第4節(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離、提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,【思考與交流】 1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？ 2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去？ （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,第一課時(shí),2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。,有機(jī)物分離的常用物理方法,蒸餾 重結(jié)晶 萃取、分液

2、 色譜分離,1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。,常用的分離、提純物質(zhì)的方法： “雜轉(zhuǎn)純、雜轉(zhuǎn)沉、化為氣、溶劑分”,物質(zhì)提純的原則 （1）不增：在提純過程中不增加新物質(zhì)。 （2）不減：在提純過程中不減少被提純的物質(zhì)。 （3）易分離：被提純的物質(zhì)和雜質(zhì)易分離。 （4）易復(fù)原：在提純過程中被提純的物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)時(shí)，應(yīng)容易使它恢復(fù)到原來狀態(tài)。 注意：除雜質(zhì)的試劑要過量，過量試劑要除盡， 除多種雜質(zhì)要注意加入試劑的順序，選擇最佳除雜途徑。,1、蒸餾：,（2）蒸餾提純的條件,分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）,（1）蒸餾的原

3、理,利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去雜質(zhì)。,（4）蒸餾的注意事項(xiàng)： 溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出） 燒瓶中所盛放液體不能低于1/3，不超過2/3 裝置氣密性要好，火源與錐形瓶的距離適當(dāng)， 最好用擋板隔開。,實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾,一、分離、提純,（3）操作步驟：閱讀教材。,【思考與交流】 1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提純NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl 2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？,第二課時(shí),2、重結(jié)晶,（1）選擇溶劑的條件,雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小

4、或很大 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大,學(xué)與問,在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？,（2）閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。,溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾,冷卻，結(jié)晶， 過濾，洗滌,為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，

5、一般再加入少量水。,【思考與交流】 1、如何提取碘水中的碘？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？ 3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？ 4、如何選取萃取劑？,3、萃取,萃取,固液萃取,液液萃取,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法,利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同,（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng) （2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度,萃?。?萃取的原理：,萃取劑選用的條件,從水溶液中提純有機(jī)物常用萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯、四氯化碳等。,練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

6、B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,預(yù)習(xí)問題： 1.什么是元素分析？ 2.元素分析有哪些方法？ 3.各種元素分析方法要達(dá)到什么目的？,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,第三課時(shí),1元素分析,（1）定性分析（確定有什么元素） 有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物CCO2，HH2O，N N2, S SO2, ClHCl。 某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。 欲判定該有機(jī)

7、物中是否含氧元素，必須做定量分析。,例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g . （1）含有哪些元素?,（2）能否直接確定含有氧?如何確定?,(3)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的原子個(gè)數(shù)比。 （4）能否直接確定該有機(jī)物的分子式?還缺少什么？ （5）實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?,欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，必須做定量分析。首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。,注意：最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式；有機(jī)物的元

8、素組成簡(jiǎn)單，種類繁多，具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種；最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡(jiǎn)式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。,實(shí)驗(yàn)式： 表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,注意：分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；分子式(最簡(jiǎn)式)n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍，,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的 真實(shí)組成。,(2)元素定量分析

9、（確定實(shí)驗(yàn)式）,原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）。,樣品,產(chǎn)物H2O用CaCl2；CO2用堿石灰吸收,典型裝置：,氧氣,例題2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。,原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的質(zhì)量，質(zhì)荷比不同，在磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間和偏轉(zhuǎn)程度不同，其

10、結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？（讀懂質(zhì)譜圖）,2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，偏轉(zhuǎn)程度最大，譜圖中最右邊的峰就是偏轉(zhuǎn)程度最大的，質(zhì)荷比最大。分子離子帶一個(gè)正電荷，質(zhì)荷比就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量.）,（1）質(zhì)譜法,第四課時(shí),例12002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)

11、荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習(xí)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量： (1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍； (2)某氣態(tài)有機(jī)物，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.429g/cm3； (

12、3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml; (4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。,(2)其它方法 標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體，M = 22.4 . 相對(duì)密度， M = d M(r) . 利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng) 方程式 混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量 M = M1a + M2b + M3 c +.,（3）分子式的確定 例13.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。 (1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) （2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比 （3）求分子式,某烴0.1mol，在氧氣中

13、完全燃燒，生成13.2g CO2、 7.2gH2O，則該烴的分子式為。,3常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O2 85mL充分混合，點(diǎn)燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測(cè)得氣體體積變?yōu)?0mL，求烴的分子式。,4.某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為44，確定該烴的分子式。,（1）利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量,（3) 確定分子式的方法,（4）商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定 （5）利用燃燒通式 已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式? 利用其它反應(yīng)的方程式,特殊方法： 部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：

14、CH3 當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得,（2）利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量 （3）利用各類有機(jī)物的分子通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定,當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。,1、紅外光譜（吸收光譜） 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推

15、知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,第五課時(shí),練習(xí)1下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,有-CH3 、 C=O 、C-O-C,透過率低說明紅外光被吸收得多，在光譜圖中對(duì)應(yīng)有化學(xué)鍵、官能團(tuán)。在圖中對(duì)應(yīng)的化學(xué)鍵、官能團(tuán)會(huì)標(biāo)出。通過紅外光譜圖只能知道有機(jī)物含有什么化學(xué)鍵、官能團(tuán)。a,b位上也有化學(xué)鍵、官能團(tuán)，但是什么無法知道。,a,b,2、核磁共振氫譜 （1）原理：氫原子核具有磁性，用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。處在不同環(huán)境下的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的電磁波頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。 （2）譜圖：橫坐標(biāo)：化學(xué)位移（ ） 確定有幾種不同化 學(xué)環(huán)境的氫原子。 縱坐標(biāo)：吸收強(qiáng)度峰面積與氫原子數(shù)成正比，確定不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比。 有機(jī)物中常見氫原子的化學(xué)環(huán)境有四種：-CH3 、CH2-、 -CH- 、 -O-H， 。,練習(xí)22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)