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1、第三章有機(jī)化合物 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時(shí) 苯,一、煤的綜合利用,1.煤的形成,煤是植物死亡后，在細(xì)菌的作用下逐漸變成黑色或褐色的有機(jī)物質(zhì)，經(jīng)過日積月累，形成一層厚厚的泥炭。隨著地殼的變遷，這些泥炭被深深地埋在地下，在與空氣完全隔絕的條件下，由于水分減少再加上地?zé)岷透邏旱淖饔?，?jīng)過極其漫長的歲月之后，當(dāng)時(shí)的泥炭就變成了今天的煤。,2.煤的分類,根據(jù)煤化程度將煤分為： 泥煤、褐煤、煙煤和無煙煤四類。,泥煤,褐煤,無煙煤,3.煤的組成,煤除了主要含碳外，還含有少量的S、P、N、H、O等元素以及無機(jī)礦物質(zhì)（主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素）。 木炭、焦炭等是碳的不純單質(zhì)，煤是有機(jī)物

2、和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。,4.煤的干餾,把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程。,干餾和分餾的區(qū)別： 石油的分餾是物理變化 煤的干餾是化學(xué)變化,5.煤的氣化和液化,氣化：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。如碳和水。,液化：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。,減少煤燃燒時(shí)對(duì)環(huán)境造成的污染 提高煤的燃燒效率,大量燃燒煤，會(huì)造成CO2、SO2等 煤作為化工原料會(huì)產(chǎn)生廢水、廢氣、廢渣 煤在運(yùn)輸和使用過程中的煤灰,濕化,摻入氧化鈣,合理處理并重復(fù)利用各種產(chǎn)物,6.煤與環(huán)境,在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑有些是用苯。 苯有毒，對(duì)中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。急性苯中毒嚴(yán)重時(shí)可引起抽搐，甚至失去知覺。

3、慢性苯中毒能損害造血功能。,練 習(xí) :法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-苯。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計(jì)算其分子式。,解：M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？ 2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度何？ 3.可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？ 4.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。, 思考與交流,苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一) (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CCCHCH CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2

4、 (5)CH CCHCHCH CH2,【思考與交流】 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？,1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))? 2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))?,【學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)】,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。,通過上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀(jì)是個(gè)很大的化學(xué)之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，試畫出可能的結(jié)構(gòu)。,苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二）,象“打開的書”,“三棱柱烷”,但這些結(jié)構(gòu)又被實(shí)驗(yàn)一一推翻了，直到1865年德國化學(xué)

5、家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示” 請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本71頁。,正如他說的：到達(dá)知識(shí)高峰的人，往往是以渴求知識(shí)為動(dòng)力，用畢生精力進(jìn)行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。,簡寫為,苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）,苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液，說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。對(duì)苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是

6、一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。所以，也常用 表示苯分子,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。,結(jié)構(gòu)式:,二、苯,分子式： C6H6,結(jié)構(gòu)簡式:,或,1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,平面正六邊形,學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)： 1.觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味； 2.將2mL液態(tài)苯放入試管，然后將試管放在冰水混合物中冷卻； 3.試管中盛2mL苯，然后加入4mL水振蕩，觀察溶解情況及苯層位置； 4.試管中盛4mL苯加入少量碘晶體振蕩觀察溶解情況。,歸納與小結(jié): 通過上述實(shí)驗(yàn), 結(jié)合書本（P61），請(qǐng)同學(xué)們歸納苯的物理性質(zhì)。,

7、密度為0.88g/L，比水輕。,有特殊氣味的無色液體，有毒。,熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為80.1，易揮發(fā)。,不溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。,2. 物理性質(zhì),它本身是常用的有機(jī)溶劑,推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng), 又可以發(fā)生加成反應(yīng)。,根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵 和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵, 那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？,(1). 在空氣里燃燒：,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O,點(diǎn)燃,3、苯的化學(xué)性質(zhì),現(xiàn)象：,明亮的火焰、濃煙,（碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)同乙炔）,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,（2）. 取代反應(yīng)：,跟鹵素的取代反應(yīng)：,注意：1、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）

8、 2、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）,溴苯,實(shí)驗(yàn)思維拓展：,1.Fe屑的作用是什么？,2.長導(dǎo)管的作用是什么？,3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,4.該實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？,5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣 使之恢復(fù)本來的面目？,用作催化劑,用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。,錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

9、的缺陷是什么？如何改進(jìn)？,要 點(diǎn) 深 化 苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意問題 (1)反應(yīng)用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反應(yīng)中，實(shí)際起催化作用的是FeBr3； 2Fe3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導(dǎo)氣和冷凝的作用。 (4)導(dǎo)管出口不能伸入水中，因HBr極易溶于水，要防止倒吸。,(5)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。 (6)燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O (7)粗溴苯提純后，可進(jìn)一步精制，其方法是水洗(

10、除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)，堿洗(除去Br2)，水洗(除去NaOH等)，干燥(除去H2O)，蒸餾(除去苯)。,【例1】 苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為具支 試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再 加入少量鐵屑粉。 填寫下列空白： (1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反 應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)： 。 (2)試管C中苯的作用是_ 。,除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅， 并且導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后 E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀,(3)反應(yīng)2 min3 min后，在B中的NaOH溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

11、。 (4)在上述整套裝置中， 具有防倒吸作用的儀器有_(填字母)。 (5)該實(shí)驗(yàn)除步驟簡單，操作方便，成功率高； 各步現(xiàn)象明顯；對(duì)產(chǎn)品便于觀察這三個(gè)優(yōu)點(diǎn)外， 還有一個(gè)優(yōu)點(diǎn)是_。 解析：苯與液溴反應(yīng)劇烈生成 和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的HBr 氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的溴蒸 氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí)，分別可以觀 察到紫色石蕊試液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是 尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境。,在溶液底部有無色油狀液體出現(xiàn),D、E、F,充分吸收有毒氣體，防止污染大氣,交流與討論:苯的二溴取代物有幾種?,1.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,故

12、苯的二溴取代物有3種. 2.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)., 硝化反應(yīng),硝基苯,硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。,苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。,思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反應(yīng)類型？,磺化反應(yīng)（與濃硫酸取代）,環(huán)己烷,(3).加成反應(yīng),苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。 跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷,苯的化學(xué)性質(zhì): 易取代、難加成、難氧化,小 結(jié),對(duì)比與歸納,純溴,溴水,純溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,無反應(yīng),現(xiàn)象,

13、結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,焰色淺，無煙,烯焰色亮有煙 炔焰色明亮，濃煙,焰色亮，濃煙,C%低,C%烯較高炔高,C%高,4.苯用途：,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。,1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中的6個(gè)碳碳鍵均相同,課堂練習(xí),2、有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三 維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn) 事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？,NO!,3、

14、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是( ) A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的 液體。 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。,4、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（ ） A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的鄰位二溴代物只有一種 C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種 D、苯的間位二溴代物只有一種,5、苯的二溴代物有三種，則四溴代物 有 種。 A.1 B.2 C.3 D.4,CD,7.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正確的操作順

15、序是 ( ) A、 B、 C、 D、,三、苯的同系物,屬于芳烴,1.芳香烴概念：,分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴，簡稱芳烴。,萘,蒽,甲苯,CH=CH2,苯乙烯,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,3.苯的同系物的通式,CnH2n-6,2.苯的同系物概念：,沸點(diǎn)：144.40C,沸點(diǎn)：139.10C,沸點(diǎn)：138.40C,分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。,4.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),（1）取代反應(yīng),TNT烈性炸藥,2,4,6-三硝基甲苯,一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,（鹵代、硝化、磺化等）,（2）加成反應(yīng),可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色,（3）氧化反應(yīng),-R,-COOH,小結(jié)： 苯的同系物和苯化學(xué)性質(zhì)相似，但側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被KMnO4溶液氧化，而苯環(huán)受側(cè)鏈影響，更易取代。,苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色。,歸納小結(jié),烴,飽和烴,不飽和烴,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,烯烴,其他不飽和烴,炔烴,苯的同系物,其它芳烴,苯,易取代，難氧化，難加成,易加成，易氧化