同分異構體的題目類型和解題策略及專項訓練

1、本資料來源于七彩教育網(wǎng)同分異構體的題目類型和解題策略及專項訓練考綱對同分異構體的考查要求是：理解同分異構體的概念；識別結(jié)構簡式中各原子的連接次序和方式；會列舉異構體。近幾年高考試題主要從以下幾個類型對同分異構體進行了考查。1、 確定同分異構體的數(shù)目例1 2001年9月1日將執(zhí)行國家衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含 ）共有（ ）。A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析本題以醬油中的3氯丙醇為題材，考查限制條件下的同分異構體數(shù)的判斷。對于3氯丙醇不含的同分異構體為：ClCH

2、2CH2CH2OH 、CH3CHClCH2OH 、ClCH2CHOH CH3，共3種。正確答案B。解答此類題的策略是：順向思維和逆向思維并用。關鍵是不重復、不遺漏，并注重“對稱性”。2、判斷有機物結(jié)構是否相同例2 根據(jù)以下敘述,回答下述2小題:萘分子的結(jié)構式可以表示為 或 ,兩者是等同的，苯并a芘是強致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構式可以表示為()或()式，這兩者也是等同的，現(xiàn)有結(jié)構式(A)(D)，其中 () (II)（A） （B） （C） （D）（1）跟(I)(II)式等同的結(jié)構式是 . （2）跟(I)(II)式是同分異構體

3、的是 .解析以（I）式為基準，將圖形從左邊揭起（右邊在紙面不動），翻轉(zhuǎn)1800后再貼回紙面即得D式；將D式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)450即得A式。因此，A、D都與(I)(II)式等同。也可以(II)式為基準，將(II)式圖形在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)1800即得A式。(II)式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)1350即得D式。從分子組成來看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分異構體，而C式不是。答案：(I)AD;(II)B。判斷有機物結(jié)構是否等同的方法是：用系統(tǒng)命名法命名后名稱相同者；將分子整體旋轉(zhuǎn)或翻轉(zhuǎn)后能完全“重疊”者。3、補舉同分異構體結(jié)構【例2】液

4、晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 (MBBA) (醛A) (胺B)（1）對位上有C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是：、 、 。（2）醛 A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構式中有苯環(huán)的異構體就有6種，它們是：、 、 、 。解析（1）沒有類別異構和位置異構之慮，只有C4H9的碳架異構，顯然還有：、。（2）此小題有兩個限制條件：屬于酯類化合物且結(jié)構式中有苯環(huán)，不涉及類別異構。由酯的組成可知：,虛線左側(cè)來源于酸，右側(cè)來源于醇。將它轉(zhuǎn)化為3種?；篐CO-、CH3CO-、；6種烴氧基：、。根據(jù)其組成，兩兩相接，可寫出6種酯的結(jié)構

5、。要補寫的兩種結(jié)構為：、。補舉同分異構體結(jié)構的關鍵是按“碳架結(jié)構類別異構官能團或取代基位置異構”順序有序補舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。4、基團組拼同分異構體5、考查同分異構體的變通策略例4已知物質(zhì)A的結(jié)構簡式為，A的n溴代物同分導構體的數(shù)目和m溴代物的同分導構體的數(shù)目相等，則n和m一定滿足的關系是 。 解析 解此類題要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“迂回出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向，以形成跨越意識。正確思路為：A物質(zhì)中的萘環(huán)上還有6個H，從環(huán)上取代x個H與取代6x個H的同分異構體種數(shù)相等，故有n+mx+（6x）6，即為n和m滿足的關系。解答本題的策略在于 “等價”

6、變通，也稱“景、物倒置”，如C3H7Cl與C3 HCl7、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C4H9COOH與C4H9CHO、等同分異構體的數(shù)目相同。解題思維策略正、誤選擇，對能否快速、準確解題起著至關重要的作用。一旦策略性錯誤，就會導致解題方向上的偏差，進而造成思維受阻或使解題過程走了很多彎路。對于限時的高考來說，走彎路費時費事，即便該題對了，也是犯了策略性錯誤。同分異構體專項訓練1下列分子式只表示一種物質(zhì)的是（ ）ASBC2H6OCC5H10DCF2C122下列有機物有四種同分異構體的是（ ）A分子式為C4H10烷烴的二氯取代物 B分子式為C4H8O2的有機物C乙苯的一氯取代物D分子式

7、為C3H9N的有機物，其中N原子以三個單鍵與其他原子相連3（諸城）用某些有機物間的相互轉(zhuǎn)化可用來貯存熱能，如原降冰片二烯(M)經(jīng)太陽光照射 轉(zhuǎn)化成四環(huán)烷(N)的反應：下列說法不正確的是 A等質(zhì)量時,M的能量比N的低 BN的一氯代物只有一種C. M、N、甲苯三者互為同分異構體 D. 降低溫度有利于N轉(zhuǎn)化成M4某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ）A兩個羥基B一個醛基C兩個醛基D一個羧基5某苯的同系物的分子式為C11H16，經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明分子中除含有苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結(jié)構，分子中還含有2個CH3、2個CH2和1個,則該分子由碳鏈異構所形成的同分異構

8、體有 （ ）A3種 B4種 C5種 D66維生素E在國外美稱之“生命奇跡丸”，是一種脂溶性維生素，對抗衰老等有特殊作用，經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)維生素E有、四種類型，其結(jié)構簡式如下： 其中R為-CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH22CH(CH3)2即：。上述互為同分異構體的是（ ）A B C D 7環(huán)丙烷的結(jié)構簡式可表示為 ，而環(huán)已烷由于各個原子在空間的排列方式不同，有下列兩種空間異構體。 船式（順式） 椅式（反式）據(jù)此判斷，當環(huán)已烷的不同碳原子上連有兩個甲基（CH3）時，包括甲基在六碳環(huán)上位置的不同和空間異構體在內(nèi)，共有異構體的數(shù)目是（ ）A6種 B12種C14種 D18種8芳香族化合物A的分子式

9、為，將它與溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合物的同分異構體的數(shù)目是 （ ）A5B4C3D29（08海南卷）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有 （ ）A3種B4種C5種D6種0（08全國卷）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構體的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B鄰氯甲苯和對氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯11寫出符合下列條件的物質(zhì)的可能有的結(jié)構簡式：（1）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構簡式是_（2）某有機物D的結(jié)構簡式為：HOOCCHBrCHBrCOOH, 寫出與D具有相

10、同官能團的D的所有同分異構體的結(jié)構簡式_ _12（4分）乙酸苯甲酯對花香具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，它的分子式為C9H10O2，有多種同分異構體，含有酯基和一取代苯結(jié)構的同分異構體除乙酸苯甲酯（C6H5CH2OOCCH3）外還有五個，其中三個的結(jié)構簡式如下： C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2COOCH請寫出另外兩個同分異構體的結(jié)構簡式 、 13肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備：（1）請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應的類型： （任填兩種）（2）請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式

11、： （3）請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構體的結(jié)構簡式： （分子中不含羥基和羥基；是苯的對二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構。）14（15分）碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。 （1）A的分子式是 。 （2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 、 。 （3）一定條件下，A與氫氣反應生成B，B分子的結(jié)構可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構相同的基團。 A的結(jié)構簡式是 A不能發(fā)生的反應是（填寫序號字母） a. 取代反應b.消去反應c.酯化反應d. 還原反應 （4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體的結(jié)構簡式： 、 。 （5）A還有另一種酯類同分異構體，該異構體的酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應的化學方程式是 （6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應： B 也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應生成高聚物，該高聚物的結(jié)構簡式是 參考答案：1、D 2、B 3、B 4、D 5、B 6、B 7、D 8、A 9、B 10、D11、（1） （2）HOOCCBr2CH2COOH 12、C6