湖南省高三化學復習 第13章 第46講 有機推斷與合成課件.ppt

第46講有機推斷與合成 考點1理清有機反應主線 例1二乙酸 1 4 環(huán)己二醇酯 化合物e 可通過下列路線合成 已知1 3 丁二烯可與乙烯反應得到環(huán)己烯 回答下列問題 1 寫出e的結構簡式 2 寫出實驗室檢驗物質b的化學方程式 3 請仿照由ch2 ch2合成ch3cooh以及由ch2 ch2合成的流程圖 寫出由c合成d的流程圖 無機試劑任選 答案 答案 點評 綜合框圖題的解題 要按一定的程序 根據題中條件破框圖 再按各小題要求去解題 破框圖程序為 根據框圖中的轉化條件可先判斷各物質的類別 小計算輔助分析 包含碳氫氧原子個數計算 相對分子質量及變化計算 不飽和度計算 等效氫計算 瞻前顧后 看官能團結構和位置變化 或稱逆推法分析 考點2根據有機物性質推斷官能團 例2根據圖示填空 1 化合物a含有的官能團是 2 1mola與2molh2反應生成1mole 其反應方程式是 3 與a具有相同官能團的a的同分異構體的結構簡式是 4 b在酸性條件下與br2反應得到d d的結構簡式是 5 f的結構簡式是 由e生成f的反應類型是 答案 3 4 考點3根據反應的條件進行推斷 例3化合物a相對分子質量為86 碳的質量分數為55 8 氫為7 0 其余為氧 a的相關反應如下圖所示 已知r ch choh 烯醇 不穩(wěn)定 很快轉化為r ch2cho 根據以上信息回答下列問題 1 a的分子式為 2 反應 的化學方程式是 3 a的結構簡式是 4 反應 的化學方程式是 5 a有多種同分異構體 寫出四個同時滿足 能發(fā)生水解反應 能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式 6 a的另一種同分異構體 其分子中所有碳原子在一條直線上 它的結構簡式為 解析 根據題意 a分子中碳的原子數為4個 氫原子的個數為6個 則氧原子的個數為2個 即a的分子式為c4h6o2 由于a可以發(fā)生聚合反應 說明含有碳碳雙鍵 在硫酸存在條件下生成兩種有機物 則為酯的水解 即a中含有酯基 根據不飽和度 沒有其他功能團 由a的水解產物c和d的關系可判斷c與d中的碳原子數相等 均為兩個 答案 考點4通過量的變化關系進行推斷 1 有機物相對分子質量 mr 的改變 氧化反應 醇 醛 去兩個氫原子 mr減2的整數倍 醛 酸 每個醛基加一個氧原子 mr加16的整數倍 醇 酸 每個羥基反應 mr加14的整數倍 酯化反應 酯的mr 醇 酸 h2o n 酯水解得到mr相等的兩種有機物 例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相對分子質量相同 含 n 1 個碳原子的飽和一元醇和含n個碳原子的飽和一元羧酸 2 幾個特殊反應的定量關系要記準 1mol醛基消耗2molag nh3 2oh生成2molag單質 1molh2o 3molnh3 特別注意 1mol甲醛消耗4molag nh3 2oh 1mol醛基消耗2molcu oh 2生成1molcu2o沉淀 和nahco3反應生成氣體 1mol cooh生成1molco2氣體 和na反應生成氣體 1mol cooh或 oh生成0 5molh2氣體 例4已知反應 后者相對分子質量比前者大30 下列圖示為a f的轉化關系 1 寫出a d的結構簡式 a d 2 寫出反應的化學方程式 3 上述轉化關系中屬于取代反應的是 填序號 答案 1 ch2 ch ch2 ch2 ch ch2 例5已知 現有只含c h o的化合物a f 有關它們的某些信息 已注明在下面的方框內 考點5根據有關信息進行推斷 1 在化合物a f中有酯的結構的化合物是 填字母代號 2 寫出a和f的結構簡式 a f 解析 本題所給的信息包括以下三項 乙醇和乙酸所發(fā)生的酯化反應 在乙酸酐存在條件下也能進行 一般需要濃硫酸 乙醇轉化成乙酸乙酯后 質量由46變?yōu)?8 即1個羥基和乙酸酯化后 質量增幅為88 46 42 在同一個碳原子上不能同時連接兩個羥基 否則該有機物不穩(wěn)定 會自動地脫水成羰基 1 由a轉變成b和由e轉變成f 都是在乙酸酐存在下與乙酸進行反應 由c轉變成f和由d轉變成e 則都是在硫酸存在下與乙醇進行反應 顯然 各反應的生成物b e f分子中一定含有酯的結構 此外 由b轉變到c是選擇性氧化 分子中酯的結構并沒有改變 可見化合物c的分子內也會存在酯的結構 2 從上圖信息可初步的判斷 a分子中含有 cho和 oh 有無 cooh待定 a經酯化生成b 再經選擇性氧化生成c 生成c分子時 原來a中的 cho已被氧化成 cooh 而b中形成的 oocch3仍然保留 又a經選擇性氧化生成d 生成d分子時 原來a中的 cho氧化成 cooh 而 oh仍保留 這樣 d與c在分子結構上的差別就是d中的 oh在c中則以 oocch3形式存在 已知由 oh轉變?yōu)?oocch3時相對分子質量增加42 而c的相對分子質量比d大190 106 84 由此可設想化合物a中應含有兩個 oh 再看a的相對分子質量 因為由a轉變?yōu)閐時 僅是其 cho變?yōu)?cooh 其相對分子質量增加值為106 16 90 因為a中含有一個 cho m 29 兩個 oh m 17 2 34 則剩余基團的相對分子質量為27 該基團只能含有兩個c原子 3個h原子 兩個 oh分別連接在這兩個c原子上 否則有機物不穩(wěn)定 則化合物a的結構簡式為 1 b c e f 答案 點評 1 對信息題 能區(qū)分出哪些是解題所必需的 能將所給信息和已有知識結合起來 更能引發(fā)出能夠承上啟下的衍生信息 解答信息給予題的思維模式 2 對有機合成題可用逆推法將目標有機物分解成若干片斷 尋找官能團的插入 轉換 保護的方法 設法將片斷 小分子化合物 拼接衍變 盡快找出合成目標有機物的關鍵點突破點 解答有機推斷題時 我們應首先要認真審題 分析題意 從中分離出已知條件和推斷內容 弄清被推斷物和其他有機物的關系 以特征點作為解題突破口 結合信息和相關知識進行推理 排除干擾 作出正確推斷 一般可采取的方法有 順推法 以有機物結構 性質和實驗現象為主線 采用正向思維 得出正確結論 逆推法 以有機物結構 性質和實驗現象為主線 采用逆向思維 得出正確結論 多法結合推斷 綜合應用順推法和逆推法 等 關注官能團種類的改變 弄清反應機理 1 能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有 酯化反應 取代反應 消去反應 加成反應 水解反應 其中正確的組合有 a b c d c 2 一些不法商販利用有毒的熒光黃和塑化劑添加到面粉中制造 有毒饅頭 這些不法商販受到了嚴厲的打擊 熒光黃和塑化劑其合成路線如下圖 下列有關說法不正確的是 a x分子中所有原子可以處于同一平面b y可命名為鄰苯二甲酸二乙酯c 1mol熒光黃最多可與含3molnaoh的溶液完全反應d 熒光黃中只含有兩種官能團 d 3 下列反應可以使碳鏈增長的是 a ch3ch2ch2ch2br和nacn共熱b ch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共熱c ch3ch2ch2ch2br和naoh的水溶液共熱d ch3ch2ch2ch2br g 和br2 g 光照 a 解析 ch3ch2ch2ch2br和nacn共熱 發(fā)生取代反應生成ch3ch2ch2ch2cn 使碳鏈增加一個碳原子 而b發(fā)生消去反應生成烯烴 碳鏈不變 c發(fā)生取代反應生成醇 碳鏈不變 d發(fā)生取代反應生成多溴代烴 碳鏈也不變 4 2010 長沙模擬 藥用有機化合物a c8h8o2 為一種無色液體 從a出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應 則下列說法正確的是 a 根據d和濃溴水反應生成白色沉淀可推知d為三溴苯酚b g的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種 4 2010 長沙模擬 藥用有機化合物a c8h8o2 為一種無色液體 從a出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應 則下列說法正確的是 d 5 2010 西安聯(lián)考 傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑 其合成方法為 下列有關這三種物質的說法正確的是 a 每個雷瑣苯乙酮 蘋果酸和傘形酮分子中均含有1個手性碳原子b 雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟fecl3溶液發(fā)生顯色反應c 1mol雷瑣苯乙酮跟足量h2反應 最多消耗3molh2d 1mol傘形酮與足量naoh溶液反應 最多消耗2molnaoh b 解析 a項 雷瑣苯乙酮 傘形酮分子中不含手性碳原子 蘋果酸中含有1個手性碳原子 故不正確 b項 雷瑣苯乙酮和傘形酮中均有酚羥基 故都能跟fecl3溶液發(fā)生顯色反應 正確 c項 1mol雷瑣苯乙酮最多消耗4molh2 即苯環(huán)消耗3molh2 c o