《來自石油和煤的兩種基本化工原料》課件4

1、第三章 有機化合物,第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,第二節(jié) 來自石油和煤的兩種 基本化工原料乙烯,從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲得苯等其他有機化工原料。,思考與交流,閱讀課本P58 有關(guān)內(nèi)容，思考并交流,一、石油的成份,主要含碳、氫兩元素，是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物。大部分是液態(tài)烴，同時溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。無固定的沸點.,科學(xué)探究:,石蠟油分解實驗17石蠟的裂化.mpg,碎瓷片的作用？,石蠟油分解產(chǎn)物？,1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位,一、乙

2、烯,2、乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu),分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、空間構(gòu)型, 來源石油及石油產(chǎn)品的分解(見課本）, 國家石油化工的水平乙烯的年產(chǎn)量,6個原子共平面，鍵角120，平面型分子。,一、乙烯,3、乙烯的物理性質(zhì),無色 稍有氣味的氣體 比空氣輕 難溶于水,乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。,、乙烯的化學(xué)性質(zhì),一、乙烯,氧化反應(yīng)：,燃燒乙烯在空氣中燃燒.mpg,火焰明亮并伴有黒煙,現(xiàn)象：,紫色褪去,與酸性KMnO4的作用乙烯還原高錳酸鉀.mpg,官能團：決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團。,思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？,產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高，燃燒

3、不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。,CH2CH2+KMnO4+H2SO4,CO2 +MnSO4+K2SO4+H2O,、乙烯的化學(xué)性質(zhì),一、乙烯,氧化反應(yīng)：,加成反應(yīng)：乙烯通入溴水.mpg,黃色(或橙色）褪去,1，2-二溴乙烷,碳碳雙健中兩個化學(xué)鍵的強度不同,反應(yīng)實質(zhì)：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個, 2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結(jié)合。,1、在一定條件下，寫出下列反應(yīng)：CH2 = CH2 + H2 、 CH2 = CH2 + Cl2 、 CH2 = CH2 + HCl 、 CH2 = CH2 + H2O,加成反應(yīng)：有機物分子里不飽和的碳原子（雙鍵或三鍵）與其它原子或原子團直接結(jié)合生成別

4、的物質(zhì)的反應(yīng)。,2、實驗室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？,3、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸 D. 濃硫酸、KMnO4酸性溶液,C,取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較,取而代之,有進有出,加之而成,有進無出,烷烴的特征反應(yīng),烯烴的特征反應(yīng),CH 斷裂,CC斷裂,一種產(chǎn)物 產(chǎn)物較純凈,兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜, 為混合物,、 加聚反應(yīng),問：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?,nCH2=CH2 CH2 CH2n,催

5、化劑, ,聚乙烯,由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)是加成反應(yīng)同時又是聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。,說明：1、聚乙烯是高分子有機物，無固定的分子式，無固定熔沸點。 2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。,石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā) 展水平的重要標(biāo)志。,植物生長調(diào)節(jié)劑,5、乙烯的用途,西紅柿或香蕉的催熟實驗,CH2=CH2,氧化,加成,聚合,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,2CO2+2H2O,H2,Ni,Br2,HCl,H2O,催化劑、加溫、加壓,CH3CH3,CH2BrCH2Br,CH3CH2Cl,C

6、H3CH2OH, CH2CH2n,總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì),練習(xí)： 1工業(yè)上的乙烯主要來源于 ，它是一種 色、 味的氣體，_溶于水。實驗室制取乙烯時用 法收集。 2可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ） A.將混合氣體通過盛有硫酸的洗氣瓶 B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶 C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶 D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶 3下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,B,B,4實驗室可通過加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯，其副反應(yīng)常伴有SO2產(chǎn)生，SO2也能使溴水或KMn

7、O4(H+)溶液褪色。請回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化學(xué)方程式 。 如何檢驗C2H4中混入SO2？如何除去？檢驗SO2除盡的方法是什么？,5、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（） A乙烯分子里含有C=C雙鍵； B乙烯分子里所有的原子共平面； C乙烯分子中C=C雙鍵的鍵長和乙烷分子中CC單鍵的鍵長相等。 D乙烯分子里各共價鍵之間的夾角為120。,C,6、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正確的是（ ） A.通入氯氣后進行光照 B.通入溴水中 C.通入澄清的石灰水中 D.點燃 E、通入高錳酸鉀溶液中,B,7、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶

8、D.四氯化碳溶液,AB,8、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6,C,9、乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇 C.與溴水反應(yīng)使之褪色 D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水,D,11、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng),10、下列分子的所有原子在同一平面的是（ ） 、CO2、P4、CH4、C2H4,AD,C,12、1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個過程

9、最多需Cl2的物質(zhì)的量為（） A.1molB.4molC.5molD.6mol,C,13.四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是 A、它們都屬于純凈物 B、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C、它們的分子中都不含氫原子 D、它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到,C,二、烯烴(單烯烴),1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫 2、烯烴的通式：CnH2n (n2) 同環(huán)烷烴通式,3、烯烴同系物的物理性質(zhì),（1）常溫下，C2C4為氣體，C5C18為液體，C18以上為固體； （2）烯烴的熔

10、沸點隨碳原子數(shù)增多，分子量增大，熔沸點逐漸升高； （3）烯烴的密度隨著碳原子數(shù)增多，逐漸增大。,同烷烴同系物,4、烯烴的化學(xué)性質(zhì),（1）氧化反應(yīng) 燃燒： 與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反應(yīng) （3）加聚反應(yīng),問：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反應(yīng)產(chǎn)物有幾種？,三、烯烴同分異構(gòu)體的書寫,烷烴的同分異構(gòu)體書寫方法：,一般采取“減鏈法”。概括為“兩注意、四句話”,兩注意：,選擇最長的碳鏈為主鏈；,找出中心對稱線。,四句話：,主鏈由長到短，,支鏈由整到散，,位置由心到邊，,排布孿鄰到間。,練一練：,你能寫出C4H9Cl的同分異構(gòu)體嗎?,1、先寫碳鏈異構(gòu),2、再寫官能團

11、（Cl）異構(gòu),寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體.,烯烴的同分異構(gòu)體書寫方法：,C2H6,C3H8,CnH2n+2,C2H4,C3H6,CnH2n,試寫出C4H8的同分異構(gòu)體,1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同而引起的異構(gòu),烷烴同分異構(gòu)體書寫的實質(zhì)就是寫碳鏈異構(gòu),2、官能團異構(gòu)：烯烴的官能團為C=C,3、物質(zhì)種類異構(gòu),練一練：,1、你能寫出C5H10同分異構(gòu)體嗎?,2、分子式為C6H12且能使KMnO4(H+、aq)褪色，請寫出該分子可能的同分異構(gòu)體。,烯烴的同分異構(gòu)體書寫方法：,1、碳鏈異構(gòu),2、官能團異構(gòu),3、物質(zhì)種類異構(gòu),順序：,4、支鏈：由心到邊 由整到散 孿鄰到間,14、向裝有溴的玻璃瓶

12、中通入乙烯，結(jié)果玻璃瓶質(zhì)量增加4.2 g，則溴吸收的乙烯在標(biāo)況下體積是 （ ） A、22.4 L B、11.2 L C、3.36L D、4.48L 生成的1，2-二溴乙烷的質(zhì)量是 （ ） A、2.8 g B、4.6 g C、9.2 g D、28.2 g,C,D,15、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、CCl4 D、C2H4 16、由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是（ ） A、分子中三個碳原子在同一直線上 B、分子中所有原子都在同一平面上 C、與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D、由丙烯之間的相互加成可得到聚丙烯,D,D,17、將19 g乙烯和甲烷的混合氣體通

13、入足量的、溴水后，溴水增重7 g，則混合氣體中乙烯的體積分?jǐn)?shù)是（ ） A、75% B、50% C、30% D、25%,D,18、一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相同。將1.0體積的這種混合氣體在氧氣中充分燃燒，生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣（氣體體積均在相同狀況下測定），則混合氣中烷烴和烯烴的體積比為（ ） A、3：1 B、 1：3 C、2：3 D、 3：2,C,19、將烷烴、烯烴按體積比5：1混合，混合氣體體積是相同狀況下等質(zhì)量氫氣體積的1/16，則混合氣體的組成是 （ ） A、甲烷、乙烯 B、乙烷、丙烯 C、丁烷、乙烯 D、甲烷、丁烯,B,20、下列物質(zhì)能夠使溴

14、水褪色，且發(fā)生加成反應(yīng)的是 A.CH4 B.SO2 C.C2H4 D. H2S 21、1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)完全后，再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個過程中最多消耗氯氣 （ ） A、3 mol B、4 mol C、5 mol D、6 mol,C,C,22、一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10 g，混合氣體密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4 g，組成混合氣體的成分可能是 （ ） A、乙烯和乙烷 B、甲烷和丙烯 C、甲烷和乙烯 D、丙烯和丙烷,C,第二節(jié) 來自石油和煤的兩種 基本化工原料苯,苯,有人說我笨，其實并不笨， 脫去竹笠換

15、草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。,化學(xué)謎語：,1、化工原料、有機溶劑 2、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑 3、裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑。,一、苯的用途：,二、苯的物理性質(zhì),無色，易揮發(fā)，有特殊氣味，密度比水小，熔(5.5)沸(80.1)點低,不溶于水，易溶于有機溶劑的有毒液體,19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯一種無色油狀液體。,Michael Faraday (1791-186

16、7),法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍，請確定苯的分子式。,解 M苯=26378,所以，苯的分子式：,C6H6,【問題】從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？ 【討論】 ：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？ 【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象。 【討論與思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？,苯的可能結(jié)構(gòu)： CHCCH2

17、CH2CCH、CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH ,0.5ml溴水,結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵,紫紅色不褪,上層橙黃色,下層幾乎無色,萃取,凱庫勒（18291896）是德國化學(xué)家，經(jīng)典有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長從建筑學(xué)的觀點研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事,凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈

18、像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對此，凱庫勒說：讓我們學(xué)會做夢吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。但凱庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實的科學(xué)文化知識，今后才能有所發(fā)明創(chuàng)造。,苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式,苯的結(jié)構(gòu)：,苯的結(jié)構(gòu)簡式：,三、苯的結(jié)構(gòu)：,化學(xué)式：,66,苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式,苯的結(jié)構(gòu)式：,苯的結(jié)構(gòu)簡式：,（1） 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2） 每個碳原子均連接一個氫原子；（3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。 凱庫勒的觀點認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)

19、構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：,缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng),凱庫勒式,凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷,對苯分子結(jié)構(gòu)進一步研究表明:,苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。,結(jié)構(gòu)（簡）式：,或,苯的一取代物只有一種：,根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請同學(xué)們進行一下預(yù)測： 苯的一氯代物種類？ 苯的鄰二氯代物種類？,研究發(fā)現(xiàn)： 苯的一氯代物：一種

20、苯的鄰二氯代物：一種,1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 D、苯分子中各個鍵角都為120o,B,2、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）,3、有人設(shè)計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷,D,C,性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),四、苯的化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu),1、氧化反應(yīng)：,不能被高錳酸

21、鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點燃。,現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙,？,CH4和C2H4？,C2H2？,溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理：,b、反應(yīng)裝置：,c、反應(yīng)現(xiàn)象：,2、 取代反應(yīng),導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,無色液體，密度大于水,Fe能被Br2氧化,長導(dǎo)管,防倒吸,AgNO3,溴與苯反應(yīng)實驗思考： 1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時只需要加Fe屑， 為什么？ 2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設(shè)計和考慮？ 3.生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和

22、檢驗？,在催化劑的作用下，苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。,硝化反應(yīng),純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。,b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？,水浴加熱，便于控制溫度。,硝基苯,苯的硝化實驗裝置圖,苯分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng),硝基:NO2(注意與NO2、NO2 區(qū)別）,磺化反應(yīng),吸水劑和磺化劑,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反應(yīng)的原理：,條件,磺酸基與苯環(huán)的連接方式：,濃硫酸的作用：,（3）加成反應(yīng),注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比