH2OH,D為BrCH2cH2cH?Br,依據(jù)信息，D和E反應(yīng)生成F,F為

八COOH

F水解生成G,G為〈X，依據(jù)信息，G受熱脫去一個(gè)竣基生成環(huán)丁基甲酸。(1)化

7COOH

7

合物C為H00CCH2C00H；(2)A項(xiàng)，A為HOCH2cH2cH0,不能與NaHCO：溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤;B項(xiàng)，B為HOCH2cH2cHzOH,

入COOH

C為HOOCCH￡OOH,能發(fā)生酯化反應(yīng)形成高聚物，正確；C項(xiàng)，G為〈X，化學(xué)式為&息0“正確；D

7COOH

項(xiàng)，B為HOCHEHOLOH,1molB與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣，正確；故選A：(3)D+E-F的化

99CHONaz\COOCH

學(xué)方程式為11+B?CH)曲---2--3--＜義25^HBr；⑷環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生

C2H5/、^0^2也7COOCjHs

成一種酯X,X滿意：①能使FeC13溶液變紫色，說明含有酚羥基；②含有丙烯醛中全部的官能團(tuán)，即含

有碳碳雙鍵和醛基；③力-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。滿意條件的X有

制備環(huán)戊基甲酸(Q-80H),依據(jù)題干流程圖供應(yīng)的信息，可以用1,3-丁二烯首先制備二澳代燃,

,COOC2HSCOOH

再與E反應(yīng)生成「X，然后水解生成「X，最終加熱脫竣即可，合成路途為：

'/COOCJHJJ/COOH

4.嗎氯貝胺是新一代緩和的抗抑郁藥物，某探討小組設(shè)計(jì)如圖合成路途:

己知：①R-Br?N-H)R_N_

②R-COOH----——>R-C0C1—R-CONHR'

③苯環(huán)上連粉基時(shí)，苯環(huán)上再取代主要牛.成間位取代產(chǎn)物。

8

按要求回答下列問題：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)下列有關(guān)說法正確的是o

A.嗎氯貝胺的分子式為C/洲202cl

B.在水中溶解實(shí)力人＞8,緣由是A與水分子間可形成氫鍵

C.B+DfE的反應(yīng)中NaOH的作用是反應(yīng)產(chǎn)生氨基及中和反應(yīng)產(chǎn)生的酸

D.E+F-嗎氯貝胺的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(3)寫出B+DTE的反應(yīng)方程式。

(4)E與F反應(yīng)制備嗎氯貝胺中加適量碳酸鉀或過量F均有利于提高產(chǎn)率.，用反應(yīng)方程式說明加過量F

有利于提高產(chǎn)率的緣由。

(5)設(shè)計(jì)CfD的合成路途(川流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出化合物F同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①iH—NMR譜檢測(cè)表明：分子中有3種氫原子；

②IR譜檢測(cè)表明：分子中存在)C=0。

【答案】(DHOCWCHMH?(2)ACD

COC1

ICONHCH2CH2Br

(3)[l]+BrCHCHNH：Br+NaOH-*f|l+NaBr+NaCl+H0

Y22tV2

ClCl

(4)oNH+HBr-*ONH2Br

9

⑸(5

S0C1?

Cll3-N-CILCIIO

(6)(11LCHO、

Clh-CII-CONH,

【解析】依據(jù)題給已知①，結(jié)合嗎氯貝胺的結(jié)構(gòu)及E、F的分子式可知：E為

COCI

《二;NH；依據(jù)題給已知②，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B、D的分子式可知：B為BrCH2CH2NH3Br,D為《

則A為HOCH2cH馳,結(jié)合分子式可知C為［J。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2分2NH2；(2)A項(xiàng)，嗎氯貝胺的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ci

CH2CHJNo*分子式為CNMNzOO,A正確；B項(xiàng)，A%HOC112CII2NII2,B為

\_/

COCI

BrCH2CH2NH.tBr,BrCH2cH州感為右機(jī)鹽，在水中的溶解度大于A.B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，B+DfE即:

+BrCH2CH2NH3Br-*,Na()H的作用是與BrCH￡H?NH』r反應(yīng)釋放氨基和-C0C1反應(yīng)、中和反應(yīng)產(chǎn)

生的酸，提高產(chǎn)率，C正確；I)項(xiàng)，E+F-＞嗎氯貝胺時(shí)，E中的-Br被F中的(^1-取代，為取代反應(yīng),

COCI

D正確：故選ACD：(3)B+DfE的反應(yīng)方程式為I+BrCHzCHRHBr+NaOHf

CI

10

CONUClhClbBr

)與尸(q^」NH)反應(yīng)生成嗎氯貝胺

+NaBr+NaCl+H2O；(4)E(Y1

Cl

%)和HBr,加適晟?碳酸鉀或過量為F能和產(chǎn)物HBr反應(yīng)，使主反應(yīng)盡可能向

CHj

《^〉H+HBr_(21NH2Br；(5)C為,

右進(jìn)行，從而提高嗎氯貝胺產(chǎn)率,F和HBr反應(yīng)的方程式為:

COCICOC1COOH

/由「口和S0C12發(fā)生類似“已知②”反應(yīng)而得

I)為Y1,C制取I)可作如下逆合成分析：Y10

V

ClC1CI

C00H產(chǎn)nh

，由(3和a,反應(yīng)得到，即流程如.卜.：6

到，結(jié)合已知③，可通過氧化而得到，［

CI

J**COOIIE1

(工、KMnOqSOC12、/

卜鈾>丫,r”———>(6)F為不飽和度為1,它的同分異構(gòu)

體分子中存在、c=o,則同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中除、c=o外:

，其余結(jié)構(gòu)不含不飽和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有

//

.(

II-N-(H?(HO：CHt

3和氫原子，符合條件的有如下3種：CH-C-CHO.rLnrll"Il小"

IMhl1J7L、~~F

5.化合物M(2-異丙基-4-甲基噬哇-5-甲酸乙酯)作為噫哇衍生物的代表,是重要的藥物中間體，某探

討小組探究其合成路途如下：

、/S

.SOCh…NH?..PzSs\

AC4H70cl,C4H9ON/\的X.N

BCD.

90

E--C-aH-sO-Na-CceHuioeOa-S-O-C-h-HH/XHIIX

《2分子)丫O、_O

ClM

FG

11

已知：A、E是同分異構(gòu)體，且都只含一種官能團(tuán)，A有酸性而E沒有；

R,_g_0RJ.卜仁也3》外>Rt-l-cJ-ofc+R>0H(用、凡、電均為炫基)

請(qǐng)回答：

(1)下列說法正確的是O

A.化合物F中含有兩種官能團(tuán)

B.B-C的反應(yīng)是取代反應(yīng)

C.化合物A的名稱是2-甲基丙酸

D.D+G-M的反應(yīng)中還有小分子H20和HC1生成

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫出E—F的化學(xué)方程式o

(4)以乙醇為原料，設(shè)計(jì)合成人的路途(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選).

o

⑸寫出化合物D同時(shí)符合卜到條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①1H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子；

②IR譜檢測(cè)表明：分子中存在,無-NH?

O

【答案】(DABCD(2)CH3CHCC1

CH3

oUO

nT=

eCG

（3）2CH3COOCH.CH,gw檎a_>-I-+CH3cH20H

H

12

CHjCHiOH弓TCH3CHO駕1CHK00H-----------------；O

(1)

CH5cH9H^^CH2=CH;-^Br€H2cH：Br2^I^HOC比f

⑸CH3cH2g-ill—CH3CH3C-I^-CH2CH3

【解析】已知A、E是同分異肉體，且都只含一種官能團(tuán)，A有酸性而E沒有，由合成路途分析可知，A

O

與S0C12發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與NHs發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C與P2S5生成I),則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCNH2,

CH3

oo

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3fH2ci,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3fHe-OH,又2分子E在CH3cH,0Na的條件下發(fā)生已知

CH3CH3

OHO

反應(yīng)生成F,則E為CH3COOCH2cH3,F為CH3&—8-g—O—CH2cH3,F與SOCk發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G與

仆

OHO

D反應(yīng)生成M。(1)A項(xiàng)，依據(jù)上述分析，F(xiàn)為CH3g—《一.?！狢H2cH3,分子中含有城基和酯基兩種官能團(tuán)，

H

O

A1E確：B項(xiàng)，B與NH,發(fā)生取代反應(yīng)生成C,B正確：C項(xiàng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3fHB-OH,其名稱為2-

CH3

甲基丙酸，C正確；D項(xiàng)，依據(jù)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析可知，D與G反應(yīng)生成M、乩0和HC1,D選項(xiàng)正確；故故

O

ABCD；(2)由上述分析,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn):弋為CH3fHkl：(3)2分子E在CHaCH.ONa的條件下發(fā)生已知反應(yīng)生成F,

CH3

OHO

反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3COOCH2cH3少a>(：匕2—8-鼠。一CH2cH3+CH3CIWH；(4)以乙醇為原料

仆

合成/人/時(shí)，將乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，將乙醇在濃硫酸加

O

熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與漠單質(zhì)加成得到二溟乙烷，二溟乙烷再水解得到乙二醇，乙酸

13

與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路途可設(shè)計(jì)為：

CHjCHXJH號(hào)>CHjCHO-^->CH3COOH--------------------------------------

>J"X/。、/;(5)依據(jù)題干信息，化合

CH5cH9H上acHx出旦>BKH丈H曲當(dāng)與HOCHJCHQH-一

物D為分子式為C凡S,，其同分異構(gòu)體的分子中有4種氫原子，且存在［力*，無一加2,

SHSH

則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為點(diǎn)3CctHi2。2—NLCnH3或CEH3AC-NLCHCH，。

6.化合物I是一種用于合成丫-分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其合成路途流程圖如下:

CHjCOOH/

CHJCOONH.

G

請(qǐng)回答：

(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)下列說法不正確的是

A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為酸鍵和酯基

C.A-B,B-C,C-D,D-F轉(zhuǎn)化過程中發(fā)生的均為取代反應(yīng)

D.化合物I的分子式是C12H.ON2O2

14

(3)寫出A-B的化學(xué)反應(yīng)方程式_

(4)H的分子式為。2乩岫。2,經(jīng)氧化得到I,寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(5)寫出同時(shí)滿意下列條件的C的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化

學(xué)環(huán)境的氫。

(6)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以HOY：》-NO?、“C::和(CHJ2SO1為原料制備CHQC的合成路途流程圖(無

機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)

【答案】(l)BrCH2coe%(2)CD

COOCH)

【解析】C(CJInNOD和甲酸反應(yīng)生成C是B(C9H9峨)和氫氣發(fā)

COOCH,COOCH,COOCIL

生還原反應(yīng)生成,則B是；A(C7H5NOJ和(CHJSOI生成逆推可知A是

OCH)

NO.

H的分子式為0乩岫02,經(jīng)

NO：

15

氧化得到I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OCH,>G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OCH,,可知H是

物*是QOH，含有酚羥基，能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，化合物C是

反應(yīng)，其余均為取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；I）項(xiàng)，化合物OCH］的分子式是。小小2（）2,故）錯(cuò)誤；故選

CH；A

COOCH,

和（CHJ2SO1發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成和硫酸，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

OCH）

+(CHJ2sol上+H2sO,；（4）H的分子式為GBNOz,經(jīng)氧化得到I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CII；CH；

16

生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，說明分子中含有酯基、氨基，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不

COOCH,

的同分異構(gòu)體是。月藍(lán)5

同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的"oCH)H°O(6)

NH2

HO《>NO1和(CM)2S0,反應(yīng)生成“亡°*’和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成

Oil

心二’.二和。在碳酸鉀作用下生成CHQOO合成路途流程圖為

Nil：

K2CO3

7.恩雜魯胺(9)是一種是重要藥物，以下是合成恩雜魯胺的一種方法:

3C1H7FN2O1?1出45MA

CHjNH；|soa:6己知：①

IC.HJTMO4

KMBO4|H*

I印孫。］

C6H5NO2>C6H5NH2

②RCOOH^->RCOOCH.

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不正確的是。

A.1-4的反應(yīng)類型，分別是：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

B.恩雜魯胺的分子式為：C21H17FlN,02S

C.7和8反應(yīng)，除生成9外還有ClhOH生成

I).4既能與鹽酸反應(yīng)，也能與MaOH溶液反應(yīng)，是一種兩性物質(zhì)

17

(2)寫出化合物8的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫出4+5->6的化學(xué)方程式0

(4)設(shè)計(jì)以2-甲基丙烯為原料，制備物質(zhì)5的合成路途(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

_________________________________________________________Q

(5)寫出化合物4同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①是苯的對(duì)二取代物，能使氮化鐵溶液顯紫色；

②切一NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種氫原子，有N—F鍵;

③除了苯環(huán)外還有?個(gè)三元環(huán)且氮原子不與苯環(huán)干脆相連。

【答案】(DBI)(8)

35r恤

⑶%、//”一R

LOH:HBTJLor

⑷人4炎氏贄也人為告J%OOH△?

zH,OH

⑸，QIl，9，OHeT

【解析】結(jié)合“已知①”及“3”到“4”的條件可知“3”為；結(jié)合“2”的分子式可知

O

“2”為吁H；結(jié)合“1”的分子式及“1”至1」“2”的條件可知"1”為|;結(jié)合“4”

-----

18

C項(xiàng)，“7”中的-0CH3和-H結(jié)合成另一產(chǎn)物CH3OH,C正確;D項(xiàng)，“4”不能和NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤;故選BD；

(2)由分析可知，“8”為:(3)4+5-6發(fā)生了取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

“"^「乂一乂》'+HBr；(4)逆合成分析：狹黑^^可由/氧

Jr%Br可由人和加成而來，即

化而來，可由水解而來,BR

人..TH.之上“⑸"為''能

使氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚脛基，是苯的二元取代物且有5種H,則2個(gè)取代基必定處于對(duì)位，除了苯

A

環(huán)外還有?個(gè)三元環(huán)且氮原子不與荒環(huán)干脆相連,含有N-F鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)有4種，如下：O

HJNJ

6N.

19

8.某探討小組按下列路途合成鎮(zhèn)痛藥平痛新：

Ri■；?inR?

②(一i-y

%R?

iUAIII八-

③K、nR4*KNK

R,R)

請(qǐng)回答：

(1)下列說法正確的是。

A.化合物B-C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B.化合物D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

C.化合物G能發(fā)生水解反應(yīng)D.平痛新的分子式是GMiNO

(2)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫出E-F的化學(xué)方程式_

(4)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1,4-二氧六環(huán)(0，-'0)的合成路途0U流程圖表示，無機(jī)試劑任

\_/

選)。

(5)寫出化合物B同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

IR譜和'H-NMR譜檢測(cè)表明：

20

②分子中除苯環(huán)外無其它環(huán)，且有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

O

【答案】（1）AB（2）

o

⑶CCRL*七"

+HC1

,、NaOH/H,O、CH2<H,濃硫酸

⑷CH產(chǎn)OL—DCH?BrCHB---------------->iL'.

△OHOHAOO

2

O-C-wON

⑸0Y

C■-OHO-CwI-”

o00

0

【解析】鄰二甲苯被酸性KMnO,溶液氧化生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為「

，B加熱發(fā)生取代反應(yīng)生

8廣

OO

C^）與笨在AlCb的催化作用下發(fā)生已知①的反

成鄰苯二甲酸酎，則c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

OO

00

IIII

應(yīng)生成D,結(jié)合D的分子式，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C丫c、O,依據(jù)E的分子式，「r’o再與

oOHOOH

Oo

it.II

再與M發(fā)生取代反應(yīng)生成

SOCL發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為2

CU。"

的F為1\\再在LiAl乩的催化作用下發(fā)生已知②、③的反應(yīng)生成的G

NCHJCMJOH*{CM>CH*OM

21

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為f10",二再在濃硫酸的作用下分子內(nèi)兩個(gè)羥基之間脫水

NCHCHOH\*}CM1CM?OH

CH,22DS

Z=^\0

生成曰°）。0）A項(xiàng)'

B~C是在加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰苯二甲酸酊'故人正確；B項(xiàng)，

0

化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為含有竣基，則能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C02,故B正確；C項(xiàng)，化

合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),平痛新的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

分子式是CMLNO,故D錯(cuò)誤：故選AB。（2）由分析知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式［(3)E-F為

NHCHCHOH

22發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH,

+HC1；（4）乙二醇分子間脫水可生成1,4