有機(jī)化學(xué)教案（上）.doc

1邢臺學(xué)院教案20092010學(xué)年度第二學(xué)期課程名稱有機(jī)化學(xué)學(xué)時學(xué)分48學(xué)時/3學(xué)分專業(yè)班級08化學(xué)本科授課教師王秀玲系部生物化學(xué)系2本課程教學(xué)總體安排課程名稱：有機(jī)化學(xué)課程性質(zhì)與類型：專業(yè)必修課總學(xué)時、學(xué)分：48學(xué)時、3學(xué)分教學(xué)目的與要求：有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的基礎(chǔ)，是化學(xué)、化工專業(yè)本科生的主干課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生比較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能。了解本學(xué)科范圍內(nèi)的重大科學(xué)新成就，發(fā)展學(xué)生智力，培養(yǎng)學(xué)生分析問題、解決問題的能力和創(chuàng)新能力，培養(yǎng)學(xué)生堅(jiān)持辯證唯物主義的觀點(diǎn)和理論聯(lián)系實(shí)際的原則，為學(xué)好其它后繼課程打下堅(jiān)實(shí)的理論基礎(chǔ)。本課程的基本要求:1、掌握重要類型有機(jī)化合物的命名，結(jié)構(gòu)性質(zhì)以及其在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用。2、掌握重要類型有機(jī)化合物的典型反應(yīng)和重要合成方法，了解各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)變規(guī)律。3、掌握構(gòu)造異構(gòu)，立體異構(gòu)（順反、構(gòu)象、旋光異構(gòu)）并熟悉構(gòu)象及反應(yīng)中的立體化學(xué)有關(guān)問題。4、掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辯證關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)基本類型及反應(yīng)歷程。教材及參考書目：教材有機(jī)化學(xué)曾昭瓊主編.高等教育出版社2004年6月（第四版）參考資料1有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo).姜文鳳.大連理工大學(xué)出版社.2有機(jī)化學(xué).高占先.高等教育出版社.2005年（第四版）3基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).邢其毅主編.高等教育出版社.2005年（第三版）4有機(jī)化學(xué).胡宏紋.高等教育出版社.2005年（第三版）5.有機(jī)化學(xué).王積濤，南開大學(xué)出版社，2001年（第二版）考核方式及成績計算方法：平時成績30期末成績703課程教學(xué)日歷課程名稱：有機(jī)化學(xué)授課學(xué)期：2009-2010學(xué)年第二學(xué)期周次章節(jié)及教學(xué)內(nèi)容累計學(xué)時1第一章、緒論（化學(xué)思想）3學(xué)時2第二章、烷烴1-3烷烴的同分異構(gòu)及命名和構(gòu)型3學(xué)時3第二章、烷烴4-9烷烴的構(gòu)象、物、化性質(zhì)、歷程等3學(xué)時4第三章、單烯烴1-4烯烴的結(jié)構(gòu)，異構(gòu)、命名、物、化性質(zhì)3學(xué)時5第三章、單烯烴5-9烯烴加成歷程、規(guī)則、制備方法3學(xué)時6第四章、炔烴和二烯烴1-2炔烴和二烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3學(xué)時7第四章、炔烴和二烯烴3-4共軛效應(yīng)、速度控制和平衡控制3學(xué)時8第五章、脂環(huán)烴1-3脂環(huán)烴的分類和命名、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性3學(xué)時9第五章、脂環(huán)烴4-5環(huán)己烷的構(gòu)象和多環(huán)烴3學(xué)時10第六章、對映異構(gòu)1-4旋光性和含一個、兩個手性碳原子的對映異構(gòu)3學(xué)時11第六章、對映異構(gòu)5-9構(gòu)型的命名、環(huán)化合物的立體異構(gòu)、拆分3學(xué)時12第七章、芳香烴1-4苯的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)、命名、性質(zhì)和定位效應(yīng)3學(xué)時13第七章、芳香烴5-9單環(huán)、多環(huán)、非苯系芳烴及芳烴的來源3學(xué)時14第九章、鹵代烴1-3鹵代烴的分類、異構(gòu)、命名及親核取代歷程3學(xué)時415第九章、鹵代烴4-7一鹵代烴及制法、重要化合物、有機(jī)氟化物3學(xué)時16第十章、醇、酚、醚1-2醇和消除反應(yīng)3學(xué)時第一章教學(xué)安排的說明章節(jié)題目：第一章緒論（化學(xué)思想）學(xué)時分配：4學(xué)時本章教學(xué)目的與要求：1、學(xué)習(xí)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的定義，了解有機(jī)化合物的特點(diǎn)2、掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，熟悉共價鍵的性質(zhì)及意義，根據(jù)共價鍵理論進(jìn)一步理解有機(jī)化合物的特點(diǎn)3、掌握共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型，熟悉有機(jī)反應(yīng)中間體4、學(xué)習(xí)理解有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念5、理解有機(jī)化合物的分類；課堂教學(xué)方案課題名稱、：11有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)12結(jié)構(gòu)特征授課時數(shù)：2學(xué)時授課類型：理論課教學(xué)方法與手段：講授、啟發(fā)式課堂講解和討論相結(jié)合教學(xué)目的要求：（1）熟悉有機(jī)分子結(jié)構(gòu)知識（2）掌握共價鍵的屬性和基團(tuán)效應(yīng)教學(xué)重點(diǎn)：（1）有機(jī)分子結(jié)構(gòu)知識（2）共價鍵的屬性和基團(tuán)效應(yīng)難點(diǎn)：分子軌道理論教學(xué)內(nèi)容及組織安排：11有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)51.有機(jī)物的定義：有機(jī)化合物是C、H化合物及其衍生物。2有機(jī)化學(xué)研究的內(nèi)容：研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用以及它們之間相互轉(zhuǎn)變的內(nèi)在聯(lián)系。12、結(jié)構(gòu)特征1、價鍵理論1）共價鍵的形成價鍵的形成是原子軌道的重疊或電子配對的結(jié)果，如果兩個原子都有未成鍵電子，并且自旋方向相反，就能配對形成共價鍵。例如：碳原子可與四個氫原子形成四個CH鍵而生成甲烷。由一對電子形成的共價鍵叫做單鍵，用一條短直線表示，如果兩個原子各用兩個或三個未成鍵電子構(gòu)成的共價鍵，則構(gòu)成的共價鍵為雙鍵或三鍵雙鍵三鍵2）共價鍵形成的基本要點(diǎn)成鍵電子自旋方向必需相反共價鍵的飽和性共價鍵的方向性2.共價鍵的屬性：鍵長、鍵角、鍵能、共價鍵的極性、鍵矩、偶極矩鍵矩是用來衡量鍵極性的物理量當(dāng)兩個不同原子結(jié)合成共價鍵時，由于兩原子的電負(fù)性不同而使得形成的共價鍵的一端帶電荷多些，而另一端帶電荷少些，這種由于電子云不完全對稱而呈極性的共價鍵叫做極性共價鍵，可用箭頭表示這種極性鍵，也可以用+、-標(biāo)出極性共價鍵的帶電情況。例如：一個共價鍵或分子的極性的大小用鍵矩（偶極矩）表示=qxdq正電中心或負(fù)電中心的電荷d兩個電荷中心之間的距離的單位用D(德拜Debye)表示鍵矩有方向性，通常規(guī)定其方向由正到負(fù)，用箭頭表示例如：+4HCHCHHHCHHHHCCCCHCH3ClClHCH3ClCl6=1.03D=1.94D雙原子分子中鍵的極性就是分子的極性，鍵矩就是分子的偶極矩。對多原子分子來說，分子的偶極矩是各鍵鍵矩的向量和課堂練習(xí)或討論、布置作業(yè)：P31：1-1、1-3、1-5課堂教學(xué)方案課題名稱、13、反應(yīng)類型和試劑的分類14、酸堿概念授課時數(shù)：2學(xué)時授課類型：理論課教學(xué)方法與手段：講授、啟發(fā)式課堂講解和討論相結(jié)合教學(xué)目的要求：1.掌握均裂、異裂、自由基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)等概念的涵義；2.了解有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)分類的方法。教學(xué)重點(diǎn)：試劑的類型、酸堿概念難點(diǎn)：質(zhì)子酸堿理論教學(xué)內(nèi)容及組織安排：13、反應(yīng)類型和試劑的分類有機(jī)化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，總是伴隨著某些化學(xué)鍵的斷裂和新的共價鍵的形成，共價鍵的斷裂有兩種斷裂方式。1、均裂成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團(tuán)，生成兩個自由基。A:BA+B自由基在有機(jī)反應(yīng)中，按均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫做自由基反應(yīng)。2、異裂成鍵的一對電子在斷裂時分給某一原子和原子團(tuán)，生成正負(fù)離子。C:X(2)(1)(1)(2)+XCXC碳正離子碳負(fù)離子7在有機(jī)反應(yīng)中,按異裂進(jìn)行的反應(yīng)叫做離子型反應(yīng)。親電反應(yīng)：由親電試劑進(jìn)攻而引發(fā)的反應(yīng)。離子型反應(yīng)親核反應(yīng)：由親核試劑進(jìn)攻而引發(fā)的反應(yīng)。親電試劑在反應(yīng)過程中接受電子的試劑稱為親電試劑。親核試劑在反應(yīng)過程中能提供電子而進(jìn)攻反應(yīng)物中帶部分正電荷的碳原子的試劑。14、酸堿概念1.布郎斯特酸堿理論2.Lewis酸堿理論課堂練習(xí)或討論、布置作業(yè)：P31：1-9、1-12、1-13第二章教學(xué)安排的說明章節(jié)題目：第二章烷烴學(xué)時分配：4學(xué)時本章教學(xué)目的與要求：有機(jī)化合物數(shù)目繁多，官能團(tuán)表現(xiàn)出同類物質(zhì)的共性和特征反應(yīng)，即結(jié)構(gòu)和性質(zhì)密切相關(guān)。因此，可以將其按分子骨架和官能團(tuán)進(jìn)行分類，每一類官能團(tuán)化合物具有相同的母體名稱。有機(jī)分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，中學(xué)化學(xué)已經(jīng)介紹過的碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，這些異構(gòu)現(xiàn)象只涉及原子(團(tuán))連接的次序和方式，然而，即使它們的連接次序和方式相同，如果它們在三維空間的排布不同，則表現(xiàn)出不同的物理和(或)化學(xué)性質(zhì)，特指為立體異構(gòu)。為了區(qū)分繁多的有機(jī)化合物，有必要根據(jù)有機(jī)分子骨架官能團(tuán)的狀況，提出世人公認(rèn)的命名規(guī)則，這就是當(dāng)今公認(rèn)的由IUPAC組織提出的系統(tǒng)命名法。所以，掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名不僅是本章，而且是學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的基本要求。要求學(xué)生能夠熟練地做到，根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)式就叫出它的準(zhǔn)確名稱，反之，知道了它的名稱也能迅速地寫出正確的結(jié)構(gòu)式。課堂教學(xué)方案課題名稱：第二章烷烴授課時數(shù)：4學(xué)時授課類型：理論課教學(xué)方法與手段：講授、討論等8教學(xué)目的要求：掌握有機(jī)物分類方法教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：系統(tǒng)命名法教學(xué)內(nèi)容及組織安排：一、與命名密切相關(guān)的化學(xué)術(shù)語1、化學(xué)介詞(連綴詞)共八個介詞，它們是“化”“代”“合”“聚”“縮”“并”“雜”“聯(lián)”，命名時，各有其特指的對象或場合。2、基了解基的分類和命名，有助于化合物的命名。3、表示鏈異構(gòu)的形容詞“正、異、新”可用于基和化合物的命名，“伯、仲、叔、季”主要用于C、N上氫原子被官能團(tuán)之外的基團(tuán)取代的程度，一般不用于基和化合物的系統(tǒng)命名。二、系統(tǒng)命名的基本方法系統(tǒng)命名的基本方法分四步：選主官能團(tuán)，定主鏈位次，確定取代基列出順序，寫出全稱。書中對其已有詳細(xì)的敘述，不再贅述。這里強(qiáng)調(diào)指出：選主官能團(tuán)遵照主官能團(tuán)排序規(guī)則，編號遵守“最低系列原則”，取代基列出的順序依照優(yōu)先基團(tuán)次序規(guī)則。課堂練習(xí)或討論、布置作業(yè)：P58：2-4、2-7、課堂教學(xué)方案課題名稱：第二章烷烴授課時數(shù)：4學(xué)時授課類型：理論課教學(xué)方法與手段：講授、討論等教學(xué)目的要求：掌握有機(jī)物命名方法教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：系統(tǒng)命名法教學(xué)內(nèi)容及組織安排：1碳原子類型（伯、仲、叔、季碳原子）9氫原子類型（伯、仲、叔氫原子）烷基的概念介紹幾種常見的簡單烴基2習(xí)慣命名法，系統(tǒng)命名法烷烴的命名烯烴的命名炔和烯炔烴的命名芳香烴的命名鹵代烴的命名課堂練習(xí)或討論、布置作業(yè)：P58：2-8、2-9、第三章教學(xué)安排的說明章節(jié)題目：第三章單烯烴學(xué)時分配：6學(xué)時本章教學(xué)目的與要求：掌握有機(jī)物的構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、對映異構(gòu)等立體化學(xué)的有關(guān)概念和知識。其中重點(diǎn)掌握環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象、烯烴和脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)，對映異構(gòu)、手性、手性分子、非手性分子