大學(xué)化學(xué)試驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)七乙酰水楊酸的制備

1、1,一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?了解羧酸酯制備的原理和方法； 掌握減壓過濾、重結(jié)晶等基本操作。,實(shí)驗(yàn)七 乙酰水楊酸的合成,2,乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，白色針狀或片狀晶體，具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕等作用。,乙酰水楊酸， Aspirin,3,二、基本原理：,1.乙酰水楊酸的制備,乙酐（過量約1倍）作用：?；瘎⒎磻?yīng)溶劑 濃硫酸作用：催化劑，破壞水楊酸分子中的氫鍵，使乙?；磻?yīng)易于進(jìn)行。,4,水楊酸水楊酸酯,乙酰水楊酰水楊酸酯,注意： 1. 反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物的生成：,5,2. 在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子間可 發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物。,6,利用溶劑對(duì)被提純化合物及雜質(zhì)的溶解度不

2、同，使溶解度很小的雜質(zhì)在熱濾時(shí)除去，或冷卻后溶解度很大的雜質(zhì)被留在母液中。,2. 乙酰水楊酸粗品的純化（重結(jié)晶）,重結(jié)晶溶劑：乙醇-水,單一溶劑： 混合溶劑：在兩種不同極性的溶劑中的溶解度不同 適量溶解度較大的溶劑，加熱使樣品溶解（趁熱過濾除去不溶雜質(zhì)） 將濾液加熱至接近沸點(diǎn)，慢慢滴加溶解度較小的溶劑至剛好出現(xiàn)混濁，再加熱使濾液轉(zhuǎn)為清亮 靜置冷卻析出結(jié)晶 若已知兩種溶劑的某一比例，可事先配好混合溶劑，按單一溶劑方法進(jìn)行。,見教材64頁,7,3. 純度檢查,最可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸本身，它的存在是由于乙?；磻?yīng)不完全，或者由于產(chǎn)物在分離步驟中發(fā)生水解造成的。 水楊酸像大多數(shù)酚一樣，與

3、Fe3+離子形成深色絡(luò)合物。,8,儀器：,錐形瓶 燒杯 量筒 布氏漏斗 玻璃棒 濾紙 恒溫水槽 抽濾系統(tǒng),試劑：,水楊酸 乙酐 濃硫酸 95%乙醇 FeCl3溶液（10 gL-1）,三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑,9,四、實(shí)驗(yàn)步驟,1. 乙酰水楊酸的制備,150ml錐形瓶,冷卻至室溫 (可用自來水降溫),冰浴結(jié)晶,粗品,(檢查純度),合成過程中注意加樣順序！,2. 乙酰水楊酸粗品的純化（重結(jié)晶）,大量晶體析出,取出晶體，用濾紙壓干殘液,稱重、計(jì)算產(chǎn)率,粗品于 小燒杯中,7080水浴溶解,(檢查純度),11,若溶液變紫色則說明樣品不純； 若無顏色變化，說明樣品純度較高。,3. 純度檢查,12,減壓抽濾,抽緊濾紙：濾紙潤濕，打開水泵，關(guān)閉安全瓶上的活塞，抽氣，濾紙緊貼在漏斗底部 抽干母液：晶體均勻分布，玻璃棒擠壓晶體，抽干母液 洗滌結(jié)晶：少量水均勻洗滌結(jié)晶，抽干，重復(fù)。除去晶體表面的母液 結(jié)束抽濾：打開安全瓶上的活塞，關(guān)閉水泵,13,減壓過濾（抽濾）操作,（布氏漏斗）,（抽濾瓶）,14,產(chǎn)率,=,理論產(chǎn)量,實(shí)際產(chǎn)量, 100%,理論產(chǎn)量,=,3.0 g,138.1g/mol, 180.2g/mol = 3.9g,（水楊酸為限量試劑）,五、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),15,