2018年主管藥師考試藥物化學(xué)第十二節(jié)甾體激素習(xí)題集及答案解析

主管藥師考試 基礎(chǔ)知識第 1 頁藥物化學(xué) 第十二節(jié) 甾體激素一、A11、屬于孕甾烷結(jié)構(gòu)的甾體激素是A、雌性激素 B、雄性激素 C、蛋白同化激素 D、糖皮質(zhì)激素 E、睪丸素 2、具有下列化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物為A、氫化可的松 B、醋酸可的松 C、潑尼松龍 D、醋酸地塞米松 E、醋酸氟輕松 3、醋酸地塞米松結(jié)構(gòu)中含有幾個手性中心A、5 個 B、6 個 C、7 個 D、8 個 E、9 個 4、對糖皮質(zhì)激素類的藥物構(gòu)效關(guān)系描述錯誤的是A、21 位羥基酯化可延長作用時間并增加穩(wěn)定性 B、1，2 位脫氫抗炎活性增大，鈉潴留作用不變 C、C-9 位引入氟原子，抗炎作用增大，鹽代謝作用不變 D、C-6 位引入氟原子，抗炎作用增大，鈉潴留作用也增大 E、16 位與 17 位儀羥基縮酮化可明顯增加療效 5、屬腎上腺皮質(zhì)激素藥物的是A、米非司酮 B、醋酸地塞米松 C、炔雌醇 D、黃體酮 E、己烯雌酚 主管藥師考試 基礎(chǔ)知識第 2 頁6、糖皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)改造的相關(guān)敘述，不正確的是A、潑尼松龍 C1上引入雙鍵，抗感染活性高于母核 34 倍 B、可的松的 9、6 引入 F 原子，使糖皮質(zhì)激素活性增加 10 倍 C、可的松 16 引入 OH，鈉潴留嚴(yán)重 D、倍他米松 16 甲基的引入，抗炎活性增強 E、可的松 C21-OH 酯化增強穩(wěn)定性 7、醋酸地塞米松可以發(fā)生 Fehling 反應(yīng)是由于具有A、16 甲基 B、17 羥基 C、氟原子 D、酯健 E、-羥基酮 8、經(jīng)過結(jié)構(gòu)改造可得到蛋白同化激素的是A、雌激素 B、雄激素 C、孕激素 D、糖皮質(zhì)激素 E、鹽皮質(zhì)激素 9、黃體酮屬哪一類甾體藥物A、雄激素 B、孕激素 C、鹽皮質(zhì)激素 D、雌激素 E、糖皮質(zhì)激素 10、下列敘述哪個與黃體酮不符A、為孕激素類藥物 B、結(jié)構(gòu)中有羰基，可與鹽酸羥胺反應(yīng)生成肟 C、可口服使用，也可靜脈注射使用 D、與異煙肼反應(yīng)則生成淺黃色的異煙腙化合物 E、用于先兆性流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)等癥 11、下列激素類藥物中不能口服的是A、雌二醇 B、炔雌醇 C、己烯雌酚 D、炔諾酮 E、左炔諾孕酮 12、在睪酮的 17 位引入甲基而得到甲睪酮，主要的目的是A、增加穩(wěn)定性，可以口服 B、降低雄激素的作用 C、增加雄激素的作用 主管藥師考試 基礎(chǔ)知識第 3 頁D、延長作用時間 E、增加蛋白同化作用 13、炔雌醇的乙醇溶液與硝酸銀產(chǎn)生白色沉淀是由于分子中含有A、羥基 B、醇羥基 C、乙炔基 D、氟原子 E、甲基酮 二、B1、A.雌二醇B.炔雌醇C.黃體酮D.睪酮E.米非司酮、母核是雄甾烷，3-酮，4 烯，17 羥基A B C D E 、17 位引入了乙炔基A B C D E 、A 環(huán)芳構(gòu)化，母體位雌甾烷，C 19無甲基，C 3有羥基，C 17位羥基取代A B C D E 、孕激素拮抗劑，競爭性作用于黃體酮受體，用于抗早孕A B C D E 答案部分一、A11、【正確答案】 D【答案解析】 甾體激素分為性激素和腎上腺皮質(zhì)激素，其中前者包括雌激素、雄激素和孕激素，后者分為糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)激素。若按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類，雌激素具有雌甾烷特征，雄激素具有雄甾烷特征，而孕激素、糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)激素均屬于孕甾烷?！驹擃}針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】2、【正確答案】 D【答案解析】 考查醋酸地塞米松的化學(xué)結(jié)構(gòu)?！驹擃}針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】3、【正確答案】 D【答案解析】 考查地塞米松的立體結(jié)構(gòu)，并注意其他重點甾類藥物的立體結(jié)構(gòu)。【該題針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】4、【正確答案】 C【答案解析】 糖皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)改造 在可的松的結(jié)構(gòu)上可進(jìn)行下列改造：(1)引入雙鍵：C 1上引入雙鍵，抗感染活性高于母核 34 倍，如潑尼松和潑尼松龍。(2)鹵素的引入：9、6 引入 F 原子，使糖皮質(zhì)激素活性增加 10 倍；9、7、21 引入 Cl 均可使糖皮主管藥師考試 基礎(chǔ)知識第 4 頁質(zhì)激素和抗感染活性增加。(3)引入 OH：16-OH 使鈉排泄，而不是鈉潴留；將 16 與 17-OH 與丙酮縮合，作用更強。(4)引入甲基：16、16 甲基的引入，減少了 17-側(cè)鏈的降解，增加穩(wěn)定性，顯著降低鈉潴留。如倍他米松，6 甲基引入，抗炎活性增強。(5)C21-OH 酯化：增強穩(wěn)定性，與琥珀酸成酯后，再成鹽可制成水溶性制劑。以上這些基團(tuán)取代可同時在一個結(jié)構(gòu)上進(jìn)行，各種取代基可以起協(xié)同作用，如果單一取代時，效果不佳?！驹擃}針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】5、【正確答案】 B【答案解析】 腎上腺皮質(zhì)激素按作用分為糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)激素。糖皮質(zhì)激素的作用：主要影響糖代謝，增加肝糖原，增加對冷凍及毒素等的抵抗力；同時，還具有抗風(fēng)濕的作用。主要藥物有氫化可的松、地塞米松和潑尼松等。鹽皮質(zhì)激素的作用：主要影響電解質(zhì)代謝，促使鈉的潴留和鉀的排泄，從而調(diào)節(jié)機體內(nèi)鉀鈉平衡。臨床用于治療腎上腺皮質(zhì)功能不全及低鈉血癥。主要藥物有醛固酮和去氧皮質(zhì)酮?！驹擃}針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】6、【正確答案】 C【答案解析】 可的松引入 OH：16-OH 使鈉排泄，而不是鈉潴留，C 項敘述錯誤。【該題針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】7、【正確答案】 E【答案解析】 醋酸地塞米松具有 -羥基酮結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生 Fehling 反應(yīng)，其甲醇溶液與堿性酒石酸銅共熱，生成橙紅色的氧化亞銅沉淀?！驹擃}針對“腎上腺皮質(zhì)激素”知識點進(jìn)行考核】8、【正確答案】 B【答案解析】 將睪酮等雄激素經(jīng)修飾可降低雄性活性和增加蛋白同化活性?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】9、【正確答案】 B【答案解析】 黃體酮以孕甾烷為母體，為孕激素，口服無效，用于黃體功能不足引起的先兆性流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)、月經(jīng)不調(diào)等癥。【該題針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】10、【正確答案】 C【答案解析】 黃體酮為孕激素，臨床用于治療黃體功能不全引起的先兆性流產(chǎn)和月經(jīng)不調(diào)等。本品口服無效，制成油注射劑使用?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】11、【正確答案】 A【答案解析】 雌二醇屬于內(nèi)源性雌激素在腸道大部分被微生物降解，雖有少量在腸道可有部分被迅速吸收，但在肝臟又被迅速代謝。所以口服幾乎無效?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】12、【正確答案】 A主管藥師考試 基礎(chǔ)知識第 5 頁【答案解析】 雄激素睪酮不穩(wěn)定，作用時間短，口服無效。為增加其穩(wěn)定性和延長作用時間可以進(jìn)行如下結(jié)構(gòu)修飾：(1)17-OH 成丙酸酯和庚酸酯可作用時間延長。(2)17 位引入甲基，使其成為叔醇而難于氧化，穩(wěn)定性增加，稱甲睪酮?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】13、【正確答案】 C【答案解析】 炔雌醇存在乙炔基，其乙醇溶液遇硝酸銀試液產(chǎn)生白色炔雌醇銀沉淀?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】二、B1、【正確答案】 D【答案解析】 本題主要是考察對性激素類藥物結(jié)構(gòu)的掌握程度。雌二醇與炔雌醇均屬于雌甾烷結(jié)構(gòu)，后者在 17 位引入了炔基，睪酮具有雄甾烷結(jié)構(gòu)特點：3-酮，4 烯，17 羥基，米非司酮是抗早孕藥物，是黃體酮受體的競爭拮抗劑?！驹擃}針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】【正確答案】 B【答案解析】 本題主要是考察對性激素類藥物結(jié)構(gòu)的掌握程度。雌二醇與炔雌醇均屬于雌甾烷結(jié)構(gòu)，后者在 17 位引入了乙炔基，睪酮具有雄甾烷結(jié)構(gòu)特點：3-酮，4 烯，17 羥基，米非司酮是抗早孕藥物，是黃體酮受體的競爭拮抗劑。【該題針對“性激素”知識點進(jìn)行考核】【正確答案】 A【答案解析】 本題主要是考察對性激素類藥物結(jié)構(gòu)的掌握程度。雌二醇與炔雌醇均屬于雌甾烷結(jié)構(gòu)，后者在 17 位引入了炔基，睪酮具有雄甾烷結(jié)構(gòu)特點：3-酮，4 烯，17 羥基，米非司酮是抗早孕藥物